DEC0001775MA - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoff en,.

Ee wurde ßC'^ ■ •o» -\ . ¹ ; > < ' c ^!Csnfarbst&ffe by-rgeste ί 1. ν,-??-' ι UV·- „e- , r ϊ<· ' ιί Jrs'·; t 2 Mol i-Anilno =

P-CswattMi--ChIorbenKoyl) ·;η o.i.i >mu! λ τ rt'arsamldartigen Verbindungen kondensiert.

Die geiriftSß -or Iiegeiiaem Verfahren durehKuführende Kondensation su sEureamldartIgen Verbindungen kann im einfachsten Falle so vorgenommen Werden_i dass man 1 Mol eines reaktionsfähiger; Derivats einer DIaarbonsäure, z.B. eines Saurehalogsriids_1is mit 2 Mol 1 «-Amine—5" C ο ™cbIcrbenzoy I) -aminoanthrachinon umsetzt. Ss Icoiinen üle Säurechloride von

aromatischen Dicarbonsäuren verwendet werden, in denen die Carboxylgruppen an aromatischen Resten haften* beispielsweise an ein und demselben Bensolrlng, odar aber «a- verschiedenen Benzolringen_i die untereinander durch einfache BIndimg oder dadurch miteinander verbunden Bind, dass die betreffenden BenzoIringe zn einem mehrkerr l ^j ~ r~'~ vondensierfc Sind_i das gegebenen? a 11 s auch he te "■^vC- "' U^t- Ye R r. e aufweisen kann. Als solche Dicarbonsäuren selen beispielsweise Iso- und Tere=

Phthalsäure, D 5 k_f k * -dioar or s-vli re „ Naphtha X in-1 !carbonsäuren _? z.B. die 2,6 ~ä!carbonsäure_f EengaathrondloarbonBauren_i, J. die 2,6» und die Bs-I ,o-öIcarbonBäure , Anthraohinon-2., 6- ¹c..- ~ _ j .„ ν ,. ·< '.j , ι - , . - ajc'KL-

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S Eure a ro !dart Ige KortderiBationi p;\ -> n_ ^erden auch

erhalten, wenn wan d'i »m'.-h.o t » nh ^tI ι · ^ «, .s. . jiatisehen Tricarbonsäuren wie ^r~ η es I renn ν - vi ' -ι -, ^r> rrc ?rbonsäure zweckmässig in Form eines Trihalogejiides is.B. de ρ Trichlorides durchfuhrt. In diesem Falle kann ein Mol eines Tricarbonsäuren

- i ι. c •n h.-er'.i _u. . .-J ¹ <i'< zmi * lc f ¹^A/ ιro •l - <4»#*4m>-rh ι >:r«- beazoy 1}-aauJ!oan';hr??chj.rDii und 1 MoI einer anderen Aminkom-Poaerite_ii wie Anilxn_i, MaphfchylarnIn oder !«Aminoanthraohinon umgesetzt werden, Ganx analog d?r Trlcarbonsärre-trihalogeniden besüglioh den¹ Reaktion und der ^rholtenon Farbstoffe verhalten slcxranch die Gysnurhalogenlte ^ntn das Cysnrrohiorid der Fomel

von dem in gleicher Weiee 1 Mol mit 2 bis 3 Mol 1-Amino»5~ C©*Mp^-ch3orbensoyl) -aairoanührschlnon zu säureamldartigen ¹I^rblnduihieungereimt und sin allenfalls VKrbieibendes

Halogenatοα mit einest beliebigen aromatischen Amin zur Reaktion gebracht werden kann.

Ma Kondensation kann zweckmässig bei erhöhter Temperatur in liochsxedenuen indifferenten Lösungsmitteln wie Mono-, Di- und Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gegebenenfalls in Gegenwart säurebinöender Mittel und/oder katalytisch wirkender Mittel, wie Pyridin, Chlnolin oder Dimethylanllitt, durchgeführt werden.

Die erhaltenen Produkte stellen wertvolle., in der Hauptsache gelbe Küpenfarbstoffe dar, die sich zum Teil durch die Stärke und/oder Reinheit des Parhtons_i, zum Teil durch gute bis vorzügliche Echtheitseigenschaften auszeichnen«,

Oia nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne deren Umfang jedoch einzuschränken. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtes·= Prozente₉ nnd die Temperaturen sind in Celsinsgraden angegeben*

5p6 Teile I-Zimlno·=·5"(o-ehtorberizoyl)~araino~arithra

ohlnon und 1,fs Teile Ter-ephthalsäurediehlorid werden in 120 Teilen wasserfrelern Nitrobcu'iKol 1/4 Sfcnncie ssum Sieden erhltst., Mach deiu Erkalten wird abgesaugt, mit Nifcrobenzol_p dann Benaol gewaschen und getrocknet» Man erhält ein gelb-,rote.:· Produkt, das Baumwolle aus braunvioietter Küpe in echten gelben Tonen färbt.

4,1 Teile l"AMno"5~(o-chlorbenzoyl) =amino=anthra

cbinon und 1,5 Teile Diphenyl-4,, 4^f -dicarbonsäuredichlorld werden in 120 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol 1/4 Stunde zum Sieden erhitzt. Naoh dem Erkalten wird abgesaugt, erst mit Nitrobenzol„ dann mit Benzol ausgewaschen und getrocknet. Man erhält ein geIbrotes Produkt„ das Baumwolle aus braun= violetter Küpe in echten gelben Tönen färbt.

Beispiel ^Jh

1,5 Teile Isophthalsäuredlchlorid werden mit 5„6 Tei

Ien I-Amino-J=(o-oälörbenzoyl)«aminoanthrachinon in 120 Teilen Nitrobensol 1/4 Stunde zum Sieden erhitzt» Nach dem Erkalten wird abgesaugt., erst mit Nitrobensol_i dann mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbrotes Pulver, das Baumwolle aus braun-violetter Küpe in echten gelben Tönen färbt ο

1 Teil TriHesinsäur-^hlorid JBennoi=-I _sJ_iS^triagrbonsäuretrichloriä) und k_t2 Teile l-Araino~5"( o»ehiorbenzoyl) <= airjiiiD&nthrachlnoii werde η in 60 TeLIen wa^aerf reiem Nitrobenzol.1A Stunde zum Sieden erhitzt, Nach Cem Erkalten saugt man ab,, wäscht erst rait NItrQbensol_f dann mit Alkohol aus und trocknet« Man erhält ein geIbrotes Pulver, das Baumwolle aus schwarzvioletter Küpe in gelben.Yemen von guter Eohthelt färbt

Beisplel 5«

6,) Teile l«Amiiio~5~(o~chIorbenKt>vl3«aminoanthraohinon und 1 Teil Cyanurchlorid werden in 120 Teilen wasserfreiem Nitrobensol eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt,, mit Nitrobensol₁, dann mit Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbrotes Produkt, das Baumwolle aus roter Küpe in echten gelben Tönen färbt«

BeiEjJie 1^,6^

2 Teile Cyanurchlorid und 8,2 Teile 1'Amino=S= (ö-ohlorbensoy 1) «-ariiincanthrac-hinon werden in 2k0 Tsilen wasser freiem Witrobensol 1 Stunde auf 180 bis 185⁰, dann 1 Stunde zum. Siaden erhifcgt. Hacb Zugabe von 2,Λ Teilen I-Amlnoanthra= chinon wird eine weitere Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht erst mit Nitrobenzol_r dann Alkohol aus und trocknet» Men erhält ein gelbrotes Pulver, das Baumwolle aus braunroter Küpe in gelben Tönen von guter Echtheit färbt.

Beispiel 7.

I_i 5 Teile Cyanurchlori d Vierden mit 6,1 Teilen 1=Amino-5-Co =Chlorbenaoyl}-aminoanthrachinon und 240 Teilen wasserfreien! Hitrofaen^ol 1 Stunde auf Iⁱⁱ-S bis 150°, 1 Stunde auf 155 bis 160°, dann i Stunde auf 165 bis 170° erhitzt,. Sodann gibt man 1 Teil Anilin zu und erhitzt 1 Stunde zum Sieden, Kach dem Srkaive?; saugt man ab, wäscht erst mit Nitrobensolj, dann Alkohol aus und trocknet. Man erhält ein rotbraunes Pulver., das Baumwolle aus braunroter Küpe in geIbroten Tönen, von guter Echtheit färbt.

5 Teile Thianthrendicarbonsäure (siehe schweizerische Patentschrift Nr«, 236>23l) werden zusammen mit 6 Teilen Thionylchlorid in 120 Teilen ©"Dichlorbenzol verteilt und durch Erhitzen auf 165° in das Thiant-hrendicarbonsäuredichlo= rid verwandelt» Nach dem Abdestillieren des 'Ueberschusses an Thionylchlorid werden. 7,5 Teile !-Amizio-S-Cö-chlerbenzoyl)*= aminoanthraohinon zugesetzt und 1/2 Stunde lang zum Sieden erhitzt. Nach dsm Srfcalten wird filtriert,, mit o-Dichlor-Ioenzol_f dann Alkohol ausgewaschen und getrocknet« Man erhält ein geIbrotes Produkt, das Baumwolle aus braunvioletter Küpe in echten gelben Tönen färbt.

deutsche

2 Teile FXuoranthendicarbonsäure (siehe 729 492

xxkx Patentschrift Nr, ix&Ssgi) unci 3 Teile Thionylchlorid werden in 120 Teilen Ilitrobenzol verteilt und durch Erhitzen auf l6ö° in das entsprechende Ssurechlorid verwandelt. Nach eiern Abdeafclllierefi des überschüssigen Thionylchlorids setzt man 5*2 Telle I-Amino-5-ίo-chlorbenzoyl)-amlnoanthraehlnon zn unc erhitzt 1/4 Stunde zxm Sieden, Nach dem Erkalten wird filtriert, mit -NltrObenzol_p dann Benzol ausgewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbrofces Produkt, das Baurawolle aus brauwioletter Küpe in echten gelben Tönen färbt.

Claims (1)

1. ) Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen,

ύ·w •.VZ': ;·■ :\ .'hjv:* ' " · ? " 2 Mol l~Aiain©~5~

(e "Chlorbengoyl)^aainoanthraohinon au sä«reaniid&r fcigen Verbindungen kondensiert-«,

2. ) Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet _f dass man 2 Mol 1 -Amino = 5-*C©~chlorbenzoy 1) -aminoanthrachinon mit I Mol eines reaktionsfähigen Derivates einer aromatischen Dl ο arfoonsäu re lconclensiert.

5») Verfahren gemäss Pafcentanapruch 2„ gekennzeichnet

durch die Ve. "c ·.'·■?-.& c :· SifmM-M» .'ide.

4«,) Verfahren geinäs» einem der Patentansprüche 1 und 3,

gekennzeichnet durch die Verwendung reaktionsfähiger Derivate von aromatischen Tricarbonsäuren,

5.) Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, class man 2 oder- mehr Mol 1 =Amino«5~(o»chlorbenzoyl)= aminoanthraehinon mit I Moi eines CyanurhaIogenideB kondensiert und ein Terbleibendes Halogenatom mit einem aromatischen Amin UHiBetEt_u

6„) Vorfahren geraäs; Patentanspruch 5« gekennzeichnet

durch die Verwendung von Jyanurohlorid„