DK148357B - Fremgangsmaade til fremstilling af n-acetylneuraminsyre ud fra maelkeserum fra ostefremstilling - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af n-acetylneuraminsyre ud fra maelkeserum fra ostefremstilling Download PDFInfo
- Publication number
- DK148357B DK148357B DK472875AA DK472875A DK148357B DK 148357 B DK148357 B DK 148357B DK 472875A A DK472875A A DK 472875AA DK 472875 A DK472875 A DK 472875A DK 148357 B DK148357 B DK 148357B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid
- precipitate
- supernatant
- milk serum
- proteins
- Prior art date
Links
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 title claims description 29
- 239000008267 milk Substances 0.000 title claims description 29
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 title claims description 29
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 16
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N N-acetyl-beta-neuraminic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N 0.000 claims description 29
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 27
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 27
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 24
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 22
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 14
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 102000002068 Glycopeptides Human genes 0.000 claims description 4
- 108010015899 Glycopeptides Proteins 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 102000007365 Sialoglycoproteins Human genes 0.000 claims description 3
- 108010032838 Sialoglycoproteins Proteins 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005629 sialic acid group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical group COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 2
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000698776 Duma Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 229920000825 Fique Polymers 0.000 description 1
- 108010044091 Globulins Proteins 0.000 description 1
- 102000006395 Globulins Human genes 0.000 description 1
- 206010065042 Immune reconstitution inflammatory syndrome Diseases 0.000 description 1
- 240000002129 Malva sylvestris Species 0.000 description 1
- 235000006770 Malva sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000005348 Neuraminidase Human genes 0.000 description 1
- 108010006232 Neuraminidase Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012742 biochemical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- UYDPQDSKEDUNKV-UHFFFAOYSA-N phosphanylidynetungsten Chemical compound [W]#P UYDPQDSKEDUNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 210000003079 salivary gland Anatomy 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000020254 sheep milk Nutrition 0.000 description 1
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/14—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
- A23C9/142—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration
- A23C9/1425—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by dialysis, reverse osmosis or ultrafiltration by ultrafiltration, microfiltration or diafiltration of whey, e.g. treatment of the UF permeate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J1/00—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
- A23J1/20—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from milk, e.g. casein; from whey
- A23J1/205—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from milk, e.g. casein; from whey from whey, e.g. lactalbumine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/98—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin
- A61K8/981—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin of mammals or bird
- A61K8/986—Milk; Derivatives thereof, e.g. butter
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/832—Milk; colostrum
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/833—Whey; cheese
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
i 148357
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af N-acetylneuraminsyre ud fra mælkeserum fra ostefremstilling under anvendelse af ultrafiltrering.
Mælkeserum fra ostefremstilling er en gullig væske, der 5 efter at være blevet befriet for fedtstoffer ved centri fugering væsentligst består af lactose, proteiner og mineralsalte.
Man har foreslået behandlinger af mælkeserum fra oste-fremstilling for at fjerne dettes forurenende karakter 10 og for at genvinde de proteiner, der befinder sig deri.
Mælkeserum fremstilles i stor mængde ved mejerier og osterier, idet mælkeserum ved ostefremstilling dannes fra mælken efter en enzymatisk virkning, og især efter en traditionel løbning. Man har foreslået at separere proteinerne 15 fra mælkeserum ved ultrafiltrering.
Imidlertid har man ikke tidligere anvendt ultrafiltrering med henblik på separering og udvinding af visse særlige proteiner eller andre forbindelser, der i sig selv har stor interesse.
20 Dette er specielt tilfældet med sialinsyrer, der også be nævnes N-acylneuraminsyrer (jfr. Merck Index 7. edition, p. 715). Man ved, at sialinsyrer findes i dyriske komplekser af carbonhydrater og proteiner. Af denne årsag fremstilles forbindelserne for tiden enten ud fra natur-25 lige råmaterialer, såsom kæbespytkirtler fra okser, el ler æg, eller de fremstilles ved syntese.
Som reference på dette område kan nævnes artiklen af N.W. Whitehouse og F. Zilliken "Isolation and Determination of Neuraminic (sialic) acids", p. 199-220 i "Methods of Bio-30 chemical analysis", volumen VII (1960) Interscience, John Wiley Sons.
148357 2
Disse kendte fremgangsmåder til fremstilling af sialin-syrer er ekstremt kostbare, hvilket afspejles i prisen på produktet i handelen.
Anvendelsen af sialinsyrer, og specielt N-acetylneuramin-5 syre (forkortet NANA), er beskrevet i følgende artikler: "Coagulation du lait par la présure: Aspects scienti-fiques et techniques";
Garnier, Mocquot, Ribadeau - Dumas, Maubois - Ann de Nutrition Alimentaire, 1968, 22, B 495 - B 552; 10 Svennerholm, L. Acta Soc. Med. Upsaliensis, 61, 75 (1956)
Arkiv.Kemi., 10.577 (1956);
Warren, L., J. Biol. Chem.-233, 1971 (1959);
Werner, I. og L. Odin, Acta Soc.Med. Upsaliensis 57, 230 (1952); 15 Aminoff, D. (1961) Biochem J. 81,384; "The Sentivity of the Neuraminosidic Linkage in Mucosub-stances towards Acid and towards Neuraminidase Gibbons"; Biochemistry Journal (1963) 89, 380, "Structure studies on the Myxovirus Hemagglutination In-20 hibitor of Human Erythrocytes";
Ralph H. Kathan og Richard J. Winzler.
Journal of Biological Chemistry (1963), Vol. 238 No.l, p. 21.
"Studies on the Neuraminidase of Influenza virus II addi-25 tional properties of the enzymes from the Asian and PR 8
Strains", Max E. Rafelson, J.R. Michael Schneir og Wannie 3 148357 W. Wilson, J.R. Archives of Biochemistry and Biophysics 103 (1963) 424-430.
Andre mulige anvendelser for sialinsyrer er angivet i litteraturen om disse forbindelser.
5 Den foreliggende opfindelse angår som nævnt en fremgangs måde til behandling af mælkeserum fra ostefremstilling, hvorved man på meget økonomisk måde kan opnå en sialin-syre, nærmere bestemt N-acetylneuraminsyre (forkortet NANA).
10 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man a) foretager en ultrafiltrering af mælkeserum fra oste-fremstilling igennem membraner med en adskillelsesevne på ca. 10.000 - ca. 50.000, udtrykt som molekylvægt, 15 til opnåelse af et ultrafiltrat, der væsentligst inde holder lactose, mineralsalte og glycopeptider, samt et koncentrat på basis af proteiner, der blandt andet indeholder N-acetylneuraminsyre, b) foretager en termisk flokkulering af proteinerne i kon- 20 centratet, bortset fra sialoglycoproteinerne, ved tem peraturer under 100 °G til opnåelse af et første bundfald af flokkulerede proteiner og en primær overvæske, der frasepareres og opsamles efter afkøling til 4 °C, c) behandler den primære overvæske med phosphorwolfram- 25 syre i mængder af størrelsesordenen 5 g syre pr. liter overvæske ved en reaktionstemperatur på omkring omgivelsestemperaturen til opnåelse af en anden overvæske og et andet proteinbundfald, der frasepareres og opsamles, 4 148357 d) foretager en sur hydrolyse af det andet bundfald med svovlsyre med en koncentration på højst 0,5N og ved en høj temperatur, der dog ikke overstiger 98 °C, til opnåelse af et tredie bundfald og en tredie overvæske, 5 der frasepareres og opsamles, og e) underkaster den tredie overvæske en neutralisation til udfældning af frie sulfationer i form af salte ved tilsætning af et overskud af bariumhydroxid, eventuelt efterfulgt af en ultrafiltrering, hvorefter man lader 10 overvæsken eller ultrafiltratet passere gennem en ka- tionbytterharpiks og derpå gennem en anionbytterhar-piks og eluerer den fikserede N-acetylneuraminsyre.
Som udgangsmateriale til brug ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan man anvende mælkeserum fra ostefremstil-15 ling stammende fra mælk fra alle drøvtyggere (køer, geder, får, bøffelkøer, etc.), især opnået efter enzymatisk omdannelse, specielt efter løbning af mælk fra køer eller får. Man kan ligeledes anvende dehydratiseret mælkeserum fra ostefremstilling, således som dette sædvanligvis op-20 bevares, idet det tørre produkt tilsættes vand, før det underkastes fremgangsmåden ifølge opfindelsen således, at man rekonstituerer et flydende mælkeserum.
I trin (a) ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen underkastes mælkeserumet en ultrafiltrering gennem membraner, 25 hvis adskillelsesevne udtrykt i molekylvægt er mellem cirka 10.000 og cirka 50.000. Man kan til dette formål anvende alle typer af disponible membraner, der er i stand til at opfylde den foregående betingelse. Det kan være organiske eller uorganiske membraner, eller endog keramiske 30 eller metalliske filtre. Sådanne membraner tillader molekyler af lactose, mineralsalte samt glycopeptider at passere, men tilbageholder proteinerne.
5 148357
De praktiske betingelser for ultrafiltreringen er klassiske og kan tilpasses af fagmanden i hvert enkelt tilfælde. Man lader for eksempel mælkeserumet passere med en tilstrækkelig cirkulationshastighed over membranen 5 under tryk af størrelsesordenen 3 bar, idet produktet, der er bragt i kontakt med membranen, recurkuleres, indtil indholdet af proteiner i det tilbageholdte materiale er blevet optimal, hvilket muliggør en kontrol af, hvor langt ultrafiltreringen er skredet frem. Eksempelvis kan 10 man anvende membraner, der forhandles af Rhone-Poulenc under betegnelsen "IRIE^", for eksempel "IRIS 3042", der har en adskillelsesevne på cirka 15.000, i de ultrafiltreringsmoduler, der ligeledes forhandles af det nævnte firma.
15 Man kan også anvende de membraner, der forhandles af fir maet Amicon i USA under handelsnavnet "Diaflo®", såsom membranerne "Diaflo XN 50" (adskillelsesevne 50.000), "Diaflo PM 30" (adskillelsesevne 30.000) og "Diaflo PM 10" eller "UM" (adskillelsesevne 10.000).
20 Koncentratet fra trin (a) indeholder N-acetylneuraminsyre.
Før koncentratet underkastes det følgende trin (b), kan man med fordel justere dets proteinkoncentration ved en fortynding af koncentratet med vand, indtil man opnår et tørstofindhold af størrelsesordenen 10¾.
25 Under trin (b) foretager man en selektiv denaturering af de opløselige proteiner ved termisk flokkulering. Man fælder således albuminer og globuliner og bevarer pepton-pro-teaserne, der er glycoproteiner. Behandlingsbetingelserne omfatter en opvarmning ved en temperatur og i en tid, der 30 er tilstrækkelig til udfældning af andre proteiner end sialoglycoproteinerne.
6 148357
Den termiske flokkulering gennemføres ved en temperatur på under 100 °C, eksempelvis ved 95 °C i løbet af 30 minutter. Hvis man anvender lavere temperaturer, må man forøge behandlingstiden på tilsvarende vis. Man opnår så-5 ledes et proteinbundfald og en overvæske, der indeholder N-acetylneuraminsyre, og som underkastes de følgende trin i fremgangsmåden. For at lette separeringen afkøler man produktet til en temperatur på 4 °C, dvs. normal køleskabs-temperatur. Overvæsken og proteinbundfaldet separeres der-10 på på en hvilken som helst bekvem måde, fortrinsvis ved centrifugering.
Overvæsken fra trin (b) bringes derpå i kontakt med et middel, der er i stand til at fælde de proteiner, der endnu er til stede. Til dette formål anvendes phosphor-15 wolframsyre. Trichloreddikesyre, der er et kendt fældningsreagens for proteiner, egner sig derimod ikke ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, eftersom denne forbindelse kun fælder en del af proteinerne i overvæsken.
Betingelserne for behandlingen med phosphorwolframsyre 20 er ikke kritiske, men det foretrækkes at arbejde ved omgivelsestemperaturen. Man kan arbejde i surt medium f.eks. i nærværelse af svovlsyre. Man anvender mængder af størrelsesordenen 5 g phosphorwolframsyre pr. liter overvæske. Behandlingen med phosphorwolframsyre gennemføres i en til-25 strækkelig tid til at opnå en fældning af proteinerne fra overvæsken, og der benyttes en reaktionstemperatur på omkring omgivelsestemperatur. Under de anførte betingelser er varigheden nogle minutter, f.eks. 5 minutter ved 25 °C.
Efter behandlingen med phosphorwolframsyre separeres pro-30 teinbundfaldet fra overvæsken på en passende måde, f.eks. ved frasugning. Det er således bundfaldet, der opsamles, og overvæsken, der elimineres. Under trin (d) hydrolyserer man bundfaldet, der er separeret fra i trin (c).
148357 7
Hydrolysen gennemføres som sur hydrolyse. Til dette formål anvendes svovlsyre, idet saltsyre egner sig mindre godt, eftersom denne syre afgiver chloridioner, der er vanskelige at fjerne senere. Den sure hydrolyse gennem-5 føres ved en høj temperatur, der under ingen omstændig heder overstiger 98 °C. Man anvender for eksempel en temperatur på omkring 90 °C. Der anvendes en syrekoncentration på under 0,5 N., f.eks. 0,1 N. Varigheden af hydrolysen skal være tilstrækkelig til en fuldstændig hydro-10 lyse, det vil i reglen sige cirka 1 time.
Efter afkøling fører produktet, der underkastedes hydrolyse, til et bundfald og en overvæske, der separeres på klassisk vis, især ved centrifugering. Dette bundfald elimineres, mens overvæsken opsamles.
15 Denne tredie overvæske behandles i fremgangsmådens trin (e), idet den underkastes en neutralisation til udfældning af frie sulfationer i form af tungtopløselige salte.
Denne udfældning foretages ved tilsætning af et overskud af bariumhydroxid, hvorefter der eventuelt foretages en 20 ultrafiltrering.
Overvæsken eller ultrafiltratet ledes derefter igennem en kationbytterharpiks og derpå igennem en anionbytter- harpiks. Som kationbytterharpiks med demineraliserende 25 virkning kan f.eks. anvendes en harpiks af fabrikatet "Dowex^", eksempelvis af typen "AG 50 WX 8 H +". Anion- bytterharpiksen, hvorpå N-acetylneuraminsyren fikseres, /j5\ kan være af typen "Dowex^ AGI x 8 formiat". N-acetylneur-aminsyre opnås derpå ud fra anionbytterharpiksen, efter 30 udvaskning af søjlen med destilleret vand, ved eluering.
Som elueringsmiddel anvendes især myresyre, eksempelvis 0,3 M, hvis der benyttes en anionbytterharpiks på for-miatform.
8 148357
Det ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede produkt udviser en fugtighed på 0,6 - 0,7¾. Ved papirchro-matografi påvises en enkelt bestanddel, hvis identitet lader sig fastslå ved hjælp af det specifikke reagens for 5 sialinsyrer (orcinol-reagens5 Ehrlich's reagens), og som udviser en R^.-værdi svarende til værdien for N-acetylneuraminsyre .
Absorptionsspektrene i det ultraviolette og det synlige område er i overensstemmelse med spektrene for kommercielt 10 tilgængelig N-acetylneuraminsyre.
Ved gaschromatografi ses to bestanddele: N-acetylneuraminsyre 98¾ N-glycolneuraminsyre 2%
Optisk rotation: [“Jggg 2 = “31j90° (litteratur: -32°) 15 Massespektroskopi analyser viser de ovennævnte to bestand dele i mængder på henholdsvis 98¾ og 1¾. Desuden ses et ukendt stof, der udgør mindre end 1¾ af præparatet*
Tegningen illustrerer følgen af trin ved en praktisk gennemførelse af fremgangsmåden ifølge opfindelsen. Hvad an-20 går råmaterialerne, opnås mælkeserum fra osteri B enten ved løbning af mælk A eller ud fra mælkeserum B', der re-hydratiseres til dette formål.
Efter trin 4 (separation) opnår man en overvæske indeholdende glycoproteiner.
25 i trin 6 betegner forkortelsen PWS phosphorvi/olframsyre.
Det sidste trin angivet på tegningen (lyofilisering 21) angiver, at den ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen opnåede N-acetylneuraminsyre kan lyofiliseres.
9 148357
Opfindelsen illustreres nærmere ued de følgende eksempler: EKSEMPEL 1
Man foretog en løbning af 1000 liter komælk på traditio-5 nel måde og opnåede 900 liter flydende mælkeserum efter ostefremstillingen. Man ledte disse 900 liter mælkeserum gennem et ultrafiltreringsmodul forhandlet af Rhone-Pou-lenc og forsynet med en membran "Iri^ 3042", der har en adskillelsesevne på 15.000. Mælkeserumet indførtes i mo-10 dulet under et tryk på 3 bar og ved en temperatur i om egnen af omgivelsestemperaturen.
Man opnåede således 870 liter ultrafiltrat indeholdende glycopeptider. Koncentratet fra ultrafiltreringen er et proteinkoncentrat med et tørstofindhold på 20¾ indehold-15 ende ca. 100 g NANA. Man fortyndede koncentratet til et tørstofindhold på 10/°ό, hvorpå man flokkulerede proteinerne ved opvarmning til 95 °C i 30 sekunder. Man afkølede derpå produktet til 4 °C, hvorpå det centrifugeredes til opnåelse af en overvæske, der optog et volumen svarende til 20 60% af det oprindelige, hvilket repræsenterer cirka 50 g NANA. Man behandlede denne overvæske ved at tilsætte phos-phorwolframsyre i en mængde på 5 g/liter og fortsatte reaktionen under omrøring i 5 minutter ved 25 °C. Man separerede det opnåede produkt fra og eliminerede overvæs-25 ken. Bundfaldet indeholdt 22 g NANA.
Dette bundfald underkastedes en sur hydrolyse ved behandling med 0,1N svovlsyre i 60 minutter ved 90 °C. For at lette separeringen af bundfaldet afkøledes det til 4 °C, hvorpå man ved centrifugering separerede bundfaldet og 30 overvæsken. Bundfaldet elimineredes, og man fortsatte be handlingen på overvæsken, der indeholdt cirka 20 g NANA.
Man foretog derefter en neutralisering af overvæsken ved at tilsætte en mættet vandig bariumhydroxidopløsning til 148357 ίο neutral pH, hvilket medførte en udfældning af sulfationer i form af bariumsulfat. Man klarede derpå opløsningen og fjernede bariumsulfatet. Overvæsken indeholdt 19 g NANA.
Denne koncentreredes ved at reducere rumfanget 4-6 gange 5 ved hjælp af en roterende vakuumfordamper ved en tempe ratur på 45 °C og et tryk på 20-30 mmHg. Den således opnåede koncentrerede opløsning ledtes med henblik på de-mineralisering gennem en kationbytterharpikssøjle af typen "Do\i/e>^, type AG 50 WX 8 H +". Ved udgangen fra ko-10 lonnen førtes opløsningen for at fiksere NANA gennem en anionbytterharpikssøjle af typen "Dowex® AG 1X8 formiat".
Man udvaskede derpå anionbytterharpikssøjlen med destilleret vand, hvorpå man eluerede NANA ved hjælp af 0,3 M myresyre. På denne måde kunne man udvinde 70% af den fik-15 serede NANA på anionbytterharpiksen. Lyofilisering af myresyreopløsningen førte til 13 g yderst rent NANA-pul-ver. Dette NANA-pulver har nærmere bestemt en renhed på 98-99% og et indhold af N-glycolneuraminsyre på 1 - 2%.
Denne mængde NANA viser fremgangsmådens økonomiske betyd- 20 ning.
EKSEMPEL 2
Man går frem som i eksempel 1, idet man går ud fra 1000 liter fåremælk, og opnår i det væsentlige ækvivalente resultater. Renhedsgraden for den opnåede N—acetylneur— 25 aminsyre er over 98%.
EKSEMPEL 3
Man går frem som i eksempel 1, idet man dog går ud fra et flydende mælkeserum, opnået ved regenerering af mælkeserum-pulver. Til dette formål anvendes 50 kg mælkeserumpulver, 30 som man fortynder til opnåelse af «900 liter flydende mælke serum. Renheden af den opnåede N-acetylneuraminsyre er 98-99%.
Claims (2)
148357
1. Fremgangsmåde til fremstilling af N-acetylneuraminsyre ud fra mælkeserum fra ostefremstilling under anvendelse af ultrafiltrering, kendetegnet ved, at man 5 a) foretager en ultrafiltrering af mælkeserumet gennem membraner med en adskillelsesevne på ca. 10.000 - ca. 50.000, udtrykt som molekylvægt, til opnåelse af et ultrafiltrat, der hovedsageligt indeholder lactose, mineralsalte og glycopeptider, samt et koncentrat på basis 10 af proteiner, der blandt andet indeholder N-acetyl neuraminsyre, b) foretager en termisk flokkulering af proteinerne i koncentratet, bortset fra sialoglycoproteinerne, ved temperaturer under 100 °C, til opnåelse af et første bund- 15 fald af flokkulerede proteiner og en primær overvæske, der frasepareres og opsamles efter afkøling til 4 °C, c) behandler den primære overvæske med phosphoru/olfram-syre i mængder af størrelsesordenen 5 g syre pr. liter overvæske ved en reaktionstemperatur på omkring omgi- 20 velsestemperaturen til opnåelse af en anden overvæske og et andet proteinbundfald, der frasepareres og opsamles, d) foretager en sur hydrolyse af det andet bundfald med svovlsyre med en koncentration på højst 0,5 N og ved 25 en høj temperatur, der dog ikke overstiger 98 °C, til opnåelse af et tredje bundfald og en tredje overvæske, der frasepareres og opsamles, og e) underkaster den tredje overvæske en neutralisation til udfældning af frie sulfationer i form af salte ved til- 30 sætning af et overskud af bariumhydroxid eventuelt
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7435495A FR2288473A1 (fr) | 1974-10-22 | 1974-10-22 | Procede de traitement du lactoserum de fromagerie, notamment en vue de l'extraction de glycoproteides et d'acide sialique |
| FR7435495 | 1974-10-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK472875A DK472875A (da) | 1976-04-23 |
| DK148357B true DK148357B (da) | 1985-06-17 |
| DK148357C DK148357C (da) | 1985-12-09 |
Family
ID=9144365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK472875A DK148357C (da) | 1974-10-22 | 1975-10-21 | Fremgangsmaade til fremstilling af n-acetylneuraminsyre ud fra maelkeserum fra ostefremstilling |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4042575A (da) |
| JP (1) | JPS5823400B2 (da) |
| AU (1) | AU498773B2 (da) |
| BE (1) | BE834542A (da) |
| CA (1) | CA1055413A (da) |
| CH (1) | CH610729A5 (da) |
| DE (1) | DE2547349C2 (da) |
| DK (1) | DK148357C (da) |
| FI (1) | FI59701C (da) |
| FR (1) | FR2288473A1 (da) |
| GB (1) | GB1519815A (da) |
| IT (1) | IT1048074B (da) |
| LU (1) | LU73609A1 (da) |
| NL (1) | NL7512339A (da) |
| NO (1) | NO145009C (da) |
| NZ (1) | NZ179009A (da) |
| SE (1) | SE441832B (da) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH630243A5 (fr) * | 1978-05-11 | 1982-06-15 | Nestle Sa | Procede de recuperation des proteines du lactoserum. |
| FR2459619B1 (fr) * | 1979-06-26 | 1983-07-29 | Agronomique Inst Nat Rech | Procede pour l'obtention a partir de lactoserum, d'un produit enrichi en alpha-lactalbumine et applications dudit procede |
| GB2138664A (en) * | 1982-09-14 | 1984-10-31 | Igi Biotechnology Inc | Conversion of clarified dairy whey lactose permeates to culture media and other commercially useful products |
| US5198213A (en) * | 1985-04-15 | 1993-03-30 | Protein Technology, Inc. | Method of disease treatment utilizing an immunologically whey fraction |
| US4816252A (en) * | 1985-04-15 | 1989-03-28 | Protein Technology, Inc. | Product and process for transferring passive immunity to newborn domestic animals using ultrafiltered whey containing immunoglobulins |
| CH671879A5 (da) * | 1987-02-26 | 1989-10-13 | Nestle Sa | |
| JP2631470B2 (ja) * | 1987-05-15 | 1997-07-16 | 雪印乳業株式会社 | 感染防御剤 |
| US5344820A (en) * | 1987-05-15 | 1994-09-06 | Snow Brand Milk Products Co., Ltd. | Infection protectant |
| DD273543A3 (de) * | 1987-09-14 | 1989-11-22 | Univ Rostock | Verfahren zur herstellung von saeuglings- und diaetnahrungen mit hypoantigener, bifidogener wirkung |
| JP2684179B2 (ja) * | 1987-12-21 | 1997-12-03 | 雪印乳業株式会社 | 抗炎症剤 |
| DE3743440A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Gauri Kailash Kumar | Verfahren zum trennen der geloesten und ungeloesten bestandteile von milch |
| JPH0631286B2 (ja) * | 1987-12-24 | 1994-04-27 | 雪印乳業株式会社 | シアル酸類含有組成物の製造法 |
| US5112636A (en) * | 1989-01-13 | 1992-05-12 | Immunopath Profile, Inc. | Hypoallergenic butter and process of making |
| US5064674A (en) * | 1989-01-13 | 1991-11-12 | Immunopath Profile, Inc. | Hypoallergenic milk products and process of making |
| US5186971A (en) * | 1989-01-13 | 1993-02-16 | Immunopath Profile, Inc. | Hypoallergenic milk products and process of making |
| US4954361A (en) * | 1989-01-13 | 1990-09-04 | Immunopath Profile, Inc. | Hypoallergenic milk products and process of making |
| US5204134A (en) * | 1989-01-13 | 1993-04-20 | Immuno Path Profile, Inc. | Hypoallergenic milk products from natural and/or synthetic components and process of making |
| CH681543A5 (da) * | 1990-04-27 | 1993-04-15 | Nestle Sa | |
| JP3035833B2 (ja) * | 1991-01-21 | 2000-04-24 | 雪印乳業株式会社 | シアル酸類含有組成物の製造方法 |
| US5248418A (en) * | 1991-02-20 | 1993-09-28 | Eastman Kodak Company | 2-stage ultrafiltration system for photographic emulsions |
| DK170035B1 (da) * | 1992-05-04 | 1995-05-08 | Md Foods Amba | Fremgangsmåde til regulering af mælketørstofbestanddele i koncentrerede mælkeprodukter i forbindelse med ultrafiltrering |
| US5707678A (en) * | 1995-04-12 | 1998-01-13 | Galagen Inc. | Method for microfiltration of milk or colostral whey |
| US5670196A (en) * | 1995-04-12 | 1997-09-23 | Galagen Inc. | Method for microfiltration of milk or colostral whey |
| EP0963163A4 (en) | 1996-10-01 | 2004-09-08 | Univ Massey | PROCESS FOR ISOLATING GLYCOMACROPEPTIDE FROM DAIRY PRODUCTS, WITH A PHENYLALANINE IMPURE OF 0.5% BY WEIGHT |
| NZ507335A (en) * | 2000-10-05 | 2004-10-29 | New Zealand Dairy Board | Bone health compositions derived from milk comprising an acidic protein fraction but that does not contain CGMP |
| EP1798237A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-20 | Pharmatex Italia Srl | Process for the purification of macrolide antibiotics |
| US20100196539A1 (en) * | 2007-06-25 | 2010-08-05 | Albertus Alard Van Dijk | Novel prebiotics |
| CN108997450A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-12-14 | 燕生（福建）生物工程有限公司 | 一种结晶方式从燕窝中提取燕窝酸的方法 |
| CN116998555A (zh) * | 2023-08-02 | 2023-11-07 | 安徽天凯生物科技有限公司 | 一种同时制备零糖乳蛋白、唾液酸及脱盐乳清粉的方法和装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1536183A (fr) * | 1966-06-27 | 1968-08-27 | Genvrain S A | Amélioration à l'extraction des protéines du lactosérum |
| FR2232999B1 (da) * | 1973-06-18 | 1976-11-12 | Claudel Sa |
-
1974
- 1974-10-22 FR FR7435495A patent/FR2288473A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-10-16 CH CH1344875A patent/CH610729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-17 SE SE7511694A patent/SE441832B/xx unknown
- 1975-10-20 US US05/624,305 patent/US4042575A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-20 LU LU73609A patent/LU73609A1/xx unknown
- 1975-10-21 NL NL7512339A patent/NL7512339A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-21 NO NO753531A patent/NO145009C/no unknown
- 1975-10-21 AU AU85905/75A patent/AU498773B2/en not_active Expired
- 1975-10-21 IT IT51867/75A patent/IT1048074B/it active
- 1975-10-21 FI FI752934A patent/FI59701C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-10-21 NZ NZ179009A patent/NZ179009A/xx unknown
- 1975-10-21 DK DK472875A patent/DK148357C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-10-21 GB GB43089/75A patent/GB1519815A/en not_active Expired
- 1975-10-21 CA CA238,023A patent/CA1055413A/en not_active Expired
- 1975-10-22 DE DE2547349A patent/DE2547349C2/de not_active Expired
- 1975-10-22 JP JP50126449A patent/JPS5823400B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-04-15 BE BE160964A patent/BE834542A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI59701B (fi) | 1981-06-30 |
| FR2288473A1 (fr) | 1976-05-21 |
| FI752934A (da) | 1976-04-23 |
| NL7512339A (nl) | 1976-04-26 |
| DE2547349A1 (de) | 1976-05-06 |
| DE2547349C2 (de) | 1983-09-15 |
| FR2288473B1 (da) | 1977-03-18 |
| DK472875A (da) | 1976-04-23 |
| AU8590575A (en) | 1977-04-28 |
| DK148357C (da) | 1985-12-09 |
| NZ179009A (en) | 1978-04-03 |
| IT1048074B (it) | 1980-11-20 |
| BE834542A (fr) | 1976-04-15 |
| CH610729A5 (da) | 1979-05-15 |
| NO145009C (no) | 1981-12-28 |
| CA1055413A (en) | 1979-05-29 |
| AU498773B2 (en) | 1979-03-22 |
| JPS5191358A (da) | 1976-08-10 |
| SE7511694L (sv) | 1976-04-23 |
| NO145009B (no) | 1981-09-14 |
| FI59701C (fi) | 1981-10-12 |
| GB1519815A (en) | 1978-08-02 |
| NO753531L (da) | 1976-04-23 |
| US4042575A (en) | 1977-08-16 |
| JPS5823400B2 (ja) | 1983-05-14 |
| SE441832B (sv) | 1985-11-11 |
| LU73609A1 (da) | 1977-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148357B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af n-acetylneuraminsyre ud fra maelkeserum fra ostefremstilling | |
| US4042576A (en) | Extraction of glycoproteins and sialic acid from whey | |
| US5075424A (en) | Process for producing κ-casein glycomacropeptides | |
| DK155907B (da) | Fremgangsmaade til ud fra valle at fremstille et foderprodukt beriget med alfa-laktalbumin | |
| EA023615B1 (ru) | Способ выделения остеопонтина с применением концентрированных продуктов питания | |
| ES480418A1 (es) | Procedimiento para la recuperacion de proteinas del suero lacteo. | |
| US5061622A (en) | Process for the production of κ-casein glycomacropeptide | |
| CN113061173B (zh) | 一种分离αs1-酪蛋白的方法 | |
| US5216129A (en) | Production of kappa-caseino-glycomacropeptide | |
| US5179197A (en) | Secretory component-containing composition | |
| IE861576L (en) | Separating alpha-lactalbumin from whey proteins dna segment conferring high frequency transduction of¹recombinant dna vectors | |
| CA2349980A1 (en) | Method of producing fractions containing a high concentration of milk basic cystatin and decomposition products thereof | |
| Wang et al. | Manufacturing technologies of whey protein products | |
| US4721674A (en) | Process for obtaining lysozyme by a micro filtration from a starting material based on white of egg | |
| EP0443763B1 (en) | Formulated milk for infants analogous to human milk | |
| JPH01168693A (ja) | シアル酸類含有組成物の製造法 | |
| JP3759984B2 (ja) | 牛乳プロテオースペプトンのコンポーネント３の精製法 | |
| JP3225080B2 (ja) | κ−カゼイングリコマクロペプチド含有量の高い組成物の製造方法 | |
| US6800739B2 (en) | Isolation of glycoproteins from bovine milk | |
| JP3044487B2 (ja) | シアル酸類を含有しα−ラクトアルブミン含有量の高い組成物の製造方法 | |
| IE920012A1 (en) | Process for the separation of whey proteins and products¹obtained | |
| SU1242098A1 (ru) | Способ получени концентрата из подсырной сыворотки дл использовани в пивоварении | |
| JPH02261343A (ja) | シアル酸類を含有する脱塩濃縮乳および脱塩粉乳の調製方法 | |
| Gokavi | New technologies for isolation and analysis of bioactive compounds | |
| NO139766B (no) | Fremgangsmaate for utvinning av protein |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |