EP0235939B1 - Thermoübertragungsdruck - Google Patents

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EP0235939B1
EP0235939B1 EP19870300841 EP87300841A EP0235939B1 EP 0235939 B1 EP0235939 B1 EP 0235939B1 EP 19870300841 EP19870300841 EP 19870300841 EP 87300841 A EP87300841 A EP 87300841A EP 0235939 B1 EP0235939 B1 EP 0235939B1
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EP
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alkyl
formula
dye
thermal transfer
transfer printing
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EP19870300841
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EP0235939A2 (de
EP0235939B2 (de
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Peter Gregory
Raymond Leslie White
Geoffrey Richard Rothwell
Roy Porter
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Syngenta Ltd
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Zeneca Ltd
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Priority claimed from GB868624696A external-priority patent/GB8624696D0/en
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    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388—Azo dyes

Claims (9)

1. Thermotransferdruckblatt, welches aus einem Substrat mit einem Belag besteht, der einen Farbstoff der Formel
Figure imgb0034
enthält, worin
A für ein Phenyl-Gruppe steht, die durch zwei oder drei Gruppen, welche ausgewählt sind aus N02, CN und -S02C1-4-Alkyl, und gegebenenfalls durch eine oder mehrere Gruppen, welche ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl und C1 -4-Alkoxy, substituiert ist; und
E ausgewählt ist aus
(i) Anilino-Gruppen der Formel
Figure imgb0035
wobei
R2 ausgewählt ist aus H, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, NH2-CO-NH-, HCONH-, Phenyl-CONH-, C1-4Alkyl-CO-NH-, C1-4-Alkyl-SO2-NH-, CN, CF3 und Halogen,
R3 und R4 unabhängig ausgewählt sind aus H, Ci-6-Alkyl und C4-8-Cycloalkyl, welches jeweils unsubstituiert oder durch eine Gruppe substituiert ist, die unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, CN, Phenyl, mono- oder bicyclischem Heteroaryl, -OCO-C1-4-Alkyl, -COO-C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl und C1-4-Alkoxy, oder
R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring, wie z.B. Morpholin, Piperazin oder Thiomorpholin, bilden, und
R5 ausgewählt ist aus H, C1 -4-Alkyl und C1 -4-Alkoxy; (ii) Tetrahydrochinolinyl-Gruppen der Formel,
Figure imgb0036
wobei
R3 ausgewählt ist aus H, C1-6-Alkyl und C4-8-Cycloalkyl, welches jeweils unsubstituiert oder durch eine Gruppe substituiert ist, die unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, CN, Phenyl, mono- oder bicyclischem Heteroaryl, -OCO-C1-4-Alkyl, -COO-C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl und C1-4-Alkoxy, und
R6 bis R9 unabhängig ausgewählt sind aus H und C1-4-Alkyl; und
(iii) Lilolidinyl oder Julolidinyl der Formel,
Figure imgb0037
wobei:
n für 2 (Lilolidin) oder 3 (Julolidin) steht.
2. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem A die Formel
Figure imgb0038
aufweist, worin
X1 für N02, CN oder -S02CH3 steht und
X2 für N02, CN oder -S02CH3 steht.
3. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem A die Formel
Figure imgb0039
aufweist, worin
X1 für N02, CN oder -S02CH3 steht.
4. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem A die Formel
Figure imgb0040
aufweist, worin
Y1 und Y2 unabhängig ausgewählt sind CN und N02, mit der Maßgabe, daß nicht beide für N02 stehen.
5. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem der Farbstoff die Formel
Figure imgb0041
aufweist, worin
X1 für N02 oder CN steht,
R12 ausgewählt ist aus H, CH3 und -NHCOCH3 und
R14 und R15 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus C2-4-Alkyl, C1-4-Alkylen-OCO-C, -4-Alkyl und C2H4CN.
6. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem der Farbstoff die Formel
Figure imgb0042
aufweist, worin
Y1 für N02 oder CN steht,
Y2 für CN steht,
R14 und R15 jeweils ausgewählt sind aus C2-4-Alkyl und C1-4-Alkylen-OCO-C1-4-alkyl, R5 ausgewählt ist aus H, C1 -4-Alkyl und C1 -4-Alkoxy und
R12 ausgewählt ist aus H, CH3 und -NHCOCH3.
7. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch 1, bei welchem die Beschichtung einen Farbstoff der Formel,
Figure imgb0043
worin
Z für H oder -OCOCH3 steht, in Mischung mit einem Farbstoff der Formel,
Figure imgb0044
worin
R für H oder -OCH3 steht,
Q ausgewählt ist aus H, -OCOCH3 und -COOC2H4OCH3 und
Q1 ausgewählt ist aus H, -C2H5 und -C2H4OCOCH3, enthält
8. Thermotransferdruckblatt nach Anspruch, bei welchem die Beschichtung einen Farbstoff der Formel,
Figure imgb0045
worin
X1 für N02 oder CN steht,
R12 ausgewählt ist aus H, CH3 und -NHCOCH3 und
R14 und R15 unabhängig ausgewählt sind aus C2-4-Alkyl, C1-4-Alkylen-OCO-C1-4-alkyl und C2H4CN,
in Mischung mit einem Farbstoff der Formel,
Figure imgb0046
worin
A1 ausgewählt ist aus 3-Methyl-4-cyanoisothiazol-5-yl, 4-Cyano-isothiazol-5-y1 und 1-Cyanomethyl-3,4-dicyanopyrazol-5-y1 und
E die Formel
Figure imgb0047
aufweist,
wobei
R2 ausgewählt ist aus H, Chlor und C1 -4-Alkyl,
R3 und R4 jeweils unabhängig für C2-4-Alkylen-OCO-C1-4-alkyl oder C2-4-Alkyl stehen und
R5 für H steht, enthält.
9. Thermotransferdruckverfahren, bei welchem ein mit einem Farbstoff der Formel I beschichtetes Transferblatt mit einem Aufnahmeblatt derart zusammengebracht wird, daß der Farbstoff dem Aufnahmeblatt benachbart ist, und selektiv ein Bereich des Transferblatts während einer Zeit von 0,5 bis 30 ms auf eine Temperatur von 250 bis 400°C erhitzt wird, wodurch Farbstoff im erhitzten Bereich des Transferblatts selektiv auf das Aufnahmeblatt übertragen wird.
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