DEP0022841DA - Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen disubstituierten Thioharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen disubstituierten ThioharnstoffenInfo
- Publication number
- DEP0022841DA DEP0022841DA DEP0022841DA DE P0022841D A DEP0022841D A DE P0022841DA DE P0022841D A DEP0022841D A DE P0022841DA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- introduces
- falls
- hour
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BHMLFPOTZYRDKA-IRXDYDNUSA-N (2s)-2-[(s)-(2-iodophenoxy)-phenylmethyl]morpholine Chemical compound IC1=CC=CC=C1O[C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@H]1OCCNC1 BHMLFPOTZYRDKA-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims 1
- 241001233242 Lontra Species 0.000 claims 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- -1 amino fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Prof©sssöi? Βτβ Otto Bay®r und Br« Ernst Gaues·
es es äs iss ra t= <n» ca (£= «s ca er= s=s
!©verkus©»^ den 23« Soveiaber 1948
t4,
ssur HersteXXimg von Sftfeteif
* <=» «oa <ea ca G=e tos ft
Bs wurde clie ilfterrasehend© ^ea^stelluitg gemacht 9 die gern!seilten TfeioharnstoiTe der formel
P-HO9. C6H4. BH. CS .ΗΗΟΗΣ. GHg. OQQH
I)Ot5 die wasserlöslichen Saise dar-selfcen » ϊ feeSeutet Wasser«·
stoff Oiler einen aliphatisehen Best - sieh diireh einen intensiv süßen miß reinen ©aachmaek aus ss β lohnen o Die Verbindungen über»
treffen d®a Sohrssueker in der süSenden Wirkung im das le'hrhim«= dertfach® mä sind aus? ?erwenö-on.g als Süßstoff geeignet,,
Gegenstand der Eyfi&dimg sind'die zvtr Hei'stell-ang der neuen Stoffs führenden ?erfate©n,,' welch© ■=· allgemam gesprochssi =
darin Ijesteherij daß man in ß^minofettsäuren» wia S-Äianin oder
taraäiir© baw» dereüi funktiosielien Derivaten, di© p-NQgÖgH^.HH.CS-f oder daß man in p-Kitranilin am Stickstoff
die Gruppe -pS.NH.CHX.ÖH^.OOQH in Form eines funktionellen Derivates einführt und gegebenenfalls ansohließend dia funk-»·
tion©llen !Derivate der Säuren in die frei© Säure überführt* Bas einfachste ?erfahr©n· "besteht darin» daß man p-t-Kitropheayl·=
saiaföl a:a eine ß»Äminofettsäur« 'anlagert» Es Ist ferner. iaögllehs
Ten dan den ß"»ÄQiinofettsäuren entsprechenden Estern oder ihren Ii tr ilen anssnigeliesu Anschließend wird alkalisch oder sauer
verseift. Ss besteht natürlich auch dl© Möglichkeits dia genann«= ten Urne et Klingen atanäohst nur mit äesi «nsubstituiea-ten Phenyl«»
senfSl άητοΐιζηΐί&ιτ&,Ά und an 8 ο hl ie Send ' su nitrieren s v^öfoal aus
dem entstehenden Isomerengemiacsh die p-Kltrovsrfeindmig isoliert werden muß« Sin@ andsre Ausführiangaform d©s Verfahrens ist die
Högatisung tob p-Nitranilln alt dem Senf öl ©ines Esters oder Ktrila eines? ß«Aminofettsäurs·
Die «.wen Süßstoffet vor alien Siagsn der
äußerst leieht IBelioh sad täbertreffen hierin, aueh file entsprechenden gewöhnliche» Harnstoff*©® Sin weiterer Vorteil
ist ihr© nooh größer® SüBkraft*
I0) 18© feile festes teiagepiilirertes 4 senf öl verAea in βο© feilen Altehsl ©usp@aiäi®rt« Sus gibt aiae
mit Überschussige^'-HatronlaOg© aikalisefe gestellt© 1WsVMg Y©»
Iod Teilen ß^Alaain In 5©o feilen lasses? feiasu ami exfeitzt öi© i/2 Sttma© lang auf 6©°a Bafeei geht alias oit orange«
alt Überschüssiger Salzsäure suo Sie kommt p ?4.rd aber "bait fest« Sufüla IsSsea im SödelSsraag
wird der !•»-(p^IitfOplienj'X)«=!8 (»*^»oarboxyathyl)<* thioharnstoff als aohwach gelbe Eris-tsllfiiass® aaub@s? erhalten
■und sebjßilst feel 152 · 153° ·
Sie OgOl ^iga wäirige LSeung d@r mit Alkali (S6 B nat} gelösten ¥erbin4wag ©ehmee&t iateas
18© OiQiIe 4»KitrophexQrl8ejaf ei w@rd©n mit
propionitril hinau· Dalsei erwärsnt siols der Äasatg; alles gelt fill0 Jmrrn Zeit in Iös«ng? worauf.'ä©r gabildat® SMohamstoff
als dicke gelbe KristaXlfsa®3@ ausfällt« Maa Isaaa die atsgeaaugtt Yerbindimg aurch Uffikristallisieraa aus Bigesei
Ip © 153 - -155°. Ausbeute 9© f'o
Ban gleichen Körper erhält man fireeeh molaren Mengen 4-Iitraailia «ad B^CyaaatliyisenttSi
Zur
thioharnstoffs löst man 15 Seile Ib 1©© Seilen to bei 7o° land läßt 4 Stunden bei 5o° stehen. Beim ÄMlhlsa kristallieiert
dl© Carbonaäure ausa Sie sehfflilsi: 1^1 152 - 1539 iat identiseh alt der la Beispiel 1 b©s©hri@t>©sa©& f
5e) Aus S^Alsaiii^Sttijfleste^^eliio^Iiyfi^at atall'fe m sich sit fM^pIiosgea eis© e\i%@wg®®iimiä® X^äosss^iSl fc.e2?9 Sas
1 ms* zwiaeliea 9o - 9^° ©ladet.
Claims (1)
14 s7 Tail© dieser Verbindung wertin mit 12,8 feilen 4«$itranilin tjei loo° 1 Stund© lang er&itzto Man geht mit &®r
'!«inperatur fcars auf 24o° und läßt die dunkle Schneise erstarren» Diese kristallisiert größtenteils· Man preßt von öligen Bestand«»
teilen afc ύ»ά reinigt durch Umkristallisieren aua Methanol oder ι
Eisessig« Me gebildete Verbindung 9 der Äthylestee des ίΚ4ΙΤ1ΐ
phenylJ-H^-iü-carliOxyätliyD-thioliarnetojPfβ schallet !sei 145 147° 4 Durch alkalische oöar saure ferse if ung kann man daraus
den Süßstoff des Beispiele 1 gewinnen«
4») 18o feile 4-IitrOphenjla©aföl werden in Iqoq lan Aceton gelöst vniä gu ©iner wäErig=alkali©@hen lösung
lio Seilen ß-Änsinobuttersäure in S'ooo Teilen fesser gegeben«, Man erhitzt 1/2 Stun.de suoi Sieden «nd fällt dann <3i© klare
mit libereohüsBiges4 Salssäure« Das Sohp^oöukt wirä eimeut gelcäet und mit Salzsäure gef&llt· Der neu®
istoff sahmilst hei 185°» Saina
echmeckea intenaif süß mit aehwaeh bitterem laehgeschiaaek«
echmeckea intenaif süß mit aehwaeh bitterem laehgeschiaaek«
Verfahren sur Herstellung Toa ■ünsyffimet3?isöhen?
Sliioiiarnstoffs^i, (äatoroh gekennsslehnet 8 daß man ß^Äminofettsäurew bääwe dgpen funktionellen Derivaten am
Stiskstoff dia Gruppe P-BOg-OgH^3IHoCS- einführt oder daß mm in p-ffitranilin am■Stiotetoff die Gruppe «CSeIHoCHIoCHg9COOH
in jPorsa eines fimktionellen Derivatet3 einführtp vrohel X Wasser·= stoff otter eine Altey!gruppe bedeuten
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445176C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzyl-pyrimidinen | |
| DEP0022841DA (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen disubstituierten Thioharnstoffen | |
| DE946804C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Abkoemmlingen der Barbitursaeure | |
| DE1445577A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazinen | |
| DE2065698C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon | |
| DE825253C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen disubstituierten Thioharnstoffen | |
| DE69907857T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,2,4-Triazolin-5-onen | |
| DE1294953B (de) | Das Monocarbamat des 2, 3-Dimethyl-2-n-propyl-3-p-chlorphenyl-1, 3-propandiols und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE958832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen | |
| DE1182234B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazol-5-aldehyden | |
| DE1620301A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-substiutierten Cycloheptimidazolderivaten | |
| EP0056970A1 (de) | Basisch substituierte Anthranilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE641270C (de) | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen | |
| DE838747C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| DE386743C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Alkylaminofettsaeuren und deren N-Acidylderivaten | |
| DE730120C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen | |
| AT132701B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Wasserlöslichkeit von 5-Mono- oder 3.5-Dihalogenderivaten des 2-Oxypyridins. | |
| AT216004B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| DE931652C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Cycloalkyliden-pseudothiohydantoinen | |
| DE574657C (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch rechtsdrehendem Phenylaethylhydantoin | |
| AT319960B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen | |
| AT234686B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(2',4',6'-Trimethylbenzyl)-1,3-diazacyclopentens-(2) | |
| AT304573B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Purin-Verbindungen und von deren Salzen | |
| EP0065705B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyrimidins | |
| DE507525C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsaeuren |