DE967395C - Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents
UnkrautvertilgungsmittelInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
- C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 5. DEZEMBER 1957
A 3190 IV'a /'451
Unkrautvertilgungsmittel
Zusatz zum Patent 915
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung ist eine weitere Fortbildung des Patents 915 876.
Das Hauptpatent betrifft Unkrautvertilgungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
0,1% an Phenoxyessigsäuren, die im aromatischen Ring mindestens 2 Halogenatome in
2, 4-Stellung oder, wenn mehr als 2 Halogenatome vorhanden sind, in 2, 4, 5-Stellung enthalten, oder
den funktioneilen Derivaten dieser Säuren als aktiven Stoff.
Unter den funktionellen Derivaten dieser Säuren
sind auch schon deren Ester erwähnt. Es hat sich nun gezeigt, daß viele dieser Ester, ζ. B. die Alkylester,
neben den sonstigen vorzüglichen Eigenschaften den Nachteil haben, daß ihre Wirkung
nidht auf die behandelte Fläche beschränkt bleibt, sondern daß oft mit Nutzpflanzen bestandene
Flächen der Nachbarschaft in Mitleidenschaft gezogen
werden, zumal im Sommer und bei Wind. Dies war nicht zu erwarten, da der Dampfdiruck
der Alkylester noch unter dem des Quecksilbers liegt und beispielsweise bei dem Äthyl- bzw. Isopropylester
von 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäuire nur etwa 0,8 · 10—3 mm Hg beträgt. Offenbar gelangen
trotz des niedrigen Dampfdrucks genügende Mengen dieser Ester dampfförmig in die Atmosphäre,
um oft noch in ziemlicher Entfernung von der Anwendungsstelle schwere Schädigungen von Nutz-
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pflanzen hervorzurufen. Diese Erscheinung mag der Kürze wegen als »biologische Flüchtigkeit« bezeichnet
werden; sie beeinträchtigt in starkem Maße die Verwendbarkeit von Estern, die diese
Eigenschaften aufweisen, als Unkrautvertilgungsmittel.
Es wurde nun gefunden, daß die Ester der 2, 4-
bzw. 2, 4, 5-halogenierten Phenoxyessigsäuren mit partiellen Alkyl- bzw. Aryläthern des Äthylen-,
Diäthylen- und Triäthylenglykols diesen Nachteil der »biologischen Flüchtigkeit« nicht besitzen.
Gegenüber den als Unkrautbekämpfungsmittel bekannten Estern halogenierter Phenoxyessigsäuren
mit höher molekularen Äthylenglykolen haben diese Ester den Vorteil eines höheren Gehaltes an der
eigentlich wirksamen Phenoxyessigsäure und der Schwerlöslichkeit in Wasser, so daß sie nicht so
leicht durch Regen oder Sprühbewässerung von den Blättern abgewaschen werden. DiealsUnkrautbekämpfungsmittel
bekannten Ester des Ätihylenglykols und der Polyäthylenglykole haben gleichfalls
den Nachteil, in Wasser verhältnismäßig löslich, dagegen in den meist in solchen Zusammensetzungen
verwendeten ölen und Kohlenwasserstoffen (Schmieröl, Petroleum, Benzin usw.) völlig unlöslich
zu sein, im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Ätherestern.
Der nachstehend beschriebene Versuch veranschaulicht den Unterschied der »biologischen
Flüchtigkeit« zwischen den Estern der Erfindung und den früher vorgeschlagenen und verwendeten
Alkylestern:
Werden zwei Glasschälchen (sogenannte Petri-Schalen),
von denen das eine einen 2, 4-Dichlor-ρ henoxyessigsäurealky fester, z. B. dem Isopropylester,
und das andere einen Ester gemäß der Erfindung, z. B. den Ester des Diäthylenglykolmonoäthyläthers
mit der 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure enthält, in einiger Entfernung voneinander in ein
Tomatenfeld gestellt, so zeigt sic'h nach einigen Tagen, daß die Tomatenpflanzen in der Umgebung
des ersten Schäfchens schwere Schädigungen aufweisen und bei genügender Einwirkung absterben,
während in der Umgebung des zweiten Schälohens keine Schädigung der Pflanzen zu bemerken ist.
Das gleiche zeigt sich, wenn man jedes der beiden Schäfchen mit einigen jungen Tomatenpflanzen
unter eine Glasglocke bringt. Nach ein bis zwei Wochen sterben die Pflanzen in der Glocke
mit dem Alkylester ab, während in der anderen Glocke keine Schädigung der Pflanzen auftritt.
Die Anwendung der Unkrautvertilgungsmittel gemäß der Erfindung kann, wie im Hauptpatent
beschrieben, erfolgen. Meist werden Dispersionen verwendet, denen Dispersionsmittel, Netzmittel und
Mittel, die das Aufnehmen der Ester in die Pflanze befördern, zugesetzt werden können, wie z. B. öle
aller Art.
Es werden einige Ausführungsbeispiele von Konzentraten gegeben, die zur Verwendung mit
der entsprechenden Menge eines festen oder flüssigen Verdünnungsmittels, wie z. B. Talkum oder
Wasser, verdünnt werden.
Ester des Äthylenglykolmonobuityläthers
mit 2, 4, 5-Trichlo'rphenoxy-
essigsäure 47,5 %
Dispersions- und Netzmittel 10,0%
Gemeinsames Lösungsmittel 4,0 %
Mineralöl 38,5 %
100,0%
Ester des Äthylenglykolmonomethyläthers mit 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
30,0%
Dispersions- und Netzmittel 10,0%
Gemeinsames Lösungsmittel 20,0 %
An aromatischen Bestandteilen reiche
Kohlenwasserstofföle 40,0 %
100,0%
Ester des Äthylenglykolmonoäthyläthers mit 2, 4, 5-Trichloirphenoxyessigsäure
90,0 %
Netzmittel (Polyäthylensorbitanester
von gemischten Fett- und Harzsäuren) 10,0 %
100,0%
Wie Beispiele 1 bis 3, nur daß statt der Äthylenglykolmonoalkyläther
die entsprechenden Di- oder Triäthylenglykolverbindungen verwendet werden.
Ester des Diäthylenglykolmonomethyläthers
mit 2, 4-DichloTphen-
oxyessigsäure 15,0%
Naphthenseife 20,0 %
Gemeinsames Lösungsmittel 5 >° °/°
Mineralöl 60,0%
roo,o %
Als in den obigen Beispielen genanntes »gemeinsames Lösungsmittel« können höhere Alkohole, wie
z. B. Butanol, Amylalkohol oder Äthylenglykol- no monoalkyläther, verwendet werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Unkrautvertilgungsmittel gemäß Patent 915 876, enthaltend als wirksamen Bestandteil — gegebenenfalls neben Füllstoffen, Verdünnungsmitteln, Netzmitteln, üblichen Unkrautvertilgungsmifcteln — Ester polyhalogenierter iao Phenoxyessigsäuren, wobei sich die Halogenatome in 2, 4- bzw. in 2, 4, 5-Stellung befinden, dadurch gekennzeichnet, daß der wirksame Bestandteil der Ester eines partiellen Äthers des Äthylenglykols oder des Di- oder Triäthylenglykole., ζ. B. des Methyl-, Äthyl-, Propyl- oderButyläthers des Äthylen- bzw. -di- oder -trdäthylenglykols ist.
- 2. Urikrautvertilgungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure des Esters 2, 4-Dichlor- oder 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure ist.In Betracht gezogene Druckschriften:USA.-Patentschrift Nr. 2 390 941;britische Patentschriften Nr. 598 104; 598105;Journ. Amer. Chem. Soc., Vol. 69, 718 bis 720, T947-©7O9 792/8S 11.57
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---|---|---|---|---|
US2719783A (en) * | 1951-04-14 | 1955-10-04 | California Spray Chemical Corp | Low volatile compositions for controlling vegetation growth |
US2719784A (en) * | 1951-04-14 | 1955-10-04 | California Spray Chemical Corp | Low volatile compositions for controlling vegetation growth |
US2728653A (en) * | 1951-05-01 | 1955-12-27 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid |
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US2693407A (en) * | 1951-11-23 | 1954-11-02 | Dow Chemical Co | Method and composition for the control of undesirable vegetation |
DE1019500B (de) * | 1951-11-23 | 1957-11-14 | Dow Chemical Co | Mittel und Verfahren zur Unterdrueckung des Pflanzenwachstums |
US2719785A (en) * | 1952-06-02 | 1955-10-04 | California Research Corp | Herbicidal compositions |
US2749360A (en) * | 1952-06-02 | 1956-06-05 | Dow Chemical Co | Esters of alpha-2, 4, 5-trichlorophenoxypropionic acid |
US2771477A (en) * | 1952-06-06 | 1956-11-20 | Thompson Hayward Chemical Comp | Low volatile herbicidal compositions |
US2721125A (en) * | 1952-12-16 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721124A (en) * | 1952-12-16 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721127A (en) * | 1953-01-07 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721128A (en) * | 1953-01-13 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721129A (en) * | 1953-01-13 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721130A (en) * | 1953-01-21 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721133A (en) * | 1953-01-21 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbidical composition |
US2721132A (en) * | 1953-01-21 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
US2721131A (en) * | 1953-01-21 | 1955-10-18 | Us Rubber Co | Herbicidal composition |
DE962658C (de) * | 1954-06-24 | 1957-04-25 | Henkel & Cie Gmbh | Pflanzenphysiologisch wirksame Mittel, insbesondere zur Bekaempfung von Unkraeutern in Kulturen |
DE1009421B (de) * | 1954-09-20 | 1957-05-29 | Boehringer Sohn Ingelheim | Herbizide Mittel |
US2904422A (en) * | 1955-10-07 | 1959-09-15 | Amchem Prod | Method of eradicating weeds |
ES2119685B1 (es) * | 1996-06-18 | 1999-06-16 | Consejo Superior De Investiaga | Procedimiento de obtencion en fase seca del acido 2,4-diclorofenoxiacetico (2,4-d) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2390941A (en) * | 1944-06-02 | 1945-12-11 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
GB598105A (en) * | 1944-03-20 | 1948-02-10 | American Chem Paint Co | Improvements in compositions for the prevention and destruction of weeds |
GB598104A (en) * | 1944-03-20 | 1948-02-10 | American Chem Paint Co | Improvements in compositions for the prevention and destruction of weeds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1974810A (en) * | 1930-06-09 | 1934-09-25 | Monsanto Chemicals | Polyglycol esters of phenoxy fatty acids |
US2142126A (en) * | 1936-12-04 | 1939-01-03 | Dow Chemical Co | Ethers of glycol mono-aryloxyacetates |
US2166557A (en) * | 1937-07-01 | 1939-07-18 | Dow Chemical Co | Coating composition |
US2396513A (en) * | 1945-06-12 | 1946-03-12 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
US2537228A (en) * | 1946-10-16 | 1951-01-09 | Raymond N Matson | Rebound angle indicator for billiard tables |
US2523227A (en) * | 1948-05-22 | 1950-09-19 | Dow Chemical Co | Plant growth control materials |
-
1949
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB598105A (en) * | 1944-03-20 | 1948-02-10 | American Chem Paint Co | Improvements in compositions for the prevention and destruction of weeds |
GB598104A (en) * | 1944-03-20 | 1948-02-10 | American Chem Paint Co | Improvements in compositions for the prevention and destruction of weeds |
US2390941A (en) * | 1944-06-02 | 1945-12-11 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB673779A (en) | 1952-06-11 |
US2543397A (en) | 1951-02-27 |
GB688056A (en) | 1953-02-25 |
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