EP0109548B1 - Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen und Verfahren zu deren Herstellung Download PDF

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EP0109548B1
EP0109548B1 EP83110409A EP83110409A EP0109548B1 EP 0109548 B1 EP0109548 B1 EP 0109548B1 EP 83110409 A EP83110409 A EP 83110409A EP 83110409 A EP83110409 A EP 83110409A EP 0109548 B1 EP0109548 B1 EP 0109548B1
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metals
corrosion
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Francesco Dr. Cargnino
Giuseppe Dr. Natoli
Horst Lorke
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Hoechst AG
Hoechst Italia SpA
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Hoechst AG
Hoechst Italia SpA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145—Amides; N-substituted amides

Definitions

  • the present invention relates to anticorrosive agents, particularly suitable for use as an anticorrosive agent for aqueous liquids for processing metals.
  • the present invention also relates to a method for producing these anti-corrosion agents.
  • the present invention relates to aqueous liquids containing no oils for processing metals, especially metals particularly exposed to corrosion.
  • machining processes for processing metals such as drilling, turning, milling, broaching, and the like. a. m. and even in the case of deformations of metals without chip removal, aqueous mineral oil emulsions are used, or in recent times to a greater extent no cooling lubricants containing oils have been used.
  • cooling lubricants containing no oils are essentially combinations of salts or organic acids, for example para-tertiary-butylbenzoic acid, or of isononanoic acid with water-soluble polyadducts, those of ethylene oxide and of propylene oxide and / or butylene oxide with compounds are obtained which have active hydrogen atoms.
  • the known disadvantage is that there is a tendency to a degreasing effect, in particular due to thermal influences, due to the change in the pH range or due to a change in the electrolyte charge. Consequently, a change in the composition and in the activity of the emulsion is caused, whereby after a certain time the emulsion in circulation is no longer able to perform neither the required corrosion protection nor the necessary lubrication.
  • Another disadvantage of the mineral oil emulsion is that its milky appearance makes it difficult to observe the machining process.
  • the anti-corrosion agents used for these aqueous coolants containing no oils i.e. the above-mentioned salts of organic acids always have the considerable disadvantage that they offer insufficient resistance to hard water and inadequate protection against corrosion.
  • the inadequate corrosion protection effect is also present in the case in which the abovementioned salts of the organic acids are precipitated out due to the action of the ions which contribute to the hardness of the water, with a disadvantageous shift in the mixture consisting of corrosion and lubricants, that is present in the cooling lubricant solutions. As a result, significant corrosion of both the tool and the workpiece can be caused during the operation.
  • New compounds have now been found, particularly suitable as an anti-corrosion agent for aqueous liquids, for example for cleaning metals and in particular as an anti-corrosion agent for the production of non-oil-containing aqueous liquids which are suitable for working with metals.
  • M means mono-, di- or triethanolammonium or iso-propanolammonium.
  • R I is a group of the formulas: and R 2 represents styryl.
  • These compounds of formula (I) are obtained by mixing 1 mole of a polyamine of the formula reacted with one mole of an acid of the formula and one mole of an anhydride of the formula: optionally the reaction product is methylolated with formaldehyde and the compound of the formula (I) obtained in the form of the free acid is neutralized with a mono-, di- or triethanolamine or with isopropanolamine.
  • the procedure is to heat the polyamine and the acid in a molar ratio of 1: 1 to a temperature of approximately 120 to 160 ° C. The reaction mixture is kept at this temperature until the reaction is complete and the corresponding water of reaction is distilled off.
  • a mixture of 103 g (1 mol) of diethylenetriamine and 148 g (1 mol) of cinnamic acid is heated to a temperature of 1450 ° C. and 17 ml of water are distilled off in the course. The temperature is then allowed to drop to 120 ° C. and 145 g of phthalic anhydride (1 mol) are added in small amounts over two hours in such a way that the temperature is kept at 120 ° C.
  • Example 1 179 g (1 mol) of tert-butylbenzoic acid and 103 g (1 mol) of diethylenetriamine are reacted as indicated in Example 1. 148 g (1 mol) of phthalic anhydride are then slowly added at 120 ° C. until everything has dissolved. Then 61 g (1 mol) of monoethanolamine and 180 g of water are added and the mixture is allowed to cool. A product with the same properties as in Example 1 is obtained.
  • Example 1 158 g (1 mol) of isononanoic acid and 103 g (1 mol) of diethylenetriamine are reacted as indicated in Example 1. 148 g (1 mol) of phthalic anhydride are then slowly added at 120 ° C. until everything has dissolved. Then 105 g (1 mol) of diethanolamine and 180 g of water are added and the mixture is allowed to cool. A product with the same properties as in Example 1 is obtained.
  • the new compounds of the formula (I) are preferably used as corrosion inhibitors in aqueous liquids containing no oils and in the production of aqueous liquids containing no oils for the processing of metals.
  • the above-mentioned aqueous liquids containing no oils are used primarily for metal-working processes without cutting and with cutting, in particular for the processing of iron or ferrous metals. Due to the use of the compounds according to the invention, all those disadvantages with which the mineral oil emulsions and also the abovementioned cooling lubricants containing no oils are afflicted are avoided.
  • a major advantage of the cooling lubricants containing no oils, which are produced using the new compounds of the formula (I) according to the invention, is that these new products have a greater corrosion protection effect than the lubricants of the known technology.
  • the aqueous cooling lubricants containing no oils, which are produced by adding the new products of the formula (I) according to the invention, can be used in a very wide range of applications.
  • the lubricants according to the invention maintain high stability and high activity during their use.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention exert such a high corrosion protection effect that an addition in weight between approximately 0.5% and 5.0% is sufficient to impart the required corrosion protection effect to cooling lubricants which do not contain oils, even in cases , where metal surfaces are particularly exposed to corrosion.
  • the preferred proportion by weight when using the compounds of the formula (I) according to the invention in aqueous cooling lubricants containing no oils is between 1% and 2%.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Korrosionsschutzmittel, insbesondere geeignet für die Verwendung als Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft überdies ein Verfahren zur Herstellung dieser Korrosionsschutzmittel. Die vorliegende Erfindung betrifft schliesslich wässrige, keine Öle enthaltende Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen, vor allem von der Korrosion besonders ausgesetzten Metallen. Bei spanabhebenden Verfahren zur Bearbeitung von Metallen, wie beispielsweise Bohren, Drehen, Fräsen, Räumen, u. a. m. und auch bei Verformungen von Metallen ohne Spanabhebung, werden oft wässrige Mineralölemulsionen oder in letzter Zeit in grösserem Ausmass keine Öle enthaltende Kühlschmiermittel verwendet. Bei diesen, keine Öle enthaltenden Kühlschmiermitteln handelt es sich im wesentlichen um Kombinationen von Salzen oder organischen Säuren, zum Beispiel der para-tertiär-Butylbenzoesäure, oder von Isononan-Säure mit wasserlöslichen Polyadduktstoffen, die von Ethylenoxid und von Propylenoxid und/oder Butylenoxid mit Verbindungen erhalten werden, die aktive Wasserstoffatome besitzen.
  • Bei Verwendung der wässrigen Mineralöllösungen als Kühlflüssigkeiten bei der Metallverarbeitung liegt der bekannte Nachteil darin, dass die Neigung zu einem Entfettungseffekt besteht, und zwar insbesondere aufgrund, von thermischen Einflüssen, aufgrund der Änderung des pH-Bereiches oder aufgrund eines Wechsels der Elektrolytladung. Folglich wird eine Veränderung in der Zusammensetzung und in der Aktivität der Emulsion hervorgerufen, wodurch nach einer gewissen Zeit die sich im Umlauf befindliche Emulsion nicht mehr fähig ist, weder die erforderliche Korrosionsschutztätigkeit noch die notwendige Schmiertätigkeit auszuüben. Ein weiterer Nachteil der Mineralölemulsion besteht darin, dass ihr milchiges Aussehen die Beobachtung des Bearbeitungsablaufes erschwert. Einige dieser, den Mineralölemulsionen anhaftenden Nachteile weisen nicht die zur Zeit verwendeten, keine Öle enthaltenden, wässrigen Kühlschmiermittel auf.
  • Die für diese wässrigen, keine Öle enthaltenden Kühlschmiermittel verwendeten Korrosionsschutzmittel, d.h. die oben genannten Salze der organischen Säuren, weisen dennoch immer den erheblichen Nachteil auf, dass sie einen ungenügenden Widerstand zum harten Wasser und einen mangelhaften Schutz gegen die Korrosion bieten.
  • Die ungenügende Korrosionsschutzwirkung liegt auch im Falle vor, bei dem die oben genannten Salze der organischen Säuren durch Fällung ausgeschieden werden, und zwar zufolge der Einwirkung der zur Härte des Wassers beitragenden Jonen, wobei eine nachteilhafte Verschiebung der aus Korrosions- und Schmiermitteln bestehenden Mischung erfolgt, die in den Kühlschmiermittellösungen vorhanden ist. Folglich kann während des Arbeitsvorgangs eine erhebliche Korrosion sowohl des Werkzeugs als auch des Werkstücks verursacht werden.
  • Nun wurden neue Verbindungen gefunden, insbesondere geeignet als Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten, zum Beispiel zur Reinigung von Metallen und insbesondere als Korrosionsschutzmittel zur Herstellung von keine Öle enthaltenden, wässrigen Flüssigkeiten, die sich für die Bearbeitung von Metallen eignen.
  • Die erfindungsgemässen Korrosionsschutzmittel entsprechen der folgenden Formel (I)
    Figure imgb0001
    worin
    • R Wasserstoff oder Hydroxymethyl,
    • R' eine Gruppe, entsprechend einer der folgenden Formeln
      Figure imgb0002
      oder
      Figure imgb0003
    • R2 Wasserstoff, C,-C'2-Alkyl, Cl-Cs-Hydroxyalkyl, Phenyl, tert.-Butylphenyl oder Styryl,
    • n 2 oder 3,
    • m eine Zahl zwischen 1 und 4 und
  • M Mono-, Di- oder Triethanolammonium oder iso-Propanolammonium bedeutet.
  • Bevorzugt sind die Verbindungen der obigen Formel (I), worin RI eine Gruppe der Formeln:
    Figure imgb0004
    und R2 Styryl bedeutet.
  • Man erhält diese Verbindungen der Formel (I), indem man 1 Mol eines Polyamins der Formel
    Figure imgb0005
    umsetzt mit einem Mol einer Säure der Formel
    Figure imgb0006
    sowie einem Mol eines Anhydrids der Formel:
    Figure imgb0007
    gegebenenfalls das Reaktionsprodukt mit Formaldehyd methyloliert, und die in Form der freien Säure anfallende Verbindung der Formel (I) mit einem Mono-, Di- oder Triethanolamin oder mit iso-Propanolamin neutralisiert. Im einzelnen geht man so vor, dass man das Polyamin und die Säure in einem molaren Verhältnis von 1:1 auf eine Temperatur von ca. 120 bis 160°C aufheizt. Man hält das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur bis die Reaktion beendet ist und destilliert dabei das entsprechende Reaktionswasser ab. Die Anwesenheit eines inerten organischen Lösemittels ist möglich, aber nicht zwingend erforderlich, denn bevorzugt wird die Reaktion ohne Lösemittel in der Schmelze durchgeführt. Anschliessend gibt man bei dieser gleichen Temperatur langsam das Anhydrid zu und lässt ungefähr zwei Stunden nachreagieren. Anstelle des Anhydrids kann man in vielen Fällen mit Erfolg auch die entsprechenden freien Säuren einsetzen.
  • Will man eine Verbindung der Formel (I) erhalten mit der Bedeutung von R = Hydroxymethyl, so kann man das Reaktionsprodukt vor der Neutralisation nach bekannten Methoden mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Verbindungen umsetzen. Man kann diese Methylolierung vollständig oder nur teilweise durchführen, im letztgenannten Fall erhält man dann ein Gemisch der Verbindungen mit R = H und R = Hydroxymethyl.
  • Nach beendeter Reaktion gibt man vor dem Abkühlen noch Wasser zu, mindestens 3 Mol, bezogen auf ein Mol Polyamin und lässt abkühlen. Man erhält die Verbindung der Formel (I) in Form der freien Säure, die dann für den Gebrauch durch Zugabe von Mono-, Di- oder Triethanolamin oder iso-Propanolamin auf einen pH-Wert von 8 bis 10, vorzugsweise 9 eingestellt wird.
    • Beispiel 1
  • Man erhitzt ein Gemisch aus 103 g (1 Mol) Diethylentriamin und 148 g (1 Mol) Zimtsäure auf eine Temperatur von 1450C und destilliert im Verlauf 17 ml Wasser ab. Dann lässt man die Temperatur auf 120°C absinken und gibt während zwei Stunden 145 g Phthalsäureanhydrid (1 Mol) in kleinen Mengen so zu, dass die Temperatur von 120°C gehalten wird.
  • Dann gibt man 60 g (1 Mol) Monoethanolamin und 150 g Wasser zu. Das so erhaltene Produkt stellt eine rote Flüssigkeit dar, die mit Wasser mischbar ist und sehr gute Kühlschmiermitteleigenschaften zeigt.
    • Beispiel 2
  • 179 g (1 Mol) tert.-Butylbenzoesäure und 103 g (1 Mol) Diethylentriamin werden, wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt. Bei 120°C gibt man dann langsam 148 g (1 Mol) Phthalsäureanhydrid zu bis sich alles gelöst hat. Dann gibt man noch 61 g (1 Mol) Monoethanolamin und 180 g Wasser zu und lässt abkühlen. Man erhält ein Produkt mit den gleichen Eigenschaften wie in Beispiel 1.
    • Beispiel 3
  • 158 g (1 Mol) Isononansäure und 103 g (1 Mol) Diethylentriamin werden, wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt. Bei 120°C gibt man dann langsam 148 g (1 Mol) Phthalsäureanhydrid zu bis sich alles gelöst hat. Dann gibt man noch 105 g (1 Mol) Diethanolamin und 180 g Wasser zu und lässt abkühlen. Man erhält ein Produkt mit den gleichen Eigenschaften wie in Beispiel 1.
    • Anwendungsbeispiele
  • Die neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise als Korrosionsschutzmittel in wässrigen, keine Öle enthaltenden Flüssigkeiten und in der Herstellung von wässrigen, keine Öle enthaltenden Flüssigkeiten für die Bearbeitung von Metallen verwendet. Die genannten, wässrigen, keine Öle enthaltenden Flüssigkeiten werden vor allem für Metallbearbeitungsverfahren ohne Spanabhebung und mit Spanabhebung, insbesondere für die Bearbeitung von Eisen oder eisenhaltigen Metallen verwendet. Aufgrund der Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen werden alle jene Nachteile vermieden, mit denen die Mineralölemulsionen und auch die obengenannten, keine Öle enthaltenden Kühlschmiermittel behaftet sind. Ein wesentlicher Vorteil der keine Öle enthaltenden Kühlschmiermittel, die mit Verwendung der neuen, erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden, besteht in einer gegenüber den Schmiermitteln der bekannten Technik grösseren Korrosionsschutzwirkung dieser neuen Produkte. Die wässrigen, keine Öle enthaltenden Kühlschmiermittel, die mit Zugabe der neuen erfindungsgemässen Produkte der Formel (I) hergestellt werden, sind auf einem sehr weiten Anwendungsgebiet verwendbar. Die erfindungsgemässen Schmiermittel bewahren eine hohe Stabilität und eine hohe Aktivität während ihrer Benutzung. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) üben eine derart hohe Korrosionsschutzwirkung aus, dass eine Zugabe in Gewicht zwischen ca. 0,5% und 5,0% genügt, um Kühlschmiermitteln, die keine Öle enthalten, die geforderte Korrosionsschutzwirkung auch in Fällen zu verleihen, bei denen Metalloberflächen der Korrosion besonders ausgesetzt sind. Der bevorzugte Gewichtsanteil bei der Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) in wässrigen, keine Öle enthaltenden Kühlschmiermitteln liegt zwischen 1 % und 2%.
