DK2970202T3 - Pyridinyl- og fusionerede pyridinyltriazolonderivater - Google Patents

Pyridinyl- og fusionerede pyridinyltriazolonderivater Download PDF

Info

Publication number
DK2970202T3
DK2970202T3 DK14719130.8T DK14719130T DK2970202T3 DK 2970202 T3 DK2970202 T3 DK 2970202T3 DK 14719130 T DK14719130 T DK 14719130T DK 2970202 T3 DK2970202 T3 DK 2970202T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
triazol
compound
mmol
oxy
isoquinolin
Prior art date
Application number
DK14719130.8T
Other languages
English (en)
Inventor
John David Lawson
Mark Sabat
Nicholas Scorah
Christopher Smith
Phong H Vu
Haixia Wang
Original Assignee
Takeda Pharmaceuticals Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Pharmaceuticals Co filed Critical Takeda Pharmaceuticals Co
Application granted granted Critical
Publication of DK2970202T3 publication Critical patent/DK2970202T3/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (26)

  1. 1. Forbindelse med formel 1, 1 en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren, hvor: R1 er udvalgt blandt hydrogen, halogen, -CN, Ci-4alkyl, Ci-4halogenalkyl og -OR14; R2 og R3 hver for sig er udvalgt blandt hydrogen, halogen, -CN, Rs og R7, eller R2 og R3 sammen med carbonatomer, hvortil de er bundet, danner en benzenring eller en pyridinring, hvor benzenringen eventuelt er substitueret med fra en til fire substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, -CN, R6 og R7, og pyridinringen eventuelt er substitueret med fra en til tre substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, -CN, R6 og R7; R4 har formlen
    hvori ^ angiver et tilkoblingspunkt; L er udvalgt blandt -0-, -CH2O- og -N(R4e)-; R4a er udvalgt blandt -CH2R5 og ethenyl, der eventuelt er substitueret med fra en til tre substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, cyano og R7; og (a) R4c er hydrogen, R4e er udvalgt blandt hydrogen og Ci-4alkyl, når L er -N (R4e) - og R4b og R4d sammen med et nitrogenatom og carbonatomer, hvortil R4b, R4c og R4d er bundet, danner en pyrrolidinring eller en piperidinring, idet hver ring eventuelt er substitueret med fra en til seks substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, Ci-4alkyl og Ci- 4halogenalkyl; eller (b) R4b er udvalgt blandt hydrogen og Ci-4alkyl, R4d er hydrogen, L er -N (R4e) - og R4c og R4e sammen med carbonatomerne og et nitrogenatom, hvortil R4c, R4d og R4e er bundet, danner en pyrrolidinring eller en piperidinring, idet hver ring eventuelt er substitueret med fra en til seks substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, Ci-jalkyl og Ci- 4halogenalkyl; eller (c) R4d er hydrogen, R4e er udvalgt blandt hydrogen og Ci-4alkyl, når L er -N(R4e)-, og R4b og R4c sammen med nitrogen- og carbonatomerne, hvortil R4b og R4c er bundet, danner en pyrrolidinring eller en piperidinring, idet hver ring eventuelt er substitueret med fra en til seks substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, Ci-4alkyl og Ci- 4halogenalkyl ; R5 er udvalgt blandt hydrogen, halogen og Ci-^alkyl; hver R6 er udvalgt uafhængigt blandt -OR8, -N(R8)R9, -NR8C(0)R9, -NHC (0) NR8R9, -NR3C (0) NHR9, -C(0)R8, -C(0)0R8, -C (0) N (R8) R9, - C (0)N (R8) OR9, -C (0)N (R8) S (0) 2R7, -N (R8) S (0) 2R7, -SR8, -S(0)R7, - S(0)2R7 og -S(0) 2N (R8) R9; hver R7 er udvalgt uafhængigt blandt (a) Ci-6alkyl, C2-6alkenyl og C2-6alkynyl, der hver eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN og R10; og (b) C3-iocycloalkyl-(CH2)m-, C6-i4aryl-(CH2) m-, C2-6heterocyclyl- (CH2)rr- og Ci-gheteroaryl-(CH2)m-, der hver eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN, R10 og Ci-6alkyl, der eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN og R10; hver R8 og R9 er udvalgt uafhængigt blandt (a) hydrogen; (b) Ci-6alkyl, C2-6alkenyl og C2-6alkynyl, der hver eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN og R10; og (c) Cs-iocycloalkyl-(CH2)m-, C6-i4aryl-(CH2) m-, C2-6heterocyclyl- (CH2) ir.— og Ci-9heteroaryl-(CH2)m-, der hver eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN, R10 og Ci-ealkyl, der eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN og R10; hver R10 er udvalgt uafhængigt blandt -OR11, -N(Rn)R12, N (R11) C (O) R12, -NHC (O) NRnR12, -NRnC (O) NHR12, -C(0)Rn, -C(0)0Rn, -C (O) N (R11) R12, -C (O)N (R11) OR12, -C (O) N (R11) S (O) 2R13, -NR41S (O) 2R13, -SR11, -S(0)R13, -S(0)2R13 og -S (O) 2N (R11) R12; hver R11 og R12 er udvalgt uafhængigt blandt (a) hydrogen; og (b) Ci-6alkyl og C3-iocycloalkyl-(CH2) π—, der hver eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN, -OH og -NH2; hver R13 er udvalgt uafhængigt blandt Ci-6alkyl og C3-locycloalkyl-(CH2) m-, der hver eventuelt er substitueret med fra en til fem substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, oxo, -CN, -OH og -NH2; hver R14 er udvalgt uafhængigt blandt hydrogen, Ci-4alkyl og Ci-4halogenalkyl; og hver m er udvalgt uafhængigt blandt 0, 1, 2, 3 og 4; hvor hver heteroaryl og heterocyclyl af R7, R8 og R9 uafhængigt har en til fire heteroatomer, hvor hvert af heteroatomerne er udvalgt uafhængigt blandt N, O og S.
  2. 2. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge krav 1, hvor R1 er hydrogen.
  3. 3. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R2 og R3 sammen med carbonatomerne, hvortil de er bundet, danner en benzenring eller en pyridinring, hvor benzenringen eventuelt er substitueret med fra en til fire substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, -CN, R6 og R7, og pyridinringen eventuelt er substitueret med fra en til tre substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, -CN, R6 og R7.
  4. 4. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R4a er usubstitueret ethenyl.
  5. 5. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor R4c er hydrogen, R4e er udvalgt blandt hydrogen og Ci-4alkyl, når L er -N(R4e)-, og R4b og R4d sammen med nitrogenatomet og carbonatomerne, hvortil R4b, R4c og R4d er bundet, danner en pyrrolidinring eller en piperidinring, hvor hver ring eventuelt er substitueret med fra en til seks substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, Ci-4alkyl og Ci- 4halogenalkyl.
  6. 6. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge krav 5, hvor R4b og R4d sammen med nitrogenatomet og carbonatomerne, hvortil R4b, R4c og R4d er bundet, danner en pyrrolidinring, der eventuelt er substitueret med fra en til fire substituenter udvalgt uafhængigt blandt halogen, Ci-4alkyl og Ci-4halogenalkyl.
  7. 7. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 5-6, hvor ringen dannet af R4b og R4d sammen med nitrogenatomet og carbonatomerne, hvortil R4b, R4c og R4d er bundet, er usubstitueret.
  8. 8. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af ovennævnte krav, hvor L er -N (R4e) -.
  9. 9. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-7, hvor L er -0-.
  10. 10. Forbindelse ifølge krav 1, der er udvalgt blandt følgende forbindelser: (R)-3-(1-((l-methacryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (R) -3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-1H- l,2,4-triazol-5(4H)-on; (R,E)-3-(1-((1-(but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; N-(1-(3-(5-oxo-4,5-dihydro-lH-l,2,4-triazol-3-yl)isoquinolin-1-yl)pyrrolidin-3-yl)acrylamid; (S) -3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-IH- 1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-(((l-acryloylpyrrolidin-2- yl)methyl)amino)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-2-yl)methoxy)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (R) -3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-2-yl)methoxy)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5 (4H)-on; (S) -3-(1-((l-methacryloylpyrrolidin-3-yl) amino)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3- yl)(methyl)amino)isoquinolin-3-yl)-IH-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3- (1- ( (l-methacryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-IH-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-(((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)methyl)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5 (4H)-on; (S,E)-5-(1-((1-(4-(dimethylamino)but-2-enoyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on; (S,E)-3 - (1- ( (1- (but-2-enoyl) pyrrolidin-3-yl) amino)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S) -3-(8-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-1,7-naphthyridin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(8-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)-1,7-naphthyridin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-7-fluorisoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; 3-(1-((trans-l-acryloyl-4-methylpyrrolidin-3- yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; 3-(1-(((3R, 4S)-l-acryloyl-4-methylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; 3-(1-(((3 S,4R)-l-acryloyl-4-methylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-8-fluorisoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)-8-fluorisoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-7-chlorisoquinolin- 3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)_3_ (i- ( (l-acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)-7-fluorisoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; (3) _3_ (]__ ( (l-acryloylpyrrolidin-3-yl) amino) -7-chlorisoquinolin-3-yl)-lH-l,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)_3_(i-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-8-chlorisoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(i-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)amino)-8-chlorisoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S) -3-(1-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)amino)-8-methoxyisoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(6-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-4-methylpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)-3-(6-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on; (S)-3-(6-((l-acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-5-methylpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on; (S)—5 — (1— ( (1—(2-chloracetyl) pyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on; (S)-5-(1-((1-(2-chloracetyl)pyrrolidin-3-yl)amino)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3~on; (S)-5-(1-((1-acryloylpiperidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl) -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on; (S)-5-(1-((l-acetylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on; (S)-5- (1-( (l-propionylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)- 2.4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on; en tautomer af en hvilken som helst af ovennævnte forbindelser; en stereoisomer af en hvilken som helst af ovennævnte forbindelser eller tautomerer; og et farmaceutisk acceptabelt salt af en hvilken som helst af ovennævnte forbindelser, tautomerer eller stereoisomerer.
  11. 11. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)—3—(1— ( (1 — acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  12. 12. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)-3-(1-( (1- acryloylpyrrolidin-3-yl)amino)isoquinolin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5 (4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  13. 13. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)—3 — (8 — ( (1 — acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-1,7-naphthyridin-6-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  14. 14. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)—3 — (8 — ( (1 — acryloylpyrrolidin-3-yl)amino)-1,7-naphthyridin-6-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  15. 15. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)-3-(1-( (1- acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-8-fluorisoquinolin-3-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  16. 16. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)-3-(1-( (1- acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)-8-fluorisoquinolin-3-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  17. 17. Forbindelse ifølge krav i, som er (S)—3 — (1— ( (1 — acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-7-chlorisoquinolin-3-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  18. 18. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)—3 — (1— ( (1 — acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)-7-chlorisoquinolin-3-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5 (4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  19. 19. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)-3-(1-( (1- acryloylpyrrolidin-3-yl)oxy)-8-chlorisoquinolin-3-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  20. 20. Forbindelse ifølge krav 1, som er (S)—3 — (1— ( (1 — acryloylpyrrolidin-3-yl) amino)-8-chlorisoquinolin-3-yl)-1H- 1.2.4- triazol-5(4H)-on, en tautomer deraf eller et farmaceutisk acceptabelt salt af forbindelsen eller tautomeren.
  21. 21. Farmaceutisk sammensætning, der omfatter: en forbindelse, en tautomer eller et farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20; og et farmaceutisk acceptabelt excipiens.
  22. 22. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20 til anvendelse som et medikament.
  23. 23. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20 til anvendelse til behandling af en sygdom, forstyrrelse eller tilstand udvalgt blandt type I-overfølsomhedsreaktioner, autoimmunsygdomme, inflammationsforstyrrelser, cancer og ikke-maligne proliferative forstyrrelser.
  24. 24. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20 til anvendelse til behandling af en sygdom, forstyrrelse eller tilstand udvalgt blandt allergisk rhinitis, astma, atopisk dermatitis, rheumatoid arthritis, multipel sklerose, systemisk lupus erythematosus, lupus nephritis, psoriasis, immun trombocytopenisk purpura, inflammatorisk tarmsygdom, kronisk obstruktiv lungesygdom, Sjogrens syndrom, ankyloserende spondylitis, Behcets sygdom, graft-versus-host-sygdom, pemphigus vulgaris, idiopatisk plasmacytisk lymfadenopati, aterosklerose, myokardieinfarkt og trombose.
  25. 25. Forbindelse, tautomer eller farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20 til anvendelse til behandling af en sygdom, forstyrrelse eller tilstand udvalgt blandt B-cellelymfom, kronisk lymfocytisk leukæmi og multipelt myelom.
  26. 26. Kombination af en effektiv mængde af en forbindelse, en tautomer eller et farmaceutisk acceptabelt salt ifølge et hvilket som helst af kravene 1-20 og mindst ét yderligere farmakologisk aktivt middel.
DK14719130.8T 2013-03-11 2014-03-10 Pyridinyl- og fusionerede pyridinyltriazolonderivater DK2970202T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361776445P 2013-03-11 2013-03-11
PCT/US2014/022801 WO2014164558A1 (en) 2013-03-11 2014-03-10 Pyridinyl and fused pyridinyl triazolone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2970202T3 true DK2970202T3 (da) 2017-05-08

Family

ID=50543655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK14719130.8T DK2970202T3 (da) 2013-03-11 2014-03-10 Pyridinyl- og fusionerede pyridinyltriazolonderivater

Country Status (42)

Country Link
US (4) US9402841B2 (da)
EP (2) EP3235814B1 (da)
JP (2) JP6271700B2 (da)
KR (1) KR102300612B1 (da)
CN (1) CN105121427B (da)
AP (1) AP2015008646A0 (da)
AR (1) AR095198A1 (da)
AU (1) AU2014249248B2 (da)
BR (1) BR112015020264B1 (da)
CA (1) CA2899948C (da)
CL (1) CL2015002370A1 (da)
CR (1) CR20150470A (da)
CY (1) CY1119356T1 (da)
DK (1) DK2970202T3 (da)
DO (1) DOP2015000184A (da)
EA (1) EA028584B1 (da)
EC (1) ECSP15042779A (da)
ES (2) ES2624439T3 (da)
GE (1) GEP201706778B (da)
HK (2) HK1220183A1 (da)
HR (1) HRP20170622T1 (da)
HU (1) HUE032720T2 (da)
IL (1) IL240353B (da)
JO (1) JO3377B1 (da)
LT (1) LT2970202T (da)
MA (1) MA38391B1 (da)
ME (1) ME02693B (da)
MX (1) MX364527B (da)
MY (1) MY183927A (da)
PE (1) PE20151889A1 (da)
PH (1) PH12015502046A1 (da)
PL (1) PL2970202T3 (da)
PT (1) PT2970202T (da)
RS (1) RS55879B1 (da)
SG (1) SG11201506112QA (da)
SI (1) SI2970202T1 (da)
TN (1) TN2015000342A1 (da)
TW (1) TWI637950B (da)
UA (1) UA114944C2 (da)
UY (1) UY35376A (da)
WO (1) WO2014164558A1 (da)
ZA (1) ZA201505996B (da)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2892900T (pt) 2012-09-10 2017-11-06 Principia Biopharma Inc Compostos de pirazolopirimidina como inibidores de cinase
JO3377B1 (ar) * 2013-03-11 2019-03-13 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بيريدينيل وبيريدينيل مندمج
CN112353806A (zh) 2014-02-21 2021-02-12 普林斯匹亚生物制药公司 Btk抑制剂的盐和固体形式
CN104447530A (zh) * 2014-12-11 2015-03-25 苏州欧凯医药技术有限公司 4-甲基-2,6-二羧基吡啶的制备方法
CN107257686B (zh) * 2014-12-18 2021-01-29 普林斯匹亚生物制药公司 天疱疮的治疗
TW201718572A (zh) 2015-06-24 2017-06-01 普林斯匹亞生物製藥公司 酪胺酸激酶抑制劑
US10836745B2 (en) * 2015-12-24 2020-11-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Cocrystal, production method thereof, and medicament containing cocrystal
HUE052893T2 (hu) * 2016-01-13 2021-05-28 Acerta Pharma Bv Antifolát és BTK-gátló terápiás kombinációi
WO2017173111A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Takeda Pharmaceutical Company Limited Isoquinolinyl triazolone complexes
SG11201811255WA (en) 2016-06-29 2019-01-30 Principia Biopharma Inc Modified release formulations of 2-[3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carbonyl]-4-methyl-4-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pent-2-enenitrile
WO2020021447A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Novartis Ag Nlrp3 inflammasome inhibitors
EP3942045A1 (en) 2019-03-21 2022-01-26 Onxeo A dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer
EP3949963A4 (en) * 2019-04-02 2023-01-04 Yonsei University, University-Industry Foundation(UIF). NEW COMPOUND AND COMPOSITION FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES COMPRISING THIS AS AN ACTIVE PRINCIPLE
AR119731A1 (es) 2019-05-17 2022-01-05 Novartis Ag Inhibidores del inflamasoma nlrp3
EP4054579A1 (en) 2019-11-08 2022-09-14 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
AU2021325431B2 (en) 2020-08-14 2024-01-18 Novartis Ag Heteroaryl substituted spiropiperidinyl derivatives and pharmaceutical uses thereof
TW202406550A (zh) 2022-08-03 2024-02-16 瑞士商諾華公司 Ｎｌｒｐ３炎性小體抑制劑

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5376645A (en) 1990-01-23 1994-12-27 University Of Kansas Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof
KR0166088B1 (ko) 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
GB9518953D0 (en) 1995-09-15 1995-11-15 Pfizer Ltd Pharmaceutical formulations
US5733849A (en) * 1996-03-15 1998-03-31 Rohm And Haas Company Halopyridyl triazolinone herbicides and herbicidal use thereof
GB9711643D0 (en) 1997-06-05 1997-07-30 Janssen Pharmaceutica Nv Glass thermoplastic systems
IL139080A0 (en) 1998-04-17 2001-11-25 Parker Hughes Inst Btx inhibitors and methods for their indentification and use
CA2422367C (en) * 2000-09-15 2010-05-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
WO2002050071A1 (en) 2000-12-21 2002-06-27 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolyl inhibitors of tec family tyrosine kinases
US7572809B2 (en) * 2005-12-19 2009-08-11 Hoffmann-La Roche Inc. Isoquinoline aminopyrazole derivatives
EP1981888A4 (en) 2006-01-13 2010-10-13 Pharmacyclics Inc TYROSINE KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
WO2007139967A2 (en) * 2006-05-25 2007-12-06 Synta Pharmaceuticals Corp. Triazole compounds that modulate hsp90 activity
WO2007147771A2 (en) 2006-06-20 2007-12-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Tetralin and indane derivatives and uses thereof
AR063946A1 (es) 2006-09-11 2009-03-04 Cgi Pharmaceuticals Inc Determinadas pirimidinas sustituidas, el uso de las mismas para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la actividad de btk y composiciones farmaceuticas que las comprenden.
EP2526933B1 (en) 2006-09-22 2015-02-25 Pharmacyclics, Inc. Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
SG10201508035TA (en) 2007-03-28 2015-10-29 Pharmacyclics Inc Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
EP2229390B1 (en) 2007-12-14 2014-04-09 F. Hoffmann-La Roche AG Novel imidazoý1,2-a¨pyridine and imidazoý1,2-b¨pyridazine derivatives
BRPI0907915A2 (pt) 2008-02-05 2015-07-28 Hoffmann La Rocha Ag F Piridinonas e piridazinonas
UA103327C2 (en) 2008-06-24 2013-10-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Substituted pyridin-2-ones and pyridazin-3-ones
WO2010000633A1 (en) 2008-07-02 2010-01-07 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel phenylpyrazinones as kinase inhibitors
EP2307413B1 (en) 2008-07-15 2015-09-09 F. Hoffmann-La Roche AG Novel phenyl-imidazopyridines and pyridazines
WO2010056875A1 (en) 2008-11-12 2010-05-20 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Pyridazinones and their use as btk inhibitors
WO2010068810A2 (en) 2008-12-10 2010-06-17 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain substituted amides, method of making, and method of use thereof
WO2010068788A1 (en) * 2008-12-10 2010-06-17 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic amides as btk inhibitors
AU2011253003B2 (en) 2010-05-13 2014-05-01 Amgen Inc. Heteroaryloxyheterocyclyl compounds as PDE10 inhibitors
WO2011153553A2 (en) 2010-06-04 2011-12-08 The Regents Of The University Of California Methods and compositions for kinase inhibition
AR083267A1 (es) * 2010-10-04 2013-02-13 Novartis Ag Combinaciones farmaceuticas
MX367623B (es) 2010-10-20 2019-08-29 Gruenenthal Gmbh 6-amino-nicotinamidas sustituidas como moduladores de kcnq2/3.
WO2012064972A2 (en) 2010-11-10 2012-05-18 Stc.Unm Aerosol reduction/expansion synthesis (a-res) for zero valent metal particles
JO3377B1 (ar) 2013-03-11 2019-03-13 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بيريدينيل وبيريدينيل مندمج

Also Published As

Publication number Publication date
JO3377B1 (ar) 2019-03-13
PH12015502046B1 (en) 2016-01-18
CL2015002370A1 (es) 2016-03-11
MX2015011533A (es) 2016-02-03
AU2014249248B2 (en) 2017-08-17
KR20150126687A (ko) 2015-11-12
UA114944C2 (uk) 2017-08-28
MA38391B1 (fr) 2018-09-28
PE20151889A1 (es) 2015-12-26
CA2899948C (en) 2021-11-16
ZA201505996B (en) 2016-11-30
AP2015008646A0 (en) 2015-08-31
LT2970202T (lt) 2017-06-12
NZ710852A (en) 2020-12-18
TW201522328A (zh) 2015-06-16
BR112015020264B1 (pt) 2021-03-02
CY1119356T1 (el) 2018-02-14
AR095198A1 (es) 2015-09-30
CN105121427A (zh) 2015-12-02
GEP201706778B (en) 2017-11-27
EP2970202A1 (en) 2016-01-20
IL240353B (en) 2018-11-29
SG11201506112QA (en) 2015-09-29
EA028584B1 (ru) 2017-12-29
CA2899948A1 (en) 2014-10-09
UY35376A (es) 2014-10-31
ME02693B (me) 2017-10-20
SI2970202T1 (sl) 2017-07-31
US20180015083A1 (en) 2018-01-18
KR102300612B1 (ko) 2021-09-09
DOP2015000184A (es) 2015-11-30
US20140256734A1 (en) 2014-09-11
JP6462842B2 (ja) 2019-01-30
JP2018076357A (ja) 2018-05-17
CR20150470A (es) 2016-01-11
JP6271700B2 (ja) 2018-01-31
EA201591686A1 (ru) 2015-12-30
ES2714166T3 (es) 2019-05-27
PL2970202T3 (pl) 2017-08-31
HUE032720T2 (en) 2017-10-30
HK1245256B (zh) 2019-09-27
EP3235814A1 (en) 2017-10-25
MY183927A (en) 2021-03-17
HK1220183A1 (zh) 2017-04-28
US9402841B2 (en) 2016-08-02
US9801872B2 (en) 2017-10-31
US20190224190A1 (en) 2019-07-25
MA38391A1 (fr) 2018-01-31
MX364527B (es) 2019-04-30
TN2015000342A1 (en) 2017-01-03
EP3235814B1 (en) 2018-12-12
CN105121427B (zh) 2018-04-10
PT2970202T (pt) 2017-05-03
RS55879B1 (sr) 2017-08-31
HRP20170622T1 (hr) 2017-06-30
JP2016512515A (ja) 2016-04-28
AU2014249248A1 (en) 2015-08-20
WO2014164558A1 (en) 2014-10-09
IL240353A0 (en) 2015-09-24
US10307414B2 (en) 2019-06-04
ES2624439T3 (es) 2017-07-14
ECSP15042779A (es) 2017-08-31
PH12015502046A1 (en) 2016-01-18
US20160310483A1 (en) 2016-10-27
TWI637950B (zh) 2018-10-11
EP2970202B1 (en) 2017-02-01
BR112015020264A2 (pt) 2017-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2970202T3 (da) Pyridinyl- og fusionerede pyridinyltriazolonderivater
JP2022110135A (ja) Ｓｙｋ阻害剤としての縮合複素芳香族ピロリジノン
EP2678342B1 (en) N-substituted oxazinopteridines and oxazinopteridinones
US9365566B2 (en) Cinnoline derivatives
US9663514B2 (en) Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives
AU2013288895A1 (en) Azaindole derivatives which act as PI3K inhibitors
WO2015106012A1 (en) Azaindole derivatives
WO2020198053A1 (en) 2-oxo-2,3-dihydro-1h-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-4-methylbenzamide derivatives and similar compounds as ripk2 inhibitors for treating e.g. autoimmune diseases
WO2022066917A1 (en) 3-(6-aminopyridin-3-yl)benzamide derivatives as ripk2 inhibitors
NZ710852B2 (en) Pyridinyl and fused pyridinyl triazolone derivatives