SK3522003A3 - Fungicidal formulation - Google Patents

Fungicidal formulation Download PDF

Info

Publication number
SK3522003A3
SK3522003A3 SK352-2003A SK3522003A SK3522003A3 SK 3522003 A3 SK3522003 A3 SK 3522003A3 SK 3522003 A SK3522003 A SK 3522003A SK 3522003 A3 SK3522003 A3 SK 3522003A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
excipient
nitrogen atoms
fungicidal
integer
Prior art date
Application number
SK352-2003A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Aven
Ewald Sieverding
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK3522003A3 publication Critical patent/SK3522003A3/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Predložený vynález opisuje pomocné látky, ktoré zvyšujú účinnosť fungicídnych triazolopyrimidinov a môžu sa začleniť do prípravkov fungicídnych zlúčenín alebo sa pridať do postrekových zmesí ako separátne formulované prísady, pričom sa zlepší účinnosť a spektrum týchto fungicídov. Vynález opisuje tiež fungicidné kompozície uvedených triazolopyrimidinov a pomocných látok, ako aj spôsoby ich použitia na ničenie fytopatogénnych húb.
Doterajší stav techniky
Zvyčajne sa ako zložky musia použiť inertné nosiče, aby sa prípravky na ochranu, rastlín, napríklad, fungicidné zlúčeniny upravili na formu, aby ich používateľ mohol aplikovať buď samotné alebo po zriedení s vodou. Výber typu prípravku a inertných zložiek pre takýto typ prípravku často stanovuje do významnej miery, či účinná zložka môže po aplikácii prejaviť svoju plnú aktivitu.
Účinnosť účinných zložiek sa často môže zlepšiť pridaním ďalších (účinných) zložiek. Pozorovaná účinnosť kombinácie zložiek môže byť niekedy signifikantné vyššia, ako by sa dalo očakávať z množstiev jednotlivých použitých zložiek, teda udáva synergizmus zložiek kombinácie.
Zvyčajné zložky prípravkov, ako sú nosiče a inertné zložky (napríklad organické rozpúšťadlá, suspenzné činidlá, emulzné činidlá, zmáčacie činidlá, solubilizačné činidlá), ktoré samotné nevykazujú pesticídnu účinnosť, však zvyčajne nevedú k neočakávanému zvýšeniu účinnosti.
Medzinárodná patentová prihláška WO 95/01722 opisuje pesticídne prípravky obsahujúce neiónové povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť zvolené, okrem iného, z kvapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov. Avšak pridanie týchto činidiel je zamerané na zlepšenie stability prípravkov počas skladovania a nie je žiadna zmienka o zvýšení účinnosti fungicídov použitých v prípravkoch.
-2Americký patent US 4,851,421 opisuje použitie neiónových povrchovo aktívnych činidiel polyalkylénového typu, odvodených z alkoxylácie mastných alkoholov s alkylénoxidmi, polyoxyalkylénmono- alebo dialkylfenylétermi alebo polyoxyalkylén-sorbitanestermi mastných kyselín.
I '
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť spôsob ďalšieho zvýšenia účinnosti uvedených fungicídnych triazolopyrimidínov. Predložený vynález sa ešte v ďalšom týka fungicídnych kompozícií uvedených triazolopyrimidínov a pomocných látok, ako aj spôsobov ich použitia pri ničení fytopatogénnych húb.
Jestvuje pokračujúci výskum na identifikáciu vhodných pomocných látok, ktorých kombinácia s účinnou fungicídnou zložkou poskytuje prostriedok na zníženie dávky účinného fungicídneho činidla požadovaného na účinné ničenie. Tento sa vyžaduje ako z ekonomického hľadiska, tak aj z hľadiska životného prostredia.
Európske patentové prihlášky EP-A 71 792 a EP-A 550 113 opisujú fungicídne triazolopyrimidínové zlúčeniny. Európska patentová prihláška EP-A 943 241 opisuje zvýšenie fungicídnej účinnosti uvedených triazolopyrimidínov pridaním pomocných látok zvolených z kvapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že účinné množstvo fungicídnych triazolopyrimidínov
v ktorom
R1 a R2 navzájom nezávisle od seba, znamenajú vodík; alebo
-3CrCio-alkylovú skupinu, C2-Ci0-alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu alebo C4-Ci0-alkadienylovú skupinu,
C3-C10-cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu; alebo
5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo
5- alebo 6-členný heteroarylový kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo kde zvyšky R1 a R2 môžu byť nesubstituované alebo môžu niesť jednu až tri skupiny Ra,
Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, C1-C6alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, Ci-C6-alkoxyskupinu, Ci-C6-halogénalkoxyskupinu, C1-C6alkyltioskupinu, Ci-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6-alkylaminoskupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, C3-C6-alkinyloxyskupinu a Ci-C4-alkyléndioxyskupinu; alebo
R1 a R2 spolu s priľahlým atómom dusíka predstavuje 5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, ktorý môže byť substituovaný jedným až tromi zvyškami Ra;
R3 predstavuje halogén alebo Ci-C6-alkyIovú skupinu alebo Ci-C6alkoxyskupinu;
n znamená celé číslo od 0 do 5; a
Hal predstavuje halogén;
ktoré sa musia aplikovať, sa môžu významne znížiť, v porovnaní s množstvami, ktoré sa zvyčajne používajú na dosiahnutie rovnakého fungicídneho účinku, ak sa
-4tieto fungicídne zlúčeniny alebo ich prípravky aplikujú v kombinácii s jednou alebo viacerými pomocnými látkami, zvolenými zo skupín zahrňujúcich
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
I '
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Biologická aktivita účinnej zložky vzorca I sa môže zvýšiť začlenením niektorých z týchto pomocných látok do postrekových zriedených roztokov alebo priamo do prípravku. Pomocná látka je tu definovaná ako látka, ktorá môže zvyšovať biologickú aktivitu účinnej zložky, ale samotná nie je signifikantne biologicky účinná. Pomocná látka sa môže začleniť buď do prípravku alebo sa môže pridať do postrekovacej cisterny spolu s prípravkom obsahujúcim účinnú zložku. Vo vode rozpustné zmesné polyalkoxylované alebo etoxylované alifatické alkoholy sú vhodné predovšetkým pre kvapalné prípravky, výhodne pre vodné suspenzné koncentráty. Zmesné polyalkoxylované pomocné látky sa dajú pripraviť alkoxyláciou mastných alkoholov obsahujúcich 8 až 18 atómov uhlíka, s alkylénoxidmi obsahujúcim 2 až 6 atómov uhlíka, výhodne so zmesou etylénoxidu a propylénoxidu. Alifatické časti uvedených mastných alkoholov môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Pomer etoxy ku propoxy predstavuje od 50:50 do 90: 10. Výhodnými vo vode rozpustnými neiónovými povrchovo aktívnymi činidlami z triedy zmesných alkoxylovaných alifatických alkoholov sú zmesné náhodné alebo blokované oligoméry vzorca II
H2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) v ktorom n znamená celé číslo od 8 do 18;
x predstavuje celé číslo od 3 do 10; a
-5y znamená celé číslo od 1 do 3.
Predovšetkým významné sú také vo vode rozpustné zmesné polyalkoxylované alifatické alkoholy, ktoré sú komerčne dostupné pod obchodnou značkou Plurafac® LF (Tensid-Chemie, Kóln Z BASF AG, Ludwigshafen). Ako predovšetkým výhodný sa preukázal Plurafac® LF, 300.
Vo vode rozpustné polyetoxylované pomocné látky sa môžu získať podobným spôsobom a sú nimi lineárne alebo rozvetvené alkoholy obsahujúce 10 až 25 atómov uhlíka, etoxylované s 10 až 25 etoxyskupinami. Predovšetkým výhodným je Lubrol® 17A17, komerčne dostupný od Uniqema, Everberg, Belgicko.
Amínovými etoxylovanými pomocnými látkami sú etoxyiáty terciárneho amínu, na báze primárnych amínov, ako je oleylamín a lojový amín. Predovšetkým výhodnými sú také, ktoré sú komerčne dostupné pod obchodnou značkou Berol 381® a Berol 303®(Ethomeen®S22) od Akzo Nobel Surface Chemistry, Švédsko.
Predovšetkým výhodným mikronizovaným polymérnym voskom je modifikovaný polyetylénový vosk, ktorý je komerčne dostupný pod obchodnou značkou ©Ceridust 9615A, od Clariant GmbH, Augsburg, Nemecko.
Zvýšenie účinnosti pridaním uvedených pomocných látok sa môže pozorovať pre fungicídne triazolopyrimidíny vzorca I, predovšetkým pre také, v ktorých
R1 a R2, spolu s priľahlým atómom dusíka, predstavujú prípadne substituovaný 6-členný heterocyklický kruh, alebo kde R1 predstavuje Ci_
6-alkylovú skupinu, Ci-6-halogénalkylovú skupinu, výhodne Ci.6fluóralkylovú skupinu, alebo C3.8-cykloalkylovú skupinu a R2 znamená atóm vodíka alebo Ci.6-alkylovú skupinu a/alebo v ktorých
predstavuje
-6kde L1 znamená atóm halogénu, výhodne fluóru alebo chlóru, a L2 a L3, každý navzájom nezávisle, predstavuje atóm vodíka alebo atóm halogénu, výhodne fluóru a/alebo kde
Hal znamená atóm chlóru.
V predovšetkým výhodnom uskutočnení triazolopyrimidínom je 5-chlór-6-(2chlór-6-fluórfenyl)-7-N-(4-metylpiperid-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c^pyrimidín, označený ako zlúčenina IA, a 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-(2,2,2,-trifluór-1 -metylaminoXI^^j-triazolon.S-cjpyrimidín, označený ako zlúčenina IB.
Pomocné látky podľa predloženého vynálezu môžu byť začlenené do prípravku alebo sa pridať vo vhodnej forme pri príprave postrekovej zmesi (tank mix). V tomto posledne uvedenom prípade sa výhodne pridávajú ako separátny prípravok spolu s ďalšími zložkami, ako sú dispergačné činidlá alebo odpeňovacie činidlá a ak je to potrebné spolu s ďalšími pomocnými látkami tak aby sa zabezpečilo, že sa budú homogénne dispergovať v postrekovej zmesi.
Predložený vynález sa týka tiež fungicídnych prípravkov, ktoré obsahujú najmenej jednu zlúčeninu vzorca I, pomocné látky a/alebo nosné látky charakterizované tým, že obsahujú, okrem konvenčných pomocných látok a nosičov, jednu alebo viac pomocných látok zvolených zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Fungicídne zlúčeniny sa môžu aplikovať ako normálne komerčné prípravky s pomocnými látkami podľa predloženého vynálezu, a ak je to potrebné, spolu s ďalšími zložkami, ako sú antioxidanty a emulzné činidlá.
-7Vhodné relatívne množstvá účinnej zložky a vo vode rozpustnej pomocnej látky predstavujú podľa predloženého vynálezu medzi 100:75 a 100 :100 000, výhodne medzi 100 : 90 a 100 : 50 000 a predovšetkým výhodne medzi 100 : 125 a 100: 5 000. Vo všeobecnosti a v rámci určitých limitov sa fungicídna účinnosť môže zvýšiť na vyšší stupeň pridaním väčších množstiev pomocnej látky.
f
Vo výhodnom uskutočnení sa pomocná látka pridáva k postrekovej zmesi spolu s triazolopyrimidínom, ako prípravkom.
Predložený vynález sa týka tiež kitu na prípravu postrekovej zmesi, ktorá pozostáva z dvoch separátnych oddelených zásobníkov:
1) oddelený zásobník, ktorý obsahuje najmenej jeden fungicíd vzorca I a konvenčné inertné zložky a nosiče;
2) oddelený zásobník, ktorý obsahuje najmenej jednu pomocnú látku, zvolenú zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Vo výhodnom uskutočnení bude kit pozostávať z dvoch fľaštičiek s dávkovacími prostriedkami, ktoré umožňujú ľahké a správne pridanie účinnej zložky (1) a pomocnej látky (2) k postrekovej zmesi.
Odporúčané dávky pre rozličné aplikácie sú známe pre fungicídne zlúčeniny vzorca I, v ktorých sa účinnosť môže zvýšiť v súlade s predloženým vynálezom. Pridanie tu odporúčaných pomocných látok môže (v závislosti od účinnej zložky, pomocnej látky a ich množstiev) redukovať množstvo účinnej zložky na hektár, požadované pri týchto odporúčaniach, o polovicu alebo viac, pričom je možné pri miernych dávkach ničiť ďalšie choroby.
-8Vo výhodnom uskutočnení sa pomocné látky v kombinácii s fungicídom vzorca I aplikujú v dávkach 40 až 4000 ml/ha, výhodne 50 až 3000 ml/ha, predovšetkým výhodne 60 až 2000 ml/ha.
Významnou výhodou je rýchly nástup a vysoká perzistencia účinku pri použití nových prísad. Toto rozširuje obdobie pre aplikáciu fungicídu a tým ho robí využiteľnejšim.
Fungicídne prípravky podľa predloženého vynálezu sa môžu použiť v kombinácii s uvedenými prísadami profylaktický a kuratívne.
Pomocné látky podľa predloženého vynálezu, zlúčeniny vzorca I a zvyčajné pomocné látky a nosiče sa môžu výhodne spracovať na kvapalné alebo dispergovateľné pevné prípravky, známe z doterajšieho stavu techniky, napríklad ako roztoky, emulzie, zmáčateľné prášky, suspenzné koncentráty, emulzné koncentráty, prípravky s nízkym objemom alebo s ultranízkym objemom a vo vode dispergovateľné granule.
Rovnako ako kvapalné a/alébo pevné nosiče alebo solubilizačné činidlá, ako sú organické rozpúšťadlá, ako ketóny, alkoholy, kvapalné alifatické alebo aromatické zlúčeniny, jemné prírodné alebo syntetické kremičitany alebo uhličitany, prípravky zvyčajne obsahujú iónové a/alebo neiónové povrchovo aktívne činidlá, ktoré pôsobia ako emulgačné, dispergačné alebo zmáčacie činidlá. Môžu sa tiež pridať odpeňovacie činidlá a prostriedky proti zamŕzaniu. Vhodné pomocné látky a nosiče sú opísané v literatúre a sú pre odborníkov v odbore dobre známe.
Kompozícia podľa predloženého vynálezu výhodne obsahuje od 0,5 % do 95 % hmotnostných (hmot./hmot.) účinnej zložky.
Nosičom v kompozícii podľa predloženého vynálezu je akýkoľvek materiál, s ktorým sa účinná zložka upravuje, aby sa uľahčila aplikácia na miesto výskytu, ktoré sa má ošetrovať, ktorým môže byť napríklad rastlina, semeno alebo pôda, alebo na uľahčenie skladovania, transportu alebo manipulácie. Nosič môže byť pevný alebo kvapalný, vrátane materiálu, ktorý je bežne plynným, ale ktorý sa stlačil do formy kvapaliny.
-9Vodné disperzie a emulzie, ako sú napríklad kompozície pripravené zriedením upraveného produktu podľa vynálezu s vodou, taktiež spadajú do rozsahu predloženého vynálezu.
Predovšetkým významným pri zvýšení trvania ochrannej aktivity zlúčenín podľa tohto vynálezu je použitie nosiča, ktorý poskytne pomalé uvoľňovanie pesticídnej zlúčeniny do prostredia rastliny, ktorá sa má chrániť.
Príklady prípravkov podľa predloženého vynálezu sú uvedené pri nasledujúcich prípravkoch A a B:
Prípravok A: Suspenzný koncentrát
Zložka Množstvo [g/l] Prísada
účinná zložka 200,0 Zlúčenina IA
dispergačné činidlo 30,0 Morwet®D4251
dispergačné činidlo 15,0 Pluronic®PE 105002
odpeňovacie činidlo 2,0 Rhodorsil®426 R3
štruktúrne činidlo 1.0 Rhodopol®233
konzervačná látka 2,0 Proxel®GXL4
štruktúrne činidlo 5,0 Veegum T5
prostriedok proti zamŕzaniu 40,0 propylénglykol
voda do 1000 ml
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, Nemecko 3 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 4 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
-10Prípravok suspenzného koncentrátu, opísaný vyššie, sa pred použitím zmieša s vodou, aby sa získala postreková zmes s požadovanou koncentráciou účinnej zložky. K výslednej postrekovej zmesi sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo, zvolené z triedy vo vode rozpustných zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Plurafac®LF300 (250 g/l).
Prípravok B; Suspenzný koncentrát
Zložka Množstvo [g/l] Prísada
účinná látka 200,0 Zlúčenina IA
dispergačné činidlo 30,0 Morwet®D4251
dispergačné činidlo 15,0 Pluronic® PE 105002
konzervačná látka 2,0 Proxel®GXL3
odpeňovacie činidlo 5,0 SAG 2201
štruktúrne činidlo 0,8 Rhodopol®234
štruktúrne činidlo 5,0 Vegum Pro5
voda do 1000 ml
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, Nemecko 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko 4 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
Prípravok suspenzného koncentrátu, opísaný vyššie, sa pred použitím zmieša s vodou, aby sa získala postreková zmes s požadovanou koncentráciou účinnej zložky. K výslednej postrekovej zmesi sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo, zvolené z vo vode rozpustných zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Plurafac® LF 300 (150 g/l) a potom sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo zvolené z triedy vo vode rozpustných
-11 polyetoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Lubrol 17A17 (150 g/i).
Cieľom predloženého vynálezu je tiež navrhnúť spôsob ničenia fytopatogénnych húb, vyznačujúci sa použitím zlúčenín vzorca I, predovšetkým zlúčenín vzorca IA, v kombinácii s jednou alebo viacerými pomocnými látkami zvolenými zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Choroby rastlín, ktoré sa môžu ničiť s použitím fungicídnych prípravkov podľa predloženého vynálezu sú choroby spôsobené hubami Ascomycetes, ako sú Erysiphales, ako je napríklad Erysiphe cichoracearum alebo Uncinula necator, a Dothideals, ako je napríklad Venturia inaequalis alebo Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola).
Pre lepšie pochopenie vynálezu sú v ďalšom uvedené špecifické príklady jeho uskutočnenia.
Nižšie uvedené výsledky testov demonštrujú zvýšenie fungicídnej účinnosti triazolopyrimidínov vzorca I pri pridaní pomocných látok podľa predloženého vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Skleníkové vyhodnotenie pre kuratívnu a reziduálnu fungicídnu aktivitu
Formulovaná zlúčenina (pozri nižšie uvedený vzorec) sa pripravila vo forme vodnej suspenzie s koncentráciami 100, 20 a 4 ppm účinnej zložky a aplikovala sa
-12na skleníkové rastliny s použitím stropného stojanového rozprašovača s jednoduchou dýzou pri aplikačnej dávke 200 litrov/ha. V rozsahu 200 l/ha sa zlúčenina alternatívne zmiešala v cisterne s 1000 ppm pomocnej látky (pomocných látok) (ako je uvedené vo výsledkoch). V prípade, ak sa k zlúčenine pridali dve pomocné látky, koncentrácia každej pomocnej látky predstavovala 500 ppm.
I
Semenáčiky jačmeňa (odroda „Golden Promise“) a semenáčiky pšenice (odroda „Kanzler“) sa nechali rásť v skleníku do štádia prvého listu (asi 1 týždeň) v črepníkoch s priemerom 6 cm. Pre obidva testy, kuratívny a reziduálny test, sa rastliny postriekali v rovnakom čase s inokuláciami patogénov, pričom tieto sa uskutočnili v rozličných dňoch.
Pre kuratívne testy sa rastliny jačmeňa a pšenice naočkovali 2 dni pred ošetrením so zlúčeninou, poprášením s konídiami Blumeria (Erysiphe) graminis, .f.sp. hordei alebo B. graminis f.sp. tritici, na vyvolanie ochorenia múčnatky. Rastliny sa udržiavali v skleníku až do ošetrenia. Po ošetrení sa rastliny znova vrátili do skleníka a udržiavali sa tu, až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky ochorenia múčnatky.
Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch. Pre kuratívne testy hrdze sa rastliny pšenice naočkovali 2 dni pred ošetrením so zlúčeninou, postriekaním so suspenziou urediniospór Puccinia recondita v 0,05 %-nom vodnom Tween 10 (1 mg spór na ml), udržiavali sa vo vlhkej infekčnej komore počas jedného dňa a potom sa premiestnili do skleníka až do ošetrenia. Po ošetrení sa rastliny udržiavali v skleníku až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky choroby. Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch.
Pre reziduálne testy sa rastliny najskôr ošetrili a potom sa udržiavali počas 4 dní v skleníku, predtým ako sa naočkovali s patogénmi, ako je opísané pre kuratívne testy. Naočkované rastliny sa udržiavali v skleníku, až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky choroby. Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch.
Účinnosť ničenia choroby sa vypočítala z percentuálnej hodnoty choroby s použitím nasledujúceho vzorca:
- 13% infikovanej plochy listov na ošetrených rastlinách % ničenia choroby = 100 - -^-nfikovanej p,ochy listovna neošetrených rastlinách
Tabuľka I uvádza priemerné hodnoty účinnosti (% ničenia) troch použitých koncentrácií zlúčeniny vzorca IA. Toto sa prijalo, pretože koncentrácie pomocných látok boli rovnaké ako všetky použité koncentrácie účinnej látky zlúčeniny.
Kompozícia prípravku R v tabuľke I je
Prípravok R: Suspenzný koncentrát
Zložka Množstvo [g/lj Prísada
účinná zložka 100,Q Zlúčenina IA
dispergačné činidlo 20,0 Atlas G50001
dispergačné činidlo 10,0 Synperonic A1
odpeňovacie činidlo 3,0 Rhodorsil®4262
konzervačná látka 2,0 Proxel®GXL3
štruktúrne činidlo 3,0 Rhodopol®232
prostriedok proti zamŕzaniu 50,0 propylénglykol
voda do 1000 ml
1 Uniqema, Everberg, Belgicko 2 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko
Tabuľka I
Priemerné % ničenia pri 3 množstvách (100-20-4 ppm) zlúčeniny vzorca IA BPM* 4. deň reziduálny τ 30 CO CM 28 43 38 28 32
2. deň kuratívny CM 69 38 -1 38 57 L _ 54 co LO 35
WLR* 4. deň reziduálny O t— 28 LO 33 38 23 I 22 |--- 27
2. deň kuratívny 48 69 72 79 I 78 I 72 72 62
WPM* 4. deň reziduálny 42 40 33 l 40 49 47 48 45
2. deň kuratívny co 49 _I 43 I I 42 55 52 53 29
Ošetrenie Prípravok A Prípravok A & Pluarafac LF 300 (1000 ppm) _I Prípravok A & Lubrol 17A17(1000 ppm) Prípravok A & Pluarafac LF 700 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) Prípravok A & Pluarafac LF 300 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) Prípravok A & Berol 381 (1000 ppm) Prípravok A & Ethimeen S 22 (1000 ppm) Prípravok A & Ceridust 9615 A
WPM = múčnatka na pšenici; WLR = hrdza listov na pšenici, BPM = múčnatka na jačmeni

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Vodný suspenzný koncentrát, vyznačujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden triazolopyrimidín vzorca I v ktorom
    R1 a R2 navzájom nezávisle od seba, znamenajú vodík; alebo
    Cj-Cio-alkylovú skupinu, C2-Cio-alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu alebo C4-C10-alkadienylovú skupinu,
    C3-Cio-cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu; alebo
    5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo
    5- alebo 6-členný heteroarylový kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo kde zvyšky R1 a R2 môžu byť nesubstituované alebo môžu niesť jednu až tri skupiny Ra,
    Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, Ci-C6alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, CrCe-alkoxyskupinu, Ch-Ce-halogénalkoxyskupinu, C1-C6alkyltioskupinu, Ci-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6-alkylaminoskupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, C3-C6-alkinyloxyskupinu a C1-C4-alkyléndioxyskupinu; alebo
    -16R1 a R2 spolu s priľahlým atómom dusíka predstavuje 5- alebo 6-členný heterocykiický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, ktorý môže byť substituovaný jedným až tromi zvyškami Ra;
    R3 predstavuje halogén alebo Ci-C6-aikylovú skupinu alebo Ci-G6alkoxyskupinu;
    n znamená celé čislo od 0 do 5; a
    Hal predstavuje halogén;
    spolu s jednou alebo viacerými pomocnými látkami, ktoré sú zvolené zo skupiny zahrňujúcej
    a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ktorými je náhodný alebo blokovaný oligomér vzorca II
    H2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) v ktorom n znamená celé číslo od 8 do 18;
    x znamená celé číslo od 3 do 10;
    y znamená celé číslo od 1 do 3; a
    b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov, pričom pomocná látka je v aplikovanom prípravku prítomná v množstve, ktoré je postačujúce na dosiahnutie pomeru zlúčeniny vzorca I ku pomocnej látke 100 : 75 až 100 : 100 000.
  2. 2. Prípravok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že pomocnou látkou je povrchovo aktívne činidlo (a).
    - 173. Prípravok podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ďalšiu fungicídnu zlúčeninu.
  3. 4. Prípravok podľa nároku 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že relatívny podiel triazolopyrimidínu vzorca I ku pomocnej látke je od 100 : 90 do 100 : 50 000.
  4. 5. Prípravok podľa nároku 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že relatívny podiél triazolopyrimidínu vzorca I ku uvedenej pomocnej látke je od 100:125 do 100 : 5 000.
SK352-2003A 2000-08-25 2001-08-24 Fungicidal formulation SK3522003A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22832800P 2000-08-25 2000-08-25
PCT/EP2001/009786 WO2002015697A2 (en) 2000-08-25 2001-08-24 Fungicidal formulation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK3522003A3 true SK3522003A3 (en) 2003-08-05

Family

ID=22856733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK352-2003A SK3522003A3 (en) 2000-08-25 2001-08-24 Fungicidal formulation

Country Status (26)

Country Link
US (2) US20020045631A1 (sk)
EP (1) EP1313370B1 (sk)
JP (1) JP2004506662A (sk)
KR (1) KR100765025B1 (sk)
CN (1) CN1293807C (sk)
AR (1) AR031396A1 (sk)
AT (1) ATE270044T1 (sk)
AU (2) AU2002214958B2 (sk)
BR (1) BR0113398A (sk)
CA (1) CA2420217A1 (sk)
CZ (1) CZ295872B6 (sk)
DE (1) DE60104126T2 (sk)
DK (1) DK1313370T3 (sk)
EA (1) EA005518B1 (sk)
ES (1) ES2223932T3 (sk)
HU (1) HUP0300808A3 (sk)
IL (1) IL154258A0 (sk)
MX (1) MXPA03001263A (sk)
NZ (1) NZ524298A (sk)
PL (1) PL365935A1 (sk)
PT (1) PT1313370E (sk)
SK (1) SK3522003A3 (sk)
TR (1) TR200401681T4 (sk)
UA (1) UA74007C2 (sk)
WO (1) WO2002015697A2 (sk)
ZA (1) ZA200302272B (sk)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4417118B2 (ja) 2002-04-24 2010-02-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 農業技術分野へのアジュバントとしての特定のアルコールアルコキシレートの使用
OA12957A (en) * 2002-11-15 2006-10-13 Basf Ag Fungicidal mixtures.
US20080064756A1 (en) * 2003-08-14 2008-03-13 Basf Aktiengesellschaft Use of Alcohol-Oxyalkylates in the Form of Adjuvants for Benzamidoxime Fungicidal Derivatives, Appropriate Agents and Kits
JP2007506744A (ja) * 2003-09-24 2007-03-22 ワイス・ホールディングズ・コーポレイション 抗癌剤としての6−[(置換)フェニル]トリアゾロピリミジン類
US7419982B2 (en) * 2003-09-24 2008-09-02 Wyeth Holdings Corporation Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts
WO2005030218A1 (en) * 2003-09-24 2005-04-07 Wyeth Holdings Corporation 6-aryl-7-halo-imidazo[1,2-a]pyrimidines as anticancer agent
MY138867A (en) 2005-04-21 2009-08-28 Akzo Nobel Nv Agrochemical compositions containing naphthalene sulfonate derivatives and nitrogen-containing surfactants
AR064177A1 (es) 2006-12-07 2009-03-18 Basf Ag Composiciones y kits que comprenden un triazol fungicida y un alcohol alcoxilado, y sus usos
US20100189663A1 (en) * 2009-01-24 2010-07-29 Gallis Karl W Mouth rinse compositions including chemically modified silica or silicate materials for sustained delivery to tooth surfaces
JPWO2022044680A1 (sk) * 2020-08-28 2022-03-03

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2458564A1 (fr) * 1979-06-07 1981-01-02 Oreal Nouveaux oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant
TW224044B (sk) 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
EP0739164A1 (en) * 1994-01-10 1996-10-30 Novartis AG Wettable powder formulations of herbicides
US5558684A (en) * 1995-12-26 1996-09-24 Texaco Inc. Stabilized fuel additive composition
JPH11322517A (ja) 1998-03-17 1999-11-24 American Cyanamid Co トリアゾロピリミジン類の効力の増進
US6124301A (en) * 1998-03-17 2000-09-26 American Cyanamid Company Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines
RU2224434C2 (ru) 1998-09-25 2004-02-27 Басф Аг Безводный стабильный концентрат и способ его получения

Also Published As

Publication number Publication date
PL365935A1 (en) 2005-01-10
US20020045631A1 (en) 2002-04-18
CN1447650A (zh) 2003-10-08
US20030176427A1 (en) 2003-09-18
CZ2003842A3 (cs) 2003-06-18
DE60104126D1 (de) 2004-08-05
BR0113398A (pt) 2003-07-15
KR20030029844A (ko) 2003-04-16
IL154258A0 (en) 2003-09-17
MXPA03001263A (es) 2003-06-24
HUP0300808A2 (hu) 2003-09-29
JP2004506662A (ja) 2004-03-04
EA005518B1 (ru) 2005-02-24
CZ295872B6 (cs) 2005-11-16
AU1495802A (en) 2002-03-04
CA2420217A1 (en) 2002-02-28
EA200300228A1 (ru) 2003-06-26
CN1293807C (zh) 2007-01-10
AR031396A1 (es) 2003-09-24
NZ524298A (en) 2004-05-28
AU2002214958B2 (en) 2007-03-29
ATE270044T1 (de) 2004-07-15
US7176209B2 (en) 2007-02-13
WO2002015697A2 (en) 2002-02-28
ZA200302272B (en) 2004-07-21
PT1313370E (pt) 2004-10-29
UA74007C2 (en) 2005-10-17
HUP0300808A3 (en) 2005-10-28
EP1313370B1 (en) 2004-06-30
DK1313370T3 (da) 2004-08-16
ES2223932T3 (es) 2005-03-01
EP1313370A2 (en) 2003-05-28
TR200401681T4 (tr) 2004-08-23
DE60104126T2 (de) 2004-10-28
WO2002015697A3 (en) 2002-08-08
KR100765025B1 (ko) 2007-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1071090C (zh) 具有增效杀真菌作用的组合物
ITMI950336A1 (it) Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego
SK3522003A3 (en) Fungicidal formulation
US6124301A (en) Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines
EP0943241B1 (en) Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines
CN115515425A (zh) 吡啶酰胺杀真菌剂与其他杀真菌剂对抗亚洲大豆锈病的协同杀真菌相互作用
EP1023837B1 (en) Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation
AU2002214958A1 (en) Fungicidal formulation
ES2365240T3 (es) Suspensión fungicida acuosa concentrada.
KR100686791B1 (ko) 살진균성 혼합물
HU182868B (en) Fungicide compositions containing synergistic mixture of triadimefon and chlortalonyl
EP0985346B1 (en) Fungicidal mixtures
JPS6135965B2 (sk)
US20220369642A1 (en) Oil liquid fungicidal compositions
GB2612369A (en) Aqueous suspension antimicrobial composition
EP1464221B1 (en) Herbicidal composition and method of using the same

Legal Events

Date Code Title Description
FB9A Suspension of patent application procedure