  • Die Vorteile der neuen Produkte gegenüber bekannten wasserlöslichen Korrosionsschutzmitteln wie Alkanolamin-Salzen der Isononansäure oder der para-tert.-Butylbenzoesäure sind aus den in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Untersuchungsergebnissen ersichtlich. Bei diesen Untersuchungen wurden Löslichkeit, Schaumverhalten und Korrosionsschutzeigenschaften der angeführten Produkte miteinander verglichen. Für die Bestimmung der Löslichkeit wurde das Aussehen einer 3%igen wässrigen Lösung nach 24 stündigem Stehen herangezogen. Die Prüfung des Schaumverhaltens erfolgte nach DIN 53902 und die Korrosion wurde vergleichend geprüft unter Berücksichtigung molarer Verhältnisse:
    • A) 22 Gew.-% Isononansäure
      • 63 Gew.-% Triethanolamin
      • 15 Gew.-% H2O
    • B) 25 Gew.-% p-tert-Butylbenzoesäure
      • 60 Gew.-% Triethanolamin
      • 15 Gew.-% H20
    • C) 40 Gew.-% Produkt gemäss Beispiel 1
      • 45 Gew.-% Triethanolamin
      • 15 Gew.-% H20
    • D) 35 Gew.-% Produkt gemäss Beispiel 2
      • 50 Gew.-% Triethanolamin
      • 15 Gew.-% H20
    • E) 35 Gew.-% Produkt gemäss Beispiel 3
      • 50 Gew.-% Triethanolamin
      • 15 Gew.-% H20
    Figure imgb0008

Claims (5)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel
Figure imgb0009
worin
R Wasserstoff oder Hydroxymethyl,
R' eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0010
R2 Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, Ci-C5-Hydroxyalkyl, Phenyl, tert.-Butylphenyl oder Styryl,
n 2 oder 3,
m eine Zahl von 1 bis 4 und
M Mono-, Di- oder Triethanolammonium oder iso-Propanolammonium bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0011
und R2 Styryl bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol eines Polyamins der Formel
Figure imgb0012
umsetzt mit einem Mol einer Säure der Formel
Figure imgb0013
sowie einem Mol eines Anhydrids der Formel
Figure imgb0014
gegebenenfalls das Reaktionsprodukt mit Formaldehyd methyloliert und die in Form der freien Säure anfallende Verbindung der Formel (I) mit einem Mono-, Di- oder Triethanolamin oder mit iso-Propanolamin neutralisiert.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Korrosionsschutzmittel in wässrigen Flüssigkeiten.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Korrosionsschutzmittel in Kühlschmiermitteln in wässrigen Flüssigkeiten.
EP83110409A 1982-10-25 1983-10-19 Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen und Verfahren zu deren Herstellung Expired EP0109548B1 (de)

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5714457A (en) * 1993-07-09 1998-02-03 Kao Corporation 2-hydroxypropanediamine derivative and detergent composition containing the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2935474A (en) * 1955-11-28 1960-05-03 Visco Products Co Process of inhibiting corrosion and corrosion inhibiting compositions
US3400075A (en) * 1966-11-15 1968-09-03 Union Carbide Corp Lubricating compositions including a polymer which contains a salt or amide of a diimide
US3965027A (en) * 1974-03-11 1976-06-22 Calgon Corporation Scale inhibition and corrosion inhibition
DE2558625A1 (de) * 1975-12-24 1977-07-14 Norte Klessmann & Co Kg Werkzeugmaschine, insbesondere bohr- oder fraesmaschine
US4168292A (en) * 1977-10-26 1979-09-18 Petrolite Corporation Acylated hydroxyalkylaminoalkylamides and preparation thereof and uses thereof as corrosion inhibitors
DE3222996A1 (de) * 1981-06-22 1983-03-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alkanolaminsalze cyclischer amidsaeuren und ihre verwendung als korrosionsschutzmittel in waessrigen systemen
US4374741A (en) * 1981-07-21 1983-02-22 Cincinnati Milacron Inc. Polyamide and functional fluid containing same

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US4533479A (en) 1985-08-06

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