DEP0006540DA - Process for the preparation of adipic acid and its derivatives - Google Patents

Process for the preparation of adipic acid and its derivatives

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DEP0006540DA
DEP0006540DA DEP0006540DA DE P0006540D A DEP0006540D A DE P0006540DA DE P0006540D A DEP0006540D A DE P0006540DA
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Germany
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adipic acid
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Johann Dr. Herne - Sodingen Bähr
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als lÄSgsw,gemat©rial fity öle Herst elluB^ ö©r Mlpiü* wead«»g fiadet, ^dqroh Hyi^iereii τοη Piienol Sa aa@ Hi©aßl als I©t>eapyodukt voa irsÄB» unÄ Steiiikofeleu anfällt, etelit pm sai in Mengen srar fe^fiigtmge Man kaim Bwar da au© Bemaol ttb^i? iit B%asolsulf0»säur€ tifetr Öl« I©a©helog©rib#as0l© heret«lXeii· doefe. ist öas aaoh. dieses TeyfÄröis feepgeertelltfö lhenol weseatlicli teurer alsals lÄSgsw, gemat © rial fity oils Herst elluB ^ ö © r Mlpiü * wead «» g fiadet, ^ dqroh Hyi ^ iereii τοη Piienol Sa aa @ Hi © aßl als I © t> eapyodukt voa irsÄB »unÄ Steiiikofeleu accrues, etelit pm sai in quantities srar fe ^ fiigtmge Man kaim Bwar da au © Bemaol ttb ^ i? with B% asolsulf0 »acid € tifetr oil« I © a © helog © rib # as0l © heret «lXeii · doefe. is öas aaoh. this TeyfÄröis feepgeertelltfö lhenol weseatlicli more expensive than

Bs waxde mim gefüaösn» daß maa werfcTolle Terfelatnrig^n t«n ka»mg wöüö raaa «romatisohe Eo3il«^waeö*rstoif0 mir luixaav«r)>indtuDg pariertt ileee ferbinÄ^ng JLa* öleBs waxde mim gefüaösn »that maa werfcTolle Terfelatnrig ^ nt« n ka »m g wöüö raaa« romatisohe Eo3il «^ waeö * rstoif0 mir luixaav« r)> indtuDg pariert t ileee ferbinÄ ^ ng JLa * oils

t worauf Schwefelefittre unt6r Bilötmg eine®t whereupon sulfur fitter and bilötmg a®

angelagert wird, fler dtureli %iratati©n is die entepreohende O^@yül©li©zaai^rbiiiA\jÄg tmd "baw« duroh Ös^iäatiöii la Adlpin©äia# j>i®r deren DeriT&te filirt wird, Is gelingt m$ aronatiseli© Kohletm&M&®T8tQtf& is attached, fler dtureli% iratati © n is the entepreohende O ^ @ yül © li © zaai ^ rbiiiA \ jÄg tmd "baw" duroh Ös ^ iäatiöii la Adlpin © äia # j> i®r whose deriT & te is filmed, is succeeded m $ aronatiseli © Kohletm & M & ®T8tQtf &

g der 2wl©eSi©astt3tf€ Äeaol la In Adipifisliare aäjfr Ä®remg der 2wl © eSi © astt3tf € Äeaol la In Adipifisliare aäjfr Ä®rem

AXs ÄHJBg&&gsmat«rial k©Bmea ε·Β· Benzoly gAXs ÄHJBg && gsmat «rial k © Bmea ε · Β · Benzol y g

wie folmolfr Xtiqr3.t>eius&lr ÄopylbeaEol^ f«xner lapiithalin in Frage*-l&a ^toiert öitse arosrntischeaas folmolfr Xtiqr3.t> eius & l r ÄopylbeaEol ^ f «xner lapiithalin in question * -l & a ^ toiert öitse arosrntischea

einem der in übt f eeJinife tlbliehen in (tegesiv&rt ran Katalysatoren* λ »Β one of the exercises in f eeJinife tlbliehen in (tegesiv & rt ran catalysts * λ »Β

erlmlten©» Cyelö&essm© w&yÄen öetr&iif öurefe ö)alori©rea In öle jamtöprooMnäea lfionoehlorrerbind
la der 3&e$haee oder fltisaigeaa Pfeas© in Aa-το» K&taly0stor©iB gearbeitet weräea
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wi^Ä diese ά&τ B©|^sämy@a%Bpalttoig «aterworfan» imöem die MoaoofelorrtAiniiuag %*$,, äxwQh ein avtt 100 *» 40Ö9 Höhrt das sweolmägl.g mit.-diewi ^ Ä these ά & τ B © | ^ sammy @ a% Bpalttoig «aterworfan» imöem die MoaoofelorrtAiniiuag % * $ ,, äxwQh ein avtt 100 * »40Ö 9 Listen t das sweolmägl.g mit.-die

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Bimssteia» ilusdaiumeiXlkat« Qiiars v&d €$!*$ f^ftllt let» leitet* Ia#rt© TerdttnmilieeiBitt«l9 wie Wase®rdaiapf oöer Stickstoff» können öa1j#i Bimssteia »ilusdaiumeiXlkat« Qiiars v & d € $! * $ F ^ ftllt let »heads * Ia # rt © TerdttnmilieeiBitt« l 9 wie Wase®rdaiapf oöer nitrogen »can öa1j # i

Si» ließonier® vorteilhafte Arbeitsweise ergibt eiciiSi »lassonier® advantageous working method results in eicii

tang ^^ ©ia«ffl Ä^eitsgösige Die© k^m 8»Β* in der Weis© g©* maa «in Gemiseii au^ ae& o&Lor iß» enr Heretellmngtang ^^ © ia «ffl Ä ^ eitsgösig e The © k ^ m 8» Β * in the Weis © g © * maa «in Gemiseii au ^ ae & o & Lor iß» enr manufacture

dung ^aeigaetö® ?@rfeältalB bei 10© *- 400°dung ^ aeigaetö®? @ rfeältalB at 10 © * - 400 °

eetsst» indcfia sau etwa das Oestaiseb dureli ein li^ha? leitet» ®±% ealsaftttreabepftltexiAeai lataXysatorea gefttllt let· öaee oter Dimpfβ köwnea aoeb hler Kn^egen seis* Baseetsst »indcfia sau about the Oestaiseb dureli a li ^ ha? directs » ® ±% ealsaftttreabepftltexiAeai lataXysatorea filled let · öaee oter Dimpfβ köwnea aoeb hler Kn ^ egen seis * Bas

T*el ü©3? AbköKluiig anfallende Flüs®lgkeit@g®misoh wirö ötaxch Se0tillatloii la nicfetiamgeeet^tee iUteetui£naate2l&l neut der ßlilQraalmgeruag b^^# Smlssäureabspaltung fen werden kaaim& -und die e»t©taafi©sieT * el ü © 3? Accruing liquid @ g®misoh wirö ötaxch Se0tillatloii la nicfetiamgeeet ^ tea iUteetui £ naate2l & l neut der ßlilQraalmgeruag b ^^ # hydrofluoric acid cleavage are kaaim & -and the e »t © taafi ©

t die la einem weitereß ürljeitegaag alt 1 100 ^iger Soliwef«lsätiye aufThe la another ürljeitegaag old 1 100 ^ iger Soliwef «lsätiye on

ng »mm 0yeli>li®sylseliW©felsä«r^este3P wirft« Dabei iiat ©@ sieh al® besondere swecfeaäßig erwiesen», eine 65 · 75 ^ig® Sefewefelsätire zu ψ&ηα®η$®η% die auf fern*ng »mm 0yeli> li®sylseliW © felsä« r ^ este3P throws "Here iiat © @ sieh al® particularly swecfeaäßig proven", a 65 · 75 ^ ig® Sefewefelsätire to ψ & ηα®η $ ®η% the on far *

40 und 55° gehalten wifi« lacli40 and 55 ° kept wifi «lacli

Zelt ist die ifosetsungTent is the ifosetsung

Sctfiichieatoiläwag erfolgt 9 worauf die Hiebt in Schwefelsäure abgetrennt wird»Sctfiichieatoiläwag takes place 9 whereupon the cut is separated in sulfuric acid »

Zur ÜberÄJ^rmng &bb Seliwef©Xsel-ur©est«re in da© entsprechende Q^ejaLohexan rerüdeeht aa«n jenen mit Wasserp etwa Im ?erh&ltnie 1 ι 1» w^bei «rforderlleiljenf&lle kureiuristlg erwärmt wiri«, Bae ©ntstasäeae Oxycyeloliesraii wird sodann mit l/asser ge* waseh©&9 erforderlichenfalls neutralisierttmd äuych Deetilla* ti©» aufgearbeitet* Man ka»a ind©®s©a aueh bo arbeit©af daßFor overÄJ ^ rmng & bb Seliwef © Xsel-ur © est «re in da © corresponding Q ^ ejaLohexane rerüdeeht aa« n those with water p about Im? Received & ltnie 1 ι 1 »w ^ at« rforderlleiljenf & lle kureiuristlg wei «, Bae © ntstas warmed up Oxycyeloliesraii is then neutralized with water washed & 9, if necessary, and worked up on the deetilla * ti © * One ka »a ind © ®s © a aueh bo work © a f that

mas das# b<ei dey Selesäureatspaltimg angefallene roh® Sesdöoti au© ö^ol©hez©ß* ma4 Cjel©li©x©iiT©rbiiiätiÄg i» Sebw^f©!säure einträgt tuodi aunächst äas aieht asgegrtffene Oyeloia-e^aa abtrennt« durch Sohwefelsitareanlagermig eatetaaöene ^axm daxcn durch Hyäratatlon mm weiterverarbeitet werben * Will meta Adipinsäure Berivat© feerstellen» so kaaa man auait, ften Bator aasteile des daraus öarefe Hyteolyse erhältlichenmas das # b <ei dey selesäureaspaltimg accrued raw® Sesdöoti au © ö ^ ol © hez © ß * ma4 Cjel © li © x © iiT © rbiiiätiÄg i »Sebw ^ f ©! acid enters tuodi next as also asgrtffen Oyeloia-e ^ aa separates "by sohwefelsitareanlagermig eatetaaöene ^ axm daxcn by Hyäratatlon mm advertise further processed * Will meta adipic acid berivat © feerstellen" so kaaa one auait, ften bator aasteile of the oarefe hyteolysis obtainable from it

verfährt öafeei ©twa wie folgtt fein trägt &ma Schwefel·does öafeei © twa as follows t fein carries & ma sulfur

witer ffiihxes in ©in© auf €0 - ?Ö° erhitst©# etwa 50 f^ig© B&lpeturstere s>4a# wolsei Eatalyeatorexit wi$witer ffiihxes in © in © to € 0 -? Ö ° increased © # about 50 f ^ ig © B & lpeturstere s> 4a # wolsei Eatalyeatorexit wi $

©ein könne»« MBt man aaek ^seMetet CbEydatioa ami Eawmtem· peratur abkiililea& s® ^csliedöet eloh die eatstaadea© abs öie diirofe Abfiltri#res isoliert werdest© one could "" MBt you aaek ^ seMetet CbEydatioa ami Eawmtem · temperature abkiililea & S® ^ csliedöet eloh the eatstaadea © mayest be isolated from s ÖIE diirofe Abfiltri # res

mafi die OsytmtiOB derart 4urehg daß ssa öie Salpetersäure weitgehend auonttett ehe ma» äi# Adipinsäure abseheiöet# a© laßstü öl© AusbautenThe OsytmtiOB is so 4ureh g that nitric acid is largely removed before adipic acid is separated # a © lassstü oil © extensions

üferigt weil fli© Isnge linwirtoumgsdauer Äey Salpeter· auf die Mlpiasäure serstöreaö wirkt« Äweckmäßigex» ist daher die Ariaeitsweise« bei der salpetersäure Torgelegt Ö@r SehwefeleäOfeeöter la kleineren Anteilen ^gg wobei Sie eatetaaäeae ..Äipiasltn*® Jeweils tot der erneutes. des Beters abgeschieden wird· Besondereüferigt because fli © Isnge linwirtoumgsdauer äëÿ saltpetre · acts on the Mlpiasäure serstöreaö "Äweckmäßigex" is therefore the Ariaeitsweise "in nitric Torge Sets E @ r SehwefeleäOfeeöter la smaller proportions ^ gg where you eatetaaäeae ..Äipiasltn * ® each dead of again. the prayer is deposited · special

let es, wenn fcei der Zugabe des Sehwefeleäureesters zeitig noch die etu? Oxydation erforderliche flange Salpetersäure augegeben wirdp so daß Flitsetgkisitemeng® und Salpeter let it be if the etu? Oxidation required flange nitric acid is given p so that Flitsetgkisitemeng® and saltpeter

etwa auf gleiter Höh© bleiben*stay roughly at glider height *

1.1.

fiter hydriert Berns© 1 la der üblichen fteise b©i einer tür von 2ÖÖ0 Ib Cregeaw&rt Ton Hiekel auf Bimsstein tuaterfiter hydrogenated Berns © 1 la the usual fteise b © i a door of 2ÖÖ 0 Ib Cregeaw & rt clay Hiekel on pumice stone tuater

2ÖÖ ®%* Bas @atetan4©ne Ojrolohie^aii wirÄ la 6er Saepliast so lang© mit Ofelor Ijehaadelti "bis öae Reaction Produkt fe©i 125° sieäft« Dareli destillation erhält isan^ aus gehend τ©η 100 6ewiclitBt0llea öyelölieza», 20 Gewioht©teile2ÖÖ ®% * Bas @ atetan4 © ne Ojrolohie ^ aii wirÄ la 6er Saepliast so long © with Ofelor Ijehaadelti "until öae reaction product fe © i 125 ° sieäft" Dareli distillation receives isan ^ going out τ © η 100 6ewiclitBt0llea öyelölieza », 20 Gewioht © parts

teil© einer sjwisölaen 155 veaä 150ö sieöenaen, Torwiegeitd au© Mojaochlorcyolohezan -(ΐ^>ββ145Ο) bestehenöeji Fraktion unö 15 ßewichtsteilem einer oberhalb 15Ö@ eieäenden traktionepart of a sjwisölaen 155 veaä 150 ö sieöenaen, Torwiegeitd au © Mojaochlorcyolohezan - (ΐ ^> β β145 Ο ) consistöeji fraction unö 15 ß weight parts of a tractione above 15Ö @ eieäenden

100 «Jewiehtsteile ä®r lonoehlorcyclehexanfralttion werden bei 500° üb©^ Bin G«misoh aus 50 Teilen !Tonsil usö $0 feilen100 "Jewiehtsteile ä®r lonoehlorcyclehexanfralttion be at 500 ° üb © ^ Am G" misoh of 50 parts! Tonsil usö $ 0 hone

geleitet? wobei Salzsäure abgespalteii Tan Zeit am Zeit wirä der Katalysator sur Eegeaerierang mit Luft bei 500 - 800a feehand@lt? wobei &®r abge©ehieö@net Kohlenstoff 03Qrdi©rt wixÄ, »a© bei ß©r Kondensatioxi der angefallene fills©!gleeitsgeslsoh besteht su etwa 85 $directed? with hydrochloric acid abgespalteii Tan time at the time of the catalyst wirä sur Eegeaerierang with air at 500 to 800 a feehand @ lt? where & ®r removed © ehieö @ net carbon 03Qrdi © rt wixÄ, »a © with ß © r condensate the accumulated fills ©! at the same time consists of about 85 $

zu etwa 15 ^ a^s ol^rhalb 85° aiedend^a An-to about 15 ^ a ^ s ol ^ rhalb 85 ° aiedend ^ a an

tellen« die Tomebmlieli aus aichtWEigesetistemmake «the Tomebmlieli from aichtWEigesetistem

82 &twioht©t€!ile Gyolohexen werden mit 200 uewlohtsteilen ?0 ^igtr Sehw^felsäurö bei 40 - 50® uirfcea? Tühren gemleelitt die Esterbilöiaag; in "kaxz®r Zeit erfolgte Kau trexnrt entstaad©a@n Sehwefoleäurtester τοπ der nlchtuiogeeetaten.82 & twioht © t €! Ile Gyolohexen are with 200 uewloht parts? 0 ^ igtr Sehw ^ Felsäurö at 40 - 50® uirfcea? Tehren gemleelitt the Esterbilöiaag; in "kaxz®r time chewing trexnrt entstaad © a @ n Sehwefoleäurtester τοπ der nlchtuiogeeetaten.

ab.away.

Um den entstas4e©sn Cyclohe^l&ehwefeleä%ireester ssmr Aäipimzti θΏτΑί®3?βη# trägt iaaa 50 Sewiöhtatell© Bster unterAround the entstas4e © sn Cyclohe ^ l & ehwefeleä% ireester ssmr Aäipimzti θΏτΑί®3? Βη # carries iaaa 50 Sewiöhtatell © Bster under

Kites i» STO Genlohtetelle 70 feeiß© 47 ige Sa2$oter8&ure (^ 1ß? &©wiohtsteile IHo3 100 jSlg) ein* !©te AbMlhlen eof 0° worden tmch dem Aufarbeiten 11 Ctattlehtstelle Adipinsäure g<s~ ποηηοη« für Äie Öjsyäaiioa worden £4»1 Oewiehtstelle Salpet©y B&ure (100 jilg) vertoattelit # Hen erwSrsit tdeier eeof 70 $ jpttgt 50 {kwiobtetelle Hetör gu^ solieiaet darauf dl» sb unft fährt &o Im^e fort» "feiis öleKites i »STO Soldered parts 70 feeiß © 47 ige Sa2 $ oter8 & ure (^ 1ß? & © wiohtsteile IHo 3 100 jSlg) a *! © te AbMlhlen eof 0 ° been worked up 11 Ctattlehtstelle adipic acid g <s ~ ποηηοη« for Äaiioa. Öjsysy been £ 4 »1 Oewichtstelle Salpet © y B & ure (100 jilg) vertoattelit # Hen erwSrsit tdeier eeof 70 $ jpttgt 50 {kwiobtetelle Hetör gu ^ solieiaet on it dl» sb continues & o Im ^ e continues »" feiis oils

"brstwfet"brstwfet

100100

1.1.

2, 3. 2, 3.

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102.9 79,5
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S40° ea& einem SxOo]C tea 50 atS40 ° ea & a SxOo] C tea 50 at

(Gegenwart ei»©s »©lyMIxöialtiges Katalysators ^a ItI^lleitet soSaan ©la CJealeölb. aus 1 Teltoateil(Presence of a liquid catalyst ^ a ItI ^ l leads soSaan © la CJealeölb. From 1 Teltoate part

5 Yolmateilea. Stieketcsff unä 15 Yolmateilea. Stieketcsff and 1

Onler ffber Bimaetela, ö©r auf 150® go&altgn wirä« Me Mmgfe werdea abgeKthlt wd das üafeei aloh Flüseigkeiteeemlecn daraof ftraktioat^i^ destilOnler ffber Bimaetela, ö © r on 150® go & altgn wirä «Me Mmgfe are cooled down wd the üafeei aloh Liquids emlecn of this fractionation ^ i ^ destil

Uert· Mmx erlitltUert · Mmx suffered

150 vetA 150150 vetA 150

Claims (1)

Bauptfr&fetio»# &ic etwa 75 f &.m ^eiaiseiits ausstacht vm& 013.Bauptfr & fetio »# & ic about 75 f & .m ^ eiaiseiits ausstacht vm & 013. etwa 4-2 ^ aue $thy !cyclohexene und six 35 ji au© feesteht* sowie eine weitere» In doa urcausen 150 und 20ßö e&, 20 £ äee Gemloebes bettegenfle fraktion a©^st etwaabout 4-2 ^ aue $ thy! cyclohexene and six 35 ji au © feesteht * as well as another »In doa urcausen 150 and 20ß ö e &, 20 £ äee Gemloebes bettegenfle fraction a © ^ st about wobei auf je ©in §©wlcl3tst@il Xtla^loyeloliesiea etwa if2 Öe· vriohtsrtelle Soh^efeleStvcre tecm#s^ lan s^Jtrt eine stunde bei 500S) Äamseli Mit ne® a^sitseaf wobei äohiebtenblldong oim« tritt· Pie ebe?e ^ohi<dit besteht aii© nioMramgesetatem J'thyloycXohexaaa» äas eraeut mxm Biasats fcoimat» wiJiread öle unter® Sc&ielif der Xtl^lc^ololUKs^lecbwefelettoreeete^ let.where on each © in § © wlcl3tst @ il Xtla ^ loyeloliesiea about i f 2 Öe · vriohtsrtelle Soh ^ efeleStvcre tecm # s ^ lan s ^ Jtrt one hour at 50 0 S) Äamseli With ne® a ^ sitsea f where äohiebtenblldong oim « occurs · Pie ebe? e ^ ohi <dit consists aii © nioMramgesetatem J'thyloycXohexaaa »äas eraeut mxm Biasats fcoimat» wiJiread oils under® Sc & ielif der Xtl ^ lc ^ ololUKs ^ lecbwefelettoreeete ^ let. Mas gibt su 200 OewiObtetellen 41 ?ige Salpotersta-e von &G®$ <S©r 0*5 &ewiolit©teileThere are 200 OewiObtetellen 41 ige Salpotersta-e by & G® $ <S © r 0 * 5 & ewiolit © parts 55 Crewloht β teile lth^leyololiexyl0ei»efel0gureeeter ia Asteilea. u»te^ gotoa Mferea? lEßt nmh etwa 15 Eimiten auf etvra 20# alddEUblen. wü& jdltrlevt die ehge&®hX®$.®m Adipinsäure 21 ©ev/iehteteile 9 ab· San gieht nun 50 ßewichteteil© Mutter» ab und setet 79 Uewlc&tstelle 4?#5 f 58 Gewlehtetelle55 Crewloht β parts lth ^ leyololiexyl0ei »efel0gureeeter ia Asteilea. u »te ^ gotoa Mferea ? leaves nmh about 15 Eimiten on etvra 20 # alddEUblen. wü & jdltrlevt the ehge & ®hX® $ .®m adipic acid 21 © ev / iehteteile 9 off · San now goes off 50 weight parts © mother »and sets 79 Uewlc & tstelle 4? # 5 f 58 Gewlehtetelle β aal aus und erhält aus 196β eels out and gets out of 196 eohvofele&ureeeter 122 ö©wiübtgt©il© itfeyladipiasEuF®» «st-86 fi dereohvofele & ureeeter 122 ö © wiugtgt © il © itfeyladipiasEuF® »« st-86 fi der a sur Herstellung von Adipinsäure ubö derera Deri dadaröh gekeimaeichiiet# daB man. aromatischeA sur production of adipic acid ubö derera Deri dadaröh gekeimaeichiiet # that one. aromatic serstoffe siax (^rolohexanrerbindting hydriert» diese is entspreenenäe loaoehlorwrlbi»dimg ttberftlxr^r und ame matoj* SalgsEmr0a1ss|>altisig tee entepreohende 0jelo!iex©& herstellt« ?«jrauf man Sefe?©f©X©tttpe mat^r iiiaimg eis©s Oyelo·* fee^lec&wefele&ttXttegterB asiEg@rtf veleher entweder direktserstoffe siax (^ rolohexanrerbindting hydrogeniert »this isretreenenäe loaoehlorwrlbi» dimg ttberftlxr ^ r and ame matoj * SalgsEmr0a1ss |> altisig tea entepreohende 0jelo! iex © & produces «?« jrauf man Sefe? © fe? © s Oyelo · * fee ^ lec & wefele & ttXttegterB asiEg @ rt f veleher either directly Übe? ate esitspreefeeÄaie Os3rs3?-eloto.$saji¥erbiat«ng durtih In /iclplneuure ©ier ieren DerivatePractice ate esitspreefeeÄaie Os3rs3? -eloto. $ saji ¥ erbiat «ng durtih In / iclplneuure © ier derivatives wird οwill ο nach Anspiuoli 1S Sadvtroh gekeaiiaeicbjaet v fiaBafter Anspiuoli 1 S Sadvtroh gekeaiiaeicbjaet v fiaB Herst ellung cexs MoBecIilorfcsy^iiituag geeigneten bei 100 * 400e talteinander mectst, las aus Cyeloliox-aa^n wiö Oyolohessn^n
lI öeiaer ^rcnnuxtnt alt SchwefelöRtnpe uvoetet
Manufacture cex s MoBecIilorfcsy ^ iiituag suitable at 100 * 400 e talt each other mectst, read from Cyeloliox-aa ^ n wiö Oyolohessn ^ n
lI öeiaer ^ rcnnuxtnt old SchwefelöRtnpe uvoetet
cmfsllsa^oii GyeloiieKasTertiiac^tmg-em flor sdt CiLlor erneutcmfsllsa ^ oii GyeloiieKasTertiiac ^ tmg-em flor sdt CiLlor again

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