JPS5869843A - ヒドロキシルアミンの安定化剤 - Google Patents
ヒドロキシルアミンの安定化剤Info
- Publication number
- JPS5869843A JPS5869843A JP16740581A JP16740581A JPS5869843A JP S5869843 A JPS5869843 A JP S5869843A JP 16740581 A JP16740581 A JP 16740581A JP 16740581 A JP16740581 A JP 16740581A JP S5869843 A JPS5869843 A JP S5869843A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stabilizer
- acid
- hydroxylamine
- reaction
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式で表わされるチオカルボン酸よシな
るしドｔ！中ジルアミンの安定化剤に関するものである
。
るしドｔ！中ジルアミンの安定化剤に関するものである
。
Ｈｓ＝ｎｌｃｏｏＨ（式中、Ｒは低級アルキルａｔたは
アミノアルキル基を示す） ヒトａＱシルアζン及びその塩類は酸化防止、繊細処理
、染色工業、天然色写真、ゴム工業、油脂工業、医薬合
成、農薬合成等に用いられ、特に近年は有機合成原料と
しての比重が高ｔｂつつある。
アミノアルキル基を示す） ヒトａＱシルアζン及びその塩類は酸化防止、繊細処理
、染色工業、天然色写真、ゴム工業、油脂工業、医薬合
成、農薬合成等に用いられ、特に近年は有機合成原料と
しての比重が高ｔｂつつある。
ヒドロ中シルアに／唸一点３５．０５Ｃｔ）＠めて不安
定な塩基でその４．０６ Ｍｏｌ／Ｌ水溶液は４０ＣＫ
１４４時間保つことにより７９．７％の分等を認めた。
定な塩基でその４．０６ Ｍｏｌ／Ｌ水溶液は４０ＣＫ
１４４時間保つことにより７９．７％の分等を認めた。
だがその塩の水５ｍ１ｔ極めて安定で５Ｎｏｔ／Ｌ 、
５０ Ｃで１箇月の放置によって・４分解は測定誤差
の範囲内であった。だから商品としては安定な□硫酸塩
、塩酸塩または硝酸塩として市販されている。而してこ
れらの用途の多くはヒドロキシルア建ン塩を必要とする
のではなく、むしろ遊離のヒドロキシルアインを必要と
する。依って従来は一般にヒドロ午シルア々／塩と反応
せんとする物質を含んだ溶媒中でアルカリで中和してヒ
トａ今ジルアミンとして使用している現状である。
５０ Ｃで１箇月の放置によって・４分解は測定誤差
の範囲内であった。だから商品としては安定な□硫酸塩
、塩酸塩または硝酸塩として市販されている。而してこ
れらの用途の多くはヒドロキシルア建ン塩を必要とする
のではなく、むしろ遊離のヒドロキシルアインを必要と
する。依って従来は一般にヒドロ午シルア々／塩と反応
せんとする物質を含んだ溶媒中でアルカリで中和してヒ
トａ今ジルアミンとして使用している現状である。
反応ｌ１１＃Ｉｌｉ紘一般にアルー−ル類等の有機溶媒
を用いる。すなわち溶媒に灰石させる物質を溶解し、そ
の溶液に硫酸とド■キジルアζンの結晶をけんずいし、
攪拌しながらＮａ０Ｈｔ溶かしたアルコール連夜を徐々
に加えて反応させる。この場−合、固体の硫酸ヒト胃キ
ジルア（ンの構面にアル；−ルに不溶の微細結晶のＮ〜
８への膜が生成して、ＮａＯＨのアルコール溶液が硫酸
ヒドロキシルア建ンの結晶に到達するのを妨害すゐ。そ
して反応の末期には厚いＮａ１８への膜におおわれた不
使用の硫酸ヒドロキジルア擢ン粒子が残る。夷−の工場
の操作では不使用の硫酸ヒドロキシルアミンが１０係に
も達すゐことがある。更に／Ｊ：害妨止のため、この不
使用物質はわざわざ酸化剤を用いて酸化して除去する必
要も生ずる。
を用いる。すなわち溶媒に灰石させる物質を溶解し、そ
の溶液に硫酸とド■キジルアζンの結晶をけんずいし、
攪拌しながらＮａ０Ｈｔ溶かしたアルコール連夜を徐々
に加えて反応させる。この場−合、固体の硫酸ヒト胃キ
ジルア（ンの構面にアル；−ルに不溶の微細結晶のＮ〜
８への膜が生成して、ＮａＯＨのアルコール溶液が硫酸
ヒドロキシルア建ンの結晶に到達するのを妨害すゐ。そ
して反応の末期には厚いＮａ１８への膜におおわれた不
使用の硫酸ヒドロキジルア擢ン粒子が残る。夷−の工場
の操作では不使用の硫酸ヒドロキシルアミンが１０係に
も達すゐことがある。更に／Ｊ：害妨止のため、この不
使用物質はわざわざ酸化剤を用いて酸化して除去する必
要も生ずる。
また、反応の終シにアルコール博識中に生じ九微細なＮ
ａ１Ｂへの結晶のため、反応液全体が粥状とな９、結晶
の脱液に際しての有効成分の損失も大である。硫酸とド
ロキジルア擢ンの代ｐに塩酸ヒドロｄＰ１／ルア電ンま
たは硝酸ヒトＷ中シルア々ンを用いても殆んど同様であ
る。
ａ１Ｂへの結晶のため、反応液全体が粥状とな９、結晶
の脱液に際しての有効成分の損失も大である。硫酸とド
ロキジルア擢ンの代ｐに塩酸ヒドロｄＰ１／ルア電ンま
たは硝酸ヒトＷ中シルア々ンを用いても殆んど同様であ
る。
本発明はナオカルボン酸系安定化剤を添加することによ
る安定なるヒト四キＶルアζノを提供す為ものである。
る安定なるヒト四キＶルアζノを提供す為ものである。
表１１．２．３及び４よｐ判る通如、チオカルボｙ酸類
はヒトＷ中シルア々ｙｏ４ル徴のわずか１／１０００倍
含むのみでヒトＷ中シルア々ｙを殆んど分解なしに極め
て安定に保つ。
はヒトＷ中シルア々ｙｏ４ル徴のわずか１／１０００倍
含むのみでヒトＷ中シルア々ｙを殆んど分解なしに極め
て安定に保つ。
更に本発明による安定なるヒト謬キジルア叱ンを反応に
用いることにより、 Ｎａｌ Ｓ０４ 等の反応阻害
物質を晶出しないため、機厚液による反応が可能である
。またＮζＳへ 等の結晶が晶出しない丸め遠心分離操
作が除外でき、反応生成物及び溶媒の損失をなくする。
用いることにより、 Ｎａｌ Ｓ０４ 等の反応阻害
物質を晶出しないため、機厚液による反応が可能である
。またＮζＳへ 等の結晶が晶出しない丸め遠心分離操
作が除外でき、反応生成物及び溶媒の損失をなくする。
従って同−設備による能力の増大、人手及び工程の合理
化等の多くの利点を有す。次に実施例を示す。
化等の多くの利点を有す。次に実施例を示す。
実施例１
ＪＩＳ Ｋ８？９５の硫酸ヒドロキシルア々ν試薬特
級を純水に溶解して約５ＭｏＬ／Ｌ 溶液を作る。
級を純水に溶解して約５ＭｏＬ／Ｌ 溶液を作る。
これをＡ液とする。ＪＩＳ Ｋ８５７ｄのＮａ０ＨＩ
Ｋｌｉ中和する。中和は強く攪拌しなからＯＣ〜１０Ｃ
の範囲で行い、中和の完了はＪＩＳ ｚ８８０２の硝
子電極法により一定し、ＰＨ８，５を終点とした。
Ｋｌｉ中和する。中和は強く攪拌しなからＯＣ〜１０Ｃ
の範囲で行い、中和の完了はＪＩＳ ｚ８８０２の硝
子電極法により一定し、ＰＨ８，５を終点とした。
中和後、液をＯＣ迄冷却してＮａ１８０．ｅｌｏＨＩＱ
の結晶を析出させ、プ７ナー漏斗で濾紙を用いて濾過し
え。これをＣ液とする。Ｃ液中のヒト１１中シルＴｔｙ
ｔＪＩｉｌ Ｋ８９９５０Ｅｍ法に！ｊ）一定り九結
果、ヒト田命シルア電ノ４．０４ ＭｏＬ／Ｌであった
・ このＣ液を原液とし、これに本発−の安定化剤たる各種
のチオカルボｙ酸類を夫々ヒト騨中シルア＜ｙｏ＊ル数
の０．００１倍０４ル欽を加えた。
の結晶を析出させ、プ７ナー漏斗で濾紙を用いて濾過し
え。これをＣ液とする。Ｃ液中のヒト１１中シルＴｔｙ
ｔＪＩｉｌ Ｋ８９９５０Ｅｍ法に！ｊ）一定り九結
果、ヒト田命シルア電ノ４．０４ ＭｏＬ／Ｌであった
・ このＣ液を原液とし、これに本発−の安定化剤たる各種
のチオカルボｙ酸類を夫々ヒト騨中シルア＜ｙｏ＊ル数
の０．００１倍０４ル欽を加えた。
そして４０Ｕで６時間、−１６時間、及び２４時間放置
後の残存ヒト−キジルア擢ンの含量を測定した。その結
果は表１のようであつ九。
後の残存ヒト−キジルア擢ンの含量を測定した。その結
果は表１のようであつ九。
実施例２
ＪＩＳ Ｋ８２０１の塩酸とドｔｌｄＰシルア櫂ノを
メチルアルツールに４ ＤＣで飽和すゐように＃Ｉ解し
九（約２ 、７５ ＭｏＡ／Ｌ ）。これをＤ液とすゐ
、実施例１と同様のＮａ ＯＨをメチルアルコールに約
５ＭｏＬｌＬとなるように溶解した。これをｍｓとする
０次にＤ液を５ＧＫ冷却し、強く攪拌しつつ、液温か１
０Ｇを越えないように注意しながら、原液を徐々に加え
た。すると多−量の黴細なＮ ａ ＣＬの結晶が生じ、
液は粥状となる。中和は実施例１と同様に硝子電極を用
いて測定し、終点をＰＨ８，５とした。中和後、濾紙を
しいたプフナー漏斗で濾過し九。この濾液をＦ液とする
。Ｆ液中のヒドロキジルア擢ンの含量は実施例１と同様
にして測定した結果１ 、９８ＭｏＬ／Ｌであった。
メチルアルツールに４ ＤＣで飽和すゐように＃Ｉ解し
九（約２ 、７５ ＭｏＡ／Ｌ ）。これをＤ液とすゐ
、実施例１と同様のＮａ ＯＨをメチルアルコールに約
５ＭｏＬｌＬとなるように溶解した。これをｍｓとする
０次にＤ液を５ＧＫ冷却し、強く攪拌しつつ、液温か１
０Ｇを越えないように注意しながら、原液を徐々に加え
た。すると多−量の黴細なＮ ａ ＣＬの結晶が生じ、
液は粥状となる。中和は実施例１と同様に硝子電極を用
いて測定し、終点をＰＨ８，５とした。中和後、濾紙を
しいたプフナー漏斗で濾過し九。この濾液をＦ液とする
。Ｆ液中のヒドロキジルア擢ンの含量は実施例１と同様
にして測定した結果１ 、９８ＭｏＬ／Ｌであった。
次ＫＦ液を丸底フラスコ中で減圧下、約５０Ｇで約２倍
にするべく濃縮した。実施例１と同様にして測定した結
果、ヒトＷ中シルア＜ｙの含量は４ 、０９ Ｍｏｔ／
Ｌであった。これをＧ液とする。
にするべく濃縮した。実施例１と同様にして測定した結
果、ヒトＷ中シルア＜ｙの含量は４ 、０９ Ｍｏｔ／
Ｌであった。これをＧ液とする。
Ｇ液を原液とし、これに本発明の安定化剤たる各種のチ
オカルボンｃ１１類を夫々ヒドロキＶルア櫂νのモル数
の１／１０００倍のモル数となるように加えた。セして
実施例１と同様に試験した結果は表２０ようであった。
オカルボンｃ１１類を夫々ヒドロキＶルア櫂νのモル数
の１／１０００倍のモル数となるように加えた。セして
実施例１と同様に試験した結果は表２０ようであった。
表２
実施例５
実施例２と異るのは溶媒としてのメチルアル；−ルの代
１）にエチルアル；−ルを用いた点であり、その他線実
施例２と殆んど同様である。但し、塩酸ヒドロ命シルア
電ンのエチルアルコールニ対する溶堺度が悪いため、識
縮前の−ド■キＶルア（ンの濃度が少々薄くなシ、従っ
て機纏度を少し高めた。このヒドロキシルアきンの一度
は５．９６ＭｏＡ／Ｌ−ｅあった。そして実施例１と同
様に試験し九結果は表３のようであった。
１）にエチルアル；−ルを用いた点であり、その他線実
施例２と殆んど同様である。但し、塩酸ヒドロ命シルア
電ンのエチルアルコールニ対する溶堺度が悪いため、識
縮前の−ド■キＶルア（ンの濃度が少々薄くなシ、従っ
て機纏度を少し高めた。このヒドロキシルアきンの一度
は５．９６ＭｏＡ／Ｌ−ｅあった。そして実施例１と同
様に試験し九結果は表３のようであった。
実施例４
実施例１と＾るのは中和点のみでゎる。２種類の試料の
一つＩｆ ＰＨ６，０、ヒドロキシルア々ン淡度４．０
ＯＦ／ｌｏｔ／Ｌ テロ ！６、他はＰＨ７，０，ｍｌ
”を命シルア電ンａ度４ 、０５ Ｎｏｔ／Ｌであった
。そして実施例１と同様に２４時間放置試験した結果は
表４のようであった。比較のため実施例１の緒果も一部
再紀した。
一つＩｆ ＰＨ６，０、ヒドロキシルア々ン淡度４．０
ＯＦ／ｌｏｔ／Ｌ テロ ！６、他はＰＨ７，０，ｍｌ
”を命シルア電ンａ度４ 、０５ Ｎｏｔ／Ｌであった
。そして実施例１と同様に２４時間放置試験した結果は
表４のようであった。比較のため実施例１の緒果も一部
再紀した。
特許出願人 日進化工株式会社
代理人 弁理士 内 藤 晃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式で表わされるチオカルボン酸よりなるヒトＩ
２命シルアンンの安定化剤。 Ｈａ−Ｒ−ＣＯＯＨ（式中、Ｒは低級アル中ル基または
ア（ノアルキル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16740581A JPS5869843A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16740581A JPS5869843A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869843A true JPS5869843A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=15849082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16740581A Pending JPS5869843A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869843A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0147742A2 (de) * | 1983-12-28 | 1985-07-10 | BASF Aktiengesellschaft | Stabilisierte Lösungen von Hydroxylamin oder dessen Salzen in Wasser oder Alkoholen sowie deren Herstellung |
| US4576804A (en) * | 1983-12-02 | 1986-03-18 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts |
| US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
| US6758990B2 (en) | 2000-02-22 | 2004-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilizing agent for hydroxylamine solutions |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP16740581A patent/JPS5869843A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4576804A (en) * | 1983-12-02 | 1986-03-18 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts |
| EP0147742A2 (de) * | 1983-12-28 | 1985-07-10 | BASF Aktiengesellschaft | Stabilisierte Lösungen von Hydroxylamin oder dessen Salzen in Wasser oder Alkoholen sowie deren Herstellung |
| US4551318A (en) * | 1983-12-28 | 1985-11-05 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation |
| US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
| US6758990B2 (en) | 2000-02-22 | 2004-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Stabilizing agent for hydroxylamine solutions |
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