JP3181347B2 - アミンオキシドの安定方法及び安定剤含有アミンオキシド組成物 - Google Patents

アミンオキシドの安定方法及び安定剤含有アミンオキシド組成物

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JP3181347B2 JP01787292A JP1787292A JP3181347B2 JP 3181347 B2 JP3181347 B2 JP 3181347B2 JP 01787292 A JP01787292 A JP 01787292A JP 1787292 A JP1787292 A JP 1787292A JP 3181347 B2 JP3181347 B2 JP 3181347B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特にアミンオキシド類
の製造及び／又は貯蔵時におけるニトロソアアミンの生
成を抑制する方法、安定剤を含有するアミンオキシド組
成物並びに第三級アミンオキシドの製造の改良法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術と課題】アミンオキシドは通常、第三級ア
ミンと過酸化水素との反応により製造される。商業的に
許容しうる時間内に反応を完結するために、反応混合物
を加熱すること及び／又は触媒を使用することが必要で
ある。過度の加熱は過酸化物の分解を引き起こす（促進
する）傾向があるので、触媒の使用が好ましい。例えば
米国特許第３,３３３,０００号明細書には、アミンの
０.０２〜２重量％の濃度で重炭酸ナトリウムをピロリ
ン酸ナトリウムと共に含有する混合物が反応を触媒する
ことが提案されている。実際には、上記範囲の低い値、
即ちアミンの１重量％以下の重炭酸塩濃度で反応が充分
に触媒されることがわかり、生成物中に重炭酸塩が実質
的に残らないようにするために高い濃度は避けられてい
た。次いで、二酸化炭素が非常に効果的な触媒であるこ
とがわかり、重炭酸ナトリウムに代えて、二酸化炭素が
使用されるようになつた。（例えば英国特許第２,０３
２,４２２号、フランス特許第２,６３２,６３８号又は
米国特許第４,２４７,４８０号参照）。
【０００３】有害の可能性があると見なされているニト
ロソアミン類は、普通はアミンオキシドに少量、望まし
くないが痕跡量汚染物として存在すると認識されてい
た。これらの汚染物は通常２００〜１０００ｐｐｂの非
常に低いレベルで市販のアミンオキシド中に存在する。
従来、このようなレベルは検出限界に近いか、またはそ
れ以下であつた。しかしながら、分析法の改良により全
ＮＯ（ニトロソ）が５０ｐｐｂ以下、一般には１０ｐｐ
ｂ以下の濃度アミンオキシド中のニトロソアミンを検出
することが可能となつた。
【０００４】このことから、全ＮＯが５０ｐｐｂ以下の
アミンオキシドが強く要求されるようになつた。このよ
うなレベルを達成する方法は従来何もなかつた。ある種
の先行文献、例えば米国特許第４,８８９,９５４号明細
書に引用された分析法は、全ＮＯよりもむしろある種の
特定のニトロソアミンのみに関するものであつた。ニト
ロソアミンレベルを減らすために一般に推奨される従来
法は、適当な反応速度を維持するために二酸化炭素触媒
を用いて、比較的低い温度、例えば４０℃以下で反応が
行われていた。しかしながら、このような試みは、特に
未反応アミンが実質的に残存した生成物を避けるために
通常実施されるように過酸化水素を過剰に用いた場合、
所望の低いニトロソアミン含量のアミンオキシドを得る
には実際には効果的でないことがわかつた。さらに、貯
蔵時、特に暖かい状態で、または生成物を最終配合物に
加える工程の一部で実質的に加熱される場合には、ニト
ロソアミンが検出されなかつたアミンオキシドであつて
も分解が進行してニトロソアミンを生成することが分か
つた。
【０００５】本発明は、特にアミンオキシドの製造及び
／又は貯蔵または使用における、アミンオキシド中での
ニトロソアミンの形成を抑制することを目的とするもの
である。ニトロソアミンの含量が全ＮＯとして１００ｐ
ｐｂ以下、好ましくは５０ｐｐｂ以下の、新しく調製さ
れたアミンオキシドを提供し、且つ該アミンオキシドが
貯蔵または加熱された場合にニトロソアミンの形成を低
減することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属重炭酸塩をアミンオキシド
の製造を触媒するために従来使用されているよりも実質
的に高い濃度で（即ち、アミンの約３．５８重量％以
上）で存在させれば、製造中たとえば比較的高い温度及
び／または過酸化物の小過剰であつても、ニトロソアミ
ンの形成が抑制されることを見いだした。さらに、生成
物が長い時間貯蔵され及び加熱された場合でも、生成物
中のニトロソアミンの形成が抑制されるのに充分なアル
カリ金属またはアルカリ土類金属重炭酸塩が残留され
る。本発明は、例えばアミンオキシドの製造、貯蔵及び
／又は使用中でのニトロソアミンの形成を抑制するため
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属重炭酸塩の使用
を提供するものである。
【０００７】特に、本発明はアミンオキシドおよび、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属重炭酸塩を含有する
安定剤をアミンオキシドのアミン含量基準で３．５８〜
２０重量％含有する組成物を提供するものである。さら
に本発明の態様によればアルカリ金属またはアルカリ土
類金属重炭酸塩を含有する安定剤をアミンオキシドのア
ミン含量基準で３．５８重量％以上の、ニトロソアミン
形成の抑制に実質的に充分な量の存在下に、第三級アミ
ンを過酸化水素と反応させることからなるアミンオキシ
ドの製造法を提供するものである。さらに本発明の態様
によれば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属重炭酸
塩を含有する安定剤をアミンオキシドのアミン含量基準
で３．５８〜２０重量％添加することからなる、貯蔵又
は加熱時間のニトロソアミンの形成を抑制するためのア
ミンオキシドの安定化法を提供するものである。本発明
は、アミンオキシドの製造中及び製造後における安定剤
に関して以下に記載するが、ニトロソアミン危険物を含
む他の生成物及び他の反応環境、例えばアルカノ−ルア
ミドを含む生成物及び反応環境におけるニトロソアミン
形成の抑制に適用が可能である。
【０００８】製造に際しては、アミンと過酸化水素は、
１：０．９（アミン：過酸化水素）〜１：１．１の典型
的範囲のモル比で混合される。最も好ましい割合は、
１：１、即ち化学量論量である。これは、一つには、反
応容器中での化学量論量を越えるアミンは生成物汚染と
しての遊離の未反応アミンの残留を導くためであり、さ
らに化学量論量を越える過酸化水素はニトロソアミン不
純物の形成の寄与因子となることが分かつたからであ
る。過酸化水素の化学量論量以上、例えば０．０５％以
上の存在は低レベルのニトロソアミンを得ることを困難
ならしめ、１００ｐｐｂ以下のニトロソアミンレベルを
達成するために安定剤の高レベルを必要とする。
【０００９】アミン当たり３．５８重量％未満で安定剤
を用いた場合は、ニトロソアミン形成の有用な抑制が行
われないことがわかつた。アミン当たり３．５８重量％
およびそれ以上の安定剤レベルは、少なくとも過酸化水
素の実質的化学量論量過剰が存在しない場合には、一般
に許容しうるニトロソアミンレベルを与え且つ維持する
のに充分である。しかしながら、過酸化水素の実質的過
剰、例えば化学量論量の０．０５％過剰を望むならば、
安定剤の高いレベル、例えばアミンの５％までが必要で
あり、または０．１％に近い化学量論量過剰の過酸化物
を望む場合はアミンの１０重量％の安定剤が必要であ
る。原則として、過剰の過酸化物が存在する場合、安定
剤の量は、アミンの少なくとも（２．５＋５０ｎ）重量
％（ｎは化学量論量の分数として表わされた過剰の過酸
化物を示す）であるべきである。
【００１０】安定剤は重炭酸ナトリウムのような重炭酸
塩を含有することが適当である。他に水溶性重炭酸塩、
例えば重炭酸カリウム、重炭酸リチウムのようなアルカ
リ金属重炭酸塩、また重炭酸マグネシウム、重炭酸カル
シウムのようなアルカリ土類金属重炭酸塩を存在させる
ことができる。
【００１１】安定剤の好ましい割合は、アミン（反応混
合物に添加される場合）、又はアミンオキシドのアミン
含量（生成物に添加される場合）の全重量当たり６〜１
０重量％である。１０重量％を越える安定剤の増加は、
ニトロソアミン形成に関して、付加的な利益は得られな
い。さらに、反応容器又は生成物中の過剰の無機塩は最
終用途にとつて望ましいことではない。しかしながら、
大割合、例えば飽和まではその存在が許される場合、使
用すべきではないという理由はない。
【００１２】本発明の方法に使用されるアミン類は、一
般式：Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎで表わされる代表的線状アミンであ
る。式中Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一または異なる直鎖ま
たは分枝アルキル、アルケニル、アルアルキル基であ
る。これらは低級アルキル基、即ち１〜７、好ましくは
１〜４の炭素原子のものでよいが、本発明の好ましい態
様においては、第三級アミンは一般式：（R）ｍ（R1）
ｎN（但し、ｍは１または２、ｎは３−ｍである）で表
わされるものであることができる。この場合、Ｒは同一
又は異なる、Ｃ8〜Ｃ24のアルキル又はアルケニルポリ
オキシアルキレン基、Ｃ7〜Ｃ23のエステルアルキルま
たはアルケニル基、アミドアルキル又はアルケニル基で
あり、Ｒ1は同一または異なるＣ1〜Ｃ4アルキル、アル
コキシ又はヒドロキシアルキル、或はポリアルキレンオ
キシ基を表わす。アルキレンオキシ基としては、ポリエ
チレンオキシ基又はポリプロピレンオキシ基、またはエ
チレンオキシ及び／またはプロピレンオキシ基１〜２０
を含有する混合エチレンオキシ・プロピレンオキシ基が
好ましい。アミドアルキル基としては、Ｃ7〜Ｃ23のア
ルキル又はアルケニル−アミドプロピル基が好ましい。
アミンは環状アミン、例えばイミダゾリン、又はピリジ
ン、Ｎ−置換ピペラジン、又はＮ−置換モルホリン例え
ばＮ−メチルモルホリンであることができる。
【００１３】本発明の方法は、典型的には水性溶液中で
行われる。場合により、ＥＤＴＡのような金属イオン封
鎖剤を、過酸化水素の分解を触媒する金属イオンを封鎖
することによりその分解を防止する割合で、使用するこ
とができる。他の金属イオン封鎖剤としてはピロリン酸
塩及びホスホン酸塩のようなキレ−ト剤を含む。
【００１４】本発明で好ましい第三級アミンは、厳密な
化学的性質に従い、反応混合物の全重量当たり約３０重
量％までの濃度で可動性Ｌ1相を形成する界面活性特性
を有する酸化生成物を生ずるので、生成物の要求される
濃度は使用された第三級アミン出発原料に依存する。よ
り高い濃度においては、アミン酸化生成物は非可動性Ｍ
相を形成する傾向がある。得られた最終濃度の生成物が
可動性になるように、水を水性過酸化水素の形態で反応
容器に添加することが好ましい。非常に高濃度、例えば
６０〜８０重量％（反応混合物全重量当たり）のアミン
オキシドでは可動性Ｇ相を形成することが可能である。
しかしながら、この選択は大規模反応方法の点からみる
と実際的でなく、従って最も好ましい態様は、達成し得
る最高濃度の、通常反応混合物全重量当たり約３０重量
％のＬ1相である。溶剤、共界面活性剤、ヒドロトロ−
プ又は電解質塩のような相変性剤を存在させることによ
り、より高い濃度も達成できる。大規模操業の場合、条
件がより断熱状態に近くなるので温度上昇が反応中一つ
の問題となり得る。それ故、アミンの酸化生成物の使用
は系が２相から１相に移るときの誘導期間を避けること
により発熱量を制限するから、好ましいことである。
【００１５】本発明の本質は、ニトロソアミン形成に対
する重炭酸塩安定剤の抑制作用にあり、かくしてアミン
オキシドの製造及び／又は貯蔵中に温度を低く保つ必要
性が無視される。従って、本発明の方法が実施される場
合、反応容器の温度は２〜８５℃の範囲、最も好ましく
は３０〜５０℃の範囲であり、代表的操作温度は４０℃
である。反応を完結するための温度は一般に４時間まで
である。同様に、重炭酸塩を上記特定の量で生成物に配
合することは、ニトロソアミン不純物形成に関して、該
生成物を耐熱性に変える。この効果は、たとえ上記生成
物が重炭酸塩の存在下に製造されたものでなくとも、現
れる。
【００１６】
【実施例】本発明の態様及び利点を以下の非制限的実施
例によりさらに説明する。 実施例１〜２重炭酸ナトリウムの存在下でのアミンオキシドの製造 表１に記載した割合で、ラウリルミリスチルアミン EMP
IGEN AB(EMPIGEN：登録商標）をNaHCO3 及び Na2EDTAと
共に丸底フラスコに装入した。得られた混合物を水浴中
で攪拌下に４０℃に加熱した。水及び過酸化水素を表−
１に示した割合で別のビ−カ−に入れ、その水の半分を
アミンを含有するフラスコに加えた。このフラスコに過
酸化物を１５分間かけてゆつくり加え、その後残りの水
を使つて残留過酸化物を洗浄した。成分をさらに４時
間、４０℃で反応させ、その後反応混合物の少量サンプ
ルを酸性にしたヨウ化カリウムに加え、遊離したヨウ素
を標準チオ硫酸ナトリウム溶液で滴定する方法により、
遊離の過酸化物レベルを測定し、過酸化水素の測定結果
を得た。NaHCO3 を存在させずに、同様の実験を実施し
た。
【００１７】全ニトロソアミン含量は化学ルミネツセン
ス法により全ＮＯとして測定された。その際、サンプル
を、硫酸により亜硝酸イオンを破壊した後、脱ニトロソ
化し、遊離したＮＯガスを化学ルミネツセンス分析計に
導入した。ここで該ガスはオゾンと反応し励起されたＮ
Ｏ2を与える。ＮＯ2 は定常状態に減衰すると、赤外近
くで光を発し、このシグナルは電子的に積算することが
できる。検出限界はＮＯとして１０ｐｐｂである。 装
入した重量は表１に、結果は表２に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】重炭酸塩のレベルが増すとニトロソアミン
含量が減少することがわかる。
【００２１】実施例３〜４ アミンと過酸化物とのモル比を変えた以外は、実施例１
〜２に記載した方法と同じ方法を使用して実験を行い、
表３の結果を得た。
【００２２】
【表３】
【００２３】参考例５アミンオキシド中のニトロソアミン形成の抑制 全重量当たり３％のNaHCO3をラウリルミリスチルアミン
オキシド(EMPIGEN OB− 名目活性３０w/w％）に加え
た。生成物を密閉容器中で、対照（NaHCO3 なし）も存
在させて、７０℃で１４日間保持した。サンプルを室温
に冷却した後、室温で貯蔵された最初の EMPIGEN OB の
サンプルと共に、ニトロソアミン分析に供した（実施例
１〜２の方法）。結果を表４に示す。
【００２４】
【表４】
【００２５】重炭酸塩はニトロソアミンの形成を４５％
だけ減少する。
【００２６】実施例５生成物中の重炭酸塩残留のレベル ４時間反応した後の生成物の重炭酸塩の存在をＣＯ2発
生及び測定により測定した。条件は表５に示したとおり
である。
【００２７】
【表５】
【００２８】実施例１〜２に記載の方法により測定され
た遊離の過酸化物レベルは０．０３７重量％（サンプル
の全重量当たり）であり、それ故反応が上記時間後に完
結していることがわかる。
【００２９】参考例６アミンオキシド中のニトロソアミン形成の抑制 EMPIGEN OB のプラントバツチを表６に示した試薬で処
理した。サンプルを７０℃で２週間貯蔵し、“ＮＯ”を
分析した。
【００３０】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591040362 210−222 ＨＡＧＬＥＹ ＲＯＡＤ Ｗ ＥＳＴ，ＯＬＤＢＵＲＹ，ＷＡＲＬＥ Ｙ，ＷＥＳＴ ＭＩＤＬＡＮＤＳ Ｂ68 ＯＮＮ，ＥＮＧＬＡＮＤ (72)発明者 グリン・ロナルド・ジョーンズ イギリス国、カンブリア、ホワイトヘブ ン、ヘンシンガム、ベッドフォード・ス トリート 15 (56)参考文献 特開 昭59−167558（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−34604（ＪＰ，Ａ) 米国特許4960934（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 291/04

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アミンオキシドの貯蔵または加熱におけ
    るニトロソアミンの形成を抑制するアミンオキシドの安
    定化方法において、アミンオキシドの製造前、製造中ま
    たは製造後に、アルカリ金属重炭酸塩またはアルカリ土
    類金属重炭酸塩からなる安定剤をアミンオキシド中のア
    ミン含量基準で３．５８〜２０重量％添加することを特
    徴とする方法。
  2. 【請求項２】 アミンオキシドが、アミンの重量基準で
    ３．５８〜２０重量％の前記安定剤の存在下に、第３級
    アミンと過酸化水素との反応により製造されてなる請求
    項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 第３級アミンが、一般式Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ （但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3は、同一又は異なる、直鎖又
    は分枝アルキル、アルケニル又はアルアルキル基であ
    る）、または 一般式（Ｒ）m（Ｒ1）nＮ （但し、ｍは１または２、ｎは３−ｍであり、Ｒは同一
    又は異なるＣ8〜Ｃ24のアルキル又はアルケニル基、Ｃ8
    〜Ｃ24 のアルキル−又はアルケニル−ポリアルキレン
    オキシ基、Ｃ7〜Ｃ23のエステルアルキル又はエステル
    アルケニル基、Ｃ7〜Ｃ23のアミドアルキル又はアミド
    アルケニル基、またはＣ7〜Ｃ23のアルキル−又はアル
    ケニル−アミドプロピル基、Ｒ1 は同一又は異なる、炭
    素原子１〜４のアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアル
    キル、またはポリアルキレンオキシ基を表わす）を有す
    る、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 第３級アミンがイミダゾリン、ピリジ
    ン、Ｎ−置換モルホリン、Ｎ−置換ピペラジンから選ば
    れた環状アミンである、請求項２記載の方法。
  5. 【請求項５】 アミンと過酸化水素とのモル比が１：
    ０．９〜１：１．１である、請求項２〜４のいずれか１
    項記載の方法。
  6. 【請求項６】 アミンと過酸化水素とのモル比が１：１
    である、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 安定剤が重炭酸ナトリウム、カリウム、
    リチウム、マグネシウム又はカルシウムから選ばれるア
    ルカリ金属重炭酸塩又はアルカリ土類金属重炭酸塩であ
    る、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 安定剤の割合が、反応混合物に添加され
    る場合はアミンの全量基準で、または生成物に添加され
    る場合はアミンオキシドのアミン含量基準で、６〜１０
    重量％である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方
    法。
  9. 【請求項９】 前記方法が２〜８５℃で行われる、請求
    項１〜９のいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記方法が３０〜５０℃で行われる、
    請求項１から９のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 アミンオキシド、及びアルカリ金属重
    炭酸塩またはアルカリ土類金属重炭酸塩からなる安定剤
    をアミンオキシドのアミン含量基準で３．５８〜２０重
    量％含有してなることを特徴とする、安定化されたアミ
    ンオキシド組成物。
  12. 【請求項１２】 アミンオキシドの第３級アミンが、一
    般式Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ （但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3は、同一又は異なる直鎖又は
    分枝アルキル、アルケニル又はアルアルキル基であ
    る）、または 一般式（Ｒ）m（Ｒ1）nＮ （但し、ｍは１または２、ｎは３−ｍであり、Ｒは同一
    又は異なるＣ8〜Ｃ24のアルキル又はアルケニル基、Ｃ8
    〜Ｃ24 のアルキル−又はアルケニル−ポリアルキレン
    オキシ基、Ｃ7〜Ｃ23のエステルアルキル又はエステル
    アルケニル基、Ｃ7〜Ｃ23のアミドアルキル又はアミド
    アルケニル基、またはＣ7〜Ｃ23のアルキル−又はアル
    ケニル−アミドプロピル基、Ｒ1 は同一又は異なる、炭
    素原子１〜４のアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアル
    キル、またはポリアルキレンオキシ基を表わす）を有す
    る、請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 アミンオキシドの第３級アミンがイミ
    ダゾリン、ピリジン、Ｎ−置換モルホリン、Ｎ−置換ピ
    ペラジンから選ばれた環状アミンである、請求項１１記
    載の組成物。
  14. 【請求項１４】 安定剤が重炭酸ナトリウム、カリウ
    ム、リチウム、マグネシウム又はカルシウムから選ばれ
    るアルカリ金属重炭酸塩又はアルカリ土類金属重炭酸塩
    である、請求項１１記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 安定剤の割合が、反応混合物に添加さ
    れる場合はアミンの全量基準で、または生成物に添加さ
    れる場合はアミンオキシドのアミン含量基準で、６〜１
    ０重量％である、請求項１１記載の組成物。
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