DK160020B - 7-amino-azolooe1,5-aaapyrimidiner og disses anvendelse som fungicider - Google Patents

7-amino-azolooe1,5-aaapyrimidiner og disses anvendelse som fungicider Download PDF

Info

Publication number
DK160020B
DK160020B DK341682A DK341682A DK160020B DK 160020 B DK160020 B DK 160020B DK 341682 A DK341682 A DK 341682A DK 341682 A DK341682 A DK 341682A DK 160020 B DK160020 B DK 160020B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
parts
amino
weight
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
DK341682A
Other languages
English (en)
Other versions
DK160020C (da
DK341682A (da
Inventor
Karl Eicken
Klaus Scheib
Hans Theobald
Ernst-Heinrich Pommer
Eberhard Ammermann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK341682A publication Critical patent/DK341682A/da
Publication of DK160020B publication Critical patent/DK160020B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK160020C publication Critical patent/DK160020C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DK 160020 B
Opfindelsen angår nye 7-amino-azolo[1,5-a]pyrimidiner, en fremgangsmåde til fremstilling deraf samt fungicider, der indeholder sådanne forbindelser.
Det er kendt, at 7-amino-azolo[1,5-a]pyrimidiner, f.eks.
5 7-amino-2-methy1-5-pheny1-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin har farmakologiske egenskaber (FR-PS 2 448 542; DD-PS 99 794; DD-P5 55 956; J.pharm.Soc. Japan 84 (1964), s. 1113-1118).
Det er også kendt at anvende N-trichlormethylthio-phthal-imid som fungicid (Chemical Week 1972, 21. juni, side 63).
10 Det har nu vist sig, at nye 7-amino-azolo[1,5-a Ipyrimidi-ner af den i indledningen til krav 1 angivne art, der er ejendommelige ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne, har en god fungicid virkning, især mod Phycomyce-ter.
15 Grupperne R^ er f.eks. eventuelt med fluor, chlor, brom eller C^-C^-alkoxy substitueret C^-C^2-alkyl, fluor, chlor, brom, Cj-C^-alkoxy, cyano, C^-C^-cycloalky1, phenyl, phe- nyloxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy, benzylthio med 1 til 6 carbonatomer i alkyldelene, med phenylringen annelleret 20 benzen, indan eller tetrahydronaphthalen, der eventuelt i den aromatiske del kan være substitueret med C.-C,-alkvi, 14
Cj-C^-aIkoxy, cvano, fluor, chlor eller brom.
2 3 4 2
Grupperne R , R og R i betydninqen R er f.eks. hydrogen, C^-C^-alkyl eller eventuelt med chlor, C,-C^-alkyl eller _ Z5 C^-C^-alkoxy substitueret phenyl. Derudover kan R være chlor, brom, cyan eller C.-C .-alkoxycarbony1 eller sammen 3 14 med R betyde en C^-C^-alkylenkæde, der eventuelt indeholder indtil to dobbeltbindinger. Ved alkyl eller alkyl 12 3 4 i en alkoxygruppe ved grupperne R , R , R og R skal man 30 i afhængighed af antallet af de angivne carbonatomer forstå methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl eller dodecyl og disses isomere .
2
DK 160020 B
Det har yderligere vist sig, at man kan fremstille 7-amino-5 azolo[1,5-a Ipyrimidiner med formel I, når man omsætter substituerede benzylcyanider med formel & CH-CN II, «η R^ 1 2 hvori Rn og R har de før angivne betydninger, med 5(3)-aminopyrazoler med formel r" r3 τιι> Η-Ν^Ν'Ν ά Η 10 eller med 5(3)ramino-1,2,4-triazoler med formel R3 N-r/ •H2N^N'N 17 *
d H
hvori R3 og R^ har de før angivne betydninger.
Omsætningen kan gennemføres i nærvær eller fravær af opløsningsmidler. Det er fordelagtigt at anvende sådanne opløs-15 ningsmidler, i forbindelse med hvilke de anvendte stoffer i vidt omfang er inerte og i hvilke de er helt eller delvist opløselige. Som opløsningsmidler kommer især alkoholer, såsom ethanol, propanol, butanol, glycoler eller gly-colmonoethere, diethylenglycoler eller disses monoethere,
DK 160020B
3 amider, såsom dimethyl formamid, diethylformamid, dibutyl-formamid, N,N-dimethylacetamid, lavere alkansyrer, såsom myresyre, eddikesyre, propionsyre og blandinger af disse opløsningsmidler med vand i betragtning. Omsætningstempe-5 raturerne ligger mellem 50 og 300°C, fortrinsvis mellem 50 og 150°C, når der arbejdes i opløsning.
De nye 7-amino-azolo[1,5-a ]pyrimidiner isoleres eventuelt efter fordampning af opløsningsmidlet eller fortynding med vand som krystallinske, for det meste meget rene forbin-10 delser. Ued anvendelse af lavere alkansyrer som opløsningsmidler er det hensigtsmæssigt, at man eventuelt efter delvis fordampning af alkansyren neutraliserer resterne af alkansyren ved tilsætning af vandig alkali, hvorved de nye 7-amino-azolo[1,5-a]pyrimidiner for det meste udkrystalli-15 serer i meget ren form.
De til fremstilling af 7-amino-azolo[1,5-ajpyrimidinerne nødvendige substituerede benzylcyanider med formel /qVcH-CN 11» yC~J q_q
Rn k2 er delvist kendt eller kan fremstilles i henhold til kendte 20 metoder af benzylcyanider og carboxylsyreestere med alkali-alkoholater eller alkalihydrider (J. Arner. Chem. Soc. 73, (1951) s. 3766).
Almen fremstillingsforskrift for de substituerede benzylcyanider med formel II
25 1,5 mol natriumalkoholat indføres ill toluen, og derpå tildryppes 1,0 mol af et benzylcyanid og derpå 2,0 mol af en carboxylsyreester under omrøring, hvorved temperaturen
DK 160020 B
4 stiger til 40 til 50°C. Efter to timers efterrøring ved 75 til 80°C afkøler man og blander med 2 1 vand. Fra den vandige fase isolerer man efter to gange gennemført vask med 0,2 1 toluen ved begyndende syrning med halvkoncen-5 treret (ca. 50 vægt-%) svovlsyre til pH 2 det substituere de benzylcyanid med formel II (udbytter: 70 til 90¾).
På denne måde kan man fremstille følgende substituerede benzylcyanider med formel
& CH-CN II
Λ C —O
R" R2 10 Ri_ni_Smp. (°C) 2- CH3 H 89 3- CH3 H 119 4- C(CH3)3 H 169 3- CH30 H 102 15 3-C1 H 178 4- C1 H 164 4-Br H 176 3-CF3 H · 107 3- CF3 CH3 82 20 3-CgH^O H 45 4- C2H5 H 90 4-C6H130 H 116 4-lC3H7 H 84 f3Y~(3) H 205 (4) ’5 3,4-Cl2 H 170 2-CH3, 4-C(CH3)3 H 120 4-C6H5 H 228 4-C6H5CH2-0 H 188 4 (C1CH2CH(CH3)CH2) H Olie 30 2,4-Cl H 166 4-CN H 222
Rjq__Smp. (°C)
DK 160020 B
5 = |3-naphthyl ^
^0)- - a-naphthyl H
De følgende eksempler angår fremstillingen af de nye ak-5 tive stoffer.
EKSEMPEL 1 21,3 g m-trifluormethyl-2-formyl-benzylcyanid og 9,7 g 3(5 )-amino-5(3)-methylpyrazol opvarmedes i 100 ml iseddike i 4 timer under tilbagesvaling. Efter afkøling fortyndede 10 man chargen med 500 ml vand, og pH indstilledes til 5 til 6 med 2 N NaOH-opløsning, hvorved der udfældedes et olie-agtigt produkt, som efter begyndende gnidning krystalliserede. Efter frasugning af krystallerne, flere gange gentagen vask og tørring i vacuum ved 50°C opnår man 25,0 g 15 7-amino-2-methyl-6-(3'-tri fluormethylphenyl)pyrazolo[1,5- a]pyrimidin med smp. 176°C (forbindelse 10).
C14H11N4F3 (M 292)
Beregnet: C 57,54, H 3,79, N 19,17 Fundet: C 57,6, H 3,9, N 18,9.
20 EKSEMPEL 2 10,5 g p-tert.-butyl-2-formyl-benzylcyanid og 4,8 g 3(5)— amino-5(3)-methylpyrazol opvarmedes i 40 ml dimethylform-amid i 3 timer under tilbagesvaling. Efter afkøling til-dryppedes 150 ml vand. Efter frasugningen af krystallerne, 25 vask med vand og tørring i vacuum ved 50°C opnår man 11,3 g 6
DK 1 60020 B
7-amino-2-methyl-6-(4'-tert.-butylphenyl)pyrazolo[l,5-a]-pyrimidin med smp. 218°C (forbindelse 5).
C17H20N4 (M 280)
Beeegnet: C 72,83, H 7,19, N 19,98 5 Fundet: C 72,8 H 7,1, N 19,9 EKSEMPEL 3 11,8 g m-phenoxy-2-formylbenzylcyanid og 4,3 g 3-amino-triazol opvarmedes i 40 ml iseddike i 6 timer under tilbagesvaling, blandedes efter afkøling med 300 ml vand og 10 indstilledes på pH 6 med 2 n NaOH. De udfældede krystaller blev frasuget og tørret (14,1 g). Efter opløsning i 30 ml varm dimethylformamid og afkøling, fældning med 10 ml methanol, vask af de frasugede krystaller med yderligere methanol og tørring opnår man 9,6 g 7-amino-6-(3'-phenoxy-15 phenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin med smp. 248-250°C (forbindelse 44).
C17H13N5° (M 303)
Beregnet: C"67,32, H 4,32, C 2.3,09 Fundet: C 67,8, H 4,2, C 22,9 20 I henhold til den før beskrevne fremgangsmåde fremstilledes 7-amino-azolo[1,5-a]pyrimidiner.
DK 160020B
7 nh2
Eri-fOl I , Λν^α R*
Nr. Rn_R2 R3 R4 A Smp. (°C) ”l 3-CF3 CH^ Οίζ HC? 212 2 3,4(CH30)2 Ci^ Cf^ H CR4 188 5 3 2-CH3 H CH3 H CR4 224 4 3-CH3 H CHg H CR4 158 5 4-C(CH3)3 H CH3 H CR4 218 6 3-CH30 H CH3 H CR4 124 7 3-Cl H CI^ H CR 174 10 8 4-C1 H CI^ H CR4 168 9 4-Br H CHj H CR4 171 10 3-cf3 H CI^ H CR4 176 11 3-CgH^O H CR^ H CR4 173 12 4-C2H3 H CI^ H CR4 150 15 13 4-H^CgO H CR^ H CR4 132 14 Γ&Γ^(3) H CI^ H CR4 328 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 4-iC^ H CH3 H CR* 162 2 3,4-Cl2 H CH3 H CR4 160 3 4-C(CH3)3; 2-CH3 H CH3 H CR4 238 4 4-C^ H CH3 H CR4 197 5 20 19 4-C6H5-CH20 H CH3 H CR4 l60 6 4-(ClCH2CH(CH3)CH2) E CH3 H CR4 168 7 2,4-Cl2 H CH3 H CR4 245 8 3-CF3 H tL-y^SsK5 Cr4 184 9 3-CF3 H CH=CH-CH=CH CR4 243 10 25 24 4-C(CH3)3 H CH=CH-CH=CH CR4 248 11 4-CH30 CH3 CH3 H CR4 200 12 3-CgH^o Η Η H CR4 166
Nr. Rn R2 R3 ' R4 A Smp. (°C) 8
DK 160020 B
27 4-C(CH3)3 Η Η H OR4 210 28 3-CP3 CH3 H C02CH3 Gr2} 273 29 3-CF3 CH3 H co2C2H5 Cr4 196 5 30 4-C(CH3)3 Η H C6H5 CR4 231 31 4-CN H CH3 H CR4 229 32 4-C(CH,), H CH_ Br CR4 258 i 3 3 3
Rn 34 /0\- = P-naphthyl H CH_ H CR4 242
‘0 J
Rn 35 ^5)-= a-naphthyl H CH3 H CR4 211 36 2-GH3 HH N 252 37 3-CH3 HH N 222 15 38 3-CH30 HH N 246 39 3-CF3 HH N 280 41 4-C (CH3) 3 HH - N 327 42 3-C1 HH N 282 43 4-Br HH N 303 20 44 3-C6H50 HH N 250 45 4-01 HH N 257 46 4-C^ HH N 268 47 4-C(CH3)3; 2-CH3 HH N 288 48 4-Cg^ HH N 300 25 49 4_hi3C6-0 H H - N 256 50 4-l-C3H7 HH N 272 51 3,4-Cl2 HH N 284 52 2,4-Cl2 HH - N 283 53 4(C1CH2CH(CH3)CH2) HH N 217 30 5 4 4-C6H5CH2-0 HH N 268
Nr. r! R2 R3 R4 a Smp. (°c) 9
DK 16CG20B
55 4-CN HH N 345 57 4-C(CH3)3 H C6H5 - N 370 58 4-C(CH3)3 CH3 CH3 H CR4 242 5 59. 4-0(CH3)3 02H5 CH3 H CR* 168 60 4-C(CH3)3 n-C3H7 CH3 H CR 192 61 4(4'-C(CH3)3-C6H4CH20) H CH3 H CR 207 62 4-0(0^)3 H CH3 CN CR4 300 ^ 63 —β-naphthyl HH - N 201 64 4-cycl.C6Hi;L H CH^ H CR4 200.
65 4-C(CH3)3 CH3 CH3 Br CR4 260 66 4-C2H50 CH3 CH3 H CR 218 g 67 4-C2H50 Η H - N 258 68 4-C2H50 H CH3 H CR 185 69 4-C2H50 CH3 H - N 202 70 4-nH13C60 CH3 *CH3 H CR 168 71 4(CH2=CH-CH20) Η H - N 235 2o 72 4(CH2=CH-CH20) H CH3 H CR l6l 73 4(n-C4H9-CH-CH20) H CH3 H CR 102 02Η5 74 4(n-C4H9-CH-CH20) HH - N 199 C2H5 25 75 4(n~C12H250) H CH3 H CR4 98 76 4(n-C12H250) Η Η - N 198 77 4(n-C4H90) H CH3 H CR 181 78 4(n-C4H90) HH - N 235 79 4(1-C4H90) H CH3 H CR4 211 30 80 4(i-C4H90) HH - N 270 10
DK 160020 B
På tilsvarende måde kan man fremstille følgende forbindelser:
Nr. Rn__R^__R^_A_Smp. (°C) 33 4-C(CH3)3 H -(CH2)3-
5 40 3-CFj CH3 H - N
56 4-C(CH3)3 CH3 H
De nye aktive stoffer viser en stærk fungitoxisk aktivitet mod phytopatogene svampe, især fra Phycomycet-klassen.
De nye forbindelser er derfor f.eks. velegnet 10 til bekæmpelse af Phytophthora infestans ved tomater og kartofler, Phytophthora parasitica ved jordbær, Phytophthora cactorum ved æbler, Pseudoperonospora cubensis ved agurker, Pseudoperonospora humuli ved humle, Peronospora destructor ved løg, Peronospora sparsa ved roser, Peronospora tabacina 15 ved tobak, Plasmopara vitivola ved vin, Plasmopara halstedii ved solsikker, Sclerospora macrospora ved majs, Bremia lac-tucae ved salat, Mucor mucedo ved frugter, Rhizopus nigricans ved roer, Erysiphe graminis ved korn, Uncinula necator ved vin, Podophaera leucotricha ved æbler, Sphaerotheca 20 fuliginea ved roser og Erysiphe cichoriacearum ved agurker.
De fungicide midler indeholder 0,1 til 95¾ (vægt-%) aktivt stof, fortrinsvis 0,5 til 90¾. De anvendte mængder ligger i afhængighed af arten af den ønskede virkning mellem 0,1 og 5 kg aktivt stof per ha.
25 De nye aktive stoffer kan også sammenblandes og udbringes sammen med andre aktive stoffer, f.eks. herbicider, insekticider, vækstregulerende midler og fungicider eller også med gødningsmidler. I mange tilfælde opnår man ved blandingen med fungiciderne også en udvidelse af det fungicide 30 virkningsspektrum; ved et antal af disse fungicidblandinger optræder der også synergistiske virkninger, dvs. den fungicide aktivitet af kombinationsproduktet er større end de adderede aktiviteter af enkeltkomponenterne.
11
DK 160020 B
De nye aktive stoffer anvendes f.eks. i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner, også høj-procentige, vandige, olieagtige eller andre suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, 5 pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater, ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning, bejdsning eller udhældning. Anvendelsesformerne retter sig helt efter anvendelsesformålene; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de nye aktive stoffer.
10
Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middelhøjt til højt kogepunkt, såsom petroleum eller dieselolie, desuden kultjæreolier, osv., 15 samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f.eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkylerede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlor-20 kulstof, cyclohexanol, cyclohexanon , chlorbenzen, isopho-ron osv., stærkt polære opløsningsmidler, såsom f.eks. di-methylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand, osv. i betragtning.
25
Vandige anvendelsesformer kan fremstilles af emulsionskoncentrater, pastaer eller befugtelige pulvere (sprøjtepulvere), oliedispersioner ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller stofferne opløst i en olie 30 eller et opløsningsmiddel, homogeniseres i vand ved hjælp af adhæsions-, befugtnings-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt opløsningsmid-35 del eller olie, hvilke koncentrater er velegnet til fortynding med vand. Som overfladeaktive stoffer kommer følgende i betragtning: 12
DK 1 60020 B
alkalimetal-, jordalkalimetal-, ammoniumsalte af lignin-sulfonsyre, naphthalensulfonsyrer, phenolsulfonsyre, alkyl-arylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal-og jordalkalimetalsalte af dibutylnaphthalensulfonsyre, lau-5 rylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sulfaterede hexadecanoler, heptadecanoler, octadecanoler, salte af sulfateret fedt-alkoholglycolether, kondensationsprodukter af sulfoneret naphthalen og naphthalenderivater med formaldehyd, konden-10 sationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenylether, ethoxyleret isooctylphenol-, octylphenol-, nonylphenol, alkylphenolglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkylarylpolyetheralkoholer, isotridecylalkohol, fedtalkohol-15 ethylenoxidkondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxy- ethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalko-holpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
20 Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
25 Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogen-granulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f.eks. mineraljorder, såsom silicagel, kiselsyrer, kridt, talkum, bolus, løss, ler, dolomit, diatomejord, calcium- og magne-30 siumsulfat, magnesiumoxid, formalede formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom kornmel, træbark-, træ- og nøddeskallemel, cellulosepulvere og andre faste bærestoffer.
Til de følgende forsøg anvendte man som kendte sammenligningsstoffer de følgende forbindelser.
35
DK 160020 B
13 N-trichlormethylthio-phthalimid (forbindelse A) 7-amino-2-methyl-5-phenyl-pyrazolol[l,5-a]-pyrimidin (forbindelse B).
FORSØG 1 5
Aktivitet mod Plasmopara viticola
Blade af urtepottevin af sorten "MUller-Thurgau" besprøj-tes med vandig sprøjtevæske, der indeholder 80 vægt-?o ak-10 tivt stof og 29¾ emulgeringsmiddel, i relation til tørstoffet. For at kunne bedømme de aktive stoffers virkningstid opstilledes planterne efter den begyndende tørring af sprøjtebelægningen i 10 dage i drivhus. Først derpå blev bladene inficeret med en zoosporeopslæmning af Plasmopara 15 viticola (vinperonospora). Derpå opstillede man først vinstokkene i 16 timer i et vanddampmættet kammer ved 24°C og derpå i 8 dage i et drivhus med temperaturer mellem 20 og 30°C. Efter denne tid opstillede man igen planterne med henblik på acceleration af sporangiebæreudbruddet i 16 ti-20 mer i det fugtige kammer. Derpå fulgte bedømmelsen af omfanget af svampeudbruddet på bladundersiderne. F.eks. viste de aktive stoffer 1, 5, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 27, 37, 41, 42, 44 ved anvendelse af en sprøjtevæske med 0,025¾ aktivt stof en bedre fungicid virkning 25 (f.eks. 100¾ virkning) end de kendte sammenligningsmidler A og B (f.eks. 60¾ virkning).
Eksempler på præparater er: 30 I. Man blander 90 vægtdele af forbindelsen 1 med 10 vægtdele N-methyl-pyrrolidon og opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.
35 14
DK 160020 B
II. 20 vægtdele af forbindelsen 5 opløses i en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillej-ringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol olie-syre-N-mono-ethanolamin, 5 vægtdele calciumsalt af dode-5 cylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhæld-ning og fin fordeling af opløsningen i vand opnår man en vandig dispersion.
10 III. 20 vægtdele af forbindelsen 10 opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexanon, 30 vægtdele iso-butanol og 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i vand opnår man en vandig dispersion.
15 IV. 20 vægtdele af forbindelsen 11 opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280°C og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 20 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløs ningen i vand opnår man en vandig dispersion.
V. 80 vægtdele af forbindelsen 37 blandes godt med 3 vægtdele af natriumsaltet af diisobutyInaphthalen-a-sul- 25 fonsyre, 10 vægtdele af natriumsaltet af ligninsulfonsyre fra en sulfitaffaldslud og 7 vægtdele pulverformig kisel-syregel, og blandingen med vand er en sprøjtevæske.
VI. 3 vægtdele af forbindelsen 41 blandes grundigt med 30 97 vægtdele findelt kaolin. Man opnår på denne måde et pud- ringsmiddel, der indeholder 3 vægt-% af det aktive stof.
VII. 30 vægtdele af forbindelsen 42 blandes grundigt med en blanding af 92 vægtdele pulverformig kiselsyregel og 8 35 vægtdele paraffinolie, der var sprøjtet på overfladen af denne kiselsyregel. Man opnår på denne måde et præparat af det aktive stof med god adhæsionsevne.
DK 160020 B
15 VIII. 40 vægtdele af forbindelsen 44 blandes grundigt med 10 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre-urinstof-formal-dehyd-kondensat, 2 dele kiselgel og 48 dele vand. Man opnår en stabil, vandig dispersion. Ved fortynding med vand 5 opnår man en vandig dispersion.
IX. 20 dele af forbindelsen 1 blandes grundigt med 2 dele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre, 8 dele fedtalkohol-polyglycolether, 2 dele natriumsalt af et phenolsulfonsyre- 10 urinstof-formaldehyd-kondensat og 68 dele af en paraffinisk mineralolie. Man opnår en stabil, olieagtig dispersion.
15 20 25 30 35

Claims (4)

  1. 2. Fungicid, som indeholder et fast eller flydende bære-30 stof, kendetegnet ved, at det også indeholder en forbindelse ifølge krav 1.
  2. 3. Fremgangsmåde til fremstilling af et fungicid, kendetegnet ved, at man blander et fast eller flyden- 35 de bærestof med en forbindelse ifølge krav 1. DK 160020 B
  3. 4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at man behandler svampene eller de genstande, der skal beskyttes mod svampeangreb, med en forbindelse ifølge krav 1. 5 5. 7-amino-azolo[1,5-a]pyrimidin ifølge krav 1, kende- 2. tegnet ved, at R er hydrogen eller methyl, R er hydrogen eller methyl og A er CH.
  4. 6. Fungicid indeholdende en 7-amino-azolo[1,5-a ]pyrimidin, 2 defineret som i krav 1, kendetegnet ved, at R er hydrogen eller methyl, er hydrogen eller methyl og A er CH. 15
DK341682A 1981-08-01 1982-07-30 7-amino-azolooe1,5-aaapyrimidiner og disses anvendelse som fungicider DK160020C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3130633 1981-08-01
DE19813130633 DE3130633A1 (de) 1981-08-01 1981-08-01 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK341682A DK341682A (da) 1983-02-02
DK160020B true DK160020B (da) 1991-01-14
DK160020C DK160020C (da) 1991-06-03

Family

ID=6138442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK341682A DK160020C (da) 1981-08-01 1982-07-30 7-amino-azolooe1,5-aaapyrimidiner og disses anvendelse som fungicider

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4567263A (da)
EP (1) EP0071792B1 (da)
JP (1) JPS5843974A (da)
AT (1) ATE11539T1 (da)
AU (1) AU553663B2 (da)
CA (1) CA1180329A (da)
CS (1) CS226748B2 (da)
DD (1) DD202093A5 (da)
DE (2) DE3130633A1 (da)
DK (1) DK160020C (da)
GR (1) GR76193B (da)
HU (1) HU188325B (da)
IE (1) IE53269B1 (da)
IL (1) IL66358A0 (da)
ZA (1) ZA825498B (da)

Families Citing this family (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59168081A (ja) * 1983-03-15 1984-09-21 New Japan Chem Co Ltd ム−ス処理剤
DE3338292A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
DE3533050A1 (de) * 1985-09-17 1987-03-26 Basf Ag 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide
US5459145A (en) * 1988-01-19 1995-10-17 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
WO1987006576A1 (en) * 1986-04-29 1987-11-05 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
US5593996A (en) * 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
TW224044B (da) 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
FR2687676B1 (fr) * 1992-02-24 1994-07-08 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de polyazaindenes antagonistes des recepteurs a l'angiotensine ii; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant.
US5395935A (en) * 1992-05-08 1995-03-07 Pfizer Inc. Endo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and derived pharmaceutical agents
TW258648B (da) * 1993-03-04 1995-10-01 Shell Internat Res Schappej Bv
US7094782B1 (en) 1996-07-24 2006-08-22 Bristol-Myers Squibb Company Azolo triazines and pyrimidines
US6060478A (en) * 1996-07-24 2000-05-09 Dupont Pharmaceuticals Azolo triazines and pyrimidines
US6191131B1 (en) 1997-07-23 2001-02-20 Dupont Pharmaceuticals Company Azolo triazines and pyrimidines
US6124289A (en) * 1996-07-24 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Co. Azolo triazines and pyrimidines
US6313124B1 (en) 1997-07-23 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Tetrazine bicyclic compounds
US5817663A (en) * 1996-10-07 1998-10-06 American Cyanamid Company Pentafluorophenylazolopyrimidines
TW460476B (en) * 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
TWI252231B (en) * 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
US6117876A (en) 1997-04-14 2000-09-12 American Cyanamid Company Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
FR2765875B1 (fr) * 1997-07-14 1999-11-19 American Cyanamid Co 5-alkyl-triazolopyrimidines fongicides
US5994360A (en) * 1997-07-14 1999-11-30 American Cyanamid Company Fungicidal 5-alkyl-triazolopyrimidines
EP1054888B1 (en) * 1998-02-11 2003-11-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines
US6020338A (en) * 1998-02-11 2000-02-01 American Cyanamid Company Fungicidal 7-alkyl-triazolopyrimidines
JPH11322517A (ja) * 1998-03-17 1999-11-24 American Cyanamid Co トリアゾロピリミジン類の効力の増進
US6124301A (en) * 1998-03-17 2000-09-26 American Cyanamid Company Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines
US5981534A (en) * 1998-09-25 1999-11-09 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
EA003281B1 (ru) * 1998-03-23 2003-04-24 Америкэн Цианамид Компани 6-(2-гало-4-алкоксифенил)триазолпиримидины с фунгицидным действием
PE20001145A1 (es) * 1998-09-10 2000-10-25 American Cyanamid Co Mezclas fungicidas
US6117865A (en) * 1998-09-10 2000-09-12 American Cyanamid Company Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
US6268371B1 (en) 1998-09-10 2001-07-31 American Cyanamid Co. Fungicidal mixtures
US5986135A (en) * 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
FR2784380B1 (fr) * 1998-09-25 2002-09-06 American Cyanamid Co Triazolopyrimidines 7-oxy- et 7-thio-substituees fongicides
US6277857B1 (en) * 1998-09-25 2001-08-21 American Cyanamid Company Fungicidal 7-oxy-and 7-thio-substituted-triazolopyrimidines
JP2000103790A (ja) * 1998-09-25 2000-04-11 American Cyanamid Co 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類
NZ510741A (en) * 1998-09-25 2003-08-29 Basf Ag Non-aqueous suspension concentrate containing a triazolopyrimidine crop protection active compound, and its use as a pesticide
US6242451B1 (en) 1998-09-25 2001-06-05 Klaus-Juergen Pees Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines
US6165940A (en) * 1998-09-25 2000-12-26 American Cyanamid Co. Non-aqueous suspension concentrate
US5985883A (en) * 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trichlorophenyl-triazolopyrimidines
WO2000059907A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
AU4203500A (en) 1999-04-06 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
US6552026B2 (en) 1999-06-14 2003-04-22 Basf Aktiengesellschaft 6-phenyl-pyrazolopyrimidines
FR2795073B1 (fr) * 1999-06-15 2002-08-16 American Cyanamid Co 6-(5-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-triazolopyrimidines fongicides
WO2001035738A2 (en) 1999-11-18 2001-05-25 Basf Corporation Non-aqueous concentrated spreading oil composition
US6559151B2 (en) 2000-05-08 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
US6630476B2 (en) 2000-07-07 2003-10-07 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Pyrrolo [3,4-d] pyrimidines as corticotropin releasing factor (CRF) antagonists
EP1341794B1 (en) * 2000-12-06 2004-08-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 6-(trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
EP1343787B1 (en) * 2000-12-11 2004-11-10 Basf Aktiengesellschaft 6-phenyl-pyrazolopyrimidines
EP1249452B1 (en) * 2001-04-09 2004-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halo-triazolopyrimidines
CZ295558B6 (cs) * 2001-04-11 2005-08-17 Basf Aktiengesellschaft 5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub
DE60201089T2 (de) * 2001-04-11 2004-12-30 Basf Ag 6-(2-chlor-6-fluor-phenyl)-triazolpyrimidine
US20030232794A1 (en) * 2001-06-26 2003-12-18 Cottam Howard B. Use of STAT-6 inhibitors as therapeutic agents
US7601846B2 (en) * 2001-06-26 2009-10-13 The Regents Of The University Of California Compounds having activity as inhibitors of apoptosis
ES2281535T3 (es) 2001-07-05 2007-10-01 Basf Aktiengesellschaft Triazolopirimidinas fungicidas, metodo para la produccion de las mismas y su uso para el control de hongos nocivos y de agentes que contienen a dichos compuestos.
US20040162428A1 (en) * 2001-07-18 2004-08-19 Tormo I Blasco Jordi 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides
HUP0401746A3 (en) * 2001-07-18 2008-02-28 Basf Ag Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides
EP1412356A1 (en) * 2001-07-18 2004-04-28 Basf Aktiengesellschaft Substituted 6-(2-methoxyphenyl)triazolopyrimidines as fungicides
AU2002334969A1 (en) * 2001-10-09 2003-04-22 Sylvie Barchechath Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents
GB0126914D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Syngenta Ltd Fungicides
AP2004003143A0 (en) * 2002-03-21 2004-09-30 Basf Ag Fungicidal triazolopyrimidines, methods for producing the same, use thereof for combating harmful fungi and agents containing said substances.
DE10223917A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
UA80304C2 (en) 2002-11-07 2007-09-10 Basf Ag Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines
AU2003289871A1 (en) * 2002-11-15 2004-06-15 Basf Aktiengesellschaft 2-mercapto-substituted triazolopyrimidines, methods for the production thereof, the use of the same for controlling pathogenic fungi, and agents containing said compounds
AU2003298117A1 (en) * 2002-11-15 2004-06-15 Basf Aktiengesellschaft 2-substituted triazolopyrimidines, methods and intermediate products for the production thereof, the use of the same for controlling pathogenic fungi, and agents containing said compounds
DE50309134D1 (de) * 2002-12-17 2008-03-20 Basf Ag Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
BR0317448A (pt) * 2002-12-20 2005-11-16 Basf Ag Compostos, processo para preparar os mesmos, agente apropriado para combater fungos nocivos, e, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CL2004000817A1 (es) * 2003-04-17 2005-04-15 Basf Ag Compuestos biciclos que contienen n; composicion que las contiene; utiles para combatir hongos fitopatogenos.
EA008483B1 (ru) * 2003-06-18 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
WO2004110152A1 (de) * 2003-06-18 2004-12-23 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis eines triazolepyrimidin-derivates
CA2530378A1 (en) * 2003-06-27 2005-01-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidines
AU2004259269A1 (en) * 2003-07-18 2005-02-03 Basf Aktiengesellschaft Aryl-condensed 3-arylpyridine compounds and use thereof for controlling pathogenic fungi
TW200517057A (en) * 2003-09-22 2005-06-01 Basf Ag Fungicidal mixtures
JP2007512278A (ja) * 2003-11-27 2007-05-17 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト トリアゾロピリミジン誘導体およびコナゾールに基づく殺菌混合物
DE10357568A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357566A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357567A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357565A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
DE10357569A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
ES2290777T3 (es) * 2003-12-17 2008-02-16 Basf Se 6-(2-cloro-4-alcoxi-fenil)-triazolopirimidinas, procedimiento para su elaboracion y su empleo para la lucha contra los hongos nocivos, asi como agentes que los contengan.
DE10359445A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-28 Enginion Ag Wasserstoff-Verbrennungsmotor
EP1697364A1 (de) * 2003-12-17 2006-09-06 Basf Aktiengesellschaft 6-pentafluorphenyl-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bek mpfung von schadpilzen sowi e sie enthaltende mittel
TW200533670A (en) * 2003-12-19 2005-10-16 Basf Ag 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
PE20051089A1 (es) * 2004-01-22 2006-01-25 Novartis Ag Derivados de pirazolo [1,5-a] pirimidin-7-il-amina como inhibidores de quinasa de proteina
JP2007518759A (ja) * 2004-01-23 2007-07-12 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ６−（２−クロロ−５−ハロフェニル）トリアゾロピリミジン、その製造および有害菌を抑制するための使用、ならびにこれらの化合物を含む組成物
DE102004008807A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine
EP1720879A2 (de) * 2004-02-25 2006-11-15 Basf Aktiengesellschaft Azolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
CN1964974A (zh) * 2004-06-09 2007-05-16 巴斯福股份公司 1,2,4－三唑并[1,5a]嘧啶及其在防治植物病原性真菌中的用途
MXPA06014145A (es) * 2004-06-22 2007-03-07 Basf Ag Uso de 6-(2-tolil)-triazolopirimidinas como fungicidas, nuevas 6-(2-tolil)-triazolopirimidinas, procedimientos para su preparacion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
CA2570578A1 (en) * 2004-06-25 2006-01-05 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi
EP1765824B1 (de) * 2004-07-08 2008-01-09 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
BRPI0516140A (pt) * 2004-09-28 2008-08-26 Basf Ag compostos, uso dos mesmos, agente para combater fungos fitopatogênicos, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
EP1828190A1 (de) * 2004-12-17 2007-09-05 Basf Aktiengesellschaft 7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazoloý1,5-a¨pyrimidine und ihre verwendung zur bek[mpfung von schadpilzen
JP2007008864A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag ピラゾロピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO2007012600A1 (de) * 2005-07-27 2007-02-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide 5-alkyl-6-phenyl-pyrazolopyrimidin-7-ylamine
US20080221130A1 (en) * 2005-07-27 2008-09-11 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 5-Methyl-6-Phenylpyrazolopyrimidin-7-Ylamines
PT1909579E (pt) * 2005-07-27 2016-02-10 Basf Se Misturas fungicidas com base em azolopirimidinilaminas
MX2008001059A (es) * 2005-07-27 2008-03-19 Basf Ag Fungicidas de 6-fenil-pirazolopirimidina-7-ilamina.
CN101227819A (zh) * 2005-07-27 2008-07-23 巴斯福股份公司 杀真菌剂5-甲基-6-苯基三唑并嘧啶基胺
US20080200480A1 (en) * 2005-07-27 2008-08-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 6-Phenyltriazolopyrimidinylamines
US7776865B2 (en) * 2005-10-06 2010-08-17 Schering Corporation Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as protein kinase inhibitors
WO2007099092A1 (de) * 2006-02-28 2007-09-07 Basf Se Substituierte 6-phenyl-7-amino-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine und deren verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
CA2661170A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
EP2083628A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
EP2083627A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
EP2083629B2 (en) 2006-11-10 2014-11-26 Basf Se Crystalline modification of fipronil
BRPI0719352A2 (pt) * 2006-11-29 2017-10-24 Abbott Lab inibidores de enzima diacilglicerol o-aciltransferase tipo 1
WO2008087182A2 (de) 2007-01-19 2008-07-24 Basf Se Fungizide mischungen aus 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden und azolopyrimidinylaminen
CN101588719B (zh) * 2007-01-30 2013-07-17 巴斯夫欧洲公司 基于唑并嘧啶基胺衍生物和杀虫剂的农药混合物
EP2131658A2 (en) * 2007-01-30 2009-12-16 Basf Se Method for improving plant health
BR122019020360B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente
NZ583686A (en) 2007-09-20 2012-06-29 Basf Se Combinations comprising a fungicidal bacillus strain and an carboxamide
US20130023412A1 (en) 2010-03-26 2013-01-24 Basf Se Fungicidal Mixtures Based on Azolopyrimidinylamines
US20130040969A1 (en) 2010-04-20 2013-02-14 Basf Se Fungicidal Mixtures Based on Azolopyrimmidinylamines
WO2011138345A2 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on gallic acid esters
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
RS58053B1 (sr) * 2013-12-19 2019-02-28 Novartis Ag [1,2,4] triazolo [1,5-a] pirimidin derivati kao proteazomski inhibitori protozoa za tretman parazitskih bolesti kao što je lišmanijaza
CR20220308A (es) 2019-11-25 2022-08-04 Amgen Inc Compuestos heterocíclicos como inhibidores de delta-5 desaturasa y métodos de uso

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2553500A (en) * 1946-08-01 1951-05-15 Gen Aniline & Film Corp Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof
DD99794A1 (da) 1966-09-27 1973-08-20
DE1620694C3 (de) * 1966-10-03 1982-04-15 VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren
FR2448542A1 (fr) 1979-02-06 1980-09-05 Landerlan Sa Lab Derives de triazolapyrimidine utiles comme medicaments
US4483987A (en) * 1983-06-20 1984-11-20 G. D. Searle & Co. 8-Substituted 7-phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-c]pyrimidines-5-amines and amides

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0261955B2 (da) 1990-12-21
CS226748B2 (en) 1984-04-16
DE3262143D1 (en) 1985-03-14
EP0071792A2 (de) 1983-02-16
JPS5843974A (ja) 1983-03-14
IE53269B1 (en) 1988-09-28
CA1180329A (en) 1985-01-02
EP0071792B1 (de) 1985-01-30
ZA825498B (en) 1983-07-27
IE821848L (en) 1983-02-01
DK160020C (da) 1991-06-03
AU8665982A (en) 1983-02-10
ATE11539T1 (de) 1985-02-15
GR76193B (da) 1984-08-03
DE3130633A1 (de) 1983-02-17
AU553663B2 (en) 1986-07-24
DD202093A5 (de) 1983-08-31
HU188325B (en) 1986-04-28
US4567263A (en) 1986-01-28
DK341682A (da) 1983-02-02
IL66358A0 (en) 1982-11-30
EP0071792A3 (en) 1983-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK160020B (da) 7-amino-azolooe1,5-aaapyrimidiner og disses anvendelse som fungicider
EP0141317B1 (de) 7-Amino-azolo[1,5-a]-pyrimidine und diese enthaltende Fungizide
CN1398266A (zh) N－(5,7－二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5－α]嘧啶－2－基)芳香磺胺化合物和它们作为除草剂的用途
HU207058B (en) Herbicidal compositions comprising oxazole- or thiazolecarboxylic acid amides and process for producing the active ingredients
JPH04305570A (ja) 複素環化合物
EP0394889B1 (en) Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators
US3625953A (en) Aliphatic oxaalkyl-2,4,5-trihalogeno-imidazoles
EP0012428B1 (de) Substituierte Cyanamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
NO134051B (da)
US4065463A (en) Herbicidal 2-methyl-4-phenyl-5-isoxazolinones
HU207645B (en) Herbicide compositions containing carboxylic acid derivatives as active components and process for producing them active components
DD249624A5 (de) Fungizide mittel
KR20040015358A (ko) 살진균제인 치환된 6-(2-톨릴)-트리아졸로피리미딘
FI62935B (fi) Herbicid pao basis av acetanilider
DE2300913A1 (de) Neue imide
US3466280A (en) 3-amino-5,5-dihalo-6-alkyl-6-alkoxy hydrouracils
SU688106A3 (ru) Гербицидное средство
EP0054147B1 (de) Isatogenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
SU932965A3 (ru) Способ регулировани роста злаковых растений
EP0010616B1 (de) 4-Nitro-2-trichlormethylphenylsulfenamide und diese enthaltende Fungizide, deren Herstellung und Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen
DK149198B (da) N-(fluordichlormethylthio)-benzoesyreanilider til anvendelse i fungicider samt fungicider indeholdende saadanne forbindelser
PL87004B1 (da)
IE51887B1 (en) Substituted azolylglycol sulfonates,fungicides containing these compounds,and their preparation
CA1065311A (en) Organotin sucrose compounds
JPS5824543A (ja) シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed