NO159604B - Blanding som oeker fluiditeten av pigmentdispersjoner, pigmentdispersjon inneholdende blandingen og pigment behandlet med blandingen. - Google Patents
Blanding som oeker fluiditeten av pigmentdispersjoner, pigmentdispersjon inneholdende blandingen og pigment behandlet med blandingen. Download PDFInfo
- Publication number
- NO159604B NO159604B NO822716A NO822716A NO159604B NO 159604 B NO159604 B NO 159604B NO 822716 A NO822716 A NO 822716A NO 822716 A NO822716 A NO 822716A NO 159604 B NO159604 B NO 159604B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pigment
- mixture
- substituted
- groups
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 80
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 68
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 38
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims description 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 16
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 51
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 51
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 51
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical class CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GRLSWESXIFWOBF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxobutanoylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 GRLSWESXIFWOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical class C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- NTVPMGIWCMTNMD-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxobutanoylamino)benzoic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NTVPMGIWCMTNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-dichloroaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1Cl LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FNLKZYBTJKUMQM-UHFFFAOYSA-M potassium;4-(3-oxobutanoylamino)benzenesulfonate Chemical compound [K+].CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FNLKZYBTJKUMQM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- ILPGQKHPPSSCBS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CNN1C1=CC=CC=C1 ILPGQKHPPSSCBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QINYBRXZAIWZBM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxobutanoylamino)benzoic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O QINYBRXZAIWZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAONUZFBUNTQR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 BXAONUZFBUNTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHECBTWFKAHFAS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-6,6-dichlorocyclohexa-1,3-dien-1-amine Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 LHECBTWFKAHFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100256368 Arabidopsis thaliana SBP3 gene Proteins 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRKKLALZHBLEHA-UHFFFAOYSA-N N-methoxy-4-[4-(methoxyamino)phenyl]aniline dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CONc1ccc(cc1)-c1ccc(NOC)cc1 VRKKLALZHBLEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VBVQYGNPGUXBIS-UHFFFAOYSA-M dimethyl(dioctadecyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VBVQYGNPGUXBIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- MOUVJGIRLPZEES-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(NC(=O)CC(C)=O)=C(OC)C=C1Cl MOUVJGIRLPZEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse gjelder en blanding av disazoforbindelser, pigmentdispersjoner i ikke-vandige organiske væsker og spesielt en blanding for økning av fluiditeten til slike dispersjoner, spesielt ved høye pigmentkonsentrasjoner,og et pigment.
Det er kjent fra GB-patent nr. 1 313 147 å forbedre dispergerbarheten av tonere, d.v.s. vannuløselige metallsalter av vannløselige azofargestoffer ved å erstatte opptil 80% av metallsaltet med et vannuløselig aminsalt av et vannløselig fargestoff.
Det er fra GB-patent nr. 1 356 253 kjent i diarylid-
pigmenter å innblande vannløselige azo-fargestoffer som har samme generelle struktur som pigment men inneholder sure grupper. Alle beskrevne vannløselige fargestoffer er symmetriske og inneholder minst to sure grupper. De behandlede pigmentene, spesielt de som omsettes videre med aminer, er angitt å være egnet for fremstilling av trykkfarge med forbedrede reologiske egenskaper.
Det er også kjent fra GB-patent nr. 1 3 39 068 og GB-patent
1 425 522 (=FR.A. 2 213 966) å innblande en liten mengde (opp til 20 mol%) av en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe ved fremstillingen av et diarylid-pigment for å fremstille en pigmentblanding inneholdende en liten mengde av disazoforbindelser inneholdende sure grupper. Noen av disse disazofor-bindelsene inneholder to sure grupper, men andre inneholder en enkelt sur gruppe. Trykkfarger oppnådd fra pigmentblandingen angis å ha forbedrede reologiske egenskaper sammenlignet med normalt, ubehandlet pigment.
Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det en
blanding (heretter referert til som "det fluidiserende middel")
av disazoforbindelser, omfattende en blanding av en asymmetrisk disazoforbindelse og to symmetriske disazoforbindelser med den generelle formel:
hvor A er valgt fra difenylen eller difenylen substituert med en ikke-ionisk rest valgt fra Ci_4-alkyl, c^_4-alkoksy, halogen, nitro og cyano;
X er valgt fra pyrazolin-5-on-4-yl, 2-hydroksynaft-l-yl og acetoacet-2-ylanilid, usubstituert eller substituert med en eller flere grupper valgt fra C1_4-alkyl, C1_4-alkoxy, <C>1_4-alkoksykarbonyl, halogen, nitro, cyano, fenylaminokarbonyl, naftylaminokarbonyl og fenyl, hvori fenyl- og naftylgruppene er usubstituerte eller substituerte med en eller flere grupper valgt fra C1_4-alkyl, <C>1_4-alkoksy, nitro, halogen og cyano;
Y - er valgt fra pyrazolin-5-on-4-yl, 2-hydroksynaft-l-yl og acetoacet-2-ylanilid, som hver er substituert med én substituert-ammonium/syre-saltgruppe og ellers er usubstituert eller substituert med en eller flere grupper valgt fra C^-jj-alkyl, C^^-alkoksy, C1_4-alkoksykarbonyl, halogen, nitro, cyano, fenylaminokarbonyl, naftylaminokarbonyl og fenyl, hvori fenyl-og naftylgruppene er usubstituerte eller substituerte med en eller flere grupper valgt
fra C^_4-alkyl, <C>i_4-alkoksy, nitro, halogen og cyano, karakterisert ved at blandingen inneholder 30-70 vekt% av den asymmetriske forbindelse med formel I.
Videre tilveiebringes en pigmentdispersjon i en organisk væske som inneholder den ovenfor angitte blanding og et pigment som er behandlet med blandingen.
Spesielle eksempler på sentrale grupper A er, difenylen, 2,2'-diklor-difenylen, 3,3'-diklor-difenylen, 2,2'-diklor-5,5'-dimetoksy-difenylen, 3,3'-dimetoksy-difenylen og 3,3'-dimetyldifenylen. En annen foretrukken sentral gruppe er en difenylen-gruppe, som eventuelt har de ovenfor nevnte substituenter, men som også har, i 4 og 4'-stillinger, sammenbundne acetoacet-2-ylamino-grupper ved hjelp av hvilke den er bundet til azo-gruppene og endelig til endegruppene. Eksempler på en slik sentral gruppe er 4,4-di(acetoacet-2-ylamino)difenyl) og 4,4'-di(acetoacet-2-yl)-amino)-3,3'-dimetyl-difenyl, slik de finnes i CI Pigment Yellows 16 og 77.
Eksempler på den første endegruppen X er:
i
34 5
hvori R , R og R er valgt fra H, lavere alkyl, lavere alkoksy, nitro og halogen, idet spesielle eksemper er vist i den følgende tabell:
hvori R6 og R<7> er valgt fra H, lavere alkyl, lavere alkoksy, halogen, nitro og lavere alkoksy-karbonyl, idet spesielle eksempler er vist i den følgende tabell: og hvori R Q er H eller en gruppe med formelen: hvori R<9> til R<12> er valgt fra H, lavere alkyl, lavere alkoksy, halogen og nitro, idet spesielle eksempler er vist i den følgende tabell:
p
eller R har formelen:
Den andre endegruppen Y i den asymmetriske forbindelsen, som har saltgruppen, kan forøvrig være identisk med den første endegruppen eller kan velges fra en hvilken som helst av de første endegruppene definert ovenfor med tilsetning av saltgruppen. Den andre endegruppen er fortrinnsvis en acetoacet-l-ylanilid-gruppe i hvilken saltgruppen er i 4-stilling på benzenringen med hensyn på aminogruppen, en 1-fenylpyrazolin-5-on-4-yl-gruppe i hvilken saltgruppen er i 4-stilling på fenylsubstituenten eller en 2-naft-l-yl-gruppe i hvilken saltgruppen er i 6-stilling på naftalenringen som for eksempel: og
hvori R"^ er saltgruppen.
Den substituerte ammonium/syre-saltgruppen er fortrinnsvis
en substituert ammonium-karboksylat- eller -fosfonat-gruppe eller, mer spesielt, en substituert ammoniumsulfonatgruppe. Den substituerte ammonium/syre-saltgruppen inneholder fortrinnsvis minst én fett-alifatisk gruppe festet til nitrogenatomet i ammonium-ionet. Dette substituerte ammoniumion inneholder ønskelig minst 6, fortrinnsvis minst 12, og mere foretrukket fra 16 til 80, karbonatomer i fra 1 til 4 alifatiske grupper. I et spesielt nyttig fluidiseringsmiddel har ammoniumionet 3 eller 4 alifatiske grupper inneholdende totalt fra 16 til 60 og mere foretrukket fra 25 til 40 karbonatomer. Det er også foretrukket at minst én av de alifatiske gruppene er, eller omfatter, en alkyl- eller
alkenyl-kjede inneholdende minst 8, og mere foretrukket minst 12, karbonatomer, og spesielt fra 12 til 20 karbonatomer. Det er spesielt foretrukket at minst én av de alifatiske gruppene inneholder minst 16 karbonatomer.
Blandingen i-følge oppfinnelsen inneholder fra
30 til 70 %, mere foretrukket fra 35 til 65 %, og spesielt fra
40 % til 60 % etter vekt av den asymmetriske forbindelsen.
I en foretrukken blanding ifølge foreliggende oppfinnelse har den asymmetriske forbindelse formelen:
hvor A er valgt fra difenylen, 3,3'-diklordifenylen,
3,3'-dimetoksydifenylen, 3,3'-dimetyldifenylen og 2,2'-diklor-5,5'-dimetoksydifenylen,
X er valgt fra pyrazolin-5-on-4-yl, 1-fenylpyrazolin-5-on-4-yl, 2-hydroksynaft-l-yl, 2-hydroksy-3-(fenylaminokarbonyl)naft-l-yl, acetoacet-2-ylanilid, som hver er usubstituert eller substituert med én eller flere grupper valgt fra C1_4-alkyl, C1_4-alkoksy, nitro, halogen og C1_4-alkoksykarbonyl,
Y er valgt fra de samme grupper som X, unntatt at den inneholder en substituert-ammonium/syre-saltgruppe i tillegg til, eller i stedet for, én av substituentene som allerede sitter på Y.
En spesielt foretrukken blanding er en blanding av disazo-forbindelser med formlene:
og som inneholder minst 35 %, og mere foretrukket fra 40 til 60 vekt%, av den asymmetriske forbindelsen
og en spesielt nyttig blanding inneholder fra 50 til 60 % av denne asymmetriske forbindelsen.
Forbindelsen ifølge oppfinnelsen er som nevnt spesielt anvendbar for økning av fluiditeten til pigmet-dispersjoner i organiske væsker.
Det pigment som brukes i dispersjonen kan velges fra de som
er beskrevet i GB-patent nr. 1 508 576 (på side 3 linjene 11 til 26) selv om foretrukne pigmenter er fra azo-seriene, spesielt mono- og dis-azo-pigmentene og spesielt pigmenter med den samme generelle struktur som fluidiseringsmiddelet, skjønt det er fritt for sure eller andre ioniske grupper, dvs. disazo-pigmenter og spesielt diarylid- og kondenserte disazo-pigmenter.
Dispersjonene av slike pigmenter fremstilles vanligvis ved
hjelp av et dispergeringsmiddel, generelt et harpiks- eller polymert materiale, som blandes med pigmentet før eller under dets innblanding for å beskytte de findelte pigment-partiklene fra reaggregasjon og flokkulering. Passende dispergeringsmidler er de som er beskrevet i GB-patent nr. 1 508 576 (fra side 3
linje 36 til side 7 linje 13) og i GB-patent nr. 2 056 461 (på
side 2 linjer 12 til 27). Et spesielt foretrukket dispergeringsmiddel er et amid av en polyester, heretter referert til som "et polyester-amid", oppnådd fra en hydroksykarboksylsyre med formelen HO-B-COOH, hvori B er et toverdig mettet eller umettet radikal inneholdende minst 8 karbonatomer og i hvilken det er minst 4 karbonatomer mellom hydroksy- og karboksylsyre-gruppene, eller fra en blanding av en slik hydroksy-karboksylsyre og en karboksylsyre som er fri for hydroksygrupper som de som er beskrevet i GB-patent nr. 1 373 660.
Middel-diameteren til pigment-partiklene i dispersjonen er fortrinnsvis under 10 (im og mere foretrukket under 1 pm.
Den organiske væske kan være en hvilken som helst av de som
er beskrevet i GB-patent nr. 1 508 576 (på side 7 linjer 53 til 62) selv om foretrukne væsker i foreliggende oppfinnelse er aromatiske hydrokarboner som for eksempel benzen, xylen og toluen men, mere spesielt foretrukket er alifatiske hydrokarboner som for eksempel petroleum-fraks joner og white spirit.
Dispersjonene ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis fra
5 til 70 vekt% pigment, basert på total-vekten av dispersjonen,
og fra 1 til 50 vekt% av fluidiseringsmiddelet cg. fra 3 til 50
vekt% av et dispergeringsmiddel, begge basert på vekten av pigmentet i dispersjonen, idet spesielt foretrukne mengder for pigment, fluidiseringsmiddel og dispergeringsmiddel er respektive 25 til 60 %, fra 5 til 15 % og fra 10 til 30 %.
Fluidiseringsmidlet kan innblandes i dispersjonen under eller etter dens fremstilling ved standard mølle-teknikker, men da midlet bare er lite løselig i organiske, væsker, dannes det fortrinnsvis med de andre ingrediensene i dispersjonen før opp-delingen av pigmentpartiklene for å fremme kontakt mellom midlet og pigmentet. Alternativt kan fluidiseringsmidlet innblandes i pigmentet under fremstillingen derav, dvs. før eller under koblingen, men mere foretrukket etter fullføring av koblingen, for eksempel under isolasjon, vasking eller tørking.
Den sentrale gruppe i den asymmetriske forbindelsen kan oppnås fra et tetrazotert aromatisk diamin som er fritt for ioniske substituenter og endegruppene kan oppnås fra to koblingsbestanddeler, av hvilket den ene har en sur gruppe,
som er istand til omdannelse til en substituert ammonium/syr e-saltgruppe, og den andre er fri for sure grupper eller even-tuelle andre ioniske substituenter.
Fremgangsmåten for fremstilling av fluidiseringsmiddelet omfatter kobling av et tetrazotert aromatisk diamin som er fritt for sure eller andre ioniske grupper, med en blanding av en koblingsbestanddel som er fri for sure eller andre ioniske substituenter og en koblingsbestanddel inneholdende en enkelt sur gruppe og omsette den således dannede disazo-forbindelse med et amin eller en substituert ammoniumfor-bindelse.
I en foretrukken fremgangsmåte omsettes en mol tetrazotert aromatisk diamin med fra 0,5 til 1,5, mere foretrukket fra 0,5 til 1,3 mol av en koblingsbestanddel inneholdende minst en sur ;gruppe og fra 1,5 til 0,5, mere foretrukket fra 1,5 til 0,7 mol av en koblingsbestanddel som er fri fra sure eller andre ioniske substiuenter og den således dannede disazo-forbindelse omsettes med et amin eller en substituert ammonium-forbindelse. En spesielt foretrukken fremgangsmåte bruker en mol av det tetrazoterte diaminet og en mol av hver av de to koblingsbestanddelene.
Et foretrukket diamin har formelen:
hvor A er som definert foran.
Foretrukne koblingsbestanddeler fra hvilke den første endegruppen kan oppnås, er fra acetoacetanilid-serien, som kan sub-stitueres i benzenringen med en eller flere ikke-ioniske, ikke-sure grupper valgt fra halogen, nitro, lavere alkyl og lavere alkoksy, fra 1-fenylpyrazolin-5-on-serien som kan være substituert i pyrazol- eller benzen-ringene med grupper valgt fra lavere alkyl, lavere alkoksy, halogen, lavere alkoksy-karbonyl og nitro og fra naft-2-ol-serien, 3-(fenyl-, eller 3-(naftyl-, amino-karbonyl)naft-2-ol-serien som kan være substituert i fenyl-
eller naftyl-ringene med grupper^valgt fra lavere alkyl, lavere alkoksy, halogen og nitro.
Foretrukne koblingsbestanddeler fra hvilke den andre endegruppen kan velges er acetoacetanilid-serien og 1-fenyl-pyra-zolin-5-on-serien nevnt ovenfor men også inneholdende en sur gruppe, fortrinnsvis en karboksylat-, en fosfonat- eller mere spesielt en sulfat-gruppe.
Eksempler på egnede koblingsbestanddeler fra hvilke den første endegruppen kan oppnås er: og
hvor R"3 til R<8> er som definert foran.
Foretrukne koblingsbestanddeler fra hvilke den andre endegruppen kan oppnås er fra de samme seriene som de fra hvilken den første endegruppen oppnås bortsett fra nærværet i bestand-delen av en sur gruppe, og spesielt en sulfonsyregruppe, som for eksempel:
hvor R13 er -P03H2, COOH eller mere spesielt -S03H.
Spesielle eksempler på passende koblingsbestanddeler fra hvilke den andre endegruppen kan oppnås er 2-naftol-, -4-sulfon-syre, -6-sulfonsyre, -7-sulfonsyre og -8-sulfonsyre, 1-naftol-,
-4-sulfonsyre, -3-sulfonsyre, -5-sulfonsyre og -8-sulfonsyre, 8-klornaft-l-o1-5-sulfonsyre, 1(3-metyl-5-okso-2-pyrazolin-l-yl)-, -benzen-4-sul fonsyre, -2-klorbenzen-5-sulfonsyre, -6-klorbenzen-2-sulfonsyre, -2-klorbenzen-4-sulfonsyre , -4-klorbenzen-2-sulfon-syre, -2,5-diklorbenzen-4-sulfonsyre, -benzen-3-sulfonsyre, -benzen-2-sulfonsyre, -2,3,6-triklorbenzen-5-sulfonsyre, -2-klor-6-metylbenzen-4-sulfonsyre og -2-metylbenzen-4-sulfonsyre.
Amin- eller det substituerte ammonium-saltet inneholder for- • trinnsvis minst en fett-alifatisk gruppe festet til nitrogenatomet i amin- eller ammonium-ionet. Amin- eller det substituerte ammonium-ionet inneholder ønskelig minst 6, fortrinnsvis minst 12, og mere foretrukket fra 16 til 80 karbonatomer i fra 1 til 4 alifatiske grupper. Et spesielt anvendbart amin- eller ammonium-ion har 3 eller -4 alifatiske grupper inneholdende totalt fra 16 til 60 og mere foretrukket fra 25 til 40 karbonatomer. Det foretrekkes også at minst en av de alifatiske gruppene er eller omfatter en alkyl- eller alkenyl-kjede inneholdende minst 8, og mere foretrukket minst 12, karbonatomer, og spesielt fra 12 til 20 karbonatomer. Det er spesielt foretrukket at minst en av de alifatiske gruppene inneholder minst 16 karbonatomer.
Eksempler på amin- og de substituerte ammonium-forbindelsene, for eksempel halogenider og hydroksyder, som kan anvendes for å danne det fluidiserende midlet er angitt i GB-patent nr. 1 566 803 (på side 2 linjene 62 til 109) og i GB-patent nr. 1 508 576 (på side 7 linjene 14 til 37).
Denne fremgangsmåte frembringer en blanding inneholdende tre disazo-forbindelser av hvilke to er symmetriske og den tredje, den asymmetriske forbindelsen, er usymmetrisk. Det er den asynmetriske forbindelsen som er antatt å gi foreliggende blanding dens spesielt nyttige egenskaper og fremstilling av denne asymmetriske forbindelse kan optimeres ved bruk av ekvimolare mengder av de to koblingsbestanddelene. De to koblingsbestanddelene hår fortrinnsvis samme strukturelle type, selv om de kan ha noen forskjellige substituenter, bortsett fra nærvær av den sure gruppen i en av dem.
Det fluidiserende midlet ifølge oppfinnelsen er i det vesent-lige uløselig i vann slik som også den asymmetriske forbindelsen som har en enkelt saltgruppe og den frie syren fra hvilken den er oppnådd ved reaksjon med et passende amin- eller substituert ammonium-salt. I motsetning til dette er de disazo-fargestoffer som inneholder to sure grupper, som anvendes for å fremstille de behandlede pigment-blandingene i GB-patent 1 356 253, løselige i vann.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere ved hjelp av følgende eksempler i hvilke alle deler og prosenter er etter vekt om ikke annet er angitt.
Eksempel 1
Løsning A: Tetrazo-3,3<1->diklorbenzidin ble fremstilt ved tetrazotering av 38 g av 3,3'-diklorbenzidin i 1200 g vann ved 0°C.
Løsning B; En blanding av 28 g acetoacetanilid (Iste koblingsbestanddel) og 46,5 g kalium-N-acetoacetyl-4-sulfanilat (2nen koblingsbestanddel) ble omrørt i 500 g vann. Til oppslemmingen ble det tilsatt 13,5 g 46,7 %-ig natriumhydroksyd, og temperaturen hevet for å fullføre oppløsningen av acetoacetanilid. Til løs-ningen ble det tilsatt 16 g iseddik, 18,9 g 36 %-ig saltsyre og 700 g vann.
Kobling: Løsning A ble tilsatt til løsning 'B i løpet av 75 minutter, idet pH reguleres til 4,3 ved tilsetning av natriumacetat. Reaksjonsblandingen ble omrørt over natten og så testet for å sikre at det ikke var til stede noe overskudd tetrazo.
Reaks jonsblandingen ble så oppvarmet til 70°C, 75,5 g diokta.-decyldimetylammonium-klorid (DODMAC) ble tilsatt, og blandingen omrørt i 1 time ved 70°C. Produktet, som var fremstilt med ekvimolekylære mengder av de to koblingsbestanddelene, ble frafiltrert, vasket med vann og tørket ved 50-60°C,
Eksempler 2 til 5 og sammenligningseksempler ( CE) 1 og 2
Disse eksempler ble utført på samme måte som eksempel 1, ved å tetrazotere 38 g 3,3<1->diklorbenzidin, koble det med en blanding av acetoacetanilid (Iste bestanddel) og kaliumsaltet av N-aceto-acetyl-4-sulfanilsyre (2dre bestanddel), ved å bruke de mengder av disse to koblingsbestanddeler som er spesifisert i kolonnene 2 og 3 i tabell 1, og omrøre produktet med den mengden av DODMAC
som er spesifisert i kolonne 4 i tabell 1. Produktene fra disse eksemplene kalles fluidiseringsmidler (FA) 3 til 6 og sammen-lignende midler (CA) 1 og 2 respektive. Tallene i parentesene i kolonnene 2 og 3 er de relative molekylære mengder av de to koblingsbestanddelene.
Sammenligningsmiddel 1 fremstilles ifølge det som læres i GB-patent 1 339 068, dvs. ved å bruke en 90:10 mol%-ig blanding av en normal pigment-koblingsbestanddel og en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe.
Sammenligningsmiddel 2 fremstilles ifølge det som læres i GB-patent 1 356 253, dvs. ved å bruke bare en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe slik at alle molekylene i disazo-forbindelsen inneholder to sure grupper og tilsvarer den disazo-forbindelse som brukes i eksempel 7 i patentet.
Fluidiseringsmidlene 2 til 5 fremstilles alle ifølge foreliggende oppfinnelse og bruker fra 25 til 75 mol% av en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe og fra 75 til 25 mol% av en normal pigment-koblingsbestanddel.
Eksempel 6
Løsning A: En blanding av 7,7 g 2,2<1->dimetoksybenzidin-dihydroklorid og 8,75 g 3,3'-diklorbenzidin-dihydroklorid i 500 g vann ved 0°C ble tetrazotert for å omdanne begge aminer til deres tetrazo-derivater,
Løsning B: En blanding av 9,6 g 1-feny1-3-metyl-pyrazolin-5-on i 200 g vann ble fremstilt, Blandingen ble oppvarmet til 50°C og en 32 %-ig løsning av natriumhydroksyd ble tilsatt under om-røring inntil den var fullstendig oppløst og løsningen var alkalisk overfor Clayton Yellow indikator-papir. Løsningen ble så avkjølt til 20°C.
Kobling: Løsning B ble tilsatt til løsning A i løpet av 45 minutter, idet reaksjonsblandingen ble holdt sur overfor Congo Red indikator-papir under koblingen. Reaksjonsblandingen ble omrørt over natten og så testet for å være sikker på at det ikke var til stede noe overskudd tetrazo. Da koblingen var fullstendig ble pH justert til 3 og reaksjonsblandingen oppvarmet til 70°C. Til den varme reaksjonsblandingen ble det tilsatt 34,6 g DODMAC og omrøringen fortsatt i 30 minutter ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 6, ble frafiltrert, vasket med vann og tørket ved 50-60°C..
Eksempel 7
Løsning A: Tetrazo-3,3<1->diklorbenzidin ble fremstilt ved å tetrazotere 13,45 g 3,3 '-diklorbenzidin i 500 g vann ved 0°C.
Løsning B: En blanding av 7,2 g 2-naftol og 12,3 g av natrium-saltet av 6-hydroksy-2-naftalen-sulfonsyre (Schaeffer's syre) ble innrørt i 500 g vann. En 30 %-ig vandig løsning av natriumhydroksyd ble så tilsatt med omrøring inntil pH var 8,5.
Kobling: Løsning (A) ble tilsatt til løsning (B) i løpet av
1 time, under hvilken tid temperaturen ble holdt under 10°C og pH ble regulert til 8,5 ved tilsetning av en 30 %-ig løsning av natriumhydroksyd. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 1 time, så oppvarmet til 90°C, avkjølt og filtrert.
Filterkaken ble oppslemmet igjen i 900 g vann, oppvarmet til 70°C og pH justert til 3 ved tilsetning av fortynnet saltsyre.
Til den omrørte sure oppslemming ble det tilsatt 22,5 g DODMAC
i løpet av 10 minutter og blandingen omrørt i 1 time ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 7, ble frafiltrert, vasket med
vann og tørket ved 50-60°C.
Eksempel 8
(a) Dioktadecyldimetyl-ammoniumhydroksyd (DODMAH) ble fremstilt
i
ved å føre en løsning av 16,5 g DODMAC i 200 g isopropanol og 100 g av en petroleum-fraks jon som koker ved 100-20°C (SBP 3) gjennom en kolonne inneholdende 28 g av en ione-veksler-harpiks som er egnet for bruk med organiske løsningsmidler ("AMBERLYST" A-26) som tidligere var omdannet til sin hydroksyd-form. Løsnings-midlene ble fjernet ved destillasjon for å etterlate et voksaktig faststoff. (b) Løsning A: Tetrazo-3,3'-diklorbenzidin ble fremstilt ved å tetrazotere 31,5 g 3,3'-diklorbenzidin i 350 g vann ved 0°C.
Løsning B: En blanding av 17,6 g acetoacetanilid og 22 g N-acetoacetyl-4-aminobenzosyre ble omrørt i 800 g vann. Til oppslemmingen ble det tilsatt 40 g 30 %-ig vandig natriumhydroksyd og blandingen oppvarmet for å fullføre oppløsningen av faststoffet. Faststoffet ble igjen utfelt ved tilsetning av eddiksyre med kraftig omrøring inntil pH var redusert til 5,5.
Kobling: Løsning A ble tilsatt til løsning B i løpet av 90 minutter, mens temperaturen ble holdt ved 20°C og pH ved 5,5 ved tilsetning av 5N natriumacetat-løsning. Reaksjonsblandingen ble så oppvarmet til 90°C, avkjølt, filtrert og filterkaken vasket med vann. En del av filterkaken inneholdende 8,3 g (tørr vekt) av produktet ble gjen-oppslemmet i 200 g vann, oppvarmet til 70°C og 1,7 g DODMAH, fremstilt som beskrevet i (a) ovenfor, tilsatt ved omrøring. Etter ytterligere tilsetning av 150 g isopropanol ble produktet, fluidiseringsmiddel 8, frafiltrert, vasket med vann og tørket ved 50-60°C.
Dispergeringsmiddel 1
En blanding av 320 g poly(12-hydroksystearinsyre), med en syre-verdi på 35 mg KOH/g, 10,2 g dimetylaminopropylamin og 65 g toluen ble omrørt under tilbakeløp ved anvendelse av et Dean & Stark hode for å fjerne vannet. Temperaturen ble så hevet til 165°C og holdt der i 6 timer. Etter avkjøling til romstemperatur under nitrogen ble det oppnådd en 87,6 %-ig'oppløsning av adduktet mellom de to reaktantene.
Til 226 g av dette addukt ble det under omrøring ved 40°C tilsatt 6,7 g dimetylsulfat. Det oppsto en eksoterm reaksjon, som hevet temperaturen til 50°C, og denne ble ytterligere hevet til 90°C ved tilføring av ytre oppvarming og holdt der i 90 minutter. Overskudd toluen ble så fjernet ved vakuum-destillasjon. Intet fritt dimetylsulfat kunne oppdages i produktet ved gass-væske-kromato-grafi. Dette produkt var dispergeringsmiddel 1.
Eksempel 9
En blanding av 3 g Pigment Yellow 13 ("VYNAMON" Yellow GE),
0,6 g dispergeringsmiddel 1, 0,3 g fluid iseringsmiddel 1 og 6,1 g SBP 3 ble malt med kuler i 16 timer for å gi en fluidj pigment-dispersjon. Denne dispersjon var deflokkulert og stabil med pigmentet i en findelt form.
Eksempler 10 til 12
Tre dispersjoner, med de sammensetninger som er beskrevet
i tabell 2, ble fremstilt ved kulemaling av bestanddelene i 16 timer. Alle dispersjonene var fluide, stabile og deflokkulerte med pigmentet i en findelt form.
Eksempler 13 til 17 og sammenligningseksempler ( CE) 3 til 5
Disse eksempler beskriver dispersjoner som ble fremstilt ved kulemaling av 30 g CI pigment Yellow 13, 3,0 g fluidiseringsmiddel (FA) eller sammenligningsmiddel (CA) angitt i kolonne 2
i tabell 3, 6,0 g dispergeringsmiddel 1 og 61,0 g HBPF. Disper-sjonenes viskositeter ble målt med et føler-reometer like etter malingen, etter henstand i 1 time og etter henstand i 56 timer.
Føler-reometeret er et instrument som måler motstanden mot gjennomtrengning av en sylindrisk stav når den føres inn i et fluid i et sylindrisk kar med konstant hastighet. Staven er opp-hengt i en fjær og motstand mot gjennomtrengning av staven i fluidet påvises ved bevegelse av opphengningsarmen mellom staven og fjæren når karet som inneholder fluidet beveges oppover med konstant hastighet slik at staven føres med konstant hastighet inn i fluidet langs karets sylindriske akse. En transduktor om-danner denne bevegelse til et elektrisk signal som mates til en registreringsstrimmel. Registreringsanordningen frembringer et rettlinjet spor hvis vinkel i forhold til retningen av strimmel-bevegelsen er proporsjonal med motstanden mot gjennomtrengning av staven inn i fluidet. Viskositeten til en dispersjon av et faststoff i en væske, i Pascal.sekunder (Pa.sek), kan oppnås fra vinkelen av det spor som frembringes når staven trenger inn i dispersjonen og vinkelen av det sporet som frembringes når staven trenger inn i væsken alene, dvs. uten de andre ingrediensene i dispersjonen, ved å bruke følgende formel:
hvori V er stavens gjennomtrengningshastighet (meter/sekund)
r er den ytre radius til staven (meter)
R er den indre radius i karet (meter)
K er omdannelses-faktoren mellom motstand mot gjennomtrengning og avbøyning av registreringsstrimmelen
(meter/kilogram)
z er strimmelhastigheten (meter/sekund)
a er sporvinkelen for dispersjonen
a' er sporvinkelen for væsken (HBPF) alene Skjærhastigheten (sek-1) ved hvilken viskositeten bestemmes er gitt ved formelen:
som i foreliggende eksempler var 0,044 sek<-*>.
Resultatene av viskositetsbestemmelsene er oppført i tabell 3 og illustrert grafisk i figur 1, hvor antall mol% N-aceto-acetyl-4-sulfanilsyre i blandingen av koblingsbestanddeler fra hvilke fluidiserings- og sammenlignings-midlene ble fremstilt, er avsatt mot viskositeten av dispersjonene, i Pa.sek, til hvilke disse midler ble tilsatt.
Disse resultater viser den forbedrede fluiditeten til dispersjonene i eksemplene 13 til 17 inneholdende fluidiseringsmidler ifølge foreliggende oppfinnelse (FA 1 til 5) sammenlignet med dispersjonene av sammenligningseksemplene 3 til 5 inneholdende respektive, intet fluidiseringsmiddel, en blanding ifølge GB-patent 1 339 068 (CA 1) og et vannløselig fargestoff fra GB-patent 1 356 253 (CA 2). Fluidiseringsmidler fremstilt fra blandinger av koblingsbestanddeler inneholdende fra 25 til 60 vekt% av en koblingsbestanddel med en sur gruppe (eksemplene 13 til 16) gir spesielt fluide dispersjoner, som bibeholder sin fluiditet i en lang periode.
Pigment 1
Løsning A: Tetrazo-3,3'-diklorbenzidin ble fremstilt ved å tetrazotere 31,25 g 3,3'-diklorbenzidin i 500 g vann ved 0°C.
Løsning B: En koblingsløsning ble fremstilt ved å omrøre 43,8 g acetoacetanilid i 1000 g vann, tilsette 46 g av en 33 %-ig løsning av natriumhydroksyd og oppvarme inntil oppløsning av acetoacetanilidet var fullstendig. Faststoffet ble så gjenut-felt ved tilsetning av eddiksyre, med kraftig omrøring, inntil pH var redusert til 5,5.
Kobling: Løsning A ble tilsatt til løsning B i løpet av 90 minutter, idet tilsetningen skjedde under overflaten til den kraftig omrørte suspensjon av koblingsbestanddelen. Etter at ca. to tredjedeler av løsning A var tilsatt ble pH. gjenjustert til 5,5 ved tilsetning av en løsning av natriumacetat. Etter at tilsetningen var ferdig, ble temperaturen hevet til 90°C, og sus-pensjonen omrørt i 2 timer. Produktet (Pigment 1), fremstilt
ved å bruke bare en enkelt koblingsbestanddel som var fri for sure grupper, ble så filtrert, vasket med vann og tørket ved 60°C.
Pigment 2
Fremgangsmåten for Pigment 1 ble fulgt bortsett fra bruken
av 39,4 g acetoacetanilid og 5,5 g N-acetoåcetylaminobenzosyre istedenfor i 43,8 g acetoacetanilid som ble brukt ved fremstilling av løsning B. Produktet (Pigment 2), fremstilt ifølge det som læres i GB-patent 1 339 068 ved å bruke 90 mol% av en koblingsbestanddel fri for sure grupper (acetoacetanilid) og 10 mol% av en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-aminobenzosyre), var i den frie syreform.
Pigment 3
Fremgangsmåten fra eksempel 8(b) ble fulgt bortsett fra å ute-late behandlingen med DODMAH. Produktet (Pigment 3), fremstilt ved å bruke 50 mol% av én koblingsbestanddel som var fri for sure grupper (acetoacetanilid) og 50 mol% av en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-aminobenzosyre) i ble tørket ved 60°C i den frie syreformen.
Pigment 4
Fremstillingen av sammenligningseksempel 1 ble fulgt bortsett fra behandlingen med DODMAC. Produktet (Pimgent 4), fremstilt ved å bruke 90 mol% av en koblingsbestanddel som var fri for sure grupper (acetoacetanilid) og 10 mol% av en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre), ble tørket ved 60°C i den frie syreformen.
Pigment 5
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble fulgt bortsett fra behandlingen med DODMAC. Etter filtrering og vasking ble produktet (Pigment 5), som var fremstilt ved å bruke 50 mol% av en koblingsbestanddel som var fri for sure grupper (acetoacetanilid) og 50 mol% av en koblingsbestanddel inneholdende en sur gruppe (N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre), tørket ved 60°C i den frie syreformen,
Sammenligningseksempel 6
Hvert av pigmentene 1 til 5 ble vurdert som pigment i en trykkfarge basert på et fernissmedium omfattende en løsning av en fenolisk harpiks ("MITCHENOL" 38B) i toluen. ' Hver trykkfarge ble fremstilt ved å dispergere pigmentet i en konsentrasjon av 16,6.% i ferniss-mediet. Etter maling ble de konsentrerte trykk-fargene fortynnet ved tilsetning av en blanding av ferniss-mediet og toluen slik at hver trykkfarge hadde samme viskositet (8 sekunder: utstrømnings-beger-strømningstid). Pigmentstyrken i hver trykkfarge ble fastslått ved å sammenligne trykkfarge-avskrapninger på papir etter tilsetning av varierende mengder av harpiksløsningen. Klarhet, glans og gjennomskinnelighet for pigmentene ble fastslått ved å sammenligne avskrapninger av like stor styrke. Resultatene er angitt i tabell 4.
Disse resultater viser ødeleggelsen av pigmentegenskapene nar mengden koblingsbestanddel heves over den øvre grense på 20 mol% som læres i GB-patent 1 339 068. Begge pigmenter ifølge GB-patent 1 339 068, pigmentene 2 og 4, opptrer omtrent like godt som kon-trollen, pigment 1, som fremstilles ved å bruke bare en syre-fri koblingsbestanddel, mens de pigmentene som inneholder meget større mengder av .en sur koblingsbestanddel, pigmentene 3 og 5, hadde meget dårligere pigmentegenskaper. Således blir en fordel som kan oppnås i fluiditet ved å arbeide over de grenser som læres i GB-patent 1 339 068 mer enn oppveiet ved en ødeleggelse av pigmentegenskapene. Søkerne har imidlertid funnet at de forbindelser som fremstilles med større mengder sur koblingsbestanddel, er spesielt anvendbare for økning av fluiditeten til dispersjoner ay normale pigmenter, etter omdannelse til de substituerte ammonium-saltene.
Eksempel 18
To dispersjoner ble fremstilt ved kulemaling i 16 timer av hver av følgende sammensetninger:
Sammensetning A
Sammensetning B
Disse sammensetningene ble fremstilt fra pigmentblandinger fremstilt ved å bruke de samme mengder acetoacetanilid og kaliumsaltet av N-acetoacetyl-4-sulfanilsyre. Sammensetning A ble fremstilt ifølge foreliggende oppfinnelse ved å bruke en liten mengde av en blanding ifølge foreliggende krav (fluidiseringsmiddel 1, fremstilt med en ekvimolekylær blanding av acetoacetanilid-^og kalium-N-acetoacetyl-4-sulfanilat) i forbindelse med et standard-pigment (pigment 1, fremstilt med acetoacetanilid alene) og et dispergeringsmiddel (dispergeringsmiddel 2). Sammensetning B
ble fremstilt ifølge det som læres i GB-patent 1 339 068 ved å bruke en pigmentblanding (sammenligningsmiddel 1 fremstilt med en 0,9 : 0,1-blanding av acetoacetanilid og kalium-N-acetoacetyl-4-sulfanilat, respektive) og et dispergeringsmiddel (dispergeringsmiddel 2). De relative mengder av ingrediensene ble valgt slik at pigment-blandingene i de to sammensetningene inneholdt de samme mengder acetoacetanilid-grupper og de samme mengder av N-acetoacetyl-4-sulfanilat-grupper.
Etter at malingen var ferdig var sammensetning A fluid og pigmentpartiklene i dispersjonen var findelte oa deflokkulerte. Sammensetning B var meget viskøs og pigment-partiklene i dispersjonen var grove. Dette eksempel viser fordelene med en kombina-sjon av et normalt pigment og fluidiseringsmiddel inneholdende en stor mengde sure endegrupper (foreliggende oppfinnelse) overfor et modifisert pigment inneholdende en relativt liten mengde sure endegrupper (GB-patent 1 339 068) selv om begge inneholder de samme realative forhold (9:1) mellom sure og ikke-sure ende-
grupper,
Eksempel 19
Dette eksempel ble utført på samme måte som eksempel 6, bortsett fra at løsning A.ble fremstilt ved å tetrazotere 16,97 g 3', 3 '-diklorbenzidin ved 0°C. Det koblede produktet ble omsatt med 26 g DODMAC. Sluttproduktet er fluidiseringsmiddel 9.
Eksempel 2 0
Løsning A: Tetrazo-3,3'-diklorbenzidin ble fremstilt ved å tetrazotere 11,7 g 3,3'-diklorbenzidin i 250 g vann ved 0°C.
Løsning B: En blanding av 12 g 4-klor-2,5-dimetoksy-acetoacetanilid og 14,32 g av kaliumsaltet av N-acetoacetyl-4-sulfanil-syre i 200 g vann ble fremstilt. Blandingen ble oppvarmet til 4 0°C og en 3 2 %-ig løsning av natriumhydroksyd tilsatt med om-røring inntil fullstendig løsning opptrådte. Løsningen ble av-kjølt, og 12,5 g eddiksyre og 14 g 36 %-ig saltsyre ble tilsatt under rask omrøring.
Kobl ing: Løsning A ble tilsatt til løsning B i løpet av 30 minutter, idet pH ble regulert til 4,3 ved tilsetning av natrium-acét<>>at. Den resulterende blanding ble omrørt over natten, så oppvarmet til 90°C og avkjølt til 70°C 25,5 g DODMAC ble tilsatt og blandingen omrørt i ytterligere en time ved 70°C. Produktet, fluidiseringsmiddel 10, ble frafiltrert, vasket med vann og tørket ved _50-60°C.
Eksempel 21
Dette eksempel ble utført på samme måte som eksempel 1, bortsett fra at diøktadecyldimetylammonium-kloridet ble erstattet med 39,2 g heksadecyltrimetylammoniumbromid. Produktet er fluidiseringsmiddel 11.
Eksempel 22
Dette eksempel ble utført på samme måte som eksempel 1, bortsett fra at DODMAC ble erstattet med 28 g oktadec-12-enyl-dimetyl-amin. Produktet er fluidiseringsmiddel 12.
Eksempel 23
Dette eksempel ble utført på samme måte som eksempel 1, bortsett fra at DODMAC ble erstattet med 28,4 a dodecyltrimetyl-ammoniumklorid. Produktet er fluidiseringsmiddel 13.
Eksempler 24 til 43
Tabell 5 gir eksempler på dispersjoner, fremstilt ved kulemaling av bestanddelene i 16 timer. I alle•tilfeller forbedret nærvær av fluidiseringsmiddel dispersjonens fluiditet.
Dispergeringsmiddel 2
Dette dispergeringsmiddel, som brukes i eksempel 44 ovenfor, var en væske som ble fremstilt ved å oppløse 2,0 g "EURELON" 934, den polyamid-harpiksen som ble brukt i eksempel 76 i GB-patent 1 508 576, i 10 g av en 50:50-blanding av isobutanol og SBP3.
Ordene "AMBERLYST", "VYNAMON", "MITCHENOL" oa "EURELON" antas å være registrerte varemerker i visse land.
Claims (9)
1. Blanding av disazoforbindelser, omfattende en blanding av en asymmetrisk disazoforbindelse og to symmetriske disazoforbindelser med den generelle formel:
hvor A er valgt fra difenylen eller difenylen substituert med
en ikke-ionisk rest valgt fra C1_4-alkyl, C1_4-alkoksy, halogen, nitro og cyano;
X er valgt fra pyrazolin-5-on-4-yl, 2-hydroksynaft-l-yl
og acetoacet-2-ylanilid, usubstituert eller substituert med en eller flere grupper valgt fra C!_4-alkyl, C1_4~alkoxyt C1_4-alkoksykarbonyl, halogen, nitro, cyano, fenylaminokarbonyl, naftylaminokarbonyl og fenyl, hvori fenyl- og naftylgruppene er usubstituerte eller substituerte med en eller flere grupper valgt fra C1_4-alkyl, C^_4-alkoksy, nitro, halogen og cyano;
Y er valgt fra pyrazolin-5-on-4-yl, 2-hydroksynaft-l-yl
og acetoacet-2-ylanilid, som hver er substituert med én substituert-ammonium/syre-saltgruppe og ellers er usubstituert eller substituert med en eller flere grupper valgt fra -alkyl, C1_4-alkoksy, Ci_4-alkoksykarbonyl, halogen, nitro, cyano, fenylaminokarbonyl , naftylaminokarbonyl og fenyl, hvori fenyl-og naftylgruppene er usubstituerte eller substituerte med en eller flere grupper valgt
fra C1_4-alkyl, C1_4-alkoksy, nitro, halogen og cyano, karakterisert ved at blandingen inneholder 30-70 vekt% av den asymmetriske forbindelse med formel I.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at Y er valgt fra acetoacet-2-ylanilid i hvilken saltgruppen er i 4-stilling på benzenringen med hensyn på aminogruppen, l-fenyl-pyrazolin-5-on-4-yl i hvilken saltgruppen er i 4-stilling på fenyl-substituenten og 2-hydroksy-naft-l-yl i hvilken saltgruppen er i 6-stilling på naftalenringen.
3. Blanding ifølge ett av kravene 1 - 2, karakterisert ved at den substituerte ammonium/syre-saltgruppen er en kvaternær ammoniumsulfatgruppe.
4. Blanding ifølge kravene 1 eller 3, karakterisert ved at forbindelsen har formelen:
hvor A er valgt fra difenylen, 3,3'-diklordifenylen,
3,3'-dimetoksydifenylen, 3,3'-dimetyldifenylen og 2,2'-diklor-5,5'-dimetoksydifenylen,
X er valgt fra pyrazolin-5-on-4-yl, 1-fenylpyrazolin-
5-on-4-yl, 2-hydroksynaft-l-yl, 2-hydroksy-3-(fenylaminokarbonyl) naft-l-yl , acetoacet-2-ylanilid, som hver er usubstituert eller substituert med én eller flere grupper valgt fra G1_4-alkyl, C1_4-alkoksy, . nitro, halogen og C1_4-alkoksykarbonyl,
Y er valgt fra de samme grupper som X, unntatt at den
inneholder en substituert-ammonium/syre-saltgruppe i tillegg til, eller i stedet for, én av substituentene som allerede sitter på Y.
5. Pigmentdispersjon i en organisk væske, karakterisert ved at den inneholder en blanding ifølge ett av kravene 1-4.
6. Dispersjon ifølge krav 4,
karakterisert ved at den inneholder et polyester-amid-dispergeringsmiddel.
7. Dispersjon ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at pigmentet er et monoazo-eller et disazopigment.
8. Dispersjon ifølge krav 7,
karakterisert ved at pigmentet er et diarylid-eller kondensert disazopigment.
9. Pigment,
karakterisert ved at det er behandlet med en blanding ifølge kravene 1-4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8124507 | 1981-08-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822716L NO822716L (no) | 1983-02-14 |
| NO159604B true NO159604B (no) | 1988-10-10 |
| NO159604C NO159604C (no) | 1989-01-18 |
Family
ID=10523858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822716A NO159604C (no) | 1981-08-11 | 1982-08-10 | Blanding som oeker fluiditeten av pigmentdispersjoner, pigmentdispersjon inneholdende blandingen og pigment behandlet med blandingen. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461647A (no) |
| EP (1) | EP0076024B1 (no) |
| JP (1) | JPS5840361A (no) |
| AT (1) | ATE15681T1 (no) |
| AU (1) | AU554794B2 (no) |
| CA (1) | CA1190356A (no) |
| DE (1) | DE3266393D1 (no) |
| DK (1) | DK155799C (no) |
| GB (1) | GB2108143B (no) |
| NO (1) | NO159604C (no) |
| NZ (1) | NZ201300A (no) |
| ZA (1) | ZA825226B (no) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4680057A (en) * | 1985-04-12 | 1987-07-14 | Basf Corporation, Inmont Division | Easily flushable transparent, strong diarylide yellow pigment compositions |
| DE3630278A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Lacke & Farben | Disazoverbindungen und diese disazoverbindungen enthaltenden zubereitungen |
| US4885033A (en) * | 1987-10-03 | 1989-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives |
| JP2596045B2 (ja) * | 1988-03-02 | 1997-04-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ジスアゾ顔料組成物 |
| DE3914384A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen und deren verwendung |
| US4927466A (en) * | 1989-07-07 | 1990-05-22 | Basf Corp. | Transparent, high strength organic pigments and process for making same |
| DE4014022A1 (de) * | 1990-05-02 | 1991-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines disazopigmentes |
| DE59300484D1 (de) * | 1992-09-02 | 1995-09-21 | Hoechst Ag | Verwendung von Azopigmentpräparationen für den Iösungmittelhaltigen Verpackungstief-und Flexodruck. |
| GB9622783D0 (en) | 1996-11-01 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Dispersants |
| US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
| GB9920107D0 (en) * | 1999-08-26 | 1999-10-27 | Avecia Ltd | Fluidising agents |
| US7074267B2 (en) | 2002-04-29 | 2006-07-11 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compositions and methods for imparting improved rheology on pigment based inks and paints |
| EP1543081A1 (en) * | 2002-09-26 | 2005-06-22 | Ciba SC Holding AG | Pigment compositions for oil-based lithographic printing inks |
| US6926768B2 (en) * | 2003-04-14 | 2005-08-09 | Sun Chemical Corporation | Treatment of high performance pigments |
| GB0311121D0 (en) | 2003-05-15 | 2003-06-18 | Avecia Ltd | Polyurethane dispersants |
| DE10348106A1 (de) | 2003-10-16 | 2005-05-19 | Clariant Gmbh | Azopigmentpräparationen für den Verpackungstief- und Flexodruck |
| US8530569B2 (en) * | 2003-12-05 | 2013-09-10 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants and dispersions containing same |
| DE102005021160A1 (de) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments |
| US7300511B2 (en) | 2005-07-01 | 2007-11-27 | Sun Chemical Corporation | Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop |
| EP1790695B1 (en) * | 2005-11-28 | 2009-02-18 | Agfa Graphics N.V. | Non-aqueous quinacridone dispersions using dispersion synergists |
| EP1790696B1 (en) * | 2005-11-28 | 2013-04-10 | Agfa Graphics N.V. | Non-aqueous pigment dispersions containing specific dispersion synergists |
| ES2376465T3 (es) * | 2005-11-28 | 2012-03-14 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de pigmentos no acuosas que contienen sinergistas de dispersión espec�?ficos. |
| ATE464356T1 (de) * | 2005-11-28 | 2010-04-15 | Agfa Graphics Nv | Nichtwässrige diketopyrrolo-pyrrol pigmentdispersionen unter verwendung von dispersionssynergisten |
| EP1834996B1 (de) | 2006-03-14 | 2009-05-27 | Clariant Finance (BVI) Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von PY 155 |
| EP1857512B1 (en) * | 2006-05-19 | 2009-07-29 | Agfa Graphics N.V. | Stable non-aqueous inkjet inks |
| ATE523570T1 (de) * | 2006-05-19 | 2011-09-15 | Agfa Graphics Nv | Stabile nicht wässrige tintenstrahldruckfarbe |
| ATE437925T1 (de) * | 2006-05-19 | 2009-08-15 | Agfa Graphics Nv | Stabile nicht-wässrige tintenstrahldrucktinten |
| ES2714528T3 (es) | 2006-10-11 | 2019-05-28 | Agfa Nv | Conjuntos de tintas de inyección pigmentadas curables y métodos para preparar dichos conjuntos de tintas |
| WO2008145613A1 (en) | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Lubrizol Limited | Graft copolymer and compositions thereof |
| IT1404805B1 (it) | 2011-02-10 | 2013-11-29 | Lamberti Spa | Disperdenti |
| JP6123480B2 (ja) * | 2013-05-22 | 2017-05-10 | コニカミノルタ株式会社 | 静電潜像用現像剤 |
| DE102014205680A1 (de) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Dispergierharze |
| EP3222650B1 (de) | 2016-03-24 | 2024-07-17 | Evonik Operations GmbH | Dispergiermittel |
| US11572481B2 (en) * | 2017-07-05 | 2023-02-07 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet ink composition |
| EP3505550B1 (de) | 2017-12-27 | 2022-06-22 | Evonik Operations GmbH | Netz- und dispergiermittel mit rheologischer eigenschaft |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2012152C3 (de) * | 1970-03-14 | 1974-03-21 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffgemischen aus Disazofarbstoffen und deren Verwendung |
| GB1356253A (en) * | 1970-05-06 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Azo pigment compositions |
| GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
| US3775148A (en) * | 1970-07-16 | 1973-11-27 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| GB1313147A (en) * | 1970-08-08 | 1973-04-11 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
| GB1425522A (en) * | 1973-01-17 | 1976-02-18 | Ciba Geigy Ag | Pigments compositions containing azoarylamides |
| US4057436A (en) * | 1974-09-17 | 1977-11-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersion of solids in organic solvents |
| ES459553A1 (es) * | 1976-06-07 | 1978-12-01 | Ici Ltd | Procedimiento para preparar una sal amonica sustituida de unacido n,n'-disustituido-diaminoestilbeno-sulfonico. |
| DE2854974A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Rekristallisationsstabile farbstarke monoazopigmentgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1982
- 1982-07-16 NZ NZ201300A patent/NZ201300A/en unknown
- 1982-07-21 ZA ZA825226A patent/ZA825226B/xx unknown
- 1982-07-23 EP EP82303916A patent/EP0076024B1/en not_active Expired
- 1982-07-23 AT AT82303916T patent/ATE15681T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-23 DE DE8282303916T patent/DE3266393D1/de not_active Expired
- 1982-07-23 GB GB08221419A patent/GB2108143B/en not_active Expired
- 1982-07-26 US US06/401,713 patent/US4461647A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-03 AU AU86699/82A patent/AU554794B2/en not_active Ceased
- 1982-08-06 CA CA000408842A patent/CA1190356A/en not_active Expired
- 1982-08-09 JP JP57137460A patent/JPS5840361A/ja active Granted
- 1982-08-10 NO NO822716A patent/NO159604C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-08-10 DK DK358582A patent/DK155799C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU554794B2 (en) | 1986-09-04 |
| NO159604C (no) | 1989-01-18 |
| DK155799B (da) | 1989-05-16 |
| EP0076024B1 (en) | 1985-09-18 |
| ATE15681T1 (de) | 1985-10-15 |
| NZ201300A (en) | 1985-12-13 |
| JPS5840361A (ja) | 1983-03-09 |
| DE3266393D1 (de) | 1985-10-24 |
| US4461647A (en) | 1984-07-24 |
| JPH0472865B2 (no) | 1992-11-19 |
| ZA825226B (en) | 1983-05-25 |
| GB2108143A (en) | 1983-05-11 |
| NO822716L (no) | 1983-02-14 |
| EP0076024A1 (en) | 1983-04-06 |
| CA1190356A (en) | 1985-07-16 |
| DK155799C (da) | 1989-10-30 |
| GB2108143B (en) | 1985-09-11 |
| DK358582A (da) | 1983-02-12 |
| AU8669982A (en) | 1983-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO159604B (no) | Blanding som oeker fluiditeten av pigmentdispersjoner, pigmentdispersjon inneholdende blandingen og pigment behandlet med blandingen. | |
| DE69302039T2 (de) | Tintenzusammensetzungen | |
| DK150685B (da) | Monoazopigmentblandinger samt fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| DK171488B1 (da) | Pigmentmateriale, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt trykfarvekoncentrat og offset- eller lettersettrykfarve indeholdende pigmentmaterialet | |
| EP0451094B1 (en) | Process for the production of pigments | |
| EP0783028B1 (de) | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US4491481A (en) | Organic pigment compositions containing an azo compound with a heterocyclic substituent | |
| JP2000297224A (ja) | ２種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物 | |
| US5240499A (en) | Surfactant triazine compounds and their use | |
| US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
| JP3934166B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| US4737240A (en) | Trisazo black dyes from 2-(4'-aminophenylazo)-7-amino-1-naphthol-3-sulfonic acid | |
| US5246494A (en) | Mixed coupled azo pigments | |
| EP0201458B1 (en) | Trisazo black dyes | |
| US6261354B1 (en) | Pigmentary azo composition, preparation method and use | |
| US5306342A (en) | Production of pigments | |
| US6488759B1 (en) | Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions | |
| JP4085002B2 (ja) | ジアリール黄色顔料調製物 | |
| US5344465A (en) | Colorant mixtures containing azo compounds based on phenyloxadiazolylaniline | |
| KR0163590B1 (ko) | 금속화 아조 안료 및 그의 제조방법 | |
| US7682406B2 (en) | Disazo dyes and dye compositions for shading white paper | |
| CN112876875B (zh) | 双偶氮活性黄染料及其制备方法和应用 | |
| US6482257B1 (en) | Solid solutions of monoazo pigments | |
| JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
| DE2617087B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyanin-Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Zellulosematerialien, zellulosehaltigen Materialien, sowie natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN FEBRUARY 2002 |