DK155799B - Fluidiseringsmiddel, som er en blanding af disazoforbindelser, og anvendelse heraf - Google Patents
Fluidiseringsmiddel, som er en blanding af disazoforbindelser, og anvendelse heraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK155799B DK155799B DK358582A DK358582A DK155799B DK 155799 B DK155799 B DK 155799B DK 358582 A DK358582 A DK 358582A DK 358582 A DK358582 A DK 358582A DK 155799 B DK155799 B DK 155799B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- group
- acidic
- dispersion
- agent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- LCZPIYCNOWJWPQ-UHFFFAOYSA-I disodium;chromium(3+);1-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-sulfonaphthalen-2-olate;3-oxido-4-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical class [Na+].[Na+].[Cr+3].C12=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC([O-])=C1N=NC1=C([O-])C=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3[O-])=C([O-])C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 LCZPIYCNOWJWPQ-UHFFFAOYSA-I 0.000 title 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 126
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 81
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 61
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 56
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 56
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 56
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 51
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 43
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical class CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- GRLSWESXIFWOBF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxobutanoylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 GRLSWESXIFWOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical class C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L chembl3185981 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N=NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical group OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTVPMGIWCMTNMD-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxobutanoylamino)benzoic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NTVPMGIWCMTNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTZLGASAUSACLM-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybiphenylene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2OC PTZLGASAUSACLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPGQKHPPSSCBS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CNN1C1=CC=CC=C1 ILPGQKHPPSSCBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOAIOIVLVUPST-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methoxyphenyl)-3-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1OC YJOAIOIVLVUPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMNIJOKAXPZLE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 VFMNIJOKAXPZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZALFXJGMURTKRI-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-[4-[2-[4-(6-methyl-7-sulfo-1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]iminohydrazinyl]phenyl]-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound C1=C(C)C(S(O)(=O)=O)=C2SC(C3=CC=C(C=C3)N=NNC3=CC=C(C=C3)C3=NC4=CC=C(C(=C4S3)S(O)(=O)=O)C)=NC2=C1 ZALFXJGMURTKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000001031 chromium pigment Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N dimethyl(dioctadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OGQYPPBGSLZBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVQYGNPGUXBIS-UHFFFAOYSA-M dimethyl(dioctadecyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VBVQYGNPGUXBIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DK 155799B
Den foreliggende opfindelse angår et middel til forøgelse af flu i diteten af dispersioner af pigmenter i ikke-vandige organiske medier, især i tilfælde af høje pigmentkoncentrationer.
5 Fra GB patentskrift nr. 1.313.147 er det kendt at forbedre di-spergerbarheden af tonere, dvs. vanduopløselige metalsalte og vandopløselige azofarvestoffer, ved at erstatte op til 80% af metalsaltet med et vanduopløsel igt aminsalt af et vandopl.øse-ligt farvestof.
10
Det er kendt fra GB patentskrift nr. 1.356.253 i diarylidpig-menter at inkorporere vandopløselige azofarvestoffer, der har den samme generelle formel som pigmentet, men som indeholder sure grupper. Alle de omhandlede vandopløselige farvestoffer 15 er symmetri ske og indeholder mindst to sure grupper. De behandlede pigmenter og især de, der yderligere omsættes med aminer, er omtalt som værende egnede til fremstilling af sværter med forbedrede reologiske egenskaber, 20 Fra GB patentskrifterne nr. 1.339.068 og nr. 1.425.522 er det kendt at inkorporere en ringe mængde (indtil 20 mol% ifølge GB patentskrift nr. 1.339.068) af et koblingsmiddel indeholdende en sur gruppe ved fremstillingen af et diarylidpigment, således at der fremstilles et pigmentmateriale indeholdende en 25 ringe mængde disazoforbindelser indeholdende sure grupper. Nogle af disse disazoforbindelser indeholder to sure grupper, medens andre indeholder en enkelt sur gruppe. Sværte opnået ud fra pigmentmaterialet angives at have forbedrede reologiske egenskaber sammenlignet med et normalt, ubehandlet pigment.
30
Ifølge den foreliggende opfindelse angives et flu i diser ings-middel indeholdende disazoforbindelser, som indeholder mindst 30 vægt% af en vanduopløselig disazoforbindel se (i det følgende omtalt som "den asymmetriske forbindelse") omfattende en 35 central divalent gruppe uden sure og andre anioniske substitu-enter, hvilken gruppe via azogrupper er knyttet til to monovalente endegrupper, hvilket fluid i seringsmiddel er ejendommeligt ved, at den første endegruppe er uden sure og andre io-
DK 155799 B
2 niske substituenter, og at den anden endegruppe bærer en enkelt substitueret ammonium-syre-saltgruppe (i det følgende omtalt som "saltgruppen" ) .
5 Det har overraskende vist sig, at en diazoforbindelse, der bærer en enkelt sur gruppe, er særlig effektiv til fluidise-ring af dispersioner af pigmenter i organiske medier, og den foreliggende opfindelse angår derfor fluidiseringsmidler indeholdende en signifikant større mængde af denne komponent end 10 der har været til stede i de hidtil kendte fluidiseringsmid-ler. Hertil kommer, at en pigmentdispersion, der er fremstillet ved anvendelse af fluidiseringsmidlet ifølge opfindelsen, er overlegen i henseende til fluiditet i forhold til en pigmentdispersion, som indeholder den samme mængde sure grupper, 15 og som er fremstillet i henhold til den fra GB patentskrift nr. 1.339.068 kendte teknik.
Den asymmetriske forbindelses centrale divalente gruppe er fortrinsvis en biphenylengruppe, som kan være usubstitueret 20 eller substitueret med én eller flere ikke-ioniske grupper valgt blandt lavere (C1_^)alkyl, især methyl, lavere (C-j^) alkoxy, især methoxy, halogen, især chlor, og nitro og cyano. Specifikke eksempler på sådanne centrale grupper er biphenylen, 2,2,-dichlorbiphenylen, 3,3'-dichlor-bi= IE phenylen, 2,2'-dichlor-5,5,-dimethoxybiphenylen, 3,3'-di= methoxy-biphenylen og 3,3'-dimethylbiphenylen. En anden foretrukken central gruppe er en biphenylengruppe, der eventuelt bærer de ovenfor nævnte substituenter, men som også i 4- og 4'-stillingen bærer brodannende acetoacet-2-23 ylaminogrupper, via hvilke den er knyttet til azogrupperne og til sidst til endegrupperne. Eksempler på en sådan central gruppe er 4,4,-di(acetoacet-2-ylamino)biphenyl og 4,4'-di(acetoacet-2-ylamino)-3,3'-dimethylbiphenyl, som findes i CI-pigmentgult nr. 16 og 77.
Den asymmetriske forbindelses første endegruppe, der ikke har ioniske substituenter, er fortrinsvis en pyrazolin-5- 35
3 DK 155799B
on-4-yl-, en 2-hydroxynaphth-l-yl- eller en acetoacet-2-ylanilidgruppe, idet sådanne grupper typisk findes i dis= azopigmenter. Forudsat at disse grupper ikke har ioniske substituenter, kan de bære andre substituenter, såsom
C
lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen, nitro, cyano, lavere alkoxy-carbonyl, phenylaminocarbonyl, naphthylaminocar= bonyl og phenyl, hvoraf phenyl- og naphthylgruppen eventuelt er substitueret med lavere alkyl, lavere alkoxy, nitro, halogen eller cyano.
10
Eksempler på den første endegruppe er: 15 (1>
R
R4 —(\ /) NH - CO - CH - CO - CH , 20 /
R
(2)
4 DK 155799B
CH j} -
'X
R' 10 6 7 hvori R og R er valgt blandt H, lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen, nitro og lavere alkoxy-carbonyl, idet specifikke eksempler er vist i den efterfølgende tabel: 15 R6 S7 H “CH3 -ch3 -ch3 20 H -C02C2H5 -no2 -ch3 og (3)
^ OH
30 g hvori R er H eller en gruppe med formlen: Ϋ 35 R13—/)-m ~ 00 J1 R12
DK 155799B
5 9 12 hvori R til R er valgt blandt H, lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen og nitro, idet specifikke eksempler er vist i den efterfølgende tabel: 5 S9 ?10 R^1 S12 Η H -CH3 -CH3
Η H N02 H
H Cl Η H
10 H -CH3 Η H
HH H -CH3 HH H -OCH3 HH H ~OC2H5 H Cl H -CH~
15 J
1 Cl H -CH3 H
“OCH3 H "0CH3 h
-OCH3 -OCH3 Cl H
g eller hvor R har formlen: 20 - CO — NH .....
25 / \
Vi 30
Den asymmetriske forbindelses anden endegruppe, som bærer saltgruppen, kan i øvrigt være identisk med den første endegruppe eller kan være valgt blandt enhver af de første endegrupper som ovenfor defineret med tilføjelse af salt-35 gruppen. Den anden endegruppe er fortrinsvis en acetoacet- 1-ylanilidgruppe, hvori saltgruppen er placeret i 4-stillingen på benzenringen i forhold til aminogruppen, en 1-
6 DK 155799B
phenylpyrazolin-5-on-4-yl-gruppe, hvori saltgruppen er placeret i 4-stillingen på phenylsubstituenten, eller en 2-naphth-l-yl-gruppe, hvori saltgruppen er placeret i 6-stillingen på naphthaienringen, såsom: 5 R13—^— NH - CO - CH - CO - CH3, 10 og
Vi -O-·"' Αγ>Ν CH, 25 0 13 hvori R er saltgruppen.
Den substituerede ammonium-syre-saltgruppe er fortrinsvis 30 en substitueret ammoniumcarboxylat- eller -phosphonatgruppe eller mere specielt en substitueret ammoniumsulfonatgruppe. Den substituerede ammonium-syre-saltgruppe indeholder fortrinsvis mindst 1 fed alifatisk gruppe knyttet til ammoniumionens nitrogenatom. Denne substituerede ammoniumion skal 35 helst indeholde mindst 6 og fortrinsvis mindst 12 og mere foretrukket fra 16 til 80 carbonatomer i 1 til 4 alifatiske grupper. I et særligt anvendeligt fluidiseringsmiddel har ammoniumionen 3 eller 4 alifatiske grupper indeholdende i-alt fra 16 til 60 og mere foretrukket fra 25 til 40 carbon-
7 DK 155799B
atomer. Det foretrækkes også, at mindst 1 af de alifatiske grupper er eller omfatter en alkyl- eller alkenylkæde indeholdende mindst 8 og mere foretrukket mindst 12 carbonatomer og især fra 12 til 20 carbonatomer. Det foretrækkes især, 5 at mindst 1 af de alifatiske grupper indeholder mindst 16 carbonatomer.
Midlet ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis fra 30 til 70 vægt% og mere foretrukket fra 35 til 65 vægt% og især 10 ^ra ^ ^ af den asymmetriske forbindelse.
Et foretrukket middel ifølge opfindelsen indeholder en asymmetrisk forbindelse med formlen:
Y-X-A-X-Z
15 hvori A er valgt blandt biphenylen, 3,3'-dichlorbiphenylen, 3/31-dimethoxybiphenylen, 3,3'-dimethylbiphenylen og 2,2'-dichlor-5,5'-dimethoxybiphenylen, 20 X er -NH - CO - CH - N = N -, -N = N - CH - CO —.'NH - t i CH3 - CO CO - CH3 eller - N = N - , og, når X er - N = N -, 25 Y er valgt blandt pyrazolin-5-on~4-y1, 1-phenylpyrazolin-5-on- 4-yl, 2-hydroxynaphth-l-yl og 2-hydroxy-3~(phenylaminocarbo~ nyl)naphth-l-yl, som hver kan være substitueret med én eller flere grupper valgt blandt Ci_4~alkyl, nitro, Cj_4-alkoxy, halogen og Cj_4-alkoxycarbonyl, eller, når X er -N=N-CH-CQ-NH-
v U
C0-CH3 eller -NH-C0-CH-N=N- 35 ch3-C0 Y er phenyl eller phenyl substitueret med én eller flere grupper valgt blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen og nitro, og Z er valgt blandt de samme grupper som Y med den undtagelse,
DK 155799 B
8
Et særligt fortrukket middel omfatter en blanding af dis= azoforbindelser med formlerne;
Y-X-A-X-Z 5 Y-X-A-X-Y
og Z-X-A-X-Z
indeholdende mindst 35 vægt% og mere fortrukket fra 40 til 60 vægt% af den asymmetriske forbindelse 10 Y-X-A-X-Z, idet et særligt anvendeligt middel indeholder fra 50 til 60 vægt% af denne asymmetriske forbindelse.
15
Midlet ifølge opfindelsen er særligt anvendeligt til forøgelse af fluiditeten af dispersioner af pigmenter i organiske væsker, og ifølge et yderligere træk ved den foreliggende opfindelse angives en dispersion af et pigment i 20 en organisk væske indeholdende et fluidiseringsmiddel som ovenfor defineret.
Det i dispersionen benyttede pigment kan være valgt blandt organiske pigmenter tilhørende azo-, anthraquinon-, thioindigo-, 25 anthanthron-, isobenzanthron-, indanthron- og triphendioxazi.n-rækken, quinacridonpigmenter, lakker og tonere af sure og basiske farvestoffer samt bejdsefarvestoffer og især phthalocya-ninpigmenter, såsom kobberphthalocyanin og kernehalogenerede og phenylerede derivater deraf; uorganiske pigmenter, såsom 30 oxiderne af jern, bly, zink og titanium, chrompigmenterne indbefattende chromater af bly, zink, barium og calcium samt de forskellige blandinger og modifikationer deraf, som er kommercielt tilgængelige som grøn!igt-gule til røde pigmenter under navnet primrose, lemon, middel, orange, scarlet og rød chrom, 35 berlinerblåt, cadmiumsulfid, cinnober, ultramarin og især car-bonblack, selv om foretrukne pigmenter tilhører azorækken, især mono- og di-azopigmenter og især pigmenter med den samme almene formel som fluidiseringsmiddel, men uden sure eller andre ioniske grupper, dvs. disazopigmenter og især diarylidpig-
DK 155799B
9
Det i dispersionen benyttede pigment kan være valgt blandt de i britisk patentskrift nr. 1.508.576 omhandlede (på side 3, linie 11 til 26), selv om foretrukne pigmenter tilhører azorækken, især mono- og di-azopigmenter og især pigmenter 5 med den samme almene formel som fluidiseringsmiddel, men uden sure eller andre ioniske grupper, dvs. disazopigmenter og især diarylidpigmenter og kondenserede disazopigmenter.
Dispersionerne af sådanne pigmenter fremstilles sædvanligvis 10 ved hjælp af et dispergeringsmiddel, generelt et harpiks- agtigt eller polymert materiale, der blandes med pigmentet før eller under dettes findeling med henblik på beskyttelse af de findelte pigmentpartikler mod reaggregation og flok-kulering. Passende dispergeringsmidler er sådanne, som er 15 omhandlet i britisk patentskrift nr. 1.508.576 (fra side 3, linie 36, til side 7, linie 13) og i britisk patentskrift nr. 2.056.461A (på side 2, linie 12 til 27). Et særligt foretrukket dispergeringsmiddel er et amid af en polyester, i det følgende omtalt som et "polyester-amid", der er af- 2 0 ledt af en hydroxycarboxylsyre med formlen HO-B-COOH, hvor B er en divalent mættet eller umættet gruppe indeholdende mindst 8 carbonatomer, og hvori der er mindst 4 carbonatomer mellem hydroxygruppen og carboxylsyregruppen, eller afledt af en blanding af en sådan hydroxycarboxylsyre og en car= 2 *5 boxylsyre, som ikke indeholder hydroxygrupper, således som beskrevet i britisk patentskrift nr. 1.373.660.
Middeldiameteren af pigmentpartiklerne i dispersionen er fortrinsvis mindre end 10 mikron og mere foretrukket mindre 30 end 1 mikron.
Den organiske væske kan være enhver af de i britisk patentskrift nr. 1.508.576 (på side 7, linie 53 til 62) omhandlede, selv om de til brug ifølge den foreliggende opfindelse fore- 3 5 trukne væsker er aromatiske hydrocarboner, såsom benzen, xylen og toluen, men særlig foretrukne væsker er alifatiske hydrocarboner, såsom jordoliefraktioner og mineralsk terpentin.
DK 155799B
10
Dispersionen ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis fra 5 til 70 vægt% pigment, regnet i forhold til dispersionens samlede vægt, og fra 1 til 50 vægt% fluidiseringsmiddel samt fra 3 til 50 vægt% dispergeringsmiddel, begge dele regnet 5 i forhold til vægten af pigmentet i dispersionen, idet sær lig foretrukne mængder af pigmentet, fluidiseringsmidlet og dispergeringsmidlet er henholdsvis fra 25 til 60S, fra 5 til 15% og fra 10 til 30%.
10 Fluidiseringsmidlet kan inkorporeres i dispersionen under eller efter dets fremstilling ved hjælp af standardfomalingsteknik, men eftersom midlet kun er svagt opløseligt i organiske væsker, foretrækkes det at blande det med de andre bestanddele i dispersionerne forud for findeling af pigment-15 partiklerne for at fremme kontakt mellem midlet og pigmentet.
Alternativt kan fluidiseringsmidlet inkorporeres i pigmentet under fremstillingen deraf, dvs. før eller under kobling, men mere foretrukket er det at inkorporere det efter afsluttet kobling, f.eks. under isolation, vaskning eller tør-20 ring.
Den asymmetriske forbindelses centrale gruppe kan være afledt af en tetrazotiseret aromatisk diamin, som ikke indeholder ioniske substituenter, og endegrupperne kan være af-25 ledt af 2 koblingskomponenter, hvoraf den ene bærer en sur gruppe, der kan omdannes til en substitueret ammonium-syresal tgruppe, og den anden ikke indeholder sure grupper eller nogen som helst ioniske substituenter.
30 Ifølge et yderligere træk ved den foreliggende opfindelse angives en fremgangsmåde til fremstilling af et fluidiserings-middel som ovenfor defineret, ved hvilken fremgangsmåde en tetrazotiseret aromatisk diamin, der ikke indeholder sure og andre ioniske substituenter, kobles med en blanding af 35 en koblingskomponent, der ikke indeholder sure eller andre ioniske substituenter, og et koblingsmiddel, der indeholder en enkelt sur gruppe, hvorpå den således dannede disazo-forbindelse omsættes med en amin eller en substitueret ammoniumforbindelse .
DK 155799B
11 I en foretrukken fremgangsmåde omsættes en molær mængde af den tetrazotiserede aromatiske diamin med fra 0,5 til 1,5 og mere foretrukket fra 0,5 til 1,3 molære mængder af en koblingskomponent indeholdende mindst 1 sur gruppe og fra 5 1,5 til 0,5, mere foretrukket fra 1,5 til 0,7, molære mængder af en koblingskomponent, der ikke indeholder sure eller andre ioniske substituenter, hvorpå den således dannede dis= azoforbindelse omsættes med en amin eller en substitueret ammoniumforbindelse. En særlig foretrukken fremgangsmåde benytter 1 molær mængde af den tetrazotiserede diamin og 1 molær mængde af hver af de 2 koblingskomponenter.
En foretrukken diamin har formlen: 15 H2N - A - NH2 II, hvori A er som ovenfor defineret.
Foretrukne koblingskomponenter, hvoraf den første endegrup-p π pe kan være afledt, tilhører acetoacetanilidrækken, der i benzenringen kan være substitueret med én eller flere ikke-ioniske, ikke-sure grupper valgt blandt halogen, nitro, lavere alkyl og lavere alkoxy, eller afledt af l-phenyl= pyrazolin-5-on-rækken, der i pyrazol- eller benzenringen 2 5 kan være substitueret med grupper valgt blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen, lavere alkoxy-carbonyl og nitro, eller afledt af naphth-2-ol-rækken, 3-(phenyl- eller 3-(nphthyl-aminocaronyl)naphth-2-ol-rækken, der i phenyl- eller naphthylringen kan være substitueret med grupper valgt 3 0 blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, halogen og nitro.
Foretrukne koblingskomponenter, blandt hvilke den anden endegruppe kan være valgt, tilhører acetoacetanilidrækken og l-phenylpyrazolin-5-on-rækken som ovenfor nævnt, men 3 5 indeholder yderligere en sur gruppe, fortrinsvis en car= boxylat-, en phosphonat- eller mere specielt en sulfonat-gruppe.
DK 155799B
12
Eksempler på egnede koblingskomponenter, blandt hvilke den første endegruppe kan være afledt, er: 5 R1 R2 3 4—^ ^—NH - CO - CH2 - CO - CH3, 1° /5 R° 16 °1—;~^C)~r6 H2Cv. ^ N R5 20 og (3) 8 2 hvori R til R er som ovenfor defineret.
3 30 4
Foretrukne koblingskomponenter, af hvilke den anden endegruppe kan være afledt, tilhører den samme række som de koblingskomponenter, af hvilke den første endegruppe er afledt, når der ses bort fra tilstedeværelsen i koblings-35 komponenten af en sur gruppe, især en sulfonsyregruppe, så 5 som:
DK 155799B
13 CH3 - CO - CH2 - CO - NH -^ R13 5 1° og
Vi-O-"· CH3 20 hvori R^3 er -P03H2, COOH eller mere specielt -S03H.
Specifikke eksempler på egnede koblingskomponenter, hvoraf den anden endegruppe kan være afledt, er 2-naphthol-, -4- sulfonsyre, -6-sulfonsyre, -7-sulfonsyre og -8-sulfonsyre, 2 5 1-naphthol-, -4-sulfonsyre, -3-sulfonsyre, -5-sulfonsyre og -8-sulfonsyre, 8-chlornaphth-l-ol-5-sulfonsyre, 1(3— methyl-5-oxo-2-pyrazolin-l-yl)-, -benzen-4-sulfonsyre, -2-chlorbenzen-5-sulfonsyre, -6-chlorbenzen~2-sulfonsyre, -2-chlorbenzen-4-sulfonsyre, -4-chlorbenzen-2-sulfonsyre, 3 0 -2,5-dichlorbenzen-4-sulfonsyre, -benzen-3-sulfonsyre, -benzen-2-sulfonsyre, -2,3,6-trichlorbenzen-5-sulfonsyre, -2-chlor-6-methylbenzen-4-sulfonsyre og -2-methylbenzen- 4-sulfonsyre.
3 5
Aminen eller det substituerede ammoniumsalt indeholder fortrinsvis mindst 1 fed alifatisk gruppe knyttet til amin-
DK 155799B
14 ens eller ammoniuxnionens nitrogenatom . Aminen eller den substituerede ammoniumion indeholder fordelagtigt mindst 6 og fortrinsvis mindst 12 og mere foretrukket fra 16 til 80 carbonatomer i 1 til 4 alifatiske grupper. En særlig 5 anvendelig amin eller ammoniumion har 3 eller 4 alifatiske grupper indeholdende i alt fra 16 til 60 og mere foretrukket fra 25 til 40 carbonatomer. Det foretrækkes også, at mindst 1 af de alifatiske grupper er eller omfatter en alkyl- eller alkenylkæde indeholdende mindst 8 og mere 10 foretrukket mindst 12 carbonatomer, især fra 12 til 20 car= bonatomer. Det foretrækkes især, at mindst 1 af de alifatiske grupper indeholder mindst 16 carbonatomer.
Eksempler på aminérne og de substituerede ammoniumforbindel-I5 ser, f.eks. halogenider og hydroxider, som kan anvendes til dannelse af det fluidiserende middel, findes i britisk patentskrift nr. 1.566.803 (på side 2, linie 62 til 109) og i britisk patentskrift nr. 1.508.576 (på side 7, linie 14 til 37).
20
Ved fremgangsmåden fremstilles et middel indeholdende 3 disazoforbindelser, hvoraf 2 er symmetriske og den 3., den asymmetriske forbindelse, ikke er symmetrisk. Det er den asymmetriske forbindelse, som antages at give det om-25 handlede middel dets særlige nyttige egenskaber, og frem stillingen af denne asymmetriske forbindelse kan optima-liseres ved anvendelse af ækvimolære mængder af de 2 koblingskomponenter. De 2 koblingskomponenter er fortrinsvis af samme strukturelle type, selv om de kan bære nogle for-30 skellige substituenter, bortset fra tilstedeværelsen af den sure gruppe i den ene af dem.
Fluidiseringsmidlet ifølge opfindelsen er i det væsentlige uopløseligt i vand ligesom tilfældet er for den asymmetriske 35 forbindelse, der bærer en enkelt saltgruppe, og den frie syre, hvoraf den er afledt ved omsætning med en passende amin eller et passende substitueret ammoniumsalt. I mod
DK 155799B
15 sætning hertil er disazofarvestofferne indeholdende 2 sure grupper, som benyttes til fremstilling af de behandlede pigmentmaterialer omhandlet i britisk patentskrift nr.
1.356.253, opløeselige i vand.
5
Opfindelsen illustreres yderligere i de følgende eksempler, hvori alle dele og %’er henholdsvis vægtdele og vægt%, med mindre andet er anført.
10 Eksempel ly fremstilling af fluidise ringsmiddel ifølge opfindelsen.
Opløsning A: Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin blev fremstillet ved tetrazotisering af 38 g 3,3'-dichlorbenzidin i 1200 g vand ved 0°C.
15
Opløsning B: En blanding af 28 g acetoacetanilid (første koblingskomponent) og 46,5 g kalium-N-acetoacetyl-4-sulfani= lat (anden koblingskomponent) blev omrørt i 500 g vand.
Til opslæmningen sattes 13,5 g 46,7% natriumhydroxid, og 20 temperaturen blev forøget til fuldstændig opløsning af acetoacetanilidet. Til opløsningen sattes 16 g iseddikesyre, 18,9 g 36% saltsyre og 700 g vand.
Kobling: Opløsning A blev sat til opløsning B i løbet af 25 75 minutter, idet pH-værdien blev holdt ved 4,3 ved til sætning af natriumacetat. Reaktionsblandingen blev omrørt natten over og derpå undersøgt med henblik på at sikre, at intet tetrazooverskud var til stede.
30 Reaktionsblandingen blev derpå opvarmet til 70°C, 75,5 g dioctadecylidimethylammoniumchlorid (DODMAC) blev tilsat, og blandingen blev omrørt i 1 time ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 1, som blev fremstillet med ækvimolære mængder af de 2 koblingskomponenter, blev filtreret fra, 35 vasket med vand og tørret ved 50 - 60°C.
16
DK 1S5799B
Eksempel 2 til 5, der angår fremstilling af f 1 u i d i ser i ngsm i ci-ler ifølge opfindelsen, og sammenligningseksempler (CE) 1 og 2, der angår fluiduseringsmidler fremstillet ifølge henholdsvis GB patentskrift nr. 1.339.068 og GB patentskrift nr.
5 1.356.253.
Man gik i disse eksempler frem på samme måde som i eksempel 1 ved tetrazotisering af 38 g 3,3'-dichlorbenzidin, kobling deraf med en blanding af acetoacetanilid (første komponent) og kaliumsaltet af N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre (anden komponent) under anvendelse af de mængder af disse 2 koblingkomponenter, der er anført i søjlerne 2 og 3 i tabel 1, og omrøring af produktet med den mængde DODMAC, som er anført i søjle 4 i tabel 1, Produkterne ifølge disse eksem-pier betegnes som henholdsvis fluidiseringsmidler (FA) 3 til 6 og sammenligningsmidler (CA) 1 og 2. Tallene i parentes i søjlerne 2 og 3 er de relative molære mængder af de 2 koblingskomponenter.
*> o
Tabel 1.
Eksempel Vægt Vægt Vægt Produkt 1. komponent 2. komponent DODMAC navn (g) (g) (g) Λ «Γ CE 1 50,4 (0,90) 9,4 (0,10) 15,1 CA 1 2 43,5 (0,75) 24,5 (0,25) 37,7 FA 2 3 33,6 (0,60) 37,4 (0,40) 60,4 FA 3 4 22,4 (0,40) 56,0 (0,60) 90,6 FA 4 5 14,0 (0,25) 70,0 (0,75) 113,2 FA 5
O V
CE 2 0,0 (0,00) 93,0 (1,00) 151,0 CA 2
Sammenligningsmiddel· 1 fremstilles i overensstemmelse med hvad der fremgår af GB patentskrifterne nr. 1.339.068 og nr. 1.425.522, 35 dvs. ved anvendelse af en 90;10 mol% blanding af en nor mal pigmentkoblingskomponent og en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe.
DK 155799 B
17
Sammenligningsmiddel 2 fremstilles i overensstemmelse med hvad der fremgår af britisk patentskrift nr. 1.356.253, dvs. ved kun at anvende en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe, så at alle disazoforbindelsens molekyler 5 indeholdende 2 sure grupper og svarer til den i eksempel 7 i nævnte patentskrift benyttede disazoforbindelse.
Fluidiseringsmidlerne 2 til 5 er alle fluidiseringsmidler ifølge opfindelsen, der fremstilles ved anvendelse af fra 10 25 til 75 mol% af en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe og fra 75 til 25 mol% af en normal pigmentkoblingskomponent .
Eksempel 6; fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
15
Opløsning A* En blanding af 7,7 g 2,2'-dimethoxybenzidin= dihydrochlorid og 8,75 g 3,3'-dichlorbenzidindihydrochlorid i 500 g vand blev ved 0°C tetrazotiseret til omdannelse af begge aminer til tetrazoderivatet deraf.
20
Opløsning B: En blanding af 9,6 g l-phenyl-3-methyl- pyrazolin-5-on og 14,3 g 1-(4-sulfophenyl)-3-methylpyrazolin- 5-on i 200 g vand blev fremstillet. Blandingen blev opvarmet til 50°C, og en 32% opløsning af natriumhydroxid 25 blev tilsat under omrøring, indtil fuldstændig opløsning fandt sted, og opløsningen var alkalisk overfor Clayton-gult indikatorpapir. Opløsningen blev derpå kølet til 20°C.
Kobling· Opløsning B blev sat til opløsning A i løbet af 3q 45 minutter, idet reaktionsblandigen blev holdt sur over for Congo-rødt-indikator under koblingen. Reaktionsblandingen blev omrørt natten over og derpå undersøgt til sikring af, at intet tetrazooverskud var til stede. Efter at koblingen var afsluttet, blev pH-værdien indstillet til 35 3, og reaktionsblandingen blev opvarmet til 70°C. Til den varme reaktionsblanding sattes 34,6 g DODMAC, og omrøring blev fortsat i 30 minutter ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 6, blev filtreret fra, vasket med vand og tørret ved 50 - 60°C.
18
DK 155799B
Eksempel 7; fremstilling af fludiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
Opløsning A: Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin blev fremstil let ved tetrazotisering af 13,45 g 3,3'-dichlorbenzidin 5 i 500 g vand ved 0°C.
Opløsning B: En blanding af 7,2 g 2-naphthol og 12,3 g af natriumsaltet af 6-hydroxy-2-naphthalensulfonsyre (Schaeffer's syre) blev omrørt i 500 g vand. En 30% vandig opløsning af natriumhydroxid blev derpå tilsat under omrøring, indtil pH-værdien var 8,5.
Kobling: Opløsning A blev sat til opløsning B i løbet af 1 time, hvorunder temperaturen blev holdt under 10°C, og 15 pH-værdien blev holdt ved 8,5 ved tilsætning af en 30% natriumhydroxidopløsning. Reaktionsblandingen blev omrørt i 1 time, derpå opvarmet til 90°C, kølet og filtreret.
Filterkagen blev genopslæmmet i 900 g vand, opvarmet til 20 70°C, og pH-værdien blev indstillet til 3 ved tilsætning af fortyndet saltsyre. Til den omrørte syreopslæmning sattes 22,5 g DODMAC i løbet af 10 minutter, og blandingen blev omrørt i 1 time ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 7, blev filtreret fra, vasket med vand og tørret ved 50 - 60°C.
25
Eksempel 8; fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
(a) Dioctadecyldimethylammoniumhydroxid (DODMAH) blev fremstillet ved at føre en opløsning af 16,5 g DODMAC i 30 200 g isopropanol og 100 g af en jordoliefraktion med kogepunkt ved 100 - 120°C (SBP 3) gennem en søjle indeholdende 28 g af en ionbytterharpiks, der er egnet til anvendelse sammen med organiske opløsningsmidler ("AMBERLYST A-26"), hvilken harpiks forinden var blevet omdannet til sin hy= droxidform. Opløsningsmidlerne blev fjernet ved distillation til efterladelse af et voksagtigt fast stof.
35
DK 155799B
19 (b) Opløsning A: Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin blev fremstillet ved tetrazotisering af 31,5 g 3,3r-dichlorben= zidin i 350 g vand ved 0°C.
5 Opløsning B: En blanding af 17,6 g acetoacetanilid og 22 g N-acetoacetyl-4-aminobenzoesyre blev omrørt i 800 g vand. Til opslæmningen sattes 40 g 30% vandig na= triumhydroxid, og blandingen blev opvarmet til fuldstændig opløsning af det faste stof. Det faste stof blev gemid-fældet ved tilsætning af eddikesyre under kraftig omrøring, indtil pH-værdien var formindsket til 5,5.
Kobling; Opløsning A blev sat til opløsning B i løbet af 90 minutter, medens temperaturen blev holdt ved 20°C, og l5 pH-værdien blev holdt ved 5,5 ved tilsætning af 5N natrium= acetatopløsning. Reaktionsblandingen blev derpå opvarmet til 90°C, kølet, filtreret, og filterkagen blev vasket med vand. En portion af filterkagen indeholdende 8,3 (tørvægt) af produktet blev genopslæmmet i 200 g vand, opvarmet til 20 70°C, og 1,7 g DODMAH, der var fremstillet som beskrevet under (a) ovenfor, blev tilsat under omrøring. Efter yderligere tilsætning af 150 g isopropanol blev produktet, fluidiseringsmiddel 8, filtreret fra, vasket med vand og tørret ved 50 - 60°C.
25
Dispergeringsmiddel 1.
En blanding af 320 g poly(12-hydroxystearinsyre) med et syretal på 35 mg KOH/g, 10,2 g dimethylaminopropylamin 30 og 65 g toluen blev omrørt under tilbagesvaling, idet der blev benyttet et Dean & Stark hoved til fjernelse af vandet. Temperaturen blev derpå hævet til 165°C og holdt på dette niveau i 6 timer. Efter køling til stuetemperatur under nitrogen opnåedes en 87,6% opløsning af adduktet mellem 35 de 2 reaktanter.
DK 155799B
20
Til 226 g af dette addukt sattes under omrøring ved 40°C
6,7 g dimethylsulfat. En eksoterm reaktion fandt sted og forøgede temperaturen til 50°C, og temperaturen blev yderligere forøget til 90°C ved anvendelse af ydre opvarmning 5 og blev holdt på dette niveau i 90 minutter. Overskud af toluen blev derpå fjernet ved hjælp af vakuumdistillation.
Intet frit dimethylsulfat blev registreret i produktet ved hjælp af gas-væskekromatografi. Dette produkt var dis-pergeringsmiddel 1.
10
Eksempel 9( dispersion ifølge opfindelsen.
En blanding af 3 g pigmentgult 13 (C.I. 21100) ("VYNAMON" Yellow GE), 0,6 g dispergeringsmiddel 1, 0,3 g fluidiseringsmiddel 1 15 og 6,1 g SBP 3 blev kugleformalet i 16 timer til opnåelse af en flydende dispersion af pigmentet. Denne dispersion var deflokkuleret og stabil med pigmentet i findelt form.
Eksempel 10 - 12/ dispersioner ifølge opfindelsen.
20 3 dispersioner med de i tabel 2 anførte sammensætninger blev fremstillet ved kugleformaling af komponenterne i 16 timer. Alle dispersionerne var flydende, stabile og deflokkulerede med pignentet i en findelt form.
25
Tabel 2.
Eksempel Pigment Dispergerings- Fluidiserings- Organisk og mængde middel og mmgde middel og væske deraf deraf mængde deraf 3 0 10 3 g pigment- 0,6 g disperger- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 1 ingsmiddel 1 seringsmiddel SBP 3 (C. I. 11680) 1 11 3 g pigment- 0,6 g disperger- 0,3 g fluidi- " rødt 4 ingsmiddel 1 seringsmiddel 35 (C.I. 11665) 6 12 3 g pigment- 0,6 g disperger- 0,3 g fluidi- 6, 1 g gult 13 ingsmiddel 1 seringsmiddel HBPF* (C.I. 21100) 1 *HBPF (High Boiling Petroleum Fraction) er en jordoliefraktion med kogepunkt ved 220-240°C.
DK 155799B
21
Eksempel 13 - 17, der angår dispersioner ifølge opfindelsen og sammenligningseksempler (CE) 3-5, hvoraf sammenligningseksempel 3 angår en dispersion uden indhold af fluidiseringsmiddel, medens sammenligningseksemplerne 4 og 5 angår dispersioner 5 fremstillet med fluidiseringsmidlerne omhandlet i sammenlig-ningseksemplerne 1 og 2.
Disse eksempler omhandler dispersioner, som blev fremstillet ved kugleformaling af 30 g Cl pigment-gult 13, 13,3 g 10 af fluidiseringsmidlet (FA) eller sammenligningsmidlet (CA) angivet i søjle 2 i tabel 3, 6,0 g dispergeringsmiddel 1 og 61,0 g HBPF. Dispersionernes viskositeter blev målt med et sondereometer umiddelbart efter formaling, efter henstand i 1 time og efter henstand i 56 timer.
15
Sondereometeret er et instrument, som måler modstanden mod indtrængning af en cylindrisk stang, efterhånden som den passerer ind i et fluidum i en cylindrisk beholder med konstant hastighed. Stangen er ophængt i en fjeder, og 20 modstand mod stangens indtrængning i fluidumet registreres ved bevægelsen af ophængningsarmen mellem stangen og fjederen, efterhånden som beholderen indeholdende fluidumet bevæges opefter med konstant hastighed, så at stangen med konstant hastighed passerer ind i fluidumet langs beholder-25 ens cylindriske akse. En transducer omdanner denne bevægelse til et elektrisk signal, der føres til en kortskriver.
Skriveren frembringer en lige linieaftegning, hvis vinkel i forhold til kortbevægelsen er proportional med modstanden mod stangens indtrængning i fluidumet. Viskositeten af en 30 dispersion af et fast stof i en væske, angivet i Pascal-sekunder (Pa.sek), kan udledes ud fra den frembragte aftegningsvinkel, efterhånden som stangen trænger ind i dispersionen, og ud fra den frembragte aftegningsvinkel, når stangen trænger ind i væsken alene, dvs. uden dispersionens 35 øvrige bestanddele, idet man anvender følgende formel;
Viskositet = 9,81z(R - r)(tan a - tan a1) 6,284*K*r-V2
DK 155799 B
22 hvori V er stangens indtrængningshastighed (meter/sekund, r er stangens ydre radius (meter), R er beholderens indre radius (meter), K er omdannelsesfaktoren mellem modstand mod indtrængning og kortskriverens udslag (meter/kg), z er korthastigheden (meter/sek.), a er aftegningsvinklen for dispersionen, a' er aftegningsvinklen for væsken (HBPF) alene.
_1
Forskydningshastigheden (sek ), ved hvilken viskositeten bestemmes, er givet ved formlen:
Forskydningshastighed = V
(R - r) -1 som i de foreliggende eksemplers tilfælde var 0,044 sek .
Resultaterne af viskositetsbestemmelserne er anført i tabel 3 og illustreret grafisk i fig. 1, som er en afbildning af „„ mol% N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre i blandingen af koblings komponenter, hvoraf fluidiseringsmidlet og sammenlignings-midlet blev fremstillet, i forhold til viskositeten af de dispersioner, i Pa.sek, hvortil disse midler blev sat.
Tabel 3.
Eksempel Fluidiserings- - - ------Viskositet - -------- middel Umiddelbart ef- Efter 1 times Efter 56 ter formaling henstand timers hen- (Pa.sek.) (Pa.sek.) stand (Pa.sek.) Λ .<% C' · I I i | Ι·Ι·^ΚΙΙ I ——» CE 3 intet ---------for viskos til at måle-----
Cti 4 CA 1 12,2 16,4 168,0 13 FA 2 6,0 8,0 18,6 14 FA 3 6,0 8,0 10,1 35 15 FA 1 4,6 6,0 8,0 16 FA 4 10,1 12,2 14,3 17 FA 5 73,4 365,0 467,0 CE 5 CA 2 2980,0 for viskos til at måle
DK 155799B
23
Disse resultater viser den forbedrede fluiditet af dispersionerne ifølge eksempel 13 - 17 indeholdende fluidi-seringsmidler ifølge den foreliggende opfindelse (FA 1 til 5) sammenlignet med dispersionerne ifølge sammenlignings-5 eksemplerne 3 til 5, der henholdsvis indeholder intet flui-diseringsmiddel, et middel ifølge britisk patentskrift nr.
1.339.068 (CA 1) og et vandopløseligt farvestof ifølge britisk patentskrift nr. 1.356.253 (CA 2). Fluidiserings-midler fremstillet ud fra blandinger af koblingskomponenter 10 indeholdende fra 25 til 60 vægt% af en koblingskomponent bærende en sur gruppe (eksempel 13 til 16) resulterer i særlig fluide dispersioner, der bevarer deres fluiditet over et langt tidsrum.
Pigment 1; fremstilling af pigment til anvendelse ved sammenligning som anført i det følgende sammenligningseksempel 6.
15 Opløsning A: Tetrazo-3,31-dichlorbenzidin blev fremstil let ved tetrazotisering af 31,25 g 3,3'-dichlorbenzidin i 500 g vand ved 0°C.
Opløsning B: En koblingsopløsning blev fremstillet ved omrøring af 43,8 g acetoacetanilid i 1.000 g vand, til-20 sætning af 46 g af en 33% natriumhydroxidopløsning og opvarmning indtil opløsning af acetoacetanilidet var afslut tet. Det faste stof blev derpå genudfældet ved tilsætning af eddikesyre under kraftig omrøring, indtil pH-værdien var formindsket til 5,5.
25 Kobling: Opløsning A blev sat til opløsning B i løbet af 90 minutter, idet tilsætningen skete under overfladen af den kraftigt omrørte suspension af koblingskomponenten.
Efter af ca. 2/3 af opløsning A var blevet tilsat, blev pH-værdien genindstillet til 5,5 ved tilsætning af en 30 natriumacetatopløsning. Efter afslutning af tilsætningen blev temperaturen forøget til 90°C, og suspensionen blev omrørt i 2 timer. Produktet (pigment 1), som blev frem- 24
DK 155799 B
stillet under anvendelse af kun et enkelt koblingsmiddel uden sure grupper, blev derpå filtreret, vasket med vand og tørret ved 60°C.
Pigment 2/ fremstilling af pigment til anvendelse ved sammenligning som anført i det følgende sammenligningseksempel 6.
5 Proceduren for pigment 1 blev fulgt med undtagelse af anvendelsen af 39,4 g acetoacetanilid og 5,5 g N-acetoacetyl= aminobenzoesyre i stedet for de 43,8 g acetoacetanilid, som blev benyttet til fremstilling af opløsning B. Produktet (pigment 2), der blev fremstillet i overensstemmelse 10 med anvisningerne i britisk patentskrift nr. 1.339.068 under anvendelse af 90 mol% af et koblingsmiddel uden sure grupper (acetoacetanilid) og 10 mol% af en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-aminobenzoe= syre), forelå i form af den frie syre.
15 Pigment 3; fremstilling af pigment til anvendelse ved sammenligning som anført i det følgende sammenligningseksempel 6.
Proceduren ifølge eksempel 8 (b) blev fulgt med undtagelse af udeladelsen af behandlingen med DODMAH. Produktet (pigment 3), der blev fremstillet under anvendelse af 50 mol% af en koblingskomponent uden sure grupper (acetoacetanilid) 20 og 50 mol% af en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-aminobenzoesyre), blev tørret ved 60°C i form af den frie syre.
Pigment 4/ fremstilling af pigment til anvendelse ved sammenligning som anført i det følgende sammenligningseksempel 6.
Proceduren ifølge sammenligningseksempel 1 blev fulgt med 25 undtagelse af behandlingen med DODMAC. Produktet (pigment 4), der blev fremstillet under anvendelse af 90 mol% af en koblingskomponent uden sure grupper (acetoacetanilid) og 10 mol% af en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre), blev tørret ved 60°C 30 i form af den frie syre.
25
DK 155799 B
Pigment 5/ fremstilling af pigment til anvendelse ved sammenligning som anført i det følgende sammenligningseksempel 6.
Proceduren ifølge eksempel 1 blev fulgt med undtagelse af behandlingen med DODMAC. Efter filtrering og vaskning af produktet (pigment 5), som blev fremstillet under anvendelse 5 af 50 mol% af en koblingskomponent uden sure grupper (aceto= acetanilid) og 50 mol% af en koblingskomponent indeholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre), blev tørret ved 60°C i form af den frie syre.
Sammenligningseksempel 6.
10 Hvert af pigmenterne 1 til 5 blev bedømt som pigment i en gravuresværte på basis af et fernismedium omfattende en opløsning af en phenolharpiks ("MITCHENOL" 38B) i toluen.
Hver sværte blev fremstillet ved dispergering af pigmentet i en koncentration på 16,6% i fernismediet. Efter formaling 15 blev de koncentrerede sværter fortyndet ved tilsætning af en blanding af fernismediet og toluen, så at hver sværte havde samme viskositet (8 sekunder: Efflux cup flow time). Hver sværtes pigmentstyrke blev bedømt ved sammenligning af sværteafskrabninger på papir efter tilsætning af vari-20 erende mængder harpiksopløsning. Pigmenternes lyshed, glans og transparens blev bedømt ved sammenligning af afskrabninger (scrapedowns) af samme styrke. Resultaterne er anført i tabel 4.
Tabel 4.
Pigment Styrke Lyshed Glans Transparens 1 ----------------Kontrol----------------- 2 Stærkere meget samme sanme 80:100 lysere 3 Svagere lidt mindre lidt mindre 167:100 lysere
Tabel 4 (fortsat) 26
DK 155799 B
Pigment Styrke . . Lyshed Glans Transparens 4 stærkere lidt samme en smule mindre 80:100 mørkere 5 svagere samme mindre samme 200:100
Disse resultater viser forringelsen af pigmentegenskaberne, når mængden af koblingskomponent forøges ud over den øvre grænse på 20 mol%, der fremgår af britisk patentskrift nr.
5 1.339.068. Begge pigmenterne fremstillet i henhold til britisk patentskrift nr. 1.339.068, pigmenterne 2 og 4, ytre sig nogenlunde lige så godt som kontrolpigmentet, pigment 1, der blev fremstillet under anvendelse af kun en syrefri koblingskomponent, medens pigmenterne inde-10 holdende meget større mængder af en sur koblingskomponent, pigmenterne 3 og 5, har meget ringe pigmentegenskaber. Enhver fordel, som kunne opnås i henseende til fluiditet ved at bevæge sig ud over de grænser, som fremgår af britisk patentskrift nr. 1.339.068, er således mere end opvejet 15 af en forringelse i pigmentegenskaber. Det har imidlertid ifølge den foreliggende opfindelse vist sig, at materialerne fremstillet med større mængder af sur koblingskomponent -efter omdannelse til de substituerede ammoniumsalte - er særlig anvendelige til forøgelse af fluiditeten af dis-20 persioner af normale pigmenter.
Eksempel 18/ dispersion ifølge opfindelsen (sammensætning A) og dispersion fremstillet ifølge GB patentskrift nr. 1.339.068 (sammensætning B).
2 dispersioner blev fremstillet ved kugleformaling i 16 timer af hver af følgende sammensætninger:
Sammensætning A: 3,00 g pigment 1 27
DK 155799 B
Sammen sætning A: (fortsat) 0,75 g fluidiseringsmiddel 1 0,60 g dispergeringsmiddel 1 5.65 g SBP 3.
5 Sammensætning B: 3,75 g sammenligningsmiddel 1 0,60 g dispergeringsmiddel 1 5.65 g SBP 3
Disse sammensætninger blev fremstillet ud fra pigmentmaterialer fremstillet under anvendelse af de samme mængde 10 af acetoacetanilid og kaliumsaltet af N-acetoacetyl-4- sulfanilsyre. Sammensætning A blev fremstillet i overensstemmelse med den foreliggende opfindelse under anvendelse af en ringe mængde af et materiale ifølge de foreliggende krav (fluidiseringsmiddel 1, fremstillet med en ækvimolær 15 blanding af acetoacetanilid og kalium-N-aeetoacetyl-4- sulfanilat) sammen med et standardpigment (pigment 1, fremstillet med acetoacetanilid alene) og et dispergeringsmiddel (dispergeringsmiddel 1). Sammensætning B blev fremstillet i overensstemmelse med anvisningerne i britisk patent-20 skrift nr. 1.339.068 under anvendelse af et pigmentmateriale (sammenligningsmiddel 1 fremstillet med en 0,9 % 0,1-blanding af henholdsvis acetoacetanilid og kalium-N-acetoacetyl-4-sulfanilat) og et dispergeringsmiddel (dispergeringsmiddel 1). De relative mængder af bestanddelene blev valgt således, 25 at pigmentmaterialerne i de to sammensætninger indeholdt de samme mængder af acetoacetanilidgrupper og de samme mængder af N-acetoacetyl-4-sulfanilatgrupper.
Efter afsluttet formaling var sammensætning A flydende, og pigmentpartiklerne i dispersionen var findelte og de-30 flokkulerede. Sammensætning B var meget viskos, og pigment partiklerne i dispersionen var grove. Dette eksempel viser fordelen ved en kombination af et normalt pigment og et fluidiseringsmiddel indeholdende en stor mængde sure ende-
DK 155799 B
28 grupper (ifølge den foreliggende opfindelse) i forhold til et modificeret pigment indeholdende en relativt lille mængde sure endegrupper (britisk patentskrift nr. 1.339.068), selv om begge indeholder det samme relative forhold (9:1) mel-5 lem sure og ikke-sure endegrupper.
Eksempel 19,* fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
Dette eksempel blev udført på samme måde som eksempel 6, men med den undtagelse, at opløsning A blev fremstillet ved tetrazotisering af 16,97 g 3,3'-dichlorbenzidin ved 0°C.
10 Koblingsproduktet blev omsat med 26 g DODMAC. Dette slutprodukt er fluidiseringsmiddel 9.
Eksempel 20; fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
Opløsning A: Tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin blev fremstil let ved tetrazotisering af 11,7 g 3,3'-dichlorbenzidin i 15 250 g vand ved 0°C.
Opløsning B: En blanding af 12 g 4-chlor-2,5-dimethoxy= acetoacetanilid og 14,32 g kaliumsalt af N-acetoacetyl- 4-sulfanilsyre i 200 g vand blev fremstillet. Blandingen blev opvarmet til 40°C, og en 32% natriumhydroxidopløsning 20 blev tilsat under omrøring, indtil fuldstændig opløsning fandt sted. Opløsningen blev kølet, og 12,5 g eddikesyre og 14 g 36% saltsyre blev tilsat under hurtig omrøring.
Kobling: Opløsning A blev sat til opløsning B i løbet af 30 minutter, idet pH-værdien blev holdt ved 4,3 ved til-25 sætning af natriumacetat. Den resulterende blanding blev omrørt natten over, derefter opvarmet til 90°C og kølet til 70°C. 25,5 g DODMAC blev tilsat, og blandingen blev omrørt i yderligere 1 time ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 10, blev filtreret fra, vasket med vand og 30 tørret ved 50 - 60°C.
Eksempel 21. fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
DK 155799B
29
Dette eksempel blev udført på samme måde som eksempel lf men med den undtagelse, at dioctadecyldimethylammonium= chlorid blev erstattet med 39,2 g hexadecyltrimethylammonium= 5 bromid. Produktet er fluidiseringsmiddel 11.
Eksempel 22; fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
Dette eksempel blev udført på samme måde som eksempel 1, men med den undtagelse, at DODMAC blev erstattet med 28 g octadec-12-enyldimethylamin. Produktet er fluidiserings-10 middel 12.
Eksempel 23; fremstilling af fluidiseringsmiddel ifølge opfindelsen.
Dette eksempel blev gennemført på samme måde som eksempel 1, men med den undtagelse, at DODMAC blev erstattet med 28,4 g dodecyltrimethylammoniumchlorid. Produktet er fluidiserings-15 middel 13.
Eksempel 24 - 43,» dispersioner ifølge opfindelsen.
Tabel 5 viser eksempler på dispersioner, der er fremstillet ved hjælp af kugleformaling af komponenterne i 16 timer.
I alle tilfælde forbedrede tilstedeværelsen af fluidi-20 seringsmidlet dispersionens fluiditet.
Tabel 5.
Eksempel Pigment og Dispergerings- Fluidiserings- Organisk mængde der- middel og mæng- middel og maaig- væske af de deraf de deraf 24 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g rødt 111 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 1 6
DK 155799 B
30
Tabel 5 (fortsat).
Eksempel Pigment og Dispergerings- Fluidiserings- Organisk mmgde der- middel og irøig- middel og mæng- væske af de deraf de deraf 25 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) 1 10 26 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SPB 3 (C.I. 21100) 1 11 27 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) 1 12 28 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) 1 13 29 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g rødt 4 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 12085) 1 9 30 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 83 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21108) 1 10 31 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 83 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21108) 1 1 32 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 3 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 11710) 1 1 33 3 g pigment- 0,6 disper- 0,3 fluidi- 6,1 g gult 16 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 20040) 1 1 34 3 g pigment- 0,6 disper- 0,3 fluidi- 6,1 g gult 74 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 11741) 1 1 35 2,5 g pigment- 0,5 g disper- 0,25 g fluidi- 6,75 g me= gult 13 geringsmiddel seringsmiddel thylisobutyl= (C.I. 21100) 1 1 keton
Tabel 5 (fortsat).
31
DK 155799B
Eksempel Pigment og Dispergerings- Fluidiserings- Organisk mængde der- middel og mæng- middel og mæng- væske af de deraf de deraf 36 2,5 g pigment- 0,5 g disper'- 0,25 g fluidi- 6,75 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel butylacetat (C.I. 21100) 1 1 37 4 g pigment- 0,8 g disper- 0,4 g fluidi- 4,8 g rødt 3 geringsmiddel seringsmiddel SEP 3 (C.I. 12120) 1 , 7 38 3 g pigment- 1,5 g af en 0,3 g fluidi- 5,2 g gult 13 40% opløsning seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) af middel 1 1 ifølge britisk patentskrift . . nr. 1.393.401 39 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g rødt 4 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 12085) 1 7 40 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,3 g fluidi- 6,1 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) 1 8 41 3 g pigment- 0,48 g disper- 0,12 g fluidi- 6,4 g rødt 4 geringsmiddel seringsmiddel mineralsk (C.I. 12085) 1 7 terpentin 42 3 g pigment- 0,4 g disper- 0,2 g fluidi- 6,4 g gult 1 geringsmiddel seringsmiddel mineralsk (C.I. 11680) 1 1 terpentin 43 3 g pigment- 0,6 g disper- 0,75 g fluidi- 5,65 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) 1 1 44 3 g pigment- 3,6 g disper- 0,3 g fluidi- 3,1 g gult 13 geringsmiddel seringsmiddel SBP 3 (C.I. 21100) 2 1 C.I. står for Colour Index
Dispergeringsmiddel 2.
Dette dispergeringsmiddel, som blev benyttet i ovenstående Λ V c? οτΊτηο 1 AA nar em rraacstra framef i 1 ΙοΊ* ττλλΙ Α^1/ι(οηίκι/Ύ Ο Ο λ-
Claims (10)
- 4. Middel ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at den anden endegruppe er valgt blandt aceto= acet-2-ylanilid, hvori saltgruppen er placeret i 4-stil-lingen på benzenringen i forhold til aminogruppen, l-phenyl= 5 pyrazolin-5-on-4-yl, hvori saltgruppen er placeret i 4-stil-lingen på phenylsubstituenten, og 2-hydroxynaphth-l-yl, hvori saltgruppen er placeret i 6-stillingen på naphthalen-ringen.
- 5. Middel ifølge ethvert af kravene 1-4, kendete g-10 net ved, at den substituerede ammonium-syre-saltgruppe er en kvaternær ammoniumsulfonatgruppe.
- 6. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder fra 30 til 70 vægt% af en vanduopløselig disazofor-bindelse med formlen·.
- 15 Y-X-A-X-Z I, hvori A er valgt blandt biphenylen, 3,3'-dichlorbiphenylen, 3,3'-dimethoxybiphenylen, 3,3'-dimethylbiphenylen og 2,2'-dichlor-5,5'-dimethoxybiphenylen, X er - NH - CO - CH - N «= N - , -N = N - CH - CO - NH - • I CH3 - CO CO - CH3 20 eller - N = N - ; og, når Xer-N-N-, Y er valgt blandt pyrazolin-5-on-4-yl, l-phenylpyra= zolin-5-on-4-yl, 2-hydroxynaphth-l-yl og 2-hydroxy- 3-(phenylaminocarbonyl)naphth-l-yl, som hver kan være substitueret med én eller flere grupper valgt blandt C^_^-25 alkyl, nitro, C^_^-alkoxy, halogen og C^_^-alkoxycarbonyl, eller, når X er - N = N - CH - CO - NH - eller CO - CH3 - NH - CO - CH - N = N -, i DK 155799B Y er phenyl eller phenyl substitueret med én eller flere grupper valgt blandt C^^-alkyl, C^_^-alkoxy, halogen og nitro, og Z er valgt blandt de samme grupper som Y med den undtagelse, 5 at gruppen bærer en saltgruppe ud over eller i stedet for en af de substituenter, der allerede findes på Y.
- 7. Fremgangsmåde til fremstilling af et middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den omfatter kobling af en tetrazotiseret aromatisk diamin uden sure og andre 10 ioniske substituenter med en blanding af en koblingskomponent, der er uden sure og andre ioniske substituenter, og en koblingskomponent, der indeholder en enkelt sur gruppe, og omsætning af den således dannede disazoforbindelse med en amin eller en substitueret ammoniumforbindelse.
- 8. Fremgangsmåde ifølge krav 7,kendetegnet ved, at 1 molær mængde af den tetrazotiserede aromatiske diamin omsættes med fra 0,5 til 1,5 molære mængder af en koblingskomponent indeholdende mindst 1 sur gruppe og fra 1,5 til 0,5 molær mængder af en koblingskomponent, der ikke inde-20 holder sure eller andre ioniske substituenter.
- 9. Dispersion af et pigment i en organisk væske indeholdende et middel ifølge ethvert af kravene 1-6.
- 10. Dispersion ifølge krav 9, kendetegnet ved, at den indeholder et polyester-amid-dispergeringsmiddel. 25 1 '1. Dispersion ifølge krav 9 eller 10, kendeteg ne t ved, at pigmentet er et monoazopigment eller et disazopigment.
- 12. Dispersion ifølge krav 11,kendetegnet ved, at pigmentet er et diarylidpigment eller et kondenseret 3 o disazopigment. DK 155799 B
- 3. Pigment behandlet med et middel ifølge ethvert af kravene .1-6.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8124507 | 1981-08-11 | ||
GB8124507 | 1981-08-11 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK358582A DK358582A (da) | 1983-02-12 |
DK155799B true DK155799B (da) | 1989-05-16 |
DK155799C DK155799C (da) | 1989-10-30 |
Family
ID=10523858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK358582A DK155799C (da) | 1981-08-11 | 1982-08-10 | Fluidiseringsmiddel, som er en blanding af disazoforbindelser, og anvendelse heraf |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4461647A (da) |
EP (1) | EP0076024B1 (da) |
JP (1) | JPS5840361A (da) |
AT (1) | ATE15681T1 (da) |
AU (1) | AU554794B2 (da) |
CA (1) | CA1190356A (da) |
DE (1) | DE3266393D1 (da) |
DK (1) | DK155799C (da) |
GB (1) | GB2108143B (da) |
NO (1) | NO159604C (da) |
NZ (1) | NZ201300A (da) |
ZA (1) | ZA825226B (da) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4680057A (en) * | 1985-04-12 | 1987-07-14 | Basf Corporation, Inmont Division | Easily flushable transparent, strong diarylide yellow pigment compositions |
DE3630278A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Lacke & Farben | Disazoverbindungen und diese disazoverbindungen enthaltenden zubereitungen |
US4885033A (en) * | 1987-10-03 | 1989-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives |
JP2596045B2 (ja) * | 1988-03-02 | 1997-04-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ジスアゾ顔料組成物 |
DE3914384A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen und deren verwendung |
US4927466A (en) * | 1989-07-07 | 1990-05-22 | Basf Corp. | Transparent, high strength organic pigments and process for making same |
DE4014022A1 (de) * | 1990-05-02 | 1991-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines disazopigmentes |
DE59300484D1 (de) * | 1992-09-02 | 1995-09-21 | Hoechst Ag | Verwendung von Azopigmentpräparationen für den Iösungmittelhaltigen Verpackungstief-und Flexodruck. |
GB9622783D0 (en) | 1996-11-01 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Dispersants |
US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
GB9920107D0 (en) * | 1999-08-26 | 1999-10-27 | Avecia Ltd | Fluidising agents |
EP1499683A1 (en) | 2002-04-29 | 2005-01-26 | Ciba SC Holding AG | Compositions and methods for imparting improved rheology on pigment based inks and paints |
WO2004029167A1 (en) * | 2002-09-26 | 2004-04-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Pigment compositions for oil-based lithographic printing inks |
US6926768B2 (en) * | 2003-04-14 | 2005-08-09 | Sun Chemical Corporation | Treatment of high performance pigments |
GB0311121D0 (en) | 2003-05-15 | 2003-06-18 | Avecia Ltd | Polyurethane dispersants |
DE10348106A1 (de) | 2003-10-16 | 2005-05-19 | Clariant Gmbh | Azopigmentpräparationen für den Verpackungstief- und Flexodruck |
US8530569B2 (en) * | 2003-12-05 | 2013-09-10 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants and dispersions containing same |
DE102005021160A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments |
US7300511B2 (en) | 2005-07-01 | 2007-11-27 | Sun Chemical Corporation | Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop |
ES2403632T3 (es) * | 2005-11-28 | 2013-05-20 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de pigmento no acuosas que contienen sinergistas de dispersión específicos |
ES2376465T3 (es) * | 2005-11-28 | 2012-03-14 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de pigmentos no acuosas que contienen sinergistas de dispersión espec�?ficos. |
ES2342078T3 (es) * | 2005-11-28 | 2010-07-01 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones del pigmento dicetopirrolo-pirrol no acuosas usando sinergistas de dispersion. |
EP1790695B1 (en) * | 2005-11-28 | 2009-02-18 | Agfa Graphics N.V. | Non-aqueous quinacridone dispersions using dispersion synergists |
ES2326334T3 (es) | 2006-03-14 | 2009-10-07 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Formulaciones pigmentarias sobre la base de un py 155. |
ATE437925T1 (de) * | 2006-05-19 | 2009-08-15 | Agfa Graphics Nv | Stabile nicht-wässrige tintenstrahldrucktinten |
ATE437926T1 (de) * | 2006-05-19 | 2009-08-15 | Agfa Graphics Nv | Stabile, nicht wässrige tintenstrahldruckfarben |
EP1857511B1 (en) * | 2006-05-19 | 2011-09-07 | Agfa Graphics N.V. | Stable non-aqueous inkjet inks |
ES2714528T3 (es) | 2006-10-11 | 2019-05-28 | Agfa Nv | Conjuntos de tintas de inyección pigmentadas curables y métodos para preparar dichos conjuntos de tintas |
EP2150333B1 (en) | 2007-05-25 | 2014-08-06 | Lubrizol Limited | Graft copolymer and compositions thereof |
IT1404805B1 (it) | 2011-02-10 | 2013-11-29 | Lamberti Spa | Disperdenti |
JP6123480B2 (ja) * | 2013-05-22 | 2017-05-10 | コニカミノルタ株式会社 | 静電潜像用現像剤 |
DE102014205680A1 (de) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Dispergierharze |
DK3222650T3 (da) | 2016-03-24 | 2024-09-09 | Evonik Operations Gmbh | Dispergeringsmiddel |
US11572481B2 (en) * | 2017-07-05 | 2023-02-07 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet ink composition |
ES2924652T3 (es) | 2017-12-27 | 2022-10-10 | Evonik Operations Gmbh | Agentes humectantes y dispersantes con propiedad reológica |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2012152C3 (de) * | 1970-03-14 | 1974-03-21 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffgemischen aus Disazofarbstoffen und deren Verwendung |
GB1356253A (en) * | 1970-05-06 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Azo pigment compositions |
US3775148A (en) * | 1970-07-16 | 1973-11-27 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
GB1313147A (en) * | 1970-08-08 | 1973-04-11 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
GB1425522A (en) * | 1973-01-17 | 1976-02-18 | Ciba Geigy Ag | Pigments compositions containing azoarylamides |
US4057436A (en) * | 1974-09-17 | 1977-11-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersion of solids in organic solvents |
ES459553A1 (es) * | 1976-06-07 | 1978-12-01 | Ici Ltd | Procedimiento para preparar una sal amonica sustituida de unacido n,n'-disustituido-diaminoestilbeno-sulfonico. |
DE2854974A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Rekristallisationsstabile farbstarke monoazopigmentgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1982
- 1982-07-16 NZ NZ201300A patent/NZ201300A/en unknown
- 1982-07-21 ZA ZA825226A patent/ZA825226B/xx unknown
- 1982-07-23 AT AT82303916T patent/ATE15681T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-23 DE DE8282303916T patent/DE3266393D1/de not_active Expired
- 1982-07-23 EP EP82303916A patent/EP0076024B1/en not_active Expired
- 1982-07-23 GB GB08221419A patent/GB2108143B/en not_active Expired
- 1982-07-26 US US06/401,713 patent/US4461647A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-03 AU AU86699/82A patent/AU554794B2/en not_active Ceased
- 1982-08-06 CA CA000408842A patent/CA1190356A/en not_active Expired
- 1982-08-09 JP JP57137460A patent/JPS5840361A/ja active Granted
- 1982-08-10 NO NO822716A patent/NO159604C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-08-10 DK DK358582A patent/DK155799C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO159604C (no) | 1989-01-18 |
NO822716L (no) | 1983-02-14 |
ZA825226B (en) | 1983-05-25 |
AU554794B2 (en) | 1986-09-04 |
GB2108143A (en) | 1983-05-11 |
GB2108143B (en) | 1985-09-11 |
JPH0472865B2 (da) | 1992-11-19 |
DK155799C (da) | 1989-10-30 |
EP0076024B1 (en) | 1985-09-18 |
DK358582A (da) | 1983-02-12 |
AU8669982A (en) | 1983-02-17 |
DE3266393D1 (de) | 1985-10-24 |
EP0076024A1 (en) | 1983-04-06 |
ATE15681T1 (de) | 1985-10-15 |
NZ201300A (en) | 1985-12-13 |
JPS5840361A (ja) | 1983-03-09 |
CA1190356A (en) | 1985-07-16 |
NO159604B (no) | 1988-10-10 |
US4461647A (en) | 1984-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK155799B (da) | Fluidiseringsmiddel, som er en blanding af disazoforbindelser, og anvendelse heraf | |
US6576747B1 (en) | Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants | |
KR101059025B1 (ko) | 착색 안료 수분산액의 제조 방법 및 잉크젯 잉크 조성물 | |
TW200813164A (en) | Disazo pigment composition | |
DK150685B (da) | Monoazopigmentblandinger samt fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
JPH09506922A (ja) | 方 法 | |
US4491481A (en) | Organic pigment compositions containing an azo compound with a heterocyclic substituent | |
JP2000297224A (ja) | 2種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物 | |
JP5711210B2 (ja) | アゾ顔料を含むインクジェットインク組成物 | |
TW527403B (en) | Method of producing disazo pigment | |
US3532520A (en) | Ink or paint composition containing an azo compound | |
US5246494A (en) | Mixed coupled azo pigments | |
KR100845930B1 (ko) | 디아릴 황색 안료 제제 | |
US2361566A (en) | Azo pigments | |
US6488759B1 (en) | Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions | |
CA2548214C (en) | Polymeric dispersants and dispersions containing same | |
JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
DE2157609B2 (da) | ||
DE1544534A1 (de) | Farbstoffgemisch aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zur Herstellung dieser wasserunloeslichen Disazofarbstoffe | |
JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
JP2001522384A (ja) | 染料塩及び高分子材料の着色の際のその使用 | |
CN103030991B (zh) | 有机溶剂可溶的金属络合物偶氮染料 | |
JP4362887B2 (ja) | ジスアゾ顔料添加剤および顔料組成物 | |
US3172883A (en) | Pigment compositions of the benzidine yellow type | |
JPH06345988A (ja) | ジスアゾ顔料組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |