SK3522003A3 - Fungicidal formulation - Google Patents
Fungicidal formulation Download PDFInfo
- Publication number
- SK3522003A3 SK3522003A3 SK352-2003A SK3522003A SK3522003A3 SK 3522003 A3 SK3522003 A3 SK 3522003A3 SK 3522003 A SK3522003 A SK 3522003A SK 3522003 A3 SK3522003 A3 SK 3522003A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- excipient
- nitrogen atoms
- fungicidal
- integer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Predložený vynález opisuje pomocné látky, ktoré zvyšujú účinnosť fungicídnych triazolopyrimidinov a môžu sa začleniť do prípravkov fungicídnych zlúčenín alebo sa pridať do postrekových zmesí ako separátne formulované prísady, pričom sa zlepší účinnosť a spektrum týchto fungicídov. Vynález opisuje tiež fungicidné kompozície uvedených triazolopyrimidinov a pomocných látok, ako aj spôsoby ich použitia na ničenie fytopatogénnych húb.
Doterajší stav techniky
Zvyčajne sa ako zložky musia použiť inertné nosiče, aby sa prípravky na ochranu, rastlín, napríklad, fungicidné zlúčeniny upravili na formu, aby ich používateľ mohol aplikovať buď samotné alebo po zriedení s vodou. Výber typu prípravku a inertných zložiek pre takýto typ prípravku často stanovuje do významnej miery, či účinná zložka môže po aplikácii prejaviť svoju plnú aktivitu.
Účinnosť účinných zložiek sa často môže zlepšiť pridaním ďalších (účinných) zložiek. Pozorovaná účinnosť kombinácie zložiek môže byť niekedy signifikantné vyššia, ako by sa dalo očakávať z množstiev jednotlivých použitých zložiek, teda udáva synergizmus zložiek kombinácie.
Zvyčajné zložky prípravkov, ako sú nosiče a inertné zložky (napríklad organické rozpúšťadlá, suspenzné činidlá, emulzné činidlá, zmáčacie činidlá, solubilizačné činidlá), ktoré samotné nevykazujú pesticídnu účinnosť, však zvyčajne nevedú k neočakávanému zvýšeniu účinnosti.
Medzinárodná patentová prihláška WO 95/01722 opisuje pesticídne prípravky obsahujúce neiónové povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť zvolené, okrem iného, z kvapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov. Avšak pridanie týchto činidiel je zamerané na zlepšenie stability prípravkov počas skladovania a nie je žiadna zmienka o zvýšení účinnosti fungicídov použitých v prípravkoch.
-2Americký patent US 4,851,421 opisuje použitie neiónových povrchovo aktívnych činidiel polyalkylénového typu, odvodených z alkoxylácie mastných alkoholov s alkylénoxidmi, polyoxyalkylénmono- alebo dialkylfenylétermi alebo polyoxyalkylén-sorbitanestermi mastných kyselín.
I '
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť spôsob ďalšieho zvýšenia účinnosti uvedených fungicídnych triazolopyrimidínov. Predložený vynález sa ešte v ďalšom týka fungicídnych kompozícií uvedených triazolopyrimidínov a pomocných látok, ako aj spôsobov ich použitia pri ničení fytopatogénnych húb.
Jestvuje pokračujúci výskum na identifikáciu vhodných pomocných látok, ktorých kombinácia s účinnou fungicídnou zložkou poskytuje prostriedok na zníženie dávky účinného fungicídneho činidla požadovaného na účinné ničenie. Tento sa vyžaduje ako z ekonomického hľadiska, tak aj z hľadiska životného prostredia.
Európske patentové prihlášky EP-A 71 792 a EP-A 550 113 opisujú fungicídne triazolopyrimidínové zlúčeniny. Európska patentová prihláška EP-A 943 241 opisuje zvýšenie fungicídnej účinnosti uvedených triazolopyrimidínov pridaním pomocných látok zvolených z kvapalných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že účinné množstvo fungicídnych triazolopyrimidínov
v ktorom
R1 a R2 navzájom nezávisle od seba, znamenajú vodík; alebo
-3CrCio-alkylovú skupinu, C2-Ci0-alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu alebo C4-Ci0-alkadienylovú skupinu,
C3-C10-cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu; alebo
5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo
5- alebo 6-členný heteroarylový kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo kde zvyšky R1 a R2 môžu byť nesubstituované alebo môžu niesť jednu až tri skupiny Ra,
Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, C1-C6alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, Ci-C6-alkoxyskupinu, Ci-C6-halogénalkoxyskupinu, C1-C6alkyltioskupinu, Ci-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6-alkylaminoskupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, C3-C6-alkinyloxyskupinu a Ci-C4-alkyléndioxyskupinu; alebo
R1 a R2 spolu s priľahlým atómom dusíka predstavuje 5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, ktorý môže byť substituovaný jedným až tromi zvyškami Ra;
R3 predstavuje halogén alebo Ci-C6-alkyIovú skupinu alebo Ci-C6alkoxyskupinu;
n znamená celé číslo od 0 do 5; a
Hal predstavuje halogén;
ktoré sa musia aplikovať, sa môžu významne znížiť, v porovnaní s množstvami, ktoré sa zvyčajne používajú na dosiahnutie rovnakého fungicídneho účinku, ak sa
-4tieto fungicídne zlúčeniny alebo ich prípravky aplikujú v kombinácii s jednou alebo viacerými pomocnými látkami, zvolenými zo skupín zahrňujúcich
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
I '
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Biologická aktivita účinnej zložky vzorca I sa môže zvýšiť začlenením niektorých z týchto pomocných látok do postrekových zriedených roztokov alebo priamo do prípravku. Pomocná látka je tu definovaná ako látka, ktorá môže zvyšovať biologickú aktivitu účinnej zložky, ale samotná nie je signifikantne biologicky účinná. Pomocná látka sa môže začleniť buď do prípravku alebo sa môže pridať do postrekovacej cisterny spolu s prípravkom obsahujúcim účinnú zložku. Vo vode rozpustné zmesné polyalkoxylované alebo etoxylované alifatické alkoholy sú vhodné predovšetkým pre kvapalné prípravky, výhodne pre vodné suspenzné koncentráty. Zmesné polyalkoxylované pomocné látky sa dajú pripraviť alkoxyláciou mastných alkoholov obsahujúcich 8 až 18 atómov uhlíka, s alkylénoxidmi obsahujúcim 2 až 6 atómov uhlíka, výhodne so zmesou etylénoxidu a propylénoxidu. Alifatické časti uvedených mastných alkoholov môžu byť lineárne alebo rozvetvené. Pomer etoxy ku propoxy predstavuje od 50:50 do 90: 10. Výhodnými vo vode rozpustnými neiónovými povrchovo aktívnymi činidlami z triedy zmesných alkoxylovaných alifatických alkoholov sú zmesné náhodné alebo blokované oligoméry vzorca II
H2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) v ktorom n znamená celé číslo od 8 do 18;
x predstavuje celé číslo od 3 do 10; a
-5y znamená celé číslo od 1 do 3.
Predovšetkým významné sú také vo vode rozpustné zmesné polyalkoxylované alifatické alkoholy, ktoré sú komerčne dostupné pod obchodnou značkou Plurafac® LF (Tensid-Chemie, Kóln Z BASF AG, Ludwigshafen). Ako predovšetkým výhodný sa preukázal Plurafac® LF, 300.
Vo vode rozpustné polyetoxylované pomocné látky sa môžu získať podobným spôsobom a sú nimi lineárne alebo rozvetvené alkoholy obsahujúce 10 až 25 atómov uhlíka, etoxylované s 10 až 25 etoxyskupinami. Predovšetkým výhodným je Lubrol® 17A17, komerčne dostupný od Uniqema, Everberg, Belgicko.
Amínovými etoxylovanými pomocnými látkami sú etoxyiáty terciárneho amínu, na báze primárnych amínov, ako je oleylamín a lojový amín. Predovšetkým výhodnými sú také, ktoré sú komerčne dostupné pod obchodnou značkou Berol 381® a Berol 303®(Ethomeen®S22) od Akzo Nobel Surface Chemistry, Švédsko.
Predovšetkým výhodným mikronizovaným polymérnym voskom je modifikovaný polyetylénový vosk, ktorý je komerčne dostupný pod obchodnou značkou ©Ceridust 9615A, od Clariant GmbH, Augsburg, Nemecko.
Zvýšenie účinnosti pridaním uvedených pomocných látok sa môže pozorovať pre fungicídne triazolopyrimidíny vzorca I, predovšetkým pre také, v ktorých
R1 a R2, spolu s priľahlým atómom dusíka, predstavujú prípadne substituovaný 6-členný heterocyklický kruh, alebo kde R1 predstavuje Ci_
6-alkylovú skupinu, Ci-6-halogénalkylovú skupinu, výhodne Ci.6fluóralkylovú skupinu, alebo C3.8-cykloalkylovú skupinu a R2 znamená atóm vodíka alebo Ci.6-alkylovú skupinu a/alebo v ktorých
predstavuje
-6kde L1 znamená atóm halogénu, výhodne fluóru alebo chlóru, a L2 a L3, každý navzájom nezávisle, predstavuje atóm vodíka alebo atóm halogénu, výhodne fluóru a/alebo kde
Hal znamená atóm chlóru.
V predovšetkým výhodnom uskutočnení triazolopyrimidínom je 5-chlór-6-(2chlór-6-fluórfenyl)-7-N-(4-metylpiperid-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c^pyrimidín, označený ako zlúčenina IA, a 5-chlór-6-(2,4,6-trifluórfenyl)-7-(2,2,2,-trifluór-1 -metylaminoXI^^j-triazolon.S-cjpyrimidín, označený ako zlúčenina IB.
Pomocné látky podľa predloženého vynálezu môžu byť začlenené do prípravku alebo sa pridať vo vhodnej forme pri príprave postrekovej zmesi (tank mix). V tomto posledne uvedenom prípade sa výhodne pridávajú ako separátny prípravok spolu s ďalšími zložkami, ako sú dispergačné činidlá alebo odpeňovacie činidlá a ak je to potrebné spolu s ďalšími pomocnými látkami tak aby sa zabezpečilo, že sa budú homogénne dispergovať v postrekovej zmesi.
Predložený vynález sa týka tiež fungicídnych prípravkov, ktoré obsahujú najmenej jednu zlúčeninu vzorca I, pomocné látky a/alebo nosné látky charakterizované tým, že obsahujú, okrem konvenčných pomocných látok a nosičov, jednu alebo viac pomocných látok zvolených zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Fungicídne zlúčeniny sa môžu aplikovať ako normálne komerčné prípravky s pomocnými látkami podľa predloženého vynálezu, a ak je to potrebné, spolu s ďalšími zložkami, ako sú antioxidanty a emulzné činidlá.
-7Vhodné relatívne množstvá účinnej zložky a vo vode rozpustnej pomocnej látky predstavujú podľa predloženého vynálezu medzi 100:75 a 100 :100 000, výhodne medzi 100 : 90 a 100 : 50 000 a predovšetkým výhodne medzi 100 : 125 a 100: 5 000. Vo všeobecnosti a v rámci určitých limitov sa fungicídna účinnosť môže zvýšiť na vyšší stupeň pridaním väčších množstiev pomocnej látky.
f
Vo výhodnom uskutočnení sa pomocná látka pridáva k postrekovej zmesi spolu s triazolopyrimidínom, ako prípravkom.
Predložený vynález sa týka tiež kitu na prípravu postrekovej zmesi, ktorá pozostáva z dvoch separátnych oddelených zásobníkov:
1) oddelený zásobník, ktorý obsahuje najmenej jeden fungicíd vzorca I a konvenčné inertné zložky a nosiče;
2) oddelený zásobník, ktorý obsahuje najmenej jednu pomocnú látku, zvolenú zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Vo výhodnom uskutočnení bude kit pozostávať z dvoch fľaštičiek s dávkovacími prostriedkami, ktoré umožňujú ľahké a správne pridanie účinnej zložky (1) a pomocnej látky (2) k postrekovej zmesi.
Odporúčané dávky pre rozličné aplikácie sú známe pre fungicídne zlúčeniny vzorca I, v ktorých sa účinnosť môže zvýšiť v súlade s predloženým vynálezom. Pridanie tu odporúčaných pomocných látok môže (v závislosti od účinnej zložky, pomocnej látky a ich množstiev) redukovať množstvo účinnej zložky na hektár, požadované pri týchto odporúčaniach, o polovicu alebo viac, pričom je možné pri miernych dávkach ničiť ďalšie choroby.
-8Vo výhodnom uskutočnení sa pomocné látky v kombinácii s fungicídom vzorca I aplikujú v dávkach 40 až 4000 ml/ha, výhodne 50 až 3000 ml/ha, predovšetkým výhodne 60 až 2000 ml/ha.
Významnou výhodou je rýchly nástup a vysoká perzistencia účinku pri použití nových prísad. Toto rozširuje obdobie pre aplikáciu fungicídu a tým ho robí využiteľnejšim.
Fungicídne prípravky podľa predloženého vynálezu sa môžu použiť v kombinácii s uvedenými prísadami profylaktický a kuratívne.
Pomocné látky podľa predloženého vynálezu, zlúčeniny vzorca I a zvyčajné pomocné látky a nosiče sa môžu výhodne spracovať na kvapalné alebo dispergovateľné pevné prípravky, známe z doterajšieho stavu techniky, napríklad ako roztoky, emulzie, zmáčateľné prášky, suspenzné koncentráty, emulzné koncentráty, prípravky s nízkym objemom alebo s ultranízkym objemom a vo vode dispergovateľné granule.
Rovnako ako kvapalné a/alébo pevné nosiče alebo solubilizačné činidlá, ako sú organické rozpúšťadlá, ako ketóny, alkoholy, kvapalné alifatické alebo aromatické zlúčeniny, jemné prírodné alebo syntetické kremičitany alebo uhličitany, prípravky zvyčajne obsahujú iónové a/alebo neiónové povrchovo aktívne činidlá, ktoré pôsobia ako emulgačné, dispergačné alebo zmáčacie činidlá. Môžu sa tiež pridať odpeňovacie činidlá a prostriedky proti zamŕzaniu. Vhodné pomocné látky a nosiče sú opísané v literatúre a sú pre odborníkov v odbore dobre známe.
Kompozícia podľa predloženého vynálezu výhodne obsahuje od 0,5 % do 95 % hmotnostných (hmot./hmot.) účinnej zložky.
Nosičom v kompozícii podľa predloženého vynálezu je akýkoľvek materiál, s ktorým sa účinná zložka upravuje, aby sa uľahčila aplikácia na miesto výskytu, ktoré sa má ošetrovať, ktorým môže byť napríklad rastlina, semeno alebo pôda, alebo na uľahčenie skladovania, transportu alebo manipulácie. Nosič môže byť pevný alebo kvapalný, vrátane materiálu, ktorý je bežne plynným, ale ktorý sa stlačil do formy kvapaliny.
-9Vodné disperzie a emulzie, ako sú napríklad kompozície pripravené zriedením upraveného produktu podľa vynálezu s vodou, taktiež spadajú do rozsahu predloženého vynálezu.
Predovšetkým významným pri zvýšení trvania ochrannej aktivity zlúčenín podľa tohto vynálezu je použitie nosiča, ktorý poskytne pomalé uvoľňovanie pesticídnej zlúčeniny do prostredia rastliny, ktorá sa má chrániť.
Príklady prípravkov podľa predloženého vynálezu sú uvedené pri nasledujúcich prípravkoch A a B:
Prípravok A: Suspenzný koncentrát
Zložka | Množstvo [g/l] | Prísada |
účinná zložka | 200,0 | Zlúčenina IA |
dispergačné činidlo | 30,0 | Morwet®D4251 |
dispergačné činidlo | 15,0 | Pluronic®PE 105002 |
odpeňovacie činidlo | 2,0 | Rhodorsil®426 R3 |
štruktúrne činidlo | 1.0 | Rhodopol®233 |
konzervačná látka | 2,0 | Proxel®GXL4 |
štruktúrne činidlo | 5,0 | Veegum T5 |
prostriedok proti zamŕzaniu | 40,0 | propylénglykol |
voda | do 1000 ml |
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, Nemecko 3 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 4 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
-10Prípravok suspenzného koncentrátu, opísaný vyššie, sa pred použitím zmieša s vodou, aby sa získala postreková zmes s požadovanou koncentráciou účinnej zložky. K výslednej postrekovej zmesi sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo, zvolené z triedy vo vode rozpustných zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Plurafac®LF300 (250 g/l).
Prípravok B; Suspenzný koncentrát
Zložka | Množstvo [g/l] | Prísada |
účinná látka | 200,0 | Zlúčenina IA |
dispergačné činidlo | 30,0 | Morwet®D4251 |
dispergačné činidlo | 15,0 | Pluronic® PE 105002 |
konzervačná látka | 2,0 | Proxel®GXL3 |
odpeňovacie činidlo | 5,0 | SAG 2201 |
štruktúrne činidlo | 0,8 | Rhodopol®234 |
štruktúrne činidlo | 5,0 | Vegum Pro5 |
voda | do 1000 ml |
1 Witco Corporation, Houston, USA 2 Tensid-Chemie, Kóln / BASF AG, Ludwigshafen, Nemecko 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko 4 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 5 Vanderbilt, Norwalk, USA
Prípravok suspenzného koncentrátu, opísaný vyššie, sa pred použitím zmieša s vodou, aby sa získala postreková zmes s požadovanou koncentráciou účinnej zložky. K výslednej postrekovej zmesi sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo, zvolené z vo vode rozpustných zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Plurafac® LF 300 (150 g/l) a potom sa pridá neiónové povrchovo aktívne činidlo zvolené z triedy vo vode rozpustných
-11 polyetoxylovaných alifatických alkoholov, ako je predovšetkým Lubrol 17A17 (150 g/i).
Cieľom predloženého vynálezu je tiež navrhnúť spôsob ničenia fytopatogénnych húb, vyznačujúci sa použitím zlúčenín vzorca I, predovšetkým zlúčenín vzorca IA, v kombinácii s jednou alebo viacerými pomocnými látkami zvolenými zo skupiny zahrňujúcej
a) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov,
b) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov,
c) etoxyláty amínov, a
d) mikronizované polymérne vosky.
Choroby rastlín, ktoré sa môžu ničiť s použitím fungicídnych prípravkov podľa predloženého vynálezu sú choroby spôsobené hubami Ascomycetes, ako sú Erysiphales, ako je napríklad Erysiphe cichoracearum alebo Uncinula necator, a Dothideals, ako je napríklad Venturia inaequalis alebo Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola).
Pre lepšie pochopenie vynálezu sú v ďalšom uvedené špecifické príklady jeho uskutočnenia.
Nižšie uvedené výsledky testov demonštrujú zvýšenie fungicídnej účinnosti triazolopyrimidínov vzorca I pri pridaní pomocných látok podľa predloženého vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Skleníkové vyhodnotenie pre kuratívnu a reziduálnu fungicídnu aktivitu
Formulovaná zlúčenina (pozri nižšie uvedený vzorec) sa pripravila vo forme vodnej suspenzie s koncentráciami 100, 20 a 4 ppm účinnej zložky a aplikovala sa
-12na skleníkové rastliny s použitím stropného stojanového rozprašovača s jednoduchou dýzou pri aplikačnej dávke 200 litrov/ha. V rozsahu 200 l/ha sa zlúčenina alternatívne zmiešala v cisterne s 1000 ppm pomocnej látky (pomocných látok) (ako je uvedené vo výsledkoch). V prípade, ak sa k zlúčenine pridali dve pomocné látky, koncentrácia každej pomocnej látky predstavovala 500 ppm.
I
Semenáčiky jačmeňa (odroda „Golden Promise“) a semenáčiky pšenice (odroda „Kanzler“) sa nechali rásť v skleníku do štádia prvého listu (asi 1 týždeň) v črepníkoch s priemerom 6 cm. Pre obidva testy, kuratívny a reziduálny test, sa rastliny postriekali v rovnakom čase s inokuláciami patogénov, pričom tieto sa uskutočnili v rozličných dňoch.
Pre kuratívne testy sa rastliny jačmeňa a pšenice naočkovali 2 dni pred ošetrením so zlúčeninou, poprášením s konídiami Blumeria (Erysiphe) graminis, .f.sp. hordei alebo B. graminis f.sp. tritici, na vyvolanie ochorenia múčnatky. Rastliny sa udržiavali v skleníku až do ošetrenia. Po ošetrení sa rastliny znova vrátili do skleníka a udržiavali sa tu, až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky ochorenia múčnatky.
Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch. Pre kuratívne testy hrdze sa rastliny pšenice naočkovali 2 dni pred ošetrením so zlúčeninou, postriekaním so suspenziou urediniospór Puccinia recondita v 0,05 %-nom vodnom Tween 10 (1 mg spór na ml), udržiavali sa vo vlhkej infekčnej komore počas jedného dňa a potom sa premiestnili do skleníka až do ošetrenia. Po ošetrení sa rastliny udržiavali v skleníku až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky choroby. Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch.
Pre reziduálne testy sa rastliny najskôr ošetrili a potom sa udržiavali počas 4 dní v skleníku, predtým ako sa naočkovali s patogénmi, ako je opísané pre kuratívne testy. Naočkované rastliny sa udržiavali v skleníku, až pokým sa na neošetrených rastlinách nerozvinuli symptómy/príznaky choroby. Rastliny sa potom vyhodnotili na percento ochorenia na ošetrených primárnych listoch.
Účinnosť ničenia choroby sa vypočítala z percentuálnej hodnoty choroby s použitím nasledujúceho vzorca:
- 13% infikovanej plochy listov na ošetrených rastlinách % ničenia choroby = 100 - -^-nfikovanej p,ochy listovna neošetrených rastlinách
Tabuľka I uvádza priemerné hodnoty účinnosti (% ničenia) troch použitých koncentrácií zlúčeniny vzorca IA. Toto sa prijalo, pretože koncentrácie pomocných látok boli rovnaké ako všetky použité koncentrácie účinnej látky zlúčeniny.
Kompozícia prípravku R v tabuľke I je
Prípravok R: Suspenzný koncentrát
Zložka | Množstvo [g/lj | Prísada |
účinná zložka | 100,Q | Zlúčenina IA |
dispergačné činidlo | 20,0 | Atlas G50001 |
dispergačné činidlo | 10,0 | Synperonic A1 |
odpeňovacie činidlo | 3,0 | Rhodorsil®4262 |
konzervačná látka | 2,0 | Proxel®GXL3 |
štruktúrne činidlo | 3,0 | Rhodopol®232 |
prostriedok proti zamŕzaniu | 50,0 | propylénglykol |
voda | do 1000 ml |
1 Uniqema, Everberg, Belgicko 2 Rhodia GmbH, Frankfurt, Nemecko 3 Zeneca GmbH, Frankfurt, Nemecko
Tabuľka I
Priemerné % ničenia pri 3 množstvách (100-20-4 ppm) zlúčeniny vzorca IA | BPM* | 4. deň reziduálny | τ | 30 | CO CM | 28 | 43 | 38 | 28 | 32 |
2. deň kuratívny | CM | 69 | 38 | -1 38 | 57 L _ | 54 | co LO | 35 | ||
WLR* | 4. deň reziduálny | O t— | 28 | LO | 33 | 38 | 23 | I 22 | |--- 27 | |
2. deň kuratívny | 48 | 69 | 72 | 79 I | 78 I | 72 | 72 | 62 | ||
WPM* | 4. deň reziduálny | 42 | 40 | 33 | l 40 | 49 | 47 | 48 | 45 | |
2. deň kuratívny | co | 49 _I | 43 I | I 42 | 55 | 52 | 53 | 29 | ||
Ošetrenie | Prípravok A | Prípravok A & Pluarafac LF 300 (1000 ppm) _I | Prípravok A & Lubrol 17A17(1000 ppm) | Prípravok A & Pluarafac LF 700 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) | Prípravok A & Pluarafac LF 300 (500ppm) + Lubrol 17A17 (500 ppm) | Prípravok A & Berol 381 (1000 ppm) | Prípravok A & Ethimeen S 22 (1000 ppm) | Prípravok A & Ceridust 9615 A |
WPM = múčnatka na pšenici; WLR = hrdza listov na pšenici, BPM = múčnatka na jačmeni
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodný suspenzný koncentrát, vyznačujúci sa tým, že obsahuje najmenej jeden triazolopyrimidín vzorca I v ktoromR1 a R2 navzájom nezávisle od seba, znamenajú vodík; aleboCj-Cio-alkylovú skupinu, C2-Cio-alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu alebo C4-C10-alkadienylovú skupinu,C3-Cio-cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu, naftylovú skupinu; alebo5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo5- alebo 6-členný heteroarylový kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka; alebo kde zvyšky R1 a R2 môžu byť nesubstituované alebo môžu niesť jednu až tri skupiny Ra,Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovú skupinu, Ci-C6alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, CrCe-alkoxyskupinu, Ch-Ce-halogénalkoxyskupinu, C1-C6alkyltioskupinu, Ci-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6-alkylaminoskupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, C3-C6-alkinyloxyskupinu a C1-C4-alkyléndioxyskupinu; alebo-16R1 a R2 spolu s priľahlým atómom dusíka predstavuje 5- alebo 6-členný heterocykiický kruh, obsahujúci jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo kyslíka, ktorý môže byť substituovaný jedným až tromi zvyškami Ra;R3 predstavuje halogén alebo Ci-C6-aikylovú skupinu alebo Ci-G6alkoxyskupinu;n znamená celé čislo od 0 do 5; aHal predstavuje halogén;spolu s jednou alebo viacerými pomocnými látkami, ktoré sú zvolené zo skupiny zahrňujúceja) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá zmesných polyalkoxylovaných alifatických alkoholov, ktorými je náhodný alebo blokovaný oligomér vzorca IIH2n+iCn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH (II) v ktorom n znamená celé číslo od 8 do 18;x znamená celé číslo od 3 do 10;y znamená celé číslo od 1 do 3; ab) neiónové vo vode rozpustné povrchovo aktívne činidlá etoxylovaných alifatických alkoholov, pričom pomocná látka je v aplikovanom prípravku prítomná v množstve, ktoré je postačujúce na dosiahnutie pomeru zlúčeniny vzorca I ku pomocnej látke 100 : 75 až 100 : 100 000.
- 2. Prípravok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že pomocnou látkou je povrchovo aktívne činidlo (a).- 173. Prípravok podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ďalšiu fungicídnu zlúčeninu.
- 4. Prípravok podľa nároku 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že relatívny podiel triazolopyrimidínu vzorca I ku pomocnej látke je od 100 : 90 do 100 : 50 000.
- 5. Prípravok podľa nároku 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že relatívny podiél triazolopyrimidínu vzorca I ku uvedenej pomocnej látke je od 100:125 do 100 : 5 000.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22832800P | 2000-08-25 | 2000-08-25 | |
PCT/EP2001/009786 WO2002015697A2 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Fungicidal formulation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK3522003A3 true SK3522003A3 (en) | 2003-08-05 |
Family
ID=22856733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK352-2003A SK3522003A3 (en) | 2000-08-25 | 2001-08-24 | Fungicidal formulation |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20020045631A1 (sk) |
EP (1) | EP1313370B1 (sk) |
JP (1) | JP2004506662A (sk) |
KR (1) | KR100765025B1 (sk) |
CN (1) | CN1293807C (sk) |
AR (1) | AR031396A1 (sk) |
AT (1) | ATE270044T1 (sk) |
AU (2) | AU2002214958B2 (sk) |
BR (1) | BR0113398A (sk) |
CA (1) | CA2420217A1 (sk) |
CZ (1) | CZ295872B6 (sk) |
DE (1) | DE60104126T2 (sk) |
DK (1) | DK1313370T3 (sk) |
EA (1) | EA005518B1 (sk) |
ES (1) | ES2223932T3 (sk) |
HU (1) | HUP0300808A3 (sk) |
IL (1) | IL154258A0 (sk) |
MX (1) | MXPA03001263A (sk) |
NZ (1) | NZ524298A (sk) |
PL (1) | PL365935A1 (sk) |
PT (1) | PT1313370E (sk) |
SK (1) | SK3522003A3 (sk) |
TR (1) | TR200401681T4 (sk) |
UA (1) | UA74007C2 (sk) |
WO (1) | WO2002015697A2 (sk) |
ZA (1) | ZA200302272B (sk) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4417118B2 (ja) | 2002-04-24 | 2010-02-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 農業技術分野へのアジュバントとしての特定のアルコールアルコキシレートの使用 |
OA12957A (en) * | 2002-11-15 | 2006-10-13 | Basf Ag | Fungicidal mixtures. |
US20080064756A1 (en) * | 2003-08-14 | 2008-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Use of Alcohol-Oxyalkylates in the Form of Adjuvants for Benzamidoxime Fungicidal Derivatives, Appropriate Agents and Kits |
JP2007506744A (ja) * | 2003-09-24 | 2007-03-22 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 抗癌剤としての6−[(置換)フェニル]トリアゾロピリミジン類 |
US7419982B2 (en) * | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
WO2005030218A1 (en) * | 2003-09-24 | 2005-04-07 | Wyeth Holdings Corporation | 6-aryl-7-halo-imidazo[1,2-a]pyrimidines as anticancer agent |
MY138867A (en) | 2005-04-21 | 2009-08-28 | Akzo Nobel Nv | Agrochemical compositions containing naphthalene sulfonate derivatives and nitrogen-containing surfactants |
AR064177A1 (es) | 2006-12-07 | 2009-03-18 | Basf Ag | Composiciones y kits que comprenden un triazol fungicida y un alcohol alcoxilado, y sus usos |
US20100189663A1 (en) * | 2009-01-24 | 2010-07-29 | Gallis Karl W | Mouth rinse compositions including chemically modified silica or silicate materials for sustained delivery to tooth surfaces |
JPWO2022044680A1 (sk) * | 2020-08-28 | 2022-03-03 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2458564A1 (fr) * | 1979-06-07 | 1981-01-02 | Oreal | Nouveaux oligomeres tensio-actifs perfluores, procede pour les preparer et compositions les contenant |
TW224044B (sk) | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
EP0739164A1 (en) * | 1994-01-10 | 1996-10-30 | Novartis AG | Wettable powder formulations of herbicides |
US5558684A (en) * | 1995-12-26 | 1996-09-24 | Texaco Inc. | Stabilized fuel additive composition |
JPH11322517A (ja) | 1998-03-17 | 1999-11-24 | American Cyanamid Co | トリアゾロピリミジン類の効力の増進 |
US6124301A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | American Cyanamid Company | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines |
RU2224434C2 (ru) | 1998-09-25 | 2004-02-27 | Басф Аг | Безводный стабильный концентрат и способ его получения |
-
2001
- 2001-08-24 SK SK352-2003A patent/SK3522003A3/sk unknown
- 2001-08-24 PL PL01365935A patent/PL365935A1/xx unknown
- 2001-08-24 MX MXPA03001263A patent/MXPA03001263A/es active IP Right Grant
- 2001-08-24 AU AU2002214958A patent/AU2002214958B2/en not_active Ceased
- 2001-08-24 US US09/938,745 patent/US20020045631A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 AU AU1495802A patent/AU1495802A/xx active Pending
- 2001-08-24 HU HU0300808A patent/HUP0300808A3/hu unknown
- 2001-08-24 WO PCT/EP2001/009786 patent/WO2002015697A2/en active IP Right Grant
- 2001-08-24 CA CA002420217A patent/CA2420217A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-24 EA EA200300228A patent/EA005518B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 DE DE60104126T patent/DE60104126T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 KR KR1020037002657A patent/KR100765025B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 CZ CZ2003842A patent/CZ295872B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 TR TR2004/01681T patent/TR200401681T4/xx unknown
- 2001-08-24 JP JP2002520624A patent/JP2004506662A/ja not_active Withdrawn
- 2001-08-24 UA UA2003032474A patent/UA74007C2/uk unknown
- 2001-08-24 PT PT01983451T patent/PT1313370E/pt unknown
- 2001-08-24 ES ES01983451T patent/ES2223932T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 CN CNB018143695A patent/CN1293807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 NZ NZ524298A patent/NZ524298A/en unknown
- 2001-08-24 EP EP01983451A patent/EP1313370B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-24 AR ARP010104066A patent/AR031396A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-24 IL IL15425801A patent/IL154258A0/xx unknown
- 2001-08-24 US US10/362,058 patent/US7176209B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-24 AT AT01983451T patent/ATE270044T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-24 DK DK01983451T patent/DK1313370T3/da active
- 2001-08-24 BR BR0113398-5A patent/BR0113398A/pt not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-03-24 ZA ZA200302272A patent/ZA200302272B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1071090C (zh) | 具有增效杀真菌作用的组合物 | |
ITMI950336A1 (it) | Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego | |
SK3522003A3 (en) | Fungicidal formulation | |
US6124301A (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
EP0943241B1 (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
CN115515425A (zh) | 吡啶酰胺杀真菌剂与其他杀真菌剂对抗亚洲大豆锈病的协同杀真菌相互作用 | |
EP1023837B1 (en) | Non-aqueous, emulsifiable concentrate formulation | |
AU2002214958A1 (en) | Fungicidal formulation | |
ES2365240T3 (es) | Suspensión fungicida acuosa concentrada. | |
KR100686791B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
HU182868B (en) | Fungicide compositions containing synergistic mixture of triadimefon and chlortalonyl | |
EP0985346B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
JPS6135965B2 (sk) | ||
US20220369642A1 (en) | Oil liquid fungicidal compositions | |
GB2612369A (en) | Aqueous suspension antimicrobial composition | |
EP1464221B1 (en) | Herbicidal composition and method of using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FB9A | Suspension of patent application procedure |