DEP0001795BA - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

l A Bh ^{ίΛ£>ϋϋ ΰ} ^ 4 3*~ίΐ

Dlpl-lno. A. Bo

Dr. H. Finckö

Berün-Lichierfslde-VVest

Frelwaldauep Weg 23

uaaaacx 24-6U4b r'reiw&I^au-r .-.er 26

g der Vhemicsl Industries i,lait@d, ioMea

sur n©r&£eIJUm-3;

i/ie vorliegend« Ärf

st of t>/»s»5y besonders y.ui* solche rar^storre*« die suis r

von Gsllulöseaeetat^^uaatseiäe utid J^rs^asers gut geeignet

in Öer üritisciien l^teatscux-Ift IbI 75U Ist öle van gewissen wasserlösliejue^ AsBofartstoffes dis eise AO-iiwsfe^sUureester-^x-upi;-« "-AIk₅Tl-I^u₇H- sa das Stickstoff-Itos eiaer Affline-tfruppe geiiuade^ estiialt®a. t'

, s.elcoe dies© üc-Aeffils-Uurfeester-brupp« enthalten, tu als "Sulfat ©""«-Fa rost of te Oeaeiöinet «örilen. In eier i-fritiscüea .tateritsciirift 237 739 1st di© ^aw der "i3ulfs*c"-«oÄoa»of£roetofre der £ritiecbea ISl 75U- ausL farben von Acet staunst seide aus ifsrrjflottea, die s* S-. l^J?i. des. ^sxbstofrs eati3sltea._s besciirieben worden. GemäS ä@T vorliegeaäen ^rfladung werden neue &onoö20:farostoffe öadürcis ßergßstitxitis dass man diäaot?ieit;©s l-«äninto—ίί-aitrobeöaol sit desi Soiiwef-elsaureester fines AailiaaDköfflialiügs kuppelt der aia s-/ilkj-l-H-soDi>o%&lÄ.7lömiaotieasol darstellt _t in

™ 2 -

der Alkyireet 1 bis S C~i.t©m© eattoalt vma €#r Ugslfeyl3?egt ketfeig 1st uad 2 teig 6 ü~/tfuui «atinSItt während die Sniime der

öme des /* UQrI- uaä ur&l&ylresres grössöa? al© g· und eis 11 x&t_f uad. das la elüer m-St#lluag ein ÖEloien-iisoag eia® &etl^l-üxuppe oäer ©l&e iJLkoa^-örappe «it 1 bis 4 ö»Jj.t@m©n enthalten kaaa,

weitere f.mßteilöBAg der ^orlisgeadeii ^rfl^uj^_/

fier g©aaaat«ta a®u.es iSoao-Aaoftriastoff e, saö- ist f;ek©aa2©ielis@t 8 4«üs® laaa «la® liionoaso-fertoisaiaag,» die äiirc& pela iroia äiaastiertem l-ijmi&oa^ai^jCG&ea&ol ait eiaem AiJili Derl¥iät von. der obea angegeöeaea aussdiBafriieetzaflg extiältiieii durcJöi öelaanäela mit Bchm&ielsiöre ©ier ©isern asder^Ei star tteretelltmg f ©ft aoiiwefelft&areeeter^eeigaetea Kittel la überfoürt·

liie aeues. i^artestioffe sij&d in jform iiarer Alkali- oäer-3alsse la «ssser löslic& üiiä^ieisen gat auf Aeet« sit aus neutralen« ©cteaeh asureffi oder »eliwacJS. la roten Sotasa faröea. fc»i# besitaea f
siaä. ätafefLx· und auch zum Draelcea -von

iälii sixtd da^üöer iaiiaaus öesoaäer© sua rkrbeo von

aas terdüasEt#B, oder "langen Flrfeeflottsa*¹¹ geeigüet, aus Flotten» der®a h&^Osvüff"-'&onst^isti's®xl{SiMi is ö@x^sei©Ä föi O_#CiS^' liegt» «ie ciaa sie £»B_e bei» Fajcttesx auf i®r öasptl ν eireeaäet _? üiaü siad iiieris öea ia der* f orst ©senden tea sagef Hörte ti rarostoff en uberlegea« üer üraaä Jaierfur daria_s äa&s sit e-iae et^vkere ^.fflait&t für Crelluloeeauo«ftat«tonBt< seide &&@its^a als die oeloaaaten i'&rb®to£fe in den und sie sti© <t!@sem trerclGaateji 2<¹arbeflottea f

eigaea giejä glgicBfölle ^^ räröea voa f ©ide_s ΐί#4@ι* und '^S mit 1 eis δ 0-Ato»«A i® Alkylreet

2 bis 6 C-Ätsaea im getadk^ttlgen üxalfcylrest _t die sair aätaag to®i das VerfÄHren. semäi der vorliegeade-a. K sioici_s sind &«3»

₁₄ 211-214°/) _t S-a-

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«r-eise hergestellt -»eraes., class ©aa iwaechyl«· aad -a~

mit i«yjaloraaylscetat Iü «eg©i»art eiass säure«» mittels ia_eö, iLaliO awsote &^r3tellimg aer ©ntspreciieii paylslicjIaaLlßo'beisÄOle ümeetat fimd ösraa^ täiese mit üalssaure hydrolysiert· s-a-iöütyl- uisö -a-

nropylaöi.iB©i>easoIe itftati maa yn8ol und is~n«bexjis®ia©feeaE uxitr,-r i'rucic bei etwa 170°/ Berat eilen« #ie ubrigea eben

tiaiaaieA. kenn ®ao in der Seine iiersteilen., das entsprechende prisär© Axyl&miö mit des

drija ia teegeamrart eines skureöiaäeüdea si (is.M. &SÜ.K) zwecks ii$rsiieiiui%i dt-r eiits^raoiieMea oxalfeyiiertea

/ rylasaiije «ffisetiat» die d&aa mit; äea STiiÖea in i?ässerigeäs Mittel in Ueseav.-art eiaes eufieii Kittels {z»ls» !kalk) um-ßBevzt wierdeü itStiiBea·

ees'cex aer i*~AlJfeyl-^-^aoaoo3qp.Tfe3rl©i£iaob8aeole mit 1 eis S OAtoües- im ^lteylpest iaacl 2 bis ο ö-iVtomea iia

gf mit den äf

in eiasm inerte« iösaugsmiLitei_f s_bjb* "retracriloratnao. öder netiaj¹»- iciilortä jaergestallt %β3?οβ,ι.
i-:rfiaiüung virfi. durea öle folceaöen Beispiels €rlaatert_t ia

ί j I i

iVau diiäsotxfört eine ielae ü&spe'."iB±ü& iro.-i 13 _f6 reilen l-ds ia 700 lNfctleai fasser xiüüss. 26 ^eIl$& 3ö&i©*i Sisisata τοπ €»_Φ9 ieilsü sstriuanitrxt# Die filtrierte «ttf 5 ^i^ ¹^/ geküiilte iäösuag d«r iiiaao^erbiaduag udrcl all* . eise-m äfealicii gaJt'lJfeltati iiad gerüiirtea Ss?rd.scia.

aad 4üu Teiles Wasser gsgebeo. sac tt&n dss Ciesißcü 2 Stunde^geränrt laat, s?lrd botIsI 5ö*ige wässerige i!atriu&0.eetstt~läosuüg »uf€'S«?tat, das« die Azidität ά&τ Miöeyalsäiixt de© Kupj>luagssiitt«ila t»es«itigt wind. U&s Kilhrea wird bis sux Beendiguag der kupplung fort gaset st, Di© äuspeiisioa des

j? η Ji

lscü gestallt. 1>&T i«r'öste£f ii-G sMiltriert _t ,»iit ^Äfeigei? ^triuiackloridlusuag a bei h'j°/ »getryakarfc«

neue saxbstrci'f teile et eir, auiiLelrotes rul-ver, das &i£ifc is ivisüser mit roter < «rbe uaö la
liit bx-uunsticfiis 3POtUi i'&X'be löst« i--r fä suß eiueca r;eutralea» gl&ubers&lsi- ofle-r

υ&ά& in rofc«*a l^v6uen» v-obei clit; Färbmigeu gute iis*ß«-_t Licht- uaa öu^ltmer#ciitfielt®si s«igan uaö pit aetebar sind..

