DEP0046188DA - Verfahren zur Herstellung von Ätheralkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ÄtheralkoholenInfo
- Publication number
- DEP0046188DA DEP0046188DA DEP0046188DA DE P0046188D A DEP0046188D A DE P0046188DA DE P0046188D A DEP0046188D A DE P0046188DA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ether alcohols
- production
- copper
- condensation
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- -1 ether alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- LYWWXPVUSWJFCZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybut-1-en-3-yne Chemical group CCOC=CC#C LYWWXPVUSWJFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- NPKGQBIUYHHPOT-UHFFFAOYSA-N [Cu+2].[C-]#[C-] Chemical class [Cu+2].[C-]#[C-] NPKGQBIUYHHPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- GFSQUFUIPGFIHV-UHFFFAOYSA-N copper;ethynylbenzene Chemical compound [Cu].C#CC1=CC=CC=C1 GFSQUFUIPGFIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Phenylacetylene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VXJUUVKQTUQXIB-UHFFFAOYSA-N [Ag+2].[C-]#[C-] Chemical class [Ag+2].[C-]#[C-] VXJUUVKQTUQXIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWJMNDTDHTXCL-UHFFFAOYSA-N [Ag+].[Ag+].[Ag+].[Ag+].[C-]#[C-].[C-]#[C-] Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[Ag+].[C-]#[C-].[C-]#[C-] LAWJMNDTDHTXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940027985 antiseptics and disinfectants Silver compounds Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising Effects 0.000 description 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940100890 silver compounds Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Es ist bekannt, dass Verbindungen der Acetylenreihe, die am 3-fach gebundenen Kohlenstoffatom noch ein freies Wasserstoffatom besitzen, sich mit Carbonylverbindungen kondensieren lassen. Derartige Kondensationen können mittels der Grignard-Verbindungen der Acetylene ausgeführt werden. Man kann ferner die Kondensation der Acetylene selbst mit den Carbonylverbindungen mit Hilfe von Alkalimetallen oder Alkalihydroxyden oder auch von Kupferacetyliden durchführen.
Es wurde nun gefunden, dass man Ätheralkohole erhalten kann, wenn man Alkoxyvinylacetylene mit Formaldehyd oder dessen Polymeren, wie Paraformaldehyd, in Gegenwart von Schwermetallacetyliden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls hydriert. Die Alkoxyvinylacetylene kann man beispielsweise durch Umsetzen von Diacetylen mit Alkoholen nach dem Verfahren des DRP 601 822 erhalten. Als Schwermetallacetylide kommen nicht nur das Kupfer- oder Silberacetylid in Frage, auch das Kupfer- oder Silberdiacetylid sowie die Kupfer- oder Silberverbindungen der Alkoxyvinyl-acetyline kommen in Betracht. Als besonders geeignet hat sich das Kupferacetylid des Phenylacetylens erwiesen. Die Kondensation wird zweckmässig in Gegenwart von organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt, wofür auch ein Überschuss an Alkoxyvinylacetylen in Betracht kommen kann. Die Kondensation erfolgt zweckmässig bei erhöhter Temperatur. Das bei der Kondensation entstehende Alkoxy-(5)-pentin-(2)-en-(4)-ol-(1) kann durch Destillation, zweckmässig im Vakuum, oder durch Wasserdampfdestillation isoliert werden. Beabsichtigt man die Herstellung des daraus durch Hydrierung entstehenden Alkoxy-(5)-n-pentanol-(1), so kann man auf eine Isolierung verzichten und das anfallende Reaktionsgemisch nach Abtrennung des verwendeten Schwermetallacetylides durch Filtrieren der Hydrierung in Gegenwart von Katalysatoren unterwerfen.
Die erhaltenen ungesättigten Ätheralkohole sind wichtige Zwischenprodukte zur Durchführung von Synthesen, während die daraus durch Hydrieren erhaltenen gesättigten Ätheralkohole als Lösungsmittel, Esterkomponenten, ferner als Regler bei der Superpolyamidherstellung und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Äthercarbon- bzw. Dicarbonsäuren verwendet werden können.
Beispiel.
200 Gewichtsteile Äthoxyvinylacetylen und 30 Gewichtsteile Paraformaldehyd werden in Gegenwart von 10 Gewichtsteilen Phenylacetylenkupfer unter Rühren 2 Stunden lang auf 90° gehalten. Man destilliert das im Überschuss angewandte Äthoxyvinylacetylen ab und erhält beim Kp.(sub)2mm : 95-100° Äthoxy-(5)-pentin-(2)-en-(4)-ol-(1). Hydriert man das erhaltene Gemisch nach dem Abfiltrieren des Phenylacetylenkupfers in Gegenwart von Raney-Nickel unter einem Druck von 200 Atm bei einer allmählich von 20 auf 200° steigenden Reaktionstemperatur, so erhält man nach dem Aufarbeiten durch Destillation Äthoxy-(5)-n-pentanol-(1) vom Kp.(sub)1mm : 70° neben Äthylbutyläther, der aus dem im Überschuss angewandten Äthoxyvinylacetylen entstanden ist.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Ätheralkoholen, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoxyvinylacetylene mit Formaldehyd oder dessen Polymeren in Gegenwart von Schwermetallacetyliden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls hydriert.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1259867B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren | |
| CH509956A (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aldehyde | |
| DE2401553C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol-1,4 | |
| EP0010656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-2-methyl-crotonaldehyden | |
| DEP0046188DA (de) | Verfahren zur Herstellung von Ätheralkoholen | |
| DE838892C (de) | Verfahren zur Herstellung von diquarternaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE2933919A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-sek.-butyl-1,3-propandiol | |
| DE699032C (de) | ||
| DE956754C (de) | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Aminen | |
| DE835738C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Aldehyde | |
| DE2520735A1 (de) | Neue diole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE837995C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylolpentan und Hexanol-(1) | |
| DE1005954B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyencarbonsaeureestern bzw. -nitrilen | |
| DE857961C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten perhydrierter Diarylmethane | |
| DE879990C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen mit zwei dreifachen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen | |
| DE2060083C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkinen, oder deren isomeren Allenen | |
| DE1197083B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimeren und Trimeren des Bicyclo-[2, 2, 1]-heptadiens-(2, 5) | |
| DE2235466A1 (de) | 3-phenylpropanale und 4-phenylbutanale sowie ein verfahren zu deren herstellung | |
| DE931888C (de) | Verfahren zur Herstellung von verzweigtkettigen Alkoholen | |
| AT206883B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclododecanderivaten | |
| DE717062C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden | |
| AT159575B (de) | Verfahren zum katalytischen Hydrieren von aliphatischen, niedrigmolekularen Oxyoxoverbindungen. | |
| DE851191C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Hydroxyl- und bzw. oder Carbonylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten aus Alkoholen und Ketonen | |
| DE838003C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Aminoalkoholen | |
| DE862016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranderivaten |