DK162834B - Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger - Google Patents
Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger Download PDFInfo
- Publication number
- DK162834B DK162834B DK619684A DK619684A DK162834B DK 162834 B DK162834 B DK 162834B DK 619684 A DK619684 A DK 619684A DK 619684 A DK619684 A DK 619684A DK 162834 B DK162834 B DK 162834B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- solutions
- stabilized
- hydroxylamine
- salts
- alcohols
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
i
DK 162834 B
Den foreliggende opfindelse angår stabiliserede opløse ninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt en fremgangsmåde til fremstilling af sådanne opløsninger.
5 Opløsninger af hydroxylammoniumsalte dekomponeres lang somt ved stuetemperatur og hurtigere ved forøget temperatur. Dette gælder i forøget omfang for opløsninger af frit hydroxylamin. Det har ikke skortet på forsøg på at stabilisere opløsninger af hydroxylamin og dennes 10 salte for at opnå en forbedring af lagerstabiliteten.
Således anvender man som stabiliseringsmiddel urinstof-derivater, svarende til US patentskrift nr. 3 544 270.
Også amidoximer er allerede kendt til stabilisering af hydroxylamin-opløsninger, svarende til US patent-15 skrift nr. 3 480 391. Desuden egner hydroxamsyrer sig til stabilisering af hydroxyamin i opløsninger, som det er kendt fra US patentskrift nr. 3 480 392. Det er også allerede fra US patentskrift nr. 3 145 082 kendt at anvende chelatbindende midler, såsom natriumsaltet 20 af ethylendiamintetraeddikesyre (EDTA), som stabilise·? ringsmiddel. De hidtil anvendte stabiliseringsmidler trænger dog til at forbedres.
Det er opfindelsens formål at tilvejebringe stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller salte deraf, hvil-25 ke opløsninger er stabile over et.længere tidsrum, og hvor især dekompositionen af frit hydroxylamin er minimeret.
Dette formål opnås ifølge opfindelsen med de stabiliserede opløsninger, der er af den i indledningen til krav 30 1 angivne art, og som er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
Opfindelsen omfatter tillige en fremgangsmåde af .den 2
DK 162834 B
i indledningen til krav 5 angivne art, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 5 angivne.
De ifølge opfindelsen stabiliserede opløsninger af hy-5 droxylamin eller salte deraf har den fordel, at de er stabile over længere tidsrum end hidtil, og især dekompositionen af frit hydroxylamin er reduceret til et minimum.
Ifølge opfindelsen går man ud fra opløsninger af hydroxyl-10 amin eller dennes salte i vand eller alkoholer, f.eks.
- til C^-alkanoler. Velegnede salte af hydroxylamin er f.eks. salte dannet med stærke mineralsyrer, såsom svovlsyre, salpetersyre eller saltsyre, eller salte dannet med fedtsyrer, f.eks. eddikesyre eller propion-15 syre. På grund af de forskellige opløseligheder foreligger hydroxylamin fortrinsvis i opløst form i vand eller alkoholer, mens saltene deraf fortrinsvis foreligger som vandige opløsninger. Indholdet af hydroxylamin eller salte deraf andrager i reglen mellem 10 og 70 vægt-20 SS. De anvendte opløsninger af hydroxylamin har i reglen en pH-værdi på 8 til 11. Ved en særlig foretrukken udførelsesform går man ud fra opløsninger af hydroxylamin i vand.
Som stabilisatorer anvender man anthocyaner med formlen (X)" H** ΗΥΥ°Ί—^w~°H 15 F.2 14 25 hvori R til R hver for sig er hydrogen, en hydroxyl- gruppe eller en C^- til C^-alkoxygruppe og X er en anion af en stærk mineralsyre. Fortrinsvis er X en chlorid- 3
DK 162834 B
eller sulfatanion. I særligt foretrukne anthocyaner 1 4 med formel I er R og R i hv/ert tilfælde et hydrogen-atom, en hydroxylgruppe eller en methoxygruppe, og X er en chloridanion. Anthocyanerne kan også foreligge 5 som glycosider. Velegnede anthocyaner er f.eks. beskre vet i Angewandte Chemie 68 (1956), side 110 og 111.
Velegnede forbindelser er apigenin, pelargonidin, cyan-idin, delphinidin, pæonidin, petunidin og malvidin.
Med fordel anvender man anthocyanerne med formel I i 10 mængder på 0,005 til 1 vægt-%, især 0,01 til 0,1 vægt-%, beregnet i forhold til den opløsning, der skal stabiliseres. Det har yderligere vist sigt at være fordelagtigt, at man samtidig anvender polyhydroxybenzener, især pyro-gallol. Polyhydroxybenzener tilsættes med fordel i mæng-15 der mellem 0,005 og 0,1 vægt-%, beregnet i forhold til den opløsning, der skal stabiliseres. Det er bemærkelsesværdigt, at der opnås en synergistisk virkning ved den kombinerede anvendelse af anthocyaner med formel I og polyhydroxybenzener.
20 Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer fremstilles ifølge opfindelsen på den måde, at man først fra de opløsninger, der skal stabiliseres, fortrænger det deri i opløst form foreliggende molekylære oxygen ved behandling med nitrogen, der er frit 25 for molekylært oxygen. Dette opnår man f.eks. ved, at man gennem den opløsning, der skal stabiliseres, gennemleder oxygenfrit nitrogen, f.eks. i 5 til 10 minutter. Det til dette formål anvendte nitrogen har med fordel et indhold af molekylært oxygen på under 2 ppm. Derpå tilsætter man 30 anthocyanerne med formel I og eventuelt hydroxybenzener og opløser disse i den opløsning, der skal stabiliseres. Med fordel overholder man derved en temperatur på 5 til 40 °C.
Det er også muligt allerede at tilsætte stabilisatorerne til de opløsninger, der skal stabiliseres, i opløst til-35 stand.
DK 162834B
4
Det er klart, at det er en fordel at undgå en kontaminering af de opløsninger, der skal stabiliseres, me-d tungmetaller, især kobber eller ædelmetaller, fordi en sådan kontaminering ville katalysere dekompositionen af hydro-5 xylamin. Det er desuden en fordel at udelukke energi- rig stråling ved hjælp af på egnet måde indfarvede glasbeholdere. Endeligt er det fordelagtigt at opbevare de stabiliserede opløsninger ved temperaturer på <40°C, f.eks. ved temperaturer på 5 til 20 °C.
10 Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte egner sig til fremstilling af oximer.
Opfindelsen illustreres nærmere ved de følgende eksempler. EKSEMPEL
Man skyller en vandig opløsning af hydroxylamin ved 20 °C 15 i 10 minutter med oxygenfrit nitrogen, og derpå tilsættes stabilisatoren. Koncentrationen af hydroxylamin, den tilsatte mængde og art af stabilisatoren samt de resultater, der opnås i afhængighed af tid og temperatur, fremgår af den følgende tabel;
TABEL
Stabilisator___ 50ppmcyanidin 5 0 743 1198 timer
110,88 110,73 110,50 g/1 NHgOH
50 ppm cyanidin 20 0 404 ' 1195 timer
110.25 109,65 109,39 g/1 NH20H
50 ppm cyanidin 40 0 359 1194 timer
110.25 109,70 108,67 g/1 NH20H
Claims (5)
1. Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, kendetegnet ved, at de som stabiliseringsmidler indeholder anthocyaner med formlen (X)" R3 If R2 5 hvori R"*- til R4 hver især betyder et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en C^- til C^-alkoxygruppe og X er en anion af en stærk mineralsyre.
2. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1, kendetegnet ved et indhold af anthocyaner med formel I, 10 hvori til R^ hver især er et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en methoxygruppe, og X er en chlorid-anion.
3. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 og 2, kendetegnet ved et indhold af 0,005 til 1 vægt-?i antho- 15 cyaner med formel I, beregnet i forhold til mængden af den opløsning, der skal stabiliseres.
4. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 til 3, k e n-detegnet ved et yderligere indhold af pyrogallol.
5. Fremgangsmåde til fremstilling af stabiliserede opløs- 20 ninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alko holer ved tilsætning af stabilisatorer, kendetegnet ved, at man fra opløsninger, der skal stabiliseres, fjerner det molekylære oxygen, der foreligger i opløst til- DK 162834 B 6 stand deri, ved behandling med nitrogen, der er frit for molekylært oxygen, og at man derpå tilsætter anthocyaner - med formel I.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3347260 | 1983-12-28 | ||
DE3347260A DE3347260A1 (de) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK619684D0 DK619684D0 (da) | 1984-12-21 |
DK619684A DK619684A (da) | 1985-06-29 |
DK162834B true DK162834B (da) | 1991-12-16 |
DK162834C DK162834C (da) | 1992-05-04 |
Family
ID=6218268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK619684A DK162834C (da) | 1983-12-28 | 1984-12-21 | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4551318A (da) |
EP (1) | EP0147742B1 (da) |
JP (1) | JPS60155512A (da) |
DE (2) | DE3347260A1 (da) |
DK (1) | DK162834C (da) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
DE10008080A1 (de) | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Basf Ag | Stabilisator für Hydroxylaminlösungen |
TWI490191B (zh) * | 2007-10-29 | 2015-07-01 | Ekc Technology Inc | 含醯胺肟化合物之半導體加工組成物 |
TW200946621A (en) * | 2007-10-29 | 2009-11-16 | Ekc Technology Inc | Chemical mechanical polishing and wafer cleaning composition comprising amidoxime compounds and associated method for use |
TW200936749A (en) * | 2007-10-29 | 2009-09-01 | Ekc Technology Inc | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
TW200940705A (en) * | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Copper CMP polishing pad cleaning composition comprising of amidoxime compounds |
US8062429B2 (en) * | 2007-10-29 | 2011-11-22 | Ekc Technology, Inc. | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
US20100105595A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-04-29 | Wai Mun Lee | Composition comprising chelating agents containing amidoxime compounds |
US7838483B2 (en) * | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3145082A (en) * | 1959-12-07 | 1964-08-18 | Dow Chemical Co | Stabilized hydroxylamine and its method of preparation |
US3480392A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with a hydroxamic acid and method for their preparation |
US3480391A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with an amide oxime and method for their preparation |
US3544270A (en) * | 1968-08-13 | 1970-12-01 | Sinclair Oil Corp | Aqueous hydroxylamine solutions stabilized with hydroxyurea or hydroxythiourea derivatives |
NL7703020A (en) * | 1977-03-19 | 1978-09-21 | Stamicarbon | Stabilisation of hydroxylamine salt soln. contg. noble metal catalyst - by treating the catalyst with an opt. substd. unsaturated hydrocarbon |
JPS57100908A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-23 | Nisshin Kako Kk | Stabilization of hydroxylamine or solution containing it by addition of 8 hydroxyquinoline |
JPS595575B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
JPS595573B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
JPS5869843A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-26 | Nisshin Kako Kk | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
JPS595574B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
JPS5969842A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-20 | Fujitsu Ltd | 計算機システムのコマンド制御方式 |
-
1983
- 1983-12-28 DE DE3347260A patent/DE3347260A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-14 EP EP84115403A patent/EP0147742B1/de not_active Expired
- 1984-12-14 DE DE8484115403T patent/DE3464578D1/de not_active Expired
- 1984-12-21 DK DK619684A patent/DK162834C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-24 JP JP59271089A patent/JPS60155512A/ja active Pending
- 1984-12-24 US US06/685,257 patent/US4551318A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0147742A2 (de) | 1985-07-10 |
EP0147742B1 (de) | 1987-07-08 |
DK162834C (da) | 1992-05-04 |
DE3347260A1 (de) | 1985-07-11 |
EP0147742A3 (en) | 1986-03-12 |
DK619684A (da) | 1985-06-29 |
US4551318A (en) | 1985-11-05 |
DK619684D0 (da) | 1984-12-21 |
JPS60155512A (ja) | 1985-08-15 |
DE3464578D1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3869401A (en) | Stabilized acidic hydrogen peroxide solutions | |
DK162762B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
DK162834B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
JP3181347B2 (ja) | アミンオキシドの安定方法及び安定剤含有アミンオキシド組成物 | |
US4634584A (en) | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation | |
DK162832B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
SU1723994A3 (ru) | Гербицидна композици | |
Fitzpatrick et al. | Comparison of the reactivity of nine nitrous acid scavengers | |
US4046879A (en) | Antiviral compositions | |
PT1200340E (pt) | Processo para a preparação de soluções de hidroxilamina estabilizada de alta pureza | |
DK551885A (da) | Middel og fremgangsmaade til efterbehandling af vasket vasketoej | |
EP1257525B1 (de) | Stabilisator für hydroxylaminlösungen | |
Cooney et al. | The acid–base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives | |
DK162831B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
CA1068584A (en) | Process for removing calcium oxalate scale | |
Porter et al. | Porphyrexide and porphyrindine analogs derived from 1-hydroxyaminocyclohexyl cyanide | |
DK162761B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samtfremgangsmaade til fremstilling af disse | |
JP3937106B2 (ja) | ヒドロキシルアミン組成物 | |
US3053632A (en) | Hydrogen peroxide stabilization | |
US4016243A (en) | Hydrogen peroxide stabilization with 3-n-morpholinylpropionitriles | |
US4035471A (en) | Hydrogen peroxide stabilization with cyanoalkyl ethers of trialkanolamines | |
JP4270425B2 (ja) | 安定性の優れた過酢酸溶液の製造方法 | |
Larkworthy | 670. Nitrosation, diazotisation, and deamination. Part VIII. The diazotisation of weakly basic amines in dilute perchloric acid | |
US3135664A (en) | Hair waving composition comprising thioglycollic acid and a chelating agent | |
ES466451A1 (es) | Un procedimiento para el ataque quimico y disolucion de su- perficies de acero inoxidable en una solucion decapantel. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |