EA005518B1 - Фунгицидная смесь - Google Patents
Фунгицидная смесь Download PDFInfo
- Publication number
- EA005518B1 EA005518B1 EA200300228A EA200300228A EA005518B1 EA 005518 B1 EA005518 B1 EA 005518B1 EA 200300228 A EA200300228 A EA 200300228A EA 200300228 A EA200300228 A EA 200300228A EA 005518 B1 EA005518 B1 EA 005518B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- adjuvant
- formula
- nitrogen atoms
- adjuvants
- fungicidal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Объектом изобретения являются адъюванты, выбранные из группы, включающей неионные водорастворимые смешанные полиалкоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностно-активных веществ, неионные водорастворимые этоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностно-активных веществ, аминэтоксиляты и микронизированные полимерные воски. Адъюванты повышают эффективность фунгицидных триазолпиримидинов структурной формулы (I). Для улучшения степени действия и расширения диапазона применения данных фунгицидов указанные адъюванты можно включить в препараты фунгицидных соединений или их можно подать в резервуар под среду для распрыскивания в виде отдельных препаратов.Другим объектом настоящего изобретения являются фунгицидные препараты указанных триазолпиримидинов и адъювантов, а также способы их применения для борьбы с фитопатогенными грибами.
Description
Для перевода активных веществ для защиты культурных растений, например фунгицидных соединений, в пригодную или для непосредственного применения, или для применения после разбавления водой форму, необходимо использовать инертные носители. Часто способность активного вещества к развитию своего полного действия в значительной мере зависит от выбора типа препарата и инертных компонентов для данного препарата.
Эффективность действия активных веществ можно часто улучшить путем добавления других компонентов, в том числе, активных веществ. Наблюдаемая эффективность действия комбинации компонентов иногда может быть значительно выше, чем ожидалось бы на основе количеств используемых индивидуальных компонентов, что указывает на синергетический эффект компонентов, входящих в препарат.
Обычные компоненты таких препаратов, такие, как носители и инертные компоненты (например, органические растворители, агенты суспендирования, эмульгаторы, смачивающие агенты, растворяющие вещества), сами по себе не обладающие пестицидным действием, обычно не вызывают неожиданное повышение эффективности действия.
В международной заявке на патент № 95/01722 описаны пестицидные препараты, включающие неионные поверхностно-активные вещества, которые можно выбирать, среди прочего, из жидких полиалкоксилированных алифатических спиртов. Однако добавление данных агентов приводит к улучшению стабильности препаратов при хранении, и не упоминается для повышения активности фунгицидов, присутствующих в препаратах.
В патенте США № 4,851,421 описано применение полиалкиленовых неионных поверхностноактивных веществ, получаемых путем алкоксилирования спиртов жирного ряда с алкиленоксидами или сложными эфирами полиоксиалкиленовых моно- или диполиоксиалкиленсорбитановых жирных кислот.
Задачей настоящего изобретения является разработка способов дальнейшего повышения эффективности указанных фунгицидных триазолпиримидинов. Другая задача изобретения заключается в разработке фунгицидных композиций указанных триазолпиримидинов и адъювантов, а также способов их применения для борьбы с фитопатогенными грибами.
Продолжаются исследования с целью выявления пригодных адъювантов, обеспечивающих в комбинации с фунгицидным активным веществом возможность снижения дозы фунгицидного активного вещества, необходимой для эффективной борьбы с болезнями растений. Указанная цель желательна и с экономической точки зрения, и с точки зрения защиты окружающей среды.
В европейских заявках А 71 792 и А 550 113 описаны фунгицидные триазолпиримидиновые соединения. В европейской заявке А 943 241 описано повышение фунгицидной активности данных триазолпиримидинов путем добавления определенных адъювантов, выбранных из класса жидких полиалкоксилированных алифатических спиртов.
Согласно изобретению необходимое эффективное количество фунгицидных триазолпиримидинов формулы (I)
где
В1 и В2 независимо друг от друга означают водород или
С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, или С4-С10алкадиенил, С3-С10-циклоалкил, фенил, нафтил, или
5- или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-4 атома азота или 1-3 атома азота и один атом азота и один атом серы или кислорода, или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий от 1-4 атома азота или
1-3 атома азота и один атом серы или кислорода, или где радикалы В1 и В2 незамещены или от одного до трех раз замещены группами В8,
Ва означает циано, нитро, гидроксил, С1-С6алкил, С1-С6галоалкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С2-С6алкенил, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинил, С3-С6алкинилокси и С1-С4алкилендиокси; или В1 и В2 вместе с промежуточным атомом азота образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота или 1-3 атома азота и один атом серы или кислорода и незамещенное или замещенное 1-3 радикалами Ва;
В3 означает галоген, С1-С6алкил или С1-С6алкокси;
η означает число, равное от 0 до 5; и На1 означает галоген;
можно сократить значительно по сравнению с обычно используемым количеством, причем достигают одного и того же фунгицидного действия, если данные фунгицидные соединения или содержащие их препараты применяют в комбинации с одним или несколькими адъювантами, выбранными из группы, включающей
а) неионные, растворимые в воде, смешанные полиалкоксилированные алифатические спирты как поверхностно-активные вещества,
-1005518
б) неионные, растворимые в воде, этоксилированные алифатические спирты как поверхностноактивные вещества,
в) аминэтоксилаты и
г) микронизованные полимерные воски.
Биологическое действие активного вещества формулы (I) можно повышать путем включения одного или несколько данных адъювантов или в раствор для распрыскивания или непосредственно в препарат. В данном контексте под адъювантом следует понимать вещество, способное к повышению биологического действия активного вещества, однако, само не обладающее значительной биологической активностью. Адъювант можно или включить в препарат, или его можно подать в емкость под жидкость для распрыскивания вместе с препаратом, содержащим активное вещество. Растворимые в воде, полиалкоксилированные или этоксилированные алифатические спирты являются особенно пригодными для жидких препаратов, в частности, для концентрированных водных суспензий. Смешанные полиалкоксилированные адъюванты в общем можно получать путем алкоксилирования спиртов жирного ряда, содержащих 8-18 атомов углерода, алкиленоксидами с 2-6 атомами углерода, предпочтительно смесью этиленоксида и пропиленоксида. Алифатические группы данных спиртов жирного ряда могут быть линейными или разветвленными. Соотношение этокси пропокси составляет от 50:50 до 90:10. Предпочтительными водорастворимыми, неионными поверхностно-активными веществами класса смешанных алкоксилированных алифатических спиртов являются статистические олигомеры и блоколигомеры формулы (II) Н2п+1Сп-О-(СН2СН2О)х(СН2СН(СНз)О)уН (II), в которой п означает число, равное от 8 до 18, х означает число, равное от 3 до 10 и у означает число, равное от 1 до 3.
Особый интерес представляют те водорастворимые смешанные полиалкоксилированные алифатические спирты, которые можно приобрести в торговле под торговым названием Р1ига1ае ® БР (фирма Теп81б-Сйет1е, г. Кельн, ΌΕ / фирма ВА8Р АС, г. Людвигсхафен, ΌΕ). В частности, Р1ига1ае® БР 300 является особенно пригодным.
Водорастворимые полиэтоксилированные адъюванты можно получать подобным методом, и они представляют собой неразветвленные или разветвленные С10-25 спирты, этоксилированные 25 этоксигруппами. Особенно предпочительным является ЕиЬго1® 17А17, который можно приобрести в торговле (фирма Ишцета, г. Эверберг, Бельгия).
Амин-этоксилированные адъюванты представляют собой третичные амин-этоксиляты, основанные на первичных аминах, таких как, например, олеиламин и жирные амины. Особенно предпочтительными являются те, которые можно приобрести в торговле под названием Вего1 381® и Вего1 303® (ЕШотеепш 822) фирмы Акзо ЫоЬе1 8иг1аее ейетПйу, Швеция.
Особенно предпочтительным микронизованным полимерным воском является модифицированный полиэтиленовый воск, который можно приобрести в торговле под названием ®Сепби§1 9615А фирмы С1апаи1 СтЬН, г. Аугсбург, Германия.
Повышение эффективности путем добавления указанных адъювантов можно осуществлять для фунгицидных триазолпиримидинов формулы (I), в которой
К1 и К2 вместе с промежуточным атомом азота означают незамещенное или замещенное 6-членное гетероциклическое кольцо, или где К1 означает С1-6-алкил, С1-6-галоалкил, в частности, С1-6-фторалкил, или С3-8-циклоалкил, и К2 означает атом водорода или С1-6-алкилгруппу и/или в которой
ьз где Б1 означает атом галогена, предпочтительно фтор или хлор, и Б2 и Б3 независимо означают атом водорода или галогена, предпочтительно фтор, и/или в которой На1 означает атом хлора.
Согласно особенно предпочтительному варианту триазолпиримидин представляет собой 5-хлор-6(2-хлор-6-фторфенил)-7-Л-(4-метилпиперид-1-ил)-[1,2,4]триазол [1,5-а]пиримидин, обозначенный как соединение !А, и 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(2,2,2-трифтор-1-метиламино)[1,2,4]триазол [1,5-а] пиримидин, обозначенный как соединение Ш.
Адъюванты согласно настоящему изобретению можно включать в препарат, или их можно в пригодном виде добавлять к смеси для распрыскивания вместе с препаратом. В последнем случае их добавляют предпочтительно в виде отдельного препарата с остальными компонентами, например, диспергатором или антивспенивающим агентом и, в случае необходимости, другими адъювантами с тем, чтобы обеспечить их гомогенное диспергирование в смеси для распрыскивания.
Настоящее изобретение относится также к фунгицидному препарату, включающему по меньшей мере одно соединение формулы (I), адъюванты и/или носители, отличающемуся тем, что он, дополни
-2005518 тельно к обычным адъювантам и носителям, содержит один или несколько адъювантов из группы, включающей
а) неионные водорастворимые смешанные полиалкоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностно-активных веществ,
б) неионные водорастворимые этоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностноактивных веществ,
в) аминэтоксиляты, и
г) микронизиованные полимерные воски.
Фунгицидные соединения можно применять в виде обычных торговых препаратов, с адъювантами согласно изобретению и, в случае необходимости, с дополнительными компонентами, такими, как антиокислители и эмульгаторы.
Пригодные соотношения активного вещества и водорастворимого адъюванта согласно изобретению составляют от 100:75 до 100:100000, предпочтительно от 100:90 до 100:50000, особенно предпочтительно от 100:125 до 100:5000. В общем, в рамках определенных пределов, фунгицидное действие можно повышать путем добавления большего количества адъюванта.
Согласно предпочтительному варианту адъювант добавляют в емкость вместе с триазолпиримидином в виде препарата.
Настоящее изобретение также относится к набору для получения смеси для распрыскивания, причем данный набор состоит из двух отдельных сосудов
1) сосуда, содержащего по меньшей мере один фунгицид формулы (I) и обычные инертные компоненты и носители,
2) сосуда, содержащего по меньшей мере один адъювант, выбранный из группы, включающей
а) неионные водорастворимые смешанные полиалкоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностно-активных веществ,
б) неионные водорастворимые этоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностноактивных веществ,
в) аминэтоксиляты и
г) микронизиованные полимерные воски.
Согласно предпочтительному варианту изобретения данный набор состоит из двух флаконов, снабженных средствами для выпуска, обеспечивающими возможность простого и точного добавления активного вещества (1) и адъюванта (2) к смеси в емкости.
Пригодные дозы для разных примеров применения известны для фунгицидных соединений формулы (I), причем действие можно усиливать согласно настоящему изобретению. Благодаря добавлению предлагаемых адъювантов можно (в зависимости от активного вещества, адъюванта и их количеств) сократить требуемое количество активного вещества на гектар на половину или больше, что позволяет контролировать другие болезни с применением разумных доз.
Согласно предпочтительному варианту изобретения адъюванты в комбинации с фунгицидом формулы (I) применяют в количестве от 40 до 4000 мл/га, предпочтительно от 50 до 3000 мл/га, в частности, от 60 до 2000 мл/га.
Важным преимуществом является быстрое начало и продолжительность действия при применении новых добавок. Это продлевает период применения фунгицида и, таким образом, увеличивает достигаемую пользу.
Фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению можно использовать в комбинации с указанными добавками как для профилактики, так и для лечения.
Адъюванты согласно изобретению, соединения формулы (I) и обычные адъюванты и носители получают предпочтительно в виде текучей среды или известного, способного к диспергированию твердого препарата, например, в виде раствора, эмульсии, смачиваемых порошков, концентрированных суспензий, концентрированных эмульсий, композиции с небольшим или же особенно небольшим объемом, и диспергируемых в воде гранул.
Наряду с текучими и/или твердыми носителями или растворителями, как органическими растворителями как, например, кетонами, спиртами, алифатическими или ароматическими соединениями в виде текучей среды, естественными или искусственными силикатами или карбонатами в виде тонких частиц, препараты обычно содержат ионные и/или неионные поверхностно-активные вещества, служащие в качестве агентов эмульгирования, диспергирования или смачивания. Можно также добавлять антивспенивающие и снижающие температуру замерзания агенты. Пригодные адъюванты и носители описаны в литературе и известны специалисту в данной области.
Композиция согласно изобретению содержит предпочтительно от 0,5 до 95 мас.% активного вещества.
В качестве носителя в композиции согласно изобретению можно использовать любой материал, пригодный для облегчения применения активного вещества на подлежащем обработке месте, например, растении, семенах или почве, или для облегчения хранения, перевозки или манипулирования. Носитель
-3005518 может иметься в твердом или жидком виде, включая материалы, обычно имеющиеся в виде газа, но сжатые до жидкости.
Водные дисперсии и эмульсии, например, композиции, получаемые путем растворения переведенного в препарат продукта согласно изобретению водой, также являются объектом настоящего изобретения.
Особый интерес относительно продления защитного действия соединений согласно изобретению представляет применение носителя, обеспечивающего замедленное высвобождение пестицидных соединений в окружающую среду подлежащего защите растения.
В нижеследующем приведены препараты А и Б как примеры препаратов согласно изобретению. Препарат А. Концентрированная суспензия.
Компонент | Количество [г/л] | Вещество |
активное вещество | 200,0 | Соединение ΙΑ |
диспергатор | 30,0 | Μοηνεΐ® И4251 |
диспергатор | 15,0 | Р1игошс®РЕ 105002 |
антивспенивающее вещество | 2,0 | КЬобогзП® 426 В3 |
структурный агент | 1,0 | ΚΒοάοροΙ® 233 |
антикоагулянт | 2,0 | Ргохе1® СгХЬ4 |
структурный агент | 5,0 | Уеецит Т5 |
повышающий температуру замерзания агент | 40,0 | пр опиленгликоль |
вода | до 1000 мл |
1 фирма АПсо Согрогайоп, г. Хьюстон, США 2 фирма Теп81б-Сйеш1е, г. Кельн / ВАЗЕ АС, г. Людвигсхафен, Германия 3 фирма ВйоФа СшЬН, г. Франкфурт, Германия 4 фирма 2епееа СшЬН, г. Франкфурт, Германия 5 фирма УапбегЬШ, г. Норволк, США
Перед аппликацией описанную концентрированную суспензию смешивают с водой с получением готовой для распрыскивания смеси, содержащей активное вещество в желаемой концентрации. К полученной смеси добавляют неионное поверхностно-активное вещество из класса водорастворимых смешанных полиалкоксилированных алифатических спиртов, в частности, Р1игаЕае® ЬЕ300 (250 г/л).
Препарат Б. Концентрированная суспензия (ЗС)
Компонент | Количество [г/л] | Вещество |
активное вещество | 200,0 | СоединениеΙΑ |
диспергатор | 30,0 | Μοπνβΐ® О4251 |
диспергатор | 15,0 | Р1игошс® РЕ 105002 |
антикоагулянт | 2,0 | Ргохе1® ОХЪ3 |
антивспенивающее вещество | 5,0 | 8АС 2201 |
структурный агент | 0,8 | ΚΕοάοροΙ® 234 |
структурный агент | 5,0 | Уе§ит Рго5 |
вода | до 1000 мл |
1 фирма АПсо СогрогаНоп, г. Хьюстон, США 2 фирма Теп§1б-Сйеш1е, г. Кельн / ВАЗЕ АС, г. Людвигсхафен, Германия 3 фирма 2епееа СтЬН, г. Франкфурт, Германия 4 фирма ВйоФа СтЬН, г. Франкфурт, Германия 5 фирма УапбегЬШ, г. Норволк, США
-4005518
Перед аппликацией вышеописанную концентрированную суспензию смешивают с водой с получением готовой для распрыскивания смеси, содержащей активное вещество в желаемой концентрации. К полученной смеси добавляют неионное поверхностно-активное вещество из класса водорастворимых смешанных полиалкоксилированных алифатических спиртов, в частности, Р1ига£ас® БЕЗ 00 (150 г/л), и, дополнительно, неионное поверхностно-активное вещество из класса водорастворимых полиэтоксилированных алифатических спиртов, в частности, ЬиЬго1 17А17(150 г/л).
Другим объектом изобретения является способ борьбы с фитопатогенными грибами, который характеризуется применением соединений формулы (I), в частности, соединения (ΙΑ), в комбинации с одним или несколькими адъювантами из нижеследующих групп:
а) неионные водорастворимые смешанные полиалкоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностно-активных веществ,
б) неионные водорастворимые этоксилированные алифатические спирты в качестве поверхностноактивных веществ,
в) аминэтоксиляты и
г) микронизиованные полимерные воски.
В качестве болезней растений, с которыми можно бороться с применением фунгицидных препаратов согласно настоящему изобретению, можно назвать болезни, вызванные Азсошусе1е £ип§1, например, Егуз1рйа1езе Егуз1рйе сюйогасеагиш или ипсши1а песа!ог, и По1Ыйеа1з как, например, Уеп1ипа шаециаНз или 8ер1опа 1пйс1 (МусозрйаегеИа §гаш1шсо1а).
Для более полного понимания изобретения в нижеследующем приведены несколько примеров его осуществления.
Нижеприведенные результаты опытов доказывают повышение фунгицидного действия триазолпиримидинов формулы (I) путем добавления предлагаемых адъювантов.
Пример 1. Оценка защитного действия и продолжительности фунгицидного действия в теплице.
Переведенное в препарат соединение (препарат см ниже) переводят в водные суспензии с концентрацией 100, 20 и 4 мил. дол. активного вещества, и этой суспензией в количестве 200 л/га обрабатывают растения в теплице, используя опрыскиватель с одним соплом, установленный над растениями. Альтернативно, также при аппликации в количестве 200 л/га, соединение смешивают с 1000 мил. дол. адъюванта/адъювантов (см. таблицу результатов). Во втором случае к соединению добавляют два адъюванта, причем концентрация каждого адъюванта составила 500 мил. дол.
Ростки ячменя (разновидности 'Со1йеп Ргош1зе') и пщеницы (разновидности 'Кап71ег') выращивают в теплице в горшках диаметром 6 см до стадии первого листа (возраста приблизительно одной недели) и для оценки защитного действия, и для оценки продолжительности действия растения для инокуляции опрыскивают патогенами одновременно в разные дни.
Для оценки защитного действия растения ячменя и пщеницы инокулируют за два дня до обработки предлагаемым соединением путем опыления конидиями Б1ишепа (Егуз1рйе) §гаш1шз £. зр. йогйе! или В. §гашш1з £зр1пйс1 для вызывания настоящей мучнистой росы. До обработки растения держат в теплице, и после обработки их помещают обратно в теплицу, где их держат до развития симптомов заболевания настоящей мучнистой росой на необработанных растениях.
Затем растения оценивают относительно процента заболевания обработанных первичных листьев. Для опытов для оценки защитного действия при ржавчине растения пщеницы инокулируют за два дня до обработки предлагаемым соединением путем опрыскивания суспензией уредоспор Риссш1а гесопййа в 0,05 %-ном водном Твин-10 (10 мг спор на мл). Их держат во влажной инкубационной камере в течение 24 ч, после чего их ставят в теплицу до обработки. После обработки растения держат в теплице до развития симптомов заболевания на необработанных растениях. Оценивают процент заболевания на обработанных первичных листях.
Для оценки продолжительности действия растения сначала обрабатывают, их держат в теплице в течение 4 дней, и лишь после этого их инокулируют патогенами, как описано выше для опытов для оценки защитного действия. Инокулированные растения держат в теплице до развития симптомов заболевания на необработанных растениях. Оценивают процент заболевания на обработанных первичных листях.
Эффективность контроля заболевания расчитывают на основе процентных данных заболевания с помощью следующей формулы:
% зараженной зоны листьев на обработанных растениях % контроли болезни = 100 - ------------------------------------% зараженной зоны листьев на необработанных растениях
В табл. I указаны средние значения действия (% снижения заболевания) соединения ΙΑ в трех разных концентрациях. Концентрация адъювантов была одинакова при всех концентрациях активного вещества.
Препарат К. в табл. I имеет следующий состав.
-5005518
Препарат К. Концентрированная суспензия
Компонент | Количество [г/л] | Соединение |
активное вещество | 100,0 | Соединение1А |
диспергатор | 20,0 | АНаз 650001 |
диспергатор | 10,0 | Зупрегошс А1 |
антивспениватель | 3,0 | Ююбогзй® 4262 |
антикоагулянт | 2,0 | Ргохе1® 0X1? |
структурный агент | 3,0 | ΚΕοάοροΙ® 23 2 |
снижающий температуру замерзания агент | 50,0 | пропиленгликоль |
вода | до 1000 мл |
1 фирма ишцеша, г. Эверберг, Бельгия 2 фирма КБоФа ОтЬН, г. Франкфурт, Германия 3 фирма /епеса ОшЬИ, г. Франкфурт, Германия
Таблица I
Обработка | Среднее значение % контроля при трех концентрациях (100-20-4 мил дол ) соединения 1А | |||||
ΨΡΜ* | АЬК* | ВРМ* | ||||
2 дня защит | 4 дня продолж | 2 дня защит | 4 дня продолж | 2 дня защит | 4 дня продолж | |
Препарат А | 16 | 42 | 48 | 10 | 21 | 14 |
Препарат А & Р1иага£ас ЬЕ 300 (1000 мил дол ) | 49 | 40 | 69 | 28 | 69 | 30 |
Препарат А & ЬиЬго1 17А17 (1000 мил дол) | 43 | 33 | 72 | 15 | 38 | 26 |
Препарат А & Р1иага1ас ЬГ 700 (500 мил дол ) + ЬиЬго! 17А17 (500 мил дол ) | 42 | 40 | 79 | 33 | 38 | 28 |
Препарат А & Р1иага(ас ЬЕ 300 (500 мил дол ) + ЬиЬго1 17А17 (500 мил дол ) | 55 | 49 | 78 | 38 | 57 | 43 |
Препарат А & Вего1 381 (1000 мил дол) | 52 | 47 | 72 | 23 | 54 | 38 |
Препарат А & ЕгЫшееп 8 22 (1000 мил дол ) | 53 | 48 | 72 | 22 | 56 | 28 |
Препарат А & СепбизГ 9615 А | 29 | 45 | 62 | 27 | 35 | 32 |
* АРМ = настоящая мучнистая роса пщеницы, АРК = бурая ржавчина пщеницы, ВРМ = настоящая мучнистая роса ячменя.
Claims (5)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Водная концентрированная суспензия, включающая по меньшей мере один триазолпиримидин формулы (I) в которой К1 и К2 независимо друг от друга означают водород или С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2С10алкинил, или С4-С10алкадиенил, С3-С10циклоалкил, фенил, нафтил, или 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-4 атома азота или 1-3 атома азота и один атом азота и один атом серы или кислорода, или 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1-4 атома азота или 1-3 атома азота и один атом серы или кислорода, или где радикалы К1 и К2 незамещены или от одного до трех раз замещены группами Ка,Ка означает циано, нитро, гидроксил, С1-С6алкил, С1-С6галоалкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкиламино, ди-С1-С6алкиламино, С2-С6алкенил, С2С6алкенилокси, С2-С6алкинил, С3-С6алкинилокси и С1-С4алкилендиокси илиК1 и К2 вместе с промежуточным атомом азота образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-4 атома азота или 1-3 атома азота и один атом серы или кислорода и незамещенное или замещенное 1-3 радикалами Ка;К3 означает галоген, С1-С6алкил или С1-С6алкокси, п означает число, равное от 0 до 5, иНа1 означает галоген;вместе с одним или несколькими адъювантами, выбранными из групп, включающиха) неионный водорастворимый смешанный полиалкоксилированный алифатический спирт в качестве поверхностно-активного вещества, представляющий собой смешанный статистический олигомер и блоколигомер формулы (II)Н2п+1Сп-О-(СН2СН2О)х(СН2СН(СН3)О)уН (II)-6005518 в которой η означает число, равное от 8 до 18;х означает число, равное от 3 до 10; и у означает число, равное от 1 до 3;(б) неионный водорастворимый этоксилированный алифатический спирт в качестве поверхностноактивного вещества, причем адъювант имеется в количестве, достаточном для обеспечения соотношения соединения формулы (I) и адъюванта от 100:75 до 100:100000 в готовом для аппликации препарате.
- 2. Препарат по п.1, в котором адъювант представляет собой поверхностно-активное вещество (а).
- 3. Препарат по п.1 или 2, включающий дополнительное фунгицидное активное вещество.
- 4. Препарат по пп.1-3, в котором соотношение триазолпиримидина формулы (I) к адъюванту составляет от 100:90 до 100:50000.
- 5. Препарат по пп.1-4, в котором соотношение триазолпиримидина формулы (I) к адъюванту составляет от 100:125 до 100:5000.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22832800P | 2000-08-25 | 2000-08-25 | |
PCT/EP2001/009786 WO2002015697A2 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Fungicidal formulation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200300228A1 EA200300228A1 (ru) | 2003-06-26 |
EA005518B1 true EA005518B1 (ru) | 2005-02-24 |
Family
ID=22856733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200300228A EA005518B1 (ru) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Фунгицидная смесь |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7176209B2 (ru) |
EP (1) | EP1313370B1 (ru) |
JP (1) | JP2004506662A (ru) |
KR (1) | KR100765025B1 (ru) |
CN (1) | CN1293807C (ru) |
AR (1) | AR031396A1 (ru) |
AT (1) | ATE270044T1 (ru) |
AU (2) | AU1495802A (ru) |
BR (1) | BR0113398A (ru) |
CA (1) | CA2420217A1 (ru) |
CZ (1) | CZ295872B6 (ru) |
DE (1) | DE60104126T2 (ru) |
DK (1) | DK1313370T3 (ru) |
EA (1) | EA005518B1 (ru) |
ES (1) | ES2223932T3 (ru) |
HU (1) | HUP0300808A3 (ru) |
IL (1) | IL154258A0 (ru) |
MX (1) | MXPA03001263A (ru) |
NZ (1) | NZ524298A (ru) |
PL (1) | PL365935A1 (ru) |
PT (1) | PT1313370E (ru) |
SK (1) | SK3522003A3 (ru) |
TR (1) | TR200401681T4 (ru) |
UA (1) | UA74007C2 (ru) |
WO (1) | WO2002015697A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200302272B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100370900C (zh) | 2002-04-24 | 2008-02-27 | 巴斯福股份公司 | 特定醇烷氧基化物在农业技术领域中作为辅助剂的用途 |
US20050288309A1 (en) * | 2002-11-15 | 2005-12-29 | Totmo I Blasco Jordi | Fungicidal mixtures |
KR20060064624A (ko) * | 2003-08-14 | 2006-06-13 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 벤즈아미독심 살진균 유도체를 위한 아쥬반트 형태의 알콜옥시알킬레이트의 용도, 적절한 약제 및 키트 |
US7419982B2 (en) * | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
PT1680425E (pt) * | 2003-09-24 | 2007-02-28 | Wyeth Corp | 6 - [fenil (substituído)] triazolopirimidinas como agentes contra o cancro. |
CA2537520A1 (en) * | 2003-09-24 | 2005-04-07 | Wyeth Holdings Corporation | 6-aryl-7-halo-imidazo[1,2-a]pyrimidines as anticancer agents |
MY138867A (en) | 2005-04-21 | 2009-08-28 | Akzo Nobel Nv | Agrochemical compositions containing naphthalene sulfonate derivatives and nitrogen-containing surfactants |
JP5266247B2 (ja) | 2006-12-07 | 2013-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性トリアゾールおよびアルコキシル化アルコールを含む組成物およびキットならびにそれらの使用 |
US20100189663A1 (en) * | 2009-01-24 | 2010-07-29 | Gallis Karl W | Mouth rinse compositions including chemically modified silica or silicate materials for sustained delivery to tooth surfaces |
JPWO2022044680A1 (ru) * | 2020-08-28 | 2022-03-03 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0550113A2 (en) * | 1991-12-30 | 1993-07-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Triazolopyrimidine derivatives with fungicidal activity |
EP0943241A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-22 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
WO2000018227A1 (en) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | American Cyanamid Company | Non-aqueous suspension concentrate |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2458564A1 (fr) * | 1979-06-07 | 1981-01-02 | Oreal | Nouveaux oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant |
JPH09508895A (ja) * | 1994-01-10 | 1997-09-09 | チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤の水和剤配合物 |
US5558684A (en) * | 1995-12-26 | 1996-09-24 | Texaco Inc. | Stabilized fuel additive composition |
US6124301A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
-
2001
- 2001-08-24 SK SK352-2003A patent/SK3522003A3/sk unknown
- 2001-08-24 EA EA200300228A patent/EA005518B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 DK DK01983451T patent/DK1313370T3/da active
- 2001-08-24 BR BR0113398-5A patent/BR0113398A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 EP EP01983451A patent/EP1313370B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 AU AU1495802A patent/AU1495802A/xx active Pending
- 2001-08-24 WO PCT/EP2001/009786 patent/WO2002015697A2/en active IP Right Grant
- 2001-08-24 ES ES01983451T patent/ES2223932T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 AU AU2002214958A patent/AU2002214958B2/en not_active Ceased
- 2001-08-24 CN CNB018143695A patent/CN1293807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 HU HU0300808A patent/HUP0300808A3/hu unknown
- 2001-08-24 MX MXPA03001263A patent/MXPA03001263A/es active IP Right Grant
- 2001-08-24 DE DE60104126T patent/DE60104126T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 KR KR1020037002657A patent/KR100765025B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 NZ NZ524298A patent/NZ524298A/en unknown
- 2001-08-24 UA UA2003032474A patent/UA74007C2/uk unknown
- 2001-08-24 CA CA002420217A patent/CA2420217A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 AR ARP010104066A patent/AR031396A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-24 JP JP2002520624A patent/JP2004506662A/ja not_active Withdrawn
- 2001-08-24 US US10/362,058 patent/US7176209B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 CZ CZ2003842A patent/CZ295872B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 PT PT01983451T patent/PT1313370E/pt unknown
- 2001-08-24 AT AT01983451T patent/ATE270044T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 TR TR2004/01681T patent/TR200401681T4/xx unknown
- 2001-08-24 US US09/938,745 patent/US20020045631A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 IL IL15425801A patent/IL154258A0/xx unknown
- 2001-08-24 PL PL01365935A patent/PL365935A1/xx unknown
-
2003
- 2003-03-24 ZA ZA200302272A patent/ZA200302272B/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0550113A2 (en) * | 1991-12-30 | 1993-07-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Triazolopyrimidine derivatives with fungicidal activity |
EP0943241A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-22 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
WO2000018227A1 (en) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | American Cyanamid Company | Non-aqueous suspension concentrate |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR930006675B1 (ko) | 제초 현탁상 농축물 | |
ITMI950336A1 (it) | Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego | |
JPS63115803A (ja) | 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物 | |
EA005518B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
CN115515425A (zh) | 吡啶酰胺杀真菌剂与其他杀真菌剂对抗亚洲大豆锈病的协同杀真菌相互作用 | |
EA003281B1 (ru) | 6-(2-гало-4-алкоксифенил)триазолпиримидины с фунгицидным действием | |
JPH11322517A (ja) | トリアゾロピリミジン類の効力の増進 | |
KR20050085325A (ko) | 상승 조성물 | |
AU2002214958A1 (en) | Fungicidal formulation | |
JPS6259081B2 (ru) | ||
KR20050047699A (ko) | 살균성 수성 액상수화제 | |
KR920003209B1 (ko) | 살진균 조성물 | |
CN112868661B (zh) | 一种杀菌组合物及其应用 | |
RU1834636C (ru) | Бактерицидна композици | |
KR890002008B1 (ko) | 살균제 조성물과 이의 제조방법 및 이를 사용한 식물 전염병 처리방법 | |
JPS6135965B2 (ru) | ||
KR20000022933A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
CN105724398B (zh) | 一种杀真菌组合物及其应用 | |
KR820000731B1 (ko) | 살균성 조성물 | |
KR950002848B1 (ko) | 농작물, 원예작물 및 임산작물의 액아 및 종단 생장점의 제거 방법 | |
JPS5819647B2 (ja) | サツキンセイソセイブツ | |
CN107864966A (zh) | 一种含有苯噻菌胺与唑嘧菌胺的杀菌组合物 | |
IE44318B1 (en) | Improvements of fungicidal compositions | |
HU194028B (en) | Synergetic fungicide containing thiophoshoric acid-ester and dithiocarbamate-derivative as agent | |
JPH05262607A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |