DE967395C - Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents

Unkrautvertilgungsmittel

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DE967395C
DE967395C DEA3190A DEA0003190A DE967395C DE 967395 C DE967395 C DE 967395C DE A3190 A DEA3190 A DE A3190A DE A0003190 A DEA0003190 A DE A0003190A DE 967395 C DE967395 C DE 967395C
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DE
Germany
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ester
esters
acid
weedkillers
ethylene
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Expired
Application number
DEA3190A
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English (en)
Inventor
William W Allen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel Corp
Original Assignee
Amchem Products Inc
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708Ethers
    • C07C69/712Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 5. DEZEMBER 1957
A 3190 IV'a /'451
Unkrautvertilgungsmittel
Zusatz zum Patent 915
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung ist eine weitere Fortbildung des Patents 915 876.
Das Hauptpatent betrifft Unkrautvertilgungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens 0,1% an Phenoxyessigsäuren, die im aromatischen Ring mindestens 2 Halogenatome in 2, 4-Stellung oder, wenn mehr als 2 Halogenatome vorhanden sind, in 2, 4, 5-Stellung enthalten, oder den funktioneilen Derivaten dieser Säuren als aktiven Stoff.
Unter den funktionellen Derivaten dieser Säuren sind auch schon deren Ester erwähnt. Es hat sich nun gezeigt, daß viele dieser Ester, ζ. B. die Alkylester, neben den sonstigen vorzüglichen Eigenschaften den Nachteil haben, daß ihre Wirkung nidht auf die behandelte Fläche beschränkt bleibt, sondern daß oft mit Nutzpflanzen bestandene Flächen der Nachbarschaft in Mitleidenschaft gezogen werden, zumal im Sommer und bei Wind. Dies war nicht zu erwarten, da der Dampfdiruck der Alkylester noch unter dem des Quecksilbers liegt und beispielsweise bei dem Äthyl- bzw. Isopropylester von 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäuire nur etwa 0,8 · 10—3 mm Hg beträgt. Offenbar gelangen trotz des niedrigen Dampfdrucks genügende Mengen dieser Ester dampfförmig in die Atmosphäre, um oft noch in ziemlicher Entfernung von der Anwendungsstelle schwere Schädigungen von Nutz-
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pflanzen hervorzurufen. Diese Erscheinung mag der Kürze wegen als »biologische Flüchtigkeit« bezeichnet werden; sie beeinträchtigt in starkem Maße die Verwendbarkeit von Estern, die diese Eigenschaften aufweisen, als Unkrautvertilgungsmittel.
Es wurde nun gefunden, daß die Ester der 2, 4- bzw. 2, 4, 5-halogenierten Phenoxyessigsäuren mit partiellen Alkyl- bzw. Aryläthern des Äthylen-, Diäthylen- und Triäthylenglykols diesen Nachteil der »biologischen Flüchtigkeit« nicht besitzen. Gegenüber den als Unkrautbekämpfungsmittel bekannten Estern halogenierter Phenoxyessigsäuren mit höher molekularen Äthylenglykolen haben diese Ester den Vorteil eines höheren Gehaltes an der eigentlich wirksamen Phenoxyessigsäure und der Schwerlöslichkeit in Wasser, so daß sie nicht so leicht durch Regen oder Sprühbewässerung von den Blättern abgewaschen werden. DiealsUnkrautbekämpfungsmittel bekannten Ester des Ätihylenglykols und der Polyäthylenglykole haben gleichfalls den Nachteil, in Wasser verhältnismäßig löslich, dagegen in den meist in solchen Zusammensetzungen verwendeten ölen und Kohlenwasserstoffen (Schmieröl, Petroleum, Benzin usw.) völlig unlöslich zu sein, im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Ätherestern.
Der nachstehend beschriebene Versuch veranschaulicht den Unterschied der »biologischen Flüchtigkeit« zwischen den Estern der Erfindung und den früher vorgeschlagenen und verwendeten Alkylestern:
Werden zwei Glasschälchen (sogenannte Petri-Schalen), von denen das eine einen 2, 4-Dichlor-ρ henoxyessigsäurealky fester, z. B. dem Isopropylester, und das andere einen Ester gemäß der Erfindung, z. B. den Ester des Diäthylenglykolmonoäthyläthers mit der 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure enthält, in einiger Entfernung voneinander in ein Tomatenfeld gestellt, so zeigt sic'h nach einigen Tagen, daß die Tomatenpflanzen in der Umgebung des ersten Schäfchens schwere Schädigungen aufweisen und bei genügender Einwirkung absterben, während in der Umgebung des zweiten Schälohens keine Schädigung der Pflanzen zu bemerken ist. Das gleiche zeigt sich, wenn man jedes der beiden Schäfchen mit einigen jungen Tomatenpflanzen unter eine Glasglocke bringt. Nach ein bis zwei Wochen sterben die Pflanzen in der Glocke mit dem Alkylester ab, während in der anderen Glocke keine Schädigung der Pflanzen auftritt.
Die Anwendung der Unkrautvertilgungsmittel gemäß der Erfindung kann, wie im Hauptpatent beschrieben, erfolgen. Meist werden Dispersionen verwendet, denen Dispersionsmittel, Netzmittel und Mittel, die das Aufnehmen der Ester in die Pflanze befördern, zugesetzt werden können, wie z. B. öle aller Art.
Es werden einige Ausführungsbeispiele von Konzentraten gegeben, die zur Verwendung mit der entsprechenden Menge eines festen oder flüssigen Verdünnungsmittels, wie z. B. Talkum oder Wasser, verdünnt werden.
Beispiel 1
Ester des Äthylenglykolmonobuityläthers mit 2, 4, 5-Trichlo'rphenoxy-
essigsäure 47,5 %
Dispersions- und Netzmittel 10,0%
Gemeinsames Lösungsmittel 4,0 %
Mineralöl 38,5 %
100,0%
Beispiel 2
Ester des Äthylenglykolmonomethyläthers mit 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 30,0%
Dispersions- und Netzmittel 10,0%
Gemeinsames Lösungsmittel 20,0 %
An aromatischen Bestandteilen reiche
Kohlenwasserstofföle 40,0 %
100,0%
Beispiel 3
Ester des Äthylenglykolmonoäthyläthers mit 2, 4, 5-Trichloirphenoxyessigsäure 90,0 %
Netzmittel (Polyäthylensorbitanester von gemischten Fett- und Harzsäuren) 10,0 %
100,0%
Beispiel 4
Wie Beispiele 1 bis 3, nur daß statt der Äthylenglykolmonoalkyläther die entsprechenden Di- oder Triäthylenglykolverbindungen verwendet werden.
Beispiel 5
Ester des Diäthylenglykolmonomethyläthers mit 2, 4-DichloTphen-
oxyessigsäure 15,0%
Naphthenseife 20,0 %
Gemeinsames Lösungsmittel 5 >° °/°
Mineralöl 60,0%
roo,o %
Als in den obigen Beispielen genanntes »gemeinsames Lösungsmittel« können höhere Alkohole, wie z. B. Butanol, Amylalkohol oder Äthylenglykol- no monoalkyläther, verwendet werden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Unkrautvertilgungsmittel gemäß Patent 915 876, enthaltend als wirksamen Bestandteil — gegebenenfalls neben Füllstoffen, Verdünnungsmitteln, Netzmitteln, üblichen Unkrautvertilgungsmifcteln — Ester polyhalogenierter iao Phenoxyessigsäuren, wobei sich die Halogenatome in 2, 4- bzw. in 2, 4, 5-Stellung befinden, dadurch gekennzeichnet, daß der wirksame Bestandteil der Ester eines partiellen Äthers des Äthylenglykols oder des Di- oder Triäthylenglykole., ζ. B. des Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder
    Butyläthers des Äthylen- bzw. -di- oder -trdäthylenglykols ist.
  2. 2. Urikrautvertilgungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure des Esters 2, 4-Dichlor- oder 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 390 941;
    britische Patentschriften Nr. 598 104; 598105;
    Journ. Amer. Chem. Soc., Vol. 69, 718 bis 720, T947-
    ©7O9 792/8S 11.57
DEA3190A 1949-08-15 1950-08-11 Unkrautvertilgungsmittel Expired DE967395C (de)

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