DK2406205T3 - Fremgangsmåde til fremstilling af chlor- og bromaromater - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstilling af chlor- og bromaromater Download PDFInfo
- Publication number
- DK2406205T3 DK2406205T3 DK10707227.4T DK10707227T DK2406205T3 DK 2406205 T3 DK2406205 T3 DK 2406205T3 DK 10707227 T DK10707227 T DK 10707227T DK 2406205 T3 DK2406205 T3 DK 2406205T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- iron
- iii
- bromide
- chloride
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (13)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formel (II)
hvor X står for chlor eller brom, R1, R2 og R3 uafhængigt af hinanden ens eller forskelligt står for hydrogen, halogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C6~halogenalkyl C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, for hver især i givet fald substitueret C3-Cb-cycloalkyl eller C4-C6-cycloalkenyl, Ci-C6-alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, for hver især i givet fald substitueret phenyl, phenoxy, heterocyclyl eller hetaryl, for cyano, C1-C6-alkylamino eller di (Ci-C6-alkyl) amino, R4 står for halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl C2-C6-alkenyl, C2-C6~alkynyl, for hver især i givet fald substitueret C3-C6-cycloalkyl eller C4-C6-cycloalkenyl, Ci-C6~alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, for hver i sær i givet fald substitueret phenyl, phenoxy, heterocyclyl eller hetaryl, for cyano, C1-C6-alkylamino eller di (Ci-C6-alkyl)amino, n står for 0, 1 eller 2, kendetegnet ved, at man diazoterer forbindelsen med formel (I) w
hvor R1, R2, R3, R4 og n har de ovenfor nævnte betegnelser, i nærvær af vandige chlor- eller hydrogenbromidsyrer ved hjælp af natrium- eller kaliumnitrit og efterfølgende omsætter ved hjælp af tilsætning af en jern(II)- eller jern (III)-forbindelse og i givet fald yderligere mængder af chlor- eller hydrogenbromid eller alkali- eller jordalkalichlorider eller -bromider, idet der ikke anvendes kobbersalte.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formel (II) ifølge krav 1, hvor X står for chlor eller brom, R1, R2 og R3 uafhængigt af hinanden ens eller forskelligt står for hydrogen, halogen, Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, for hver i sær i givet fald substitueret C3-C6-cycloalkyl eller C4-C6-cycloalkenyl, C1-C6-alkoxy, C:-C6-halogenalkoxy, for hver især i givet fald substitueret phenyl, phenoxy, heterocyclyl eller hetaryl, for cyano, Ci-C6-alkylamino eller di (Ci-C6-alkyl) amino, R4 står for halogen, Ci-CG-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl C2-C6-alkenyl, C2-Ce-alkynyl, for hver især i givet fald substitueret C3-Cb-cycloalkyl eller CU-C6-cycloalkenyl, Ci-C6~alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, for hver især i givet fald substitueret phenyl, phenoxy, heterocyclyl eller hetaryl, for cyano, C1-C6- alkylamino eller di (Ci-C6-alkyl)amino, n står for 0, 1 eller 2.
3. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formel (II) ifølge krav 1, hvor X står for chlor eller brom, R1, R2 og R3 uafhængigt af hinanden ens eller forskelligt står for hydrogen, fluor, chlor, brom, Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2~C4-alkynyl, for hver især i givet fald substitueret cyclopropyl eller cyclopentyl, Ci-C4-alkoxy, for hver især i givet fald substitueret phenyl eller phenoxy eller cyano, R4 står for fluor, chlor, brom, Ci-C4_alkyl, C2_C4-alkenyl, C2- C4~alkynyl, for hver især i givet fald substitueret cyclopropyl eller cyclopentyl, Ci-C4-alkoxy, for hver især i givet fald substitueret phenyl eller phenoxy eller cyano, n står for 0 eller 1.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formel (II) ifølge krav 1, hvor X står for chlor eller brom, R1, R2 og R3 uafhængigt af hinanden ens eller forskelligt står for hydrogen, chlor, brom, methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl eller cyclopropyl, R4 står for chlor, brom, methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl eller cyclopropyl, n står for 0 eller 1.
5. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelser med formel (II) ifølge krav 1, hvor X står for chlor eller brom, R1 står for Ci-C4-alkyl, R2 står for hydrogen, Ci-C4-alkyl eller halogen, R3 står for hydrogen eller Ci-C4-alkyl, n står for 0.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at jern (II)- eller jern(111)-forbindelsen anvendes i understøkiometrisk mængde.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet ved, at jern (II)- eller jern(III)-forbindelsen anvendes i mængder på 0,01 mol til 1 mol pr. mol anilin med formel (I).
8. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet ved, at jern (II)- eller jern(III)-forbindelsen anvendes i mængder på 0.05 til 0.75 mol pr. mol anilin med formel (I).
9. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der som jernforbindelse anvendes jern(II)sulfat, jern(III)-sulfat, jern(II)chlorid, jern(III)-chlorid, jern(II)-bromid, jern(III)-bromid, jern(II)-fluorid, jern(III)-fluorid, jern (11)acetat, jern(II)-propionat, jern(II)-stearat, jern(II)-sulfamat, jern(II)-oxalat, jern(III)-oxalat, jern (III)-citrat, jern (11)-gluconat, jern(II)-acetylacetonat, jern(III)-acetylacetonat, jern(III)-nitrat, jern(lll)- phosphat, ammoniumjern(II)-sulfat, ammoniumjern(III)-sulfat, jern(11,111)-oxid, jern(III)-oxid eller, såfremt eksisterende, de pågældende hydrater.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 9, kendetegnet ved, at der som jernforbindelse anvendes jern(II)sulfat, jern(III)-sulfat, jern(11)-chlorid, jern(III)-chlorid, jern(II)-bromid, jern(III)-bromid eller, såfremt eksisterende, de pågældende hydrater.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der i andet trin som yderligere chlorid- eller bromidkilde anvendes en alkali- eller jordalkalichlorid eller -bromid.
12. Fremgangsmåde ifølge krav 11, kendetegnet ved, at der anvendes lithiumchlorid, natriumchlorid, kaliumchlorid, magnesiumchlorid, calciumchlorid, lithiumbromid, natriumbromid, kaliumbromid eller magnesiumbromid.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der i andet trin som yderligere chlorid- eller bromidkilde anvendes chlor- eller hydrogenbromid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09155017 | 2009-03-12 | ||
| PCT/EP2010/001395 WO2010102761A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-03-05 | Verfahren zur herstellung von chlor- und bromaromaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2406205T3 true DK2406205T3 (da) | 2017-02-27 |
Family
ID=40910796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK10707227.4T DK2406205T3 (da) | 2009-03-12 | 2010-03-05 | Fremgangsmåde til fremstilling af chlor- og bromaromater |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8334417B2 (da) |
| EP (1) | EP2406205B1 (da) |
| JP (1) | JP5995445B2 (da) |
| CN (1) | CN102395546B (da) |
| BR (1) | BRPI1009397B1 (da) |
| DK (1) | DK2406205T3 (da) |
| ES (1) | ES2616269T3 (da) |
| IL (1) | IL214654A (da) |
| TW (1) | TWI465414B (da) |
| WO (1) | WO2010102761A1 (da) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR086590A1 (es) | 2011-05-30 | 2014-01-08 | Sumitomo Chemical Co | Compuestos de ciclohexanona y herbicidas que los comprenden |
| CN104768374B (zh) | 2012-11-08 | 2016-08-24 | 住友化学株式会社 | 除草用组合物 |
| CN104045511A (zh) * | 2014-06-03 | 2014-09-17 | 安徽华润涂料有限公司 | 一种间二溴苯合成的生产工艺 |
| CN104058951A (zh) * | 2014-06-10 | 2014-09-24 | 陕西喜嘉旺生物科技有限责任公司 | 有机铁肥及其制备方法 |
| EP3487837B1 (en) | 2016-07-22 | 2022-08-17 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of spiroheterocyclic pyrrolidine dione herbicides by means of the intermediate compound 2-(4-chloro-2,6-dimethyl-phenyl)acetic acid |
| CN106748627A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-05-31 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种一锅法制备3,5‑二甲基溴苯的方法 |
| CN106928253A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-07-07 | 武汉工程大学 | 一种唑啉草酯的制备方法 |
| CN109134187B (zh) * | 2018-06-26 | 2019-09-20 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种合成高立体阻碍的溴代苯的工艺 |
| CN109516894A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-03-26 | 安徽省化工研究院 | 一种农药中间体2，6-二乙基-4-甲基溴苯的制备方法及废氢溴酸的回收方法 |
| CN109651068A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-04-19 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 唑啉草酯中间体(2,6-二乙基-4-甲基)苯乙酸的合成方法 |
| CN110117216B (zh) * | 2019-06-19 | 2022-08-05 | 利尔化学股份有限公司 | 一种2,6-二乙基-4-甲基溴苯的连续流制备方法 |
| CN114907181B (zh) * | 2021-02-09 | 2024-04-23 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 用于桑德迈尔反应的装置和连续制备2,6-二乙基-4-甲基溴苯的方法 |
| CN114181112B (zh) * | 2021-12-13 | 2024-01-09 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二腈的制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2475535A1 (fr) | 1980-02-07 | 1981-08-14 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de chlorures d'aryle |
| DE3216851A1 (de) * | 1981-05-18 | 1982-12-02 | The Upjohn Co., 49001 Kalamazoo, Mich. | Verfahren zur herstellung von substituierten biphenylverbindungen |
| JP2801358B2 (ja) * | 1990-05-15 | 1998-09-21 | 三井化学株式会社 | 高純度アニリンの製造方法 |
| DE4216814A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate |
| DK1277751T3 (da) | 1996-08-05 | 2007-02-26 | Bayer Cropscience Ag | 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler |
| RU2221787C9 (ru) | 1998-03-13 | 2020-11-26 | Зингента Партисипейшнс Аг | Производные 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолина, обладающие гербицидным действием, композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью |
| AU5682200A (en) * | 1999-06-16 | 2001-01-09 | Syngenta Participations Ag | Substituted arylmalonic acid dinitriles as intermediates for the preparation of herbicides |
| UA73511C2 (en) | 1999-06-16 | 2005-08-15 | Syngenta Participations Ag | Herbicide compounds, a method for the preparation thereof and intermediary compounds |
| AR042282A1 (es) | 2002-12-05 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Proceso para la preparacion de dinitrilos de acido fenilmalonico |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| PT1848678E (pt) | 2005-02-09 | 2015-10-12 | Syngenta Participations Ag | Processo de preparação de intermediários |
| JP4892938B2 (ja) * | 2005-11-18 | 2012-03-07 | カシオ計算機株式会社 | 光源ユニット及びプロジェクタ装置 |
| WO2008049507A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Syngenta Limited | Process for the production of substituted bromobenzenes |
-
2010
- 2010-03-05 WO PCT/EP2010/001395 patent/WO2010102761A1/de active Application Filing
- 2010-03-05 JP JP2011553334A patent/JP5995445B2/ja active Active
- 2010-03-05 EP EP10707227.4A patent/EP2406205B1/de active Active
- 2010-03-05 DK DK10707227.4T patent/DK2406205T3/da active
- 2010-03-05 BR BRPI1009397-4A patent/BRPI1009397B1/pt active IP Right Grant
- 2010-03-05 CN CN201080011477.XA patent/CN102395546B/zh active Active
- 2010-03-05 ES ES10707227.4T patent/ES2616269T3/es active Active
- 2010-03-09 US US12/720,247 patent/US8334417B2/en active Active
- 2010-03-11 TW TW099107019A patent/TWI465414B/zh active
-
2011
- 2011-08-15 IL IL214654A patent/IL214654A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2406205A1 (de) | 2012-01-18 |
| JP5995445B2 (ja) | 2016-09-21 |
| CN102395546A (zh) | 2012-03-28 |
| JP2012520243A (ja) | 2012-09-06 |
| IL214654A (en) | 2015-01-29 |
| US8334417B2 (en) | 2012-12-18 |
| IL214654A0 (en) | 2011-09-27 |
| WO2010102761A1 (de) | 2010-09-16 |
| EP2406205B1 (de) | 2016-11-30 |
| CN102395546B (zh) | 2014-03-12 |
| BRPI1009397A2 (pt) | 2016-03-08 |
| TW201119977A (en) | 2011-06-16 |
| BRPI1009397B1 (pt) | 2018-02-06 |
| TWI465414B (zh) | 2014-12-21 |
| ES2616269T3 (es) | 2017-06-12 |
| US20100234652A1 (en) | 2010-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2406205T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af chlor- og bromaromater | |
| ZA200401516B (en) | 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi. | |
| KR20200033916A (ko) | 치환 3-아릴-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸의 제조 | |
| EP4103555A1 (en) | Preparation of aromatic carbonyl compounds by catalytic oxidation with molecular oxygen | |
| EP3976578A1 (en) | Process for preparation of bromo formimine compounds | |
| US8362272B2 (en) | Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds | |
| EP4100397B1 (en) | Preparation of substituted 3-aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles | |
| EP3823953B1 (en) | A novel process for the preparation of anthranilic diamides | |
| KR20220137647A (ko) | 치환된 3-아릴-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸의 제조 | |
| US8362273B2 (en) | Process for preparing aminale and their use for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds | |
| EP4370509A1 (en) | A process for producing alkyl trifluoroacetates | |
| WO2021219424A1 (en) | Preparation of aromatic carboxyamides by a palladium-catalyzed carbonylation reaction | |
| WO2013182433A1 (en) | A process using grignard reagents |