itih^:laMiMfeeasolse er&.äifc fflaa

^ sit n-*i^Cb.i?oisii la

■wssB©rig«Ji Hiiitel Ia Gegeaism^t eiaes ©ispefeiBÄsaäea mittels Ϊ2ύΕ* EaIk) mütiüi isiXcluag
&m- let?iste.a?e wlrä ösiis
i.B ieiii'e^iiiöS'itilAsa^iJÖsmas ta aea ös&s

!Isis ρ le I 2

elle äer is L.eist&el 1 i^er^e-idete.- 3¹J,9 '-Teile des '' sial aes 4es "—n—Am;, I~'^-ß—ojLutlijlamin A'.är<ieti 52 $3 '-^iIe öes ÄatriUfflSialiies öe& ".'«ft-F-.'..faiaoöeaaoi seteefeis-iureeet exs v^rifendet * ^er «o eriialteri© a^ufc r ^u-as toil' öiläet ein duaKeliotes HiIv ©r* das sicii ia -efetaer aiit roter k'st.r-&e aaci in &o£uentrierter öcliw®-

ig i?raune.r ."srDe löst» j.r fnrDt Jslluloseaus eiaesi aeutraieii *ia<i _t des

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-seüciet uns lL«?ii>rt von ^titite

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ύ&τ 2.S2 Ζ'&ι&ν'λ*Χ. 1 ■Vi*r*'e_t.<l€t<Si 3- _β9 «'eile cie..- -»

n Γ5»1 'leile des /Atriumsal2⁸⁸S äes ■*-ü-vktyl-¹'-iis^iiiODenzolscr^ere-lscureestfrrs verwendet. * #ί ao ,,t scikletle ie neue ' ar: StDiT *,ir4 i„ü/strt'ä.iiit und -dann t»«ri M^-'⁰/ o-r begrer-t aus elaem dUi^elöiau^ea alliier» -Jaa iu > i-äs.^e rote Jcsttag uaa ia jcoazeutrlerter fCHivefelsÄuxe eiue rotscicai

c liefert* f.e färct ,'-■fil

,Bade, das · iitriuiBCiilorld -oder Ul&uber&alifc msit-Mit, iß se&arl&e&rötea 'i'Snea· -■£ toesitat eine seskr gute t*ttlt;ät fur CexIiiloseaicsetat-^'-uaet'Selde beim iTirb^a aus "lan Flottes", wie sie &eia ^eirben auf der Haspel angewendet «erden*

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der la ^eis_;J.el Jt v«rw»ßäeteii

des ^Wi~iiιa^l^^"·ß~·eΓÄätiiy■laß^>·■iaobe 35s? ' eüt ö@s iiatriu-msalaes des £-SL-tie

iv^t maö bei ^"-3'-"°f' getrosfcset* Per

v.arbstüJLf tiesteöt aus eitteT, dun,- elror ea iTilver^ das sieb, in 'v asser aalt rater ' sr be uaiS ia 5ciJ'**ef«lseure alt Tot

m oder scü-a'&cö sXe&liscriöts ö»d iü ©«h-arlachrote« 'iö äie s^iiu fjUtö acaxfieitsiiise/jsaii-sftea in äsaug aiif -,-sscis- und ι ieirbecöV&tsit nesit;2,eö. üiici gut? -it-BDM siafl«

B e ί s ι i ι 1

f. r> a teile ä€-r ic iiSisj.iel 1 ver^cÄyeten 3~'s3 veil® des "ästriösa-

l—¹^-fe—OXeuByliirii^ODeuBOlscri^ifelf äureesters « öes iBrriu!B-Jal«ies des ^-ftetiayl-.''-- £~uxasyl~ li3yur'i.^st^* er£ verviSfivet. Tar so ei-^alleae aeu ;£.>ff ?iird sbflltrlert au^ ^ci 40 fcis 5'-^/ ^ftp.cXaet·»· ^r t eiit aus «luis'a 6ü.^£«lrat"e'^r; 'ülv^r, tss is, asaer eine blau·*

roie .Ljsanr ti-^ in ko*iÄ«.7;tr»-er*er ieii fertige are fine ticüig sraua* LöaniiQ liefert, ^r iier^rt aiii' >.'ellulcse~ t-iiüüstiseide ist« ''ÄX^Uüge«, file ^at licfetec'tt carl ^ut i- sind»

B (& i s ρ i ©. 1 S

van äi&sotie-rt 13,Si Teile Ι-ΑΗϊϊηοιΛ-Ωΐΐ^βοβ^οΙ iri der in t,®i-BiAeI 1 sesei^lebe:.©- ".'eise uac /^iDt die t»uf 5 ^is 7⁰/¹ seü'JrJt I.-Cisu·;-^ i«er 'i&aovvrbiauuu^ la^^sam au einer atmlici.* gekühlt en IiriX·* e.-. "--isui^ tes 22,1 '^; eilen -:-Q~:^l·; ix; 25" Τείΐθ-ΐ . asser» die 12_¥5 ^!*eilfi

n, Tas -„'STisca -^ixö "5 -tuaSeri c^-ünr^ uju.d £a*xa mit so viel ei'ier ^O ire;, /atrürüause verssts":,, -.liiss das ΊΙτΐεΙ isegea

lb ^creJs alkaliscii reagiert,, Lex »fisseraaloslicfee isof -.rbstofi wird abf iliriert, ailt -.-.3ser gfßac en uad bei 50°/£ getrocknete

gepulverte Moaoasovefbiadiag wirö dann allmählich 8ö Teil« feoaaeatrierte Sc&<~.efelsäure eingetragen und die erhaltene X*östmg idLrd «ialge ötaaäea gerührt* Kaa gieiJt sie dann in eia kemiseii -voa 4UO Teilen ti© und iuü 'ieilaa ü&sser· Die aöpesciiieäeae feste Masse wird a&Tiltriart und mit Wasser gewaschen· Sie wird äecan in UoC Teilen Sassier suspendiert die iitispeasioa wirä. alt 2 a ^atiritaearbomtlösuag gegen Brillaatgelto gerade alfcaliscii gestellt. iJas «atriumssl» so ertsalteaea /aröstoffs wird daaa abfiltriert and bei 40 Ms 50^ getroüteet» Der aetie Farbstoff öesitat die gleieaea iiigenechaftea wit ier aaeJöt dem V'erf siitea des Beispiels 2 er~ fc&ltlic&e ?^Jarfestotf _t Mit des er laeatisch 'se Werden ia de® obi^eja l^eis^iel die 22,1 l'eü® is-a-S asttiaobeffiBol duxcn 20 _$7 !Teile is-a^öejl-riersetzt_s so enteuefcc ein Farbstoff, ä&r die gleicliea Sigensc&aftea oeeitat _f »ie der aacii äem v@jpf«ilireo ä©s Beispiel 1 erhältlie&e Farbstoff.

der i-a Beispiel 1 verwendetea 30,9 Teile des S Salses öes ^-a-Affi^l-B—l-oxätisjlaffiinobea^ fsreröeo 35$^ Teile des i*atriumsal2es Öes S-asaiao-a-ciilox'Deasolso.iiviefelsäursesters verwendet· üer eatstaadeae ^srostoff wird a'ofiltriert αηα bei 4ü fei© 50°/ getroc&aet, Kr bildet ©ia ausJcelbrauaes -tulv9.T₉ äas is "lasser ©ine rste Losuag taad in koxußentrierter iSchwefelslure $ioa r©t:sticjb.ig orange Lösung liefert*

fs firbt Cellulase&cetafc-ftunstseide aus seutr-aleia oder schwach. ölkeliscfeera Bad, das ulanbersala eä»r Äatriuaeiiloriii enthalt _? ia et «as gelöst icMgereri xSaea als d@r ?®roet;öfr ae& Beispiel 1*

S. β i-a ι i ·.! Β

der. la Beispisl 1 ^ersefiäete-a ψύ _S9 'teile des

Mal.s5«s iss Ä-i

wiri asfiitifiert α^d ö©i 4y teis..^O^/se&roefc.aet· ö 'ejrösteff Mläet ein @«fir daEüfeeliiraiSLiite .imi¥®r _t. -äas siels ia Wasser mit blauet;iciaig i-öter färbe Una .la öeiw^felsätire mit ro^sticMg sraager f'&röe löst* &s fs.röfc üellulo.eeaeetat-

uaö_t äas iil«u.

τίά eatfüält| Id

rot««· ■;

ie la Beispiel ti ft'egc&rlebe-ä iiergestttlJUe

rbiadttas wiri la 4S!3 TeiXea Ae^öyleidic£Loil<l gelost mm£ 0- i>is 5⁰^ gÄSfclt® yaö geru&rfce i-ösmig alt? Löeuog foa 12 treilea ufilorattlfoas-are iä BJ lei

eJälorld τ ersetzt« Sas Oesilscn wird 3a «iaatfen auf dieser temperatur

ψ±νά u&jh:- aböeita?itiert ugö 4er .^a^taaü alt" SOv) Tei-lea Wasser ^arüiirt» das eiae sulcn«? ■.'.:-©ag« sai 12 Teil«)» dass die -Suspeaeioa gegea Brilliemtgelö gestellt- »ertien katia,. Des -!§triuiae:ils ies so eriuilt Farbstoffs wird ?bfiltricrt und bsi 4.= bis ί?⁽-'^δ/ s

Beispiele 2 wnä &*> alt dsaea ss ideütiscn su setia.

Beispiel ID

« öer in des M~a« röftö 33 ?7

i T?sr!ffend©t®?

ee ..latri

äe« •i~i

so

neue Farbstoff t>ilö«"c ei mit 3?otfs3? i'ar'öft uiiä. xn

«» naiver, das slcti in W «ehwerelsiure mit rot

Ä gut stoff räxi>t aizcii i

gtifc ätatoar

iti U

Aaste:Ie ό&τ in Belsi-iel 1 "»grw«rjt&&fceit.3"*9 T'elifi des :³atri öes F-a-Ä^4~>i-~B~Qxi,tfe,yl©ffiiaotoe

bildet sin düakelrotes Pulver, das sicü iü Nasser seit roter ^srbe txnä i;i ko.^eatrierter. ^Issjßfelsäur^ mit

lust. Er färbt Actt;a|eixGf &a.s aeiitr&l©ii la s oder ;'atrittJB<5,ftleri<ä «istMlt, 1*\ rot tu trg

ücut^itseigease^aftta uM fptftr A«tafciyek»it· fr besitzt

Claims (1)

1. ™ S "·*

   auu& eias? gaste .»fflait^t zu ■·.;Isara., die er aus neutralem See in rotem Töaea voa gütex^ LcntheitseigecuBck&ften filrfot.

   i" ε t β a t a a s ρ ? I 8 Ji e ι

   ?eri'akrea zur faerstfdluii,; iron. a;oaoasof &roetofi'ea, äadurcii ge-M®aus®icliO0t-9 öass mas. Siaaotiertes 1—Amino-^-aitrobeassol Biit des. Seüssefelsäureeetera ton "S-Ä.lkj'l-li-aionooxalkylaiE.inobeasole.ö. nslt, ia denea der. K~41kylrest 1 bis 8 C~i.t©m@ eatüält und ^-Cxalkylrest gerÄäkettig 1st und -2 bis 6 C-Atome eatMlt mxä In denen die iuaae der G-Xtoae der fi-.Alkyl-«uM B-Oxallcyl-

   sl® €> unä kleiner sds 11 1st waä dl* Is ©iüer ein HsuLögea-^tom, eise »vethyl-Uruppe oäsr eine JtIkmit 1 bis 4 0-Ätase.a eütnaltea kSaaea·

   Ag Ji Si _ λ J% *

   ken.o3eich.aet» aase mas. d

   oxelicylemiao'öeiaÄol voa der im üus6ffiaierts«tauag kuppelt uaa daxiaso die so

   en dorcü, Beiiaarsela-mit öcawef ölsäure ari?ea sixr Hersteilüag. von ücj&seielsäureestern geeigaete^ 'Si in Sie ,soijwefelsäuxeester ü

   ^ 2 _? daätirch

   dass
   Qet

   Verfahren ssur tieretftlluag tqü itloaoaaof&jiiaitöffβB. gemäS 4ea Seispleleo.· "^

   headea Ansprücne.

   ferfa&rea

   Verfsiireia vom Färö'ea voa üuastfssera, ä.ä, ©oIüü@s a«a Cellulose

   nacjä