DEP0006540DA - Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure und deren Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure und deren DerivatenInfo
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Description
CHEMISCHE WltK3S HOlfl &.η·ϊ>·Η# ,Kerl, den
- Patentbüro » (XEl
ιγ0#%λ
€540
1 gnetr,,,, Herst gl
Es ist bekannt* Gyeloh«&E®l „ ö&s 0*Β« sie M
als lÄSgsw,gemat©rial fity öle Herst elluB^ ö©r Mlpiü* wead«»g fiadet, ^dqroh Hyi^iereii τοη Piienol
Sa aa@ Hi©aßl als I©t>eapyodukt h® voa irsÄB» unÄ Steiiikofeleu anfällt, etelit pm sai in
Mengen srar fe^fiigtmge Man kaim Bwar da au© Bemaol ttb^i? iit B%asolsulf0»säur€
tifetr Öl« I©a©helog©rib#as0l© heret«lXeii· doefe. ist öas aaoh. dieses TeyfÄröis feepgeertelltfö lhenol weseatlicli teurer als
Bs waxde mim gefüaösn» daß maa werfcTolle Terfelatnrig^n t«n ka»mg wöüö raaa «romatisohe Eo3il«^waeö*rstoif0 mir
luixaav«r)>indtuDg pariertt ileee ferbinÄ^ng JLa* öle
t worauf Schwefelefittre unt6r Bilötmg eine®
angelagert wird, fler dtureli %iratati©n is die entepreohende O^@yül©li©zaai^rbiiiA\jÄg tmd "baw«
duroh Ös^iäatiöii la Adlpin©äia# j>i®r deren DeriT&te filirt wird, Is gelingt m$ aronatiseli© Kohletm&M&®T8tQtf&
g der 2wl©eSi©astt3tf€ Äeaol la In Adipifisliare aäjfr Ä®rem
AXs ÄHJBg&&gsmat«rial k©Bmea ε·Β· Benzoly g
wie folmolfr Xtiqr3.t>eius&lr ÄopylbeaEol^ f«xner lapiithalin in Frage*-l&a ^toiert öitse arosrntischea
einem der in übt f eeJinife tlbliehen in (tegesiv&rt ran Katalysatoren* λ »Β
erlmlten©» Cyelö&essm© w&yÄen öetr&iif öurefe ö)alori©rea In öle jamtöprooMnäea lfionoehlorrerbind
la der 3&e$haee oder fltisaigeaa Pfeas© in Aa-το» K&taly0stor©iB gearbeitet weräea
la der 3&e$haee oder fltisaigeaa Pfeas© in Aa-το» K&taly0stor©iB gearbeitet weräea
laeh der
wi^Ä diese ά&τ B©|^sämy@a%Bpalttoig «aterworfan» imöem die MoaoofelorrtAiniiuag %*$,, äxwQh ein avtt 100 *» 40Ö9
Höhrt das sweolmägl.g mit.-die
» wie
Bimssteia» ilusdaiumeiXlkat« Qiiars v&d €$!*$ f^ftllt let» leitet* Ia#rt© TerdttnmilieeiBitt«l9 wie Wase®rdaiapf oöer Stickstoff» können öa1j#i
Si» ließonier® vorteilhafte Arbeitsweise ergibt eicii
tang ^^ ©ia«ffl Ä^eitsgösige Die© k^m 8»Β* in der Weis© g©* maa «in Gemiseii au^ ae&
o&Lor iß» enr Heretellmng
dung ^aeigaetö® ?@rfeältalB bei 10© *- 400°
eetsst» indcfia sau etwa das Oestaiseb dureli ein li^ha? leitet» ®±% ealsaftttreabepftltexiAeai lataXysatorea gefttllt let·
öaee oter Dimpfβ köwnea aoeb hler Kn^egen seis* Bas
T*el ü©3? AbköKluiig anfallende Flüs®lgkeit@g®misoh wirö ötaxch Se0tillatloii la nicfetiamgeeet^tee iUteetui£naate2l&l
neut der ßlilQraalmgeruag b^^# Smlssäureabspaltung fen werden kaaim& -und die e»t©taafi©sie
t die la einem weitereß ürljeitegaag alt 1 100 ^iger Soliwef«lsätiye auf
ng »mm 0yeli>li®sylseliW©felsä«r^este3P wirft« Dabei iiat ©@ sieh al® besondere swecfeaäßig erwiesen»,
eine 65 · 75 ^ig® Sefewefelsätire zu ψ&ηα®η$®η% die auf fern*
40 und 55° gehalten wifi« lacli
Zelt ist die ifosetsung
Sctfiichieatoiläwag erfolgt 9 worauf die Hiebt in Schwefelsäure abgetrennt wird»
Zur ÜberÄJ^rmng &bb Seliwef©Xsel-ur©est«re in da© entsprechende Q^ejaLohexan rerüdeeht aa«n jenen mit Wasserp etwa Im ?erh<nie
1 ι 1» w^bei «rforderlleiljenf&lle kureiuristlg erwärmt wiri«, Bae ©ntstasäeae Oxycyeloliesraii wird sodann mit l/asser ge*
waseh©&9 erforderlichenfalls neutralisierttmd äuych Deetilla* ti©» aufgearbeitet* Man ka»a ind©®s©a aueh bo arbeit©af daß
mas das# b<ei dey Selesäureatspaltimg angefallene roh® Sesdöoti
au© ö^ol©hez©ß* ma4 Cjel©li©x©iiT©rbiiiätiÄg i» Sebw^f©!säure einträgt tuodi aunächst äas aieht asgegrtffene Oyeloia-e^aa abtrennt«
durch Sohwefelsitareanlagermig eatetaaöene ^axm daxcn durch Hyäratatlon mm
weiterverarbeitet werben * Will meta Adipinsäure Berivat© feerstellen» so kaaa man auait, ften Bator
aasteile des daraus öarefe Hyteolyse erhältlichen
verfährt öafeei ©twa wie folgtt fein trägt &ma Schwefel·
witer ffiihxes in ©in© auf €0 - ?Ö° erhitst©# etwa 50 f^ig© B&lpeturstere s>4a# wolsei Eatalyeatorexit wi$
©ein könne»« MBt man aaek ^seMetet CbEydatioa ami Eawmtem· peratur abkiililea& s® ^csliedöet eloh die eatstaadea©
abs öie diirofe Abfiltri#res isoliert werdest
mafi die OsytmtiOB derart 4urehg daß ssa öie Salpetersäure weitgehend auonttett ehe ma» äi#
Adipinsäure abseheiöet# a© laßstü öl© Ausbauten
üferigt weil fli© Isnge linwirtoumgsdauer Äey Salpeter· auf die Mlpiasäure serstöreaö wirkt« Äweckmäßigex» ist
daher die Ariaeitsweise« bei der salpetersäure Torgelegt Ö@r SehwefeleäOfeeöter la kleineren Anteilen ^gg
wobei Sie eatetaaäeae ..Äipiasltn*® Jeweils tot der erneutes. des Beters abgeschieden wird· Besondere
let es, wenn fcei der Zugabe des Sehwefeleäureesters zeitig noch die etu? Oxydation erforderliche flange Salpetersäure augegeben wirdp so daß Flitsetgkisitemeng® und Salpeter
etwa auf gleiter Höh© bleiben*
1.
fiter hydriert Berns© 1 la der üblichen fteise b©i einer tür von 2ÖÖ0 Ib Cregeaw&rt Ton Hiekel auf Bimsstein tuater
2ÖÖ ®%* Bas @atetan4©ne Ojrolohie^aii wirÄ la 6er Saepliast so lang© mit Ofelor Ijehaadelti "bis öae Reaction
Produkt fe©i 125° sieäft« Dareli destillation erhält isan^ aus gehend τ©η 100 6ewiclitBt0llea öyelölieza», 20 Gewioht©teile
teil© einer sjwisölaen 155 veaä 150ö sieöenaen, Torwiegeitd au©
Mojaochlorcyolohezan -(ΐ^>ββ145Ο) bestehenöeji Fraktion unö 15
ßewichtsteilem einer oberhalb 15Ö@ eieäenden traktione
100 «Jewiehtsteile ä®r lonoehlorcyclehexanfralttion werden bei 500° üb©^ Bin G«misoh aus 50 Teilen !Tonsil usö $0 feilen
geleitet? wobei Salzsäure abgespalteii Tan Zeit am Zeit wirä der Katalysator sur Eegeaerierang mit
Luft bei 500 - 800a feehand@lt? wobei &®r abge©ehieö@net Kohlenstoff
03Qrdi©rt wixÄ, »a© bei ß©r Kondensatioxi der angefallene fills©!gleeitsgeslsoh besteht su etwa 85 $
zu etwa 15 ^ a^s ol^rhalb 85° aiedend^a An-
tellen« die Tomebmlieli aus aichtWEigesetistem
82 &twioht©t€!ile Gyolohexen werden mit 200 uewlohtsteilen ?0 ^igtr Sehw^felsäurö bei 40 - 50® uirfcea? Tühren gemleelitt
die Esterbilöiaag; in "kaxz®r Zeit erfolgte Kau trexnrt entstaad©a@n Sehwefoleäurtester τοπ der nlchtuiogeeetaten.
ab.
Um den entstas4e©sn Cyclohe^l&ehwefeleä%ireester ssmr Aäipimzti θΏτΑί®3?βη# trägt iaaa 50 Sewiöhtatell© Bster unter
Kites i» STO Genlohtetelle 70 feeiß© 47 ige Sa2$oter8&ure (^ 1ß? &©wiohtsteile IHo3 100 jSlg) ein* !©te AbMlhlen eof 0°
worden tmch dem Aufarbeiten 11 Ctattlehtstelle Adipinsäure g<s~ ποηηοη« für Äie Öjsyäaiioa worden £4»1 Oewiehtstelle Salpet©y
B&ure (100 jilg) vertoattelit # Hen erwSrsit tdeier eeof 70 $ jpttgt
50 {kwiobtetelle Hetör gu^ solieiaet darauf dl» sb unft fährt &o Im^e fort» "feiis öle
"brstwfet
100
1.
2, 3.
127
102.9 79,5
102.9 79,5
12.9
50
50 50
11
28 27
Atis 250 Ö©wi«itet0tEtil@» 114 »1
einer
το» 77»5
100
S40° ea& einem SxOo]C tea 50 at
(Gegenwart ei»©s »©lyMIxöialtiges Katalysators ^a ItI^lleitet soSaan ©la CJealeölb. aus 1 Teltoateil
5 Yolmateilea. Stieketcsff unä 1
Onler ffber Bimaetela, ö©r auf 150® go&altgn wirä« Me Mmgfe werdea abgeKthlt wd das üafeei aloh
Flüseigkeiteeemlecn daraof ftraktioat^i^ destil
Uert· Mmx erlitlt
150 vetA 150
Claims (1)
- Bauptfr&fetio»# &ic etwa 75 f &.m ^eiaiseiits ausstacht vm& 013.etwa 4-2 ^ aue $thy !cyclohexene und six 35 ji au© feesteht* sowie eine weitere» In doa urcausen 150 und 20ßö e&, 20 £ äee Gemloebes bettegenfle fraktion a©^st etwawobei auf je ©in §©wlcl3tst@il Xtla^loyeloliesiea etwa if2 Öe· vriohtsrtelle Soh^efeleStvcre tecm#s^ lan s^Jtrt eine stunde bei 500S) Äamseli Mit ne® a^sitseaf wobei äohiebtenblldong oim« tritt· Pie ebe?e ^ohi<dit besteht aii© nioMramgesetatem J'thyloycXohexaaa» äas eraeut mxm Biasats fcoimat» wiJiread öle unter® Sc&ielif der Xtl^lc^ololUKs^lecbwefelettoreeete^ let.Mas gibt su 200 OewiObtetellen 41 ?ige Salpotersta-e von &G®$ <S©r 0*5 &ewiolit©teile55 Crewloht β teile lth^leyololiexyl0ei»efel0gureeeter ia Asteilea. u»te^ gotoa Mferea? lEßt nmh etwa 15 Eimiten auf etvra 20# alddEUblen. wü& jdltrlevt die ehge&®hX®$.®m Adipinsäure 21 ©ev/iehteteile 9 ab· San gieht nun 50 ßewichteteil© Mutter» ab und setet 79 Uewlc&tstelle 4?#5 f 58 Gewlehtetelleβ aal aus und erhält aus 196eohvofele&ureeeter 122 ö©wiübtgt©il© itfeyladipiasEuF®» «st-86 fi dera sur Herstellung von Adipinsäure ubö derera Deri dadaröh gekeimaeichiiet# daB man. aromatischeserstoffe siax (^rolohexanrerbindting hydriert» diese is entspreenenäe loaoehlorwrlbi»dimg ttberftlxr^r und ame matoj* SalgsEmr0a1ss|>altisig tee entepreohende 0jelo!iex©& herstellt« ?«jrauf man Sefe?©f©X©tttpe mat^r iiiaimg eis©s Oyelo·* fee^lec&wefele&ttXttegterB asiEg@rtf veleher entweder direktÜbe? ate esitspreefeeÄaie Os3rs3?-eloto.$saji¥erbiat«ng durtih In /iclplneuure ©ier ieren Derivatewird οnach Anspiuoli 1S Sadvtroh gekeaiiaeicbjaet v fiaBHerst ellung cexs MoBecIilorfcsy^iiituag geeigneten bei 100 * 400e talteinander mectst, las aus Cyeloliox-aa^n wiö Oyolohessn^n
lI öeiaer ^rcnnuxtnt alt SchwefelöRtnpe uvoetetcmfsllsa^oii GyeloiieKasTertiiac^tmg-em flor sdt CiLlor erneut
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