DK162762B - Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger - Google Patents
Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger Download PDFInfo
- Publication number
- DK162762B DK162762B DK600784A DK600784A DK162762B DK 162762 B DK162762 B DK 162762B DK 600784 A DK600784 A DK 600784A DK 600784 A DK600784 A DK 600784A DK 162762 B DK162762 B DK 162762B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- solutions
- stabilized
- hydroxylamine
- salts
- alcohols
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
i
DK 162762 B
Den foreliggende opfindelse angår stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt en fremgangsmåde til fremstilling af sådanne opløsninger.
5 Opløsninger af hydroxylammoniumsalte dekomponeres langsomt ved stuetemperatur og hurtigere ved forhøjet temperatur.
Dette gælder i forøget omfang for opløsninger af frit hydroxylamin. Det har ikke skortet på forsøg på at stabilisere opløsninger af hydroxylamin og dennes salte 10 for at opnå en forbedret lageropbevaringsevne. Således anvender man som stabiliseringsmiddel urinstofderivater svarende til US patentskrift nr. 3 544 270. fra US patentskrift nr. 3 480 391 er det kendt at amidoximer egner sig som stabilisatorer. Svarende til US patent-15 skrift nr. 3 480 392 anbefales til dette formål hydroxam-syrer. Fra US patentskrift nr. 3 145 082 er det også allerede kendt at anvende chelatdannende midler, såsom natriumsaltet af ethylendiamintetraeddikesyre, som stabiliseringsmiddel. Desuden er det fra JP patentskrift 20 nr. 82100908 kendt at 8-hydroxyquinolin egner sig som stabiliseringsmiddel til hydroxylamin. De hidtil anvendte stabiliseringsmidler trænger til at forbedres.
Det er opfindelsens formål at tilvejebringe stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte, hvilke 25 er stabile over et længere tidsrum, og hvor især dekom positionen af frit hydroxylamin også minimeres ved svagt forhøjet temperatur.
De stabiliserede opløsninger ifølge opfindelsen, der er af den i indledningen til krav 1 angivne art, er 30 ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne. Herved opnås opfindelsens formål.
Opfindelsen omfatter tillige en fremgangsmåde, der er
DK 162762 B
2 af den i indledningen til krav 6 angivne art, og som er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 6 angivne.
De ifølge opfindelsen stabiliserede opløsninger af hy-5 droxylamin eller dennes salte har den fordel, at de er stabile over længere tidsrum end hidtil og at især dekompositionen af frit hydroxylamin reduceres til et minimum, også ved svagt forhøjet temperatur.
Ifølge opfindelsen går man ud fra opløsninger af hydroxyl-10 amin eller dennes salte i vand eller alkoholer, f.eks.
C^-C^-alkanoler. Velegnede salte af hydroxylamin er f.eks. salte dannet med stærke mineralsyrer, såsom svovlsyre, salpetersyre eller saltsyre, eller salte dannet med fedtsyrer, f.eks. eddikesyre eller propionsyre.
15 På grund af de forskellige opløseligheder foreligger hydroxylamin fortrinsvis i opløst form i vand eller alkoholer, mens saltene deraf fortrinsvis foreligger som vandige opløsninger. Indholdet af hydroxylamin eller dennes salte andrager i reglen mellem 10 og 70 vægt-%.
20 Især går man ud fra opløsninger af hydroxylamin i vand.
Disse har i reglen en pH-værdi på 8 til 11.
Som stabilisatorer anvender man 8-hydroxyquinaldiner.
Man foretrækker sådanne med formel I
, R
~ch3
OH
hvori R og hver for sig er et hydrogenatom, en hy-25 droxylgruppe, en C^- til C^-alkoxygruppe eller en C^~ til alkylgruppe. Velegnede 8-hydroxyquinaldiner er f.eks. 6-methy1-8-hydroxyquinaldin, 5,8-dihydroxyguinal-
DK 162762 B
3 din. Især_foretrækkes 8-hydroxygumaldin.
Med fordel anvender man quinaldin med formel I i mængder mellem 0,003 og 1 vægt-?i, især mellem 0,01 og 0,1 vægt -?ό, beregnet i forhold til den opløsning, der skal 5 stabiliseres. Det har yderligere vist sig hensigtsmæs sigt samtidigt yderligere at anvende polyhydroxybenzener, især pyrogallol. Polyhydroxybenzener tilsættes fortrinsvis i mængder mellem 0,005 og 0,1 vægt-?o, beregnet i forhold til den opløsning, der skal stabiliseres. Det er bemær-10 kelsesværdigt, at der opnås en synergistisk virkning ved den kombinerede anvendelse af 9-hydroxyquinaldiner og polyhydroxybenzener.
Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer fremstilles ifølge opfindel-15 sen på den måde, at man fra de opløsninger, der skal stabiliseres, først fortrænger det molekylære oxygen, der foreligger deri i opløst tilstand, ved behandling med nitrogen, der er frit for molekylært oxygen. Dette opnår man f.eks. ved, at man gennem den opløsning, der 20 skal stabiliseres, gennemleder oxygenfrit nitrogen, f.eks. i 5 til 10 minutter. Det anvendte nitrogen indeholder med fordel under 2 ppm molekylært oxygen. Derpå tilsætter man 8-hydroxyquinaldiner og eventuelt polyhydroxybenzener og opløser disse i den opløsning, der 25 skal stabiliseres. Herved overholder man med fordel en temperatur på 5 til 40 °C. Det er også muligt, at man til de opløsninger, der skal stabiliseres, tilsætter stabilisatorerne, der allerede foreligger i opløst tilstand, f.eks. opløst i C^-C^-alkoholer.
30 Fortrinsvis undgår man en kontaminering af de opløsninger, der skal stabiliseres, med tungmetaller, især kobber eller ædelmetaller, fordi disse katalyserer dekompositionen af hydroxylamin. Det har vist sig fordelag-
DK 162762B
4 tigt, når indholdet af tungmetaller er under 1 ppm.
Det er desuden en fordel at udelukke energirig stråling gennem anvendelse af passende indfarvede glasbeholdere. Endeligt har det vist sig at være fordelagtigt 5 at oplagre de opløsninger, der skal stabiliseres, ved temperaturer under 40 °C, f.eks. ved temperaturer på mellem 5 og 20 °C.
Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte egner sig til fremstilling af oximer.
10 Genstanden ifølge opfindelsen skal illustreres ved det følgende eksempel.
Eksempel
Gennem en vandig opløsning af hydroxylamin gennemleder man ved 20 °C og i 10 minutter oxygenfrit nitrogen, 15 og derpå tilsætter man stabilisatoren. Koncentrationen af hydroxylamin, den tilsatte mængde og arten af stabilisatoren samt de resultater, der opnås i afhængighed af tiden, fremgår af den følgende tabel
TABEL
Stabilisator 0 C
50 ppm 8-hydroxy- 0 743 1198 timer
quinaldin 5 111,90 111,80 111,71 g/1 Nh^OH
" 20 0 404 1195 timer
111,38 111,21 111,05 g/1 NH20H
" 40 0 359 1194 timer
111,51 110,62 109,57 g/1 NH^OH
Claims (6)
1. Stabiliserede opløsninger af hydroxylamm eller dettes salte i vand eller alkoholer, kendetegnet ved, at de som stabiliseringsmiddel indeholder 8-hydroxy-quinaldiner.
2. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1, kende tegnet ved et indhold af 8-hydroxyquinaldiner med den almene formel I Rl ipClcH, OH hvori R og er et hydrogenatom, en hydroxylgruppe, en Ctil C^-alkoxygruppe eller en C^- til C^-alkyl-10 gruppe.
3. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 og 2, kendetegnet ved et indhold på 0,005 til 1 vægt~?S guinaldin med formel I, beregnet i forhold til den op løsning, der skal stabiliseres.
4. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 til 3, ken detegnet ved, at man går ud fra en vandig opløsning med et indhold på 10 til 70 vægt-Si hydroxylamin.
5. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 til 4, kendetegnet ved et yderligere indhold af pyrogallol.
6. Fremgangsmåde til fremstilling af stabiliserede op løsninger af hydroxylamin eller dettes salte i vand eller alkoholer ved tilsætning af stabilisatorer, kendetegnet ved, at man fra de opløsninger, der skal DK 162762 B stabiliseres, fjerner det molekylære oxygen, der' foreligger deri i opløst tilstand, ved behandling med nitrogen, der er frit for molekylært oxygen, og at man derpå tilsætter 8-hydroxyquinaldiner.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3345734 | 1983-12-17 | ||
DE19833345734 DE3345734A1 (de) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK600784D0 DK600784D0 (da) | 1984-12-14 |
DK600784A DK600784A (da) | 1985-06-18 |
DK162762B true DK162762B (da) | 1991-12-09 |
DK162762C DK162762C (da) | 1992-04-27 |
Family
ID=6217255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK600784A DK162762C (da) | 1983-12-17 | 1984-12-14 | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4629613A (da) |
EP (1) | EP0147706B1 (da) |
JP (1) | JPS60155511A (da) |
DE (2) | DE3345734A1 (da) |
DK (1) | DK162762C (da) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3528463A1 (de) * | 1985-08-08 | 1987-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen loesungen von freiem hydroxylamin |
DE4030123A1 (de) * | 1990-09-24 | 1992-04-02 | Ant Nachrichtentech | Anordnung zum betrieb von verbrauchern an einer redundanten stromversorgung |
US5209858A (en) * | 1991-02-06 | 1993-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilization of choline and its derivatives against discoloration |
US5141730A (en) * | 1991-05-23 | 1992-08-25 | American Cyanamid Company | Stabilization of hydroxylamine solutions |
GB2303848B (en) * | 1992-08-17 | 1997-04-16 | Grace W R & Co | Inhibition of oxygen corrosion in aqueous systems |
US5703323A (en) * | 1996-09-17 | 1997-12-30 | Olin Corporation | Pyridine and pyridone stabilizers for hydroxylammonium nitrate and hydroxylamine-containing compositions |
US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
US6235935B1 (en) * | 1998-11-24 | 2001-05-22 | Silicon Valley Chemlabs, Inc. | Method of manufacturing high purity oximes from aqueous hydroxylamine and ketones |
DE10008080A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Basf Ag | Stabilisator für Hydroxylaminlösungen |
US20090130849A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-21 | Wai Mun Lee | Chemical mechanical polishing and wafer cleaning composition comprising amidoxime compounds and associated method for use |
TW200940705A (en) * | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Copper CMP polishing pad cleaning composition comprising of amidoxime compounds |
TW200940706A (en) * | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
TWI490191B (zh) * | 2007-10-29 | 2015-07-01 | Ekc Technology Inc | 含醯胺肟化合物之半導體加工組成物 |
US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
WO2009058287A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
US20100105595A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-04-29 | Wai Mun Lee | Composition comprising chelating agents containing amidoxime compounds |
US7838483B2 (en) * | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3145082A (en) * | 1959-12-07 | 1964-08-18 | Dow Chemical Co | Stabilized hydroxylamine and its method of preparation |
CH385846A (de) * | 1960-03-31 | 1964-12-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen 7-Acyl-8-hydroxy-chinolinen und ihre Verwendung als Fungizide und Bakterizide im Pflanzen- und Materialschutz |
US3480391A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with an amide oxime and method for their preparation |
US3480392A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with a hydroxamic acid and method for their preparation |
US3544270A (en) * | 1968-08-13 | 1970-12-01 | Sinclair Oil Corp | Aqueous hydroxylamine solutions stabilized with hydroxyurea or hydroxythiourea derivatives |
JPS57100908A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-23 | Nisshin Kako Kk | Stabilization of hydroxylamine or solution containing it by addition of 8 hydroxyquinoline |
JPS595575B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
-
1983
- 1983-12-17 DE DE19833345734 patent/DE3345734A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-10 DE DE8484115036T patent/DE3469886D1/de not_active Expired
- 1984-12-10 EP EP84115036A patent/EP0147706B1/de not_active Expired
- 1984-12-14 DK DK600784A patent/DK162762C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-17 US US06/682,071 patent/US4629613A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-17 JP JP59264673A patent/JPS60155511A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK600784D0 (da) | 1984-12-14 |
DK600784A (da) | 1985-06-18 |
JPS60155511A (ja) | 1985-08-15 |
DE3345734A1 (de) | 1985-06-27 |
US4629613A (en) | 1986-12-16 |
DK162762C (da) | 1992-04-27 |
EP0147706A2 (de) | 1985-07-10 |
DE3469886D1 (en) | 1988-04-21 |
EP0147706B1 (de) | 1988-03-16 |
EP0147706A3 (en) | 1986-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK162762B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
US3869401A (en) | Stabilized acidic hydrogen peroxide solutions | |
US3948703A (en) | Method of chemically polishing copper and copper alloy | |
DK162833B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
US4022703A (en) | Stabilization of hydrogen peroxide in acid baths for cleaning metals | |
DK162832B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
JP3181347B2 (ja) | アミンオキシドの安定方法及び安定剤含有アミンオキシド組成物 | |
US5442113A (en) | Nitrosamine and nitrite inhibition | |
US4140772A (en) | Stabilized hydrogen peroxide solutions | |
DK162834B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
DE69018205D1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Kieselsäurelösung hoher Reinheit. | |
JP4731783B2 (ja) | ヒドロキシルアミン溶液用の安定化剤 | |
DK162761B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samtfremgangsmaade til fremstilling af disse | |
US3094489A (en) | Method and composition for brightening aluminum | |
DK162831B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
US3053632A (en) | Hydrogen peroxide stabilization | |
JP4022693B2 (ja) | 安定化されたヒドロキシルアミン | |
JP4270425B2 (ja) | 安定性の優れた過酢酸溶液の製造方法 | |
JPH0425969B2 (da) | ||
JP3937106B2 (ja) | ヒドロキシルアミン組成物 | |
SU366226A1 (ru) | ФОНД ^^«аПЕРШ | |
EP0322494B1 (en) | A method for the treatment of dinitroanilines to reduce their nitrosamine content and/or to stabilise them against the formation of nitrosamines | |
NO913637D0 (no) | Fremgangsmaate for aa separere dinitrogenpentoksyd fra detsopploesning i salpetersyre. | |
JP2000026110A5 (da) | ||
WO2004039728A1 (en) | Process for stabilizing aqueous aluminate and zirconate solutions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |