DE961645C - Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen - Google Patents

Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen

Info

Publication number
DE961645C
DE961645C DEC12039A DEC0012039A DE961645C DE 961645 C DE961645 C DE 961645C DE C12039 A DEC12039 A DE C12039A DE C0012039 A DEC0012039 A DE C0012039A DE 961645 C DE961645 C DE 961645C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
rubber
parts
resins
adhesives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC12039A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Kurt Hultzsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Albert filed Critical Chemische Werke Albert
Priority to DEC12039A priority Critical patent/DE961645C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE961645C publication Critical patent/DE961645C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J121/00Adhesives based on unspecified rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
    • C08L2666/16Addition or condensation polymers of aldehydes or ketones according to C08L59/00 - C08L61/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  • Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen Die Klebkraft von Kautschukklebstoffen, d. h. von Klebstoffmassen,auf der Grundlage von natürlichem Kautschuk oder künstlichen Kautschuken, läßt sich in bekannter Weise durch den Zusatz von Natur- oder Kunstharzen steigern: Als solche pflegen z. B. Cumaronharze, ferner Kolophonium oder dessen Abwandlungsprodukte, einschließlich der naturharzmodifizierten Phenolharze und Maleinatharze, sowie schließlich reine Phenolharze eingesetzt zu werden. Die Wirkung der Harze ist allerdings untereinander verschieden. Erforderlich ist, daß sie in dem zur Lösung des Kautschuks verwendeten flüchtigen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ebenfalls löslich sind.
  • Eine der wichtigsten Eigenschaften der mit Kautschukklebstoffen hergestellten Verklebungen ist ihre Warmfestigkeit, die ohne Zusatz von Harzen schon bei mäßig erhöhter Temperatur, z. B. bei 3o bis 5o° C sehr stark nachläßt, so daß bei noch höheren Temperaturen sich die Verklebung leicht löst. Man hat schon versucht, die Warmfestigkeit der Klebstoffe durch den Zusatz hochschmelzender Harze zu steigern und hat auch gewisse Erfolge damit erzielt, ohne jedoch das Problem wirklich befriedigend zu lösen. Bessere Warmfestigkeiten lassen sich jedenfalls mit sogenannten »Zweikomponentenklebern« erzielen, bei denen durch gegenseitige Reaktion zweier verschiedener Komponenten eine auch in der Wärme noch haltbare Verkle#bung. erzielt wird. Diese Klebstoffe andererseits haben aber erhebliche Nachteile, da sie zunächst in Form zweier Komponenten vorliegen, die erst vor ihrer Anwendung bzw. vor der Verklebung in bestimmten Mengenverhältnissen miteinander gemischt werden dürfen, wonach die gebildeteKlebelösung innerhalb wenigerStunden verbraucht werden muß, weil sie schon nach kurzer Zeit einzudicken und zu gelieren beginnt. Das Arbeiten mit Einkomponentenklebstofffen ist demgegenüber sehr viel einfacher.
  • Die Verwendung von reinen Phenolharzen als Zusatz zu Kautschukkleber führt zu einer gewissen Warmfestigkeit der Verklebungen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß es dabei in höchstem Maße auf die Zusammensetzung und den Aufbau der Harze ankommt. So fallen die aus Phenol oder Kresol gebildeten löslichen und harten Harze in den meisten Fällen schon deswegen aus, weil sie in den für Kautschukklebstoffe erforderlichen Lösungsmitteln, wie aromatischen und aliphatischen Kohlen= wasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen nicht genügend löslich sind. In der Regel können sie nur mit Nitrilkautschuk verarbeitet werden, weil in diesem Falle beide Stoffe in Ketonen löslich sind. Den obengenannten Phenolharzen gegenüber weisen die sogenannten »Alkylphenolharze« einen sehr breiten Lösungsbereich auf. Es sind Formaldehydkondensate aus Phenolen, die im Phenolkern nur noch zwei freie reaktionsbevorzugte Stellen besitzen und einen mindestens q. C-Atome enthaltenden aliphatischen, alicyclischen oder auch aromatischen Substituenten in ortho- oder para-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe aufweisen. Diese Harze bewirken wohl vielfach eine verbesserte Warmbeständigkeit der Verklebungen, sie reicht jedoch- bei höheren Temperaturen nicht aus.
  • überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man auch bei höheren Temperaturen ausreichende Verklebungen mit Kautschschukklebstoffen erreichen kann, wenn man als Phenalharze bestimmte in aromatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Mischkondensate aus Formaldehyd und gleichzeitig mehreren Phenolen verwendet. Unter diesen soll mindestens eines im aromatischen Kern 3 oder q. reaktionsfähige Kernwasserstoffatome enthalten, während das zweite oder die weiteren Phenole nur 2 reaktionsfähige Wasserstoffatome, außerdem aber noch einen höheren, mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweisenden Substituenten im Kern besitzen sollen. Das gegenseitige Mengenverhältnis zwischen diesen beiden Phenolgruppen untereinander sowie dem zur Anwendung gelangenden Formaldehyd muß dabei so gewählt werden, daß das entstehende Kunstharz einerseits in dem für die Klebermischung verwendeten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch noch löslich ist, andererseits aber eine hohe Viskosität erreicht. Der Schmelzpunkt des festen Harzes kann dabei verschieden hoch, sogar zwischen ioo und 200° liegen.
  • Unter den tri- oder tetrafunktionellen Phenolen können Phenol, (Carbolsäure), m-Kresäl, symmetrisches m-Xylenol, p, p'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan und zweiwertige Phenole wie Resorcin, Hydrochinon oder Bren.zkatechin als Beispiele genannt werden. Als b-ifunktionelle Phenole kommen die bekannten Alkylphenole, wie sie eingangs erwähnt sind, in Betracht. Sämtliche Phenole können entweder als solche oder in Form ihrer Formaldehydkondensate, wie Methylolverbindungen, Resole oder auch Novolake, für die Mischkondensation eingesetzt werden.
  • Die Herstellung der Mischkondensate kann auf verschiedene Weise erfolgt sein, z. B. durch Mischkondensation zwischen Methylolverbindungen bzw. einem Resol der einen Phenolkomponente und dem anderen Phenol, oder durch Mischkondensation zwischen Methylolverbindungen bzw. Resolen beider Phenole, oder schließlich durch unmittelbare Mischkondensation der verschiedenen Phenole mit Formaldehyd in Gegenwart saurer oder basischer Kondensationsmittel. Der Formaldehydanteil kann in allen Fällen in weiten Grenzen schwanken. Zur Erzielung der besonders geeigneten viskosen Harze wird er meist mehr als i Mol Formaldehyd auf i Mol der Phenole insgesamt betragen, doch kann er in einzelnen Fällen auch geringer sein. An Stelle von Formaldehyd kann auch Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin zum Einsatz kommen.
  • Da die bei der Kondensation sich bildenden Harze oftmals hochviskos sind, ist es unter Umständen zweckmäßig, die Kondensation in Lösung vorzunehmen, wobei als Lösungsmittel inerte Lösungsmittel, z. B. Toluol, in Frage kommen. Damit die Löslichkeit der Harze erhalten bleibt, ist in der Regel die tri- bzw. tetrafunktionelle Phenolkomponen.te gegenüber der anderen Phenolkomponente im Unterschuß, doch hängt das gegenseitige Mengenverhältnis auch von der löslichkeitsfördernden Wirkung der Phenol,substituenten sowie im besonderen Maße auch von der Menge des eingesetzten Formaldehyds ab. So muß bei formaldehydreicheren Harzen derAnteil an bifunktionellem Phenol höher sein als bei weniger formaldehydhaltigen. Ferner können sehr leicht lösliche bifunktionelle Phenole wie p-tert.-Butyl- oder -Amylphenol einen höheren Zusatz an tri- oder tetrafunktionellem Phenol, z. B. Phenol (Carbolsäure) vertragen als etwa das weniger lösliche p-Phenylphenol.
  • Zur Herstellung einwandfreier Mischungen mit der Kautschukkomponente sollen die Phenolharze in aromatischen Kohlenwasserstoffen löslich sein. Sie können noch eine gewisse Härtbarkeit aufweisen, indem sie bei höheren Temperaturen, d. h. etwa über i,.o bis 16o°, noch weiterkondensieren. Sie können aber, vorausgesetzt, daß sie noch ausreichend löslich sind, auch schon so weit kondensiert sein, daß eine Weiterkondensation beim Erhitzen nicht mehr stattfindet.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten, speziellen Phenolharze geben den mit ihnen hergestellten Kautschukklebern eine ausgezeichnete Warmfestigkeit, bedingt vermutlich dadurch, daß durch den Einbau des tri- bzw. tetrafunktionellen Phenols in das Phenolharz sein Molekulargewicht gesteigert sowie eine günstig wirkende Verzweigung und geringfügige Vernetzung innerhalb des Harzes erreicht wird, die vor allem in dessen verhältnismäßig hoher Viskosität zum Ausdruck kommt. Als weitere Ursache für die gute Wirkung sind die schnellere Lösungsmittelabgabe der speziellen Phenolharze und ihre leichte Reaktionsfähigkeit mit den in den Klebern noch enthaltenen anorganischen Stoffen, wie Zn O, Mg 0 u. dgl., anzusehen. Die erfindungsgemäßen Kautschukklebstoffe lassen eineWärmebeständigkeit erzielen, die der mitZweikomponentenklebern erreichten recht nahe kommen kann, doch sind im Gegensatz zu den letzteren die damit hergestellten Kleber gut lagerfähig. Wegen ihrer hohen Wirksamkeit kommt man bereits mit einem verhältnismäßig geringen Harzzusatz im Klebstoff aus, wodurch die Elastizität des Kautschuks entsprechend wenig vermindert wird. Im allgemeinen genügt im Klebstoff ein Harzanteil, dessen Menge bei höchstens 5oo/o des eingesetzten Kautschuks liegt, doch kann in besonderen Fällen, z. B. zur Herstellung von Kitten, auch noch ein höherer Harzanteil zum Einsatz kommen.
  • Als Kautschuk eignet sich vorzüglich polymerisiertes 2-Chlor-i, 3-butadien, sogenannter Chloroprenkautschuk, doch über die speziellen Phenolharze auch in Klebstoffen auf Basis anderer Kautschuksorten., z. B. Naturkautschuk oder Nitrilkau.tschuk, ihre festigkeitserhöhende Wirkung aus. Die Klebstoffe geben schon sofort nach dem Zusammenpressen der zu verklebenden Flächen hohe Festigkeitswerte, die sich, insbesondere in bezug auf die Warmfestigkeit, noch innerhalb weniger Tage weiter erhöhen. Eine Versprö-dung wird dagegen auch über sehr lange Zeiträume hinaus nicht beobachtet.
  • Die Steigerung der Wärmefestigkeit von Verklebungen, die erfindungsgemäß mit den hier beschriebenen Kautschukklebstoffen erreicht wird, kommt in den nachfolgenden Beispielen zum Ausdruck. Dabei wurden nur Vergleichsbeispiele nach einem Schema durchgeführt, die erzielbaren absoluten Wärmefestigkeiten sind in der Regel noch höher.
  • Für die vergleichenden Prüfungen wurden die Phenolharze in Form einer 5oo/oigen Toluollösung in dem Mengenverhältnis eingesetzt, daß jeweils 4o0/e. Phenolharz als Trockensubstanz, berechnet auf Kautschuk, kam. Nach dem Zumischen der Phenolharzlösung stand die Klebstofflösung 24. Stunden, worauf 2 cm breite Streifen aus Sohlengummi bei i cm überlappung miteinander verklebt werden. Die Ablüftungszeit betrug 2o Minuten mit Ausnahme vom Beispiel q., in dem nur 5 Minuten abgelüftet wurden. Die Streifen wurden jeweils 3 Sekunden unter gleichem Druck zusammengepreßt und dann 24 oder 48 Stunden bis zur Festigkeitsprüfung bei Zimmertemperatur gelagert. Zur Ermittlung der hier angeführten Wärmefestigkeitsunterschiede wurden die Proben jeweils 30 Minuten bei 5o bzw. 8o° gehalten und dann sofort gerissen. Reißgeschwindigkeit 16o mm/Min. Es wurde die Scherfestigkeit bestimmt und in kg/em2 zum Ausdruck gebracht.
  • Beispiel i Für einen Kleber aus Nitrilkautschuk und erfindungsgemäßem Phenolharz wurden die eingesetzten Ausgangskomponenten folgendermaßen hergestellt: a) Kautschukgrundmischung. ioo Gewichtsteile Nitrilkautschuk, q. Gewichtsteile Magnesiumoxyd und 5 Gewichtsteile Zinkoxyd, aktiv, wurden io Minuten auf derWalze gemischt; 4.5 Gewichtsteile der erhaltenen Mischung wurden in 37 Gewichtsteilen Toluol, 63 Gewichtsteilen Äthylacetat und So Gewichsteilen Methylenchlorid gelöst.
  • b) Phenolharz. 75 Gewichtsteile p-tert.-Butylphenol, 23 Gewichtsteile p, p'-Dioxydiphenyldimethylmethan, So GewichtsteileFormaldehydlösung, 3o°/oig, und 6 Gewichtsteile Hexamethylentetramin wurden 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde nach Zusatz von Toluol das Wasser über einen Wasserabscheider abdestilliert. Es hinterblieb eine viskose gelbbraune Harzlösung, die durch Zugabe von weiterem Toluol auf 5o % Trockenrückstand eingestellt wurde. Der Schmelzpunkt des lösungsmittelfreien Harzes lag bei etwa i5o°.
  • Aus ioo Gewichtsteilen der hergestellten Nitrilkautschukgrundmischung und 18 Gewichtsteilen der beschriebenenPhenolharzlösung, wobei dieMengenangabe jeweils auf den Festkörper bezogen isst, wurde ein Kleber hergestellt. Die Prüfung ergab eine Scherfestigkeit von 5,3 kg/cm2 bei 5o° und eine Scherfestigkeit von 1,3 kg/cm2 bei 8o°. Beispiel e Für einen Kleber aus Naturkautschuk und erfindungsgemäßem Phenolharz wurden die eingesetzten Ausgangskomponenten folgendermaßen hergestellt: a) Kautschukgrundmischung. ioo Gewichtsteile Naturkautschuk (first latex crepe) mastiziert, q. Gewichtsteile Magnesiumoxyd und 5 Gewichtsteile Zinkoxyd, aktiv, wurden ioMinuten auf der Walze gemischt. 45 Gewichtsteile der erhaltenen Mischung wurden in 3o Gewichtsteilen Tolual, 6o Gewichtsteilen Benzin (Siedebereich 8o bis ioo°) und 6oGewichtsteilen Methylenchlorid gelöst.
  • b) Phenolharz. 75 Gewichtsteile p-tert.-Butylphenol, 13 Gewichtsteile p, p'-Dioxydiphenyldimethylmethan, 6,5 Gewichtsteile Hexamethylentetramin und 3o Gewichtsteile Formaldehydlösung, 3a°/oig, wurden entsprechend der im Beispiel i genanntenArbeitsweise zu einem harten Harz kombiniert, dessen Toluollösung wiederum auf 5o % eingestellt wurde. Das Harz stellte in lösungsmittelfreier Form ein gelbes, bei etwa i2o° schmelzendes Pulver dar.
  • Eine Kleberlösung aus ioo Gewichtsteilen Naturkautschukgrundmischung und 18 Gewichtsteilen Phenolharzlösung,wobei die Mengenangaben jeweils auf den Festkörper bezogen sind, erbrachte nach 48stündiger Verklebung eine Scherfestigkeit von 43 kg/cm2 bei 5o°, eine Scherfestigkeit von o,9 kglcrn2 bei 8o°. Beispiel 3 Eine Kautschukgrundmischung wurde durch iominütiges Walzen von ioo Gewichtsteilen Chloroprenkautschuk, 8 Gewichtsteilen Magnesiumoxyd und i Gewichtsteil Zinkoxyd, aktiv, hergestellt und 45 Gewichtsteile obiger Mischung in 53 Gewichtsteilen Toluol, 37 Gewichtsteilen Äthylacetat und 6o Gewichtsteilen Benzin (Siedebereich 8o bis 100°) gelöst. -Die erhaltene Klebergrundmischung wird - mit dem im Beispiel 2 beschriebenen Phenolharz in gleichem Mengenverhältnis (ioo Gewichtsteile Grundmischung, 18 Gewichtsteile 5o%iger Harzlösung) versetzt. Nach 24stündiger Verklebung wurden folgende Resultate erhalten: Scherfestigkeit von io,2 kg/cm2 bei 50° und von 3,4 kg/cm2 bei 8o°. Beispiel 4 In einen üblichen Kautschukklebstoff wurde ein in nachstehender Weise hergestelltes Phenolharz eingemischt. Phenolharz a) Herstellung der Dimethylolverbindung des p-tert.-Butylphenols durch mehrtägige Kondensation von i Mol p-tert.-Butylphenol mit 2 Mol Formaldehyd in alkalischer Lösung bei Zimmertemperatur, Neutralisieren, Aufnehmen des Kondensationsproduktes in Toluol und Waschen der Lösung.
  • b) Herstellung eines Phenolresols aus 94 g Phenol und 26o g wäßriger 3oQ/oiger Formaldehydlösung in üblicher Weise.
  • c) Kondensation von Zoo Gewichsteilen der nach a) erhaltenen Lösung von p-tert.-Butylphenoldialkohol mit etwa 50%Trockenrückstand mit 2oGewichtsteilen des nach b) erhaltenen Resols (Härtungsrückstand 70°/0) unter dem Wasserabscheider bei Temperaturen zwischen 9o und i35°, bis eine viskose Harzlösung entstanden war, die mit Toluol auf So% Rückstand weiterverdünnt wurde.
  • Durch Zusatz dieser Harzlösung zu dem Naturkautschuk im Verhältnis 4o Gewichtsteile Festharz auf ioo Gewichtsteile Trockensubstanz des Kautschuks wurde folgende Scherfestigkeit erzielt: i2,1 kg/cm2 bei 50°, 4,3 kg/cm2 bei 8o°.
  • Derselbe Kautschuk ohne erfindungsgemäßen Zusatz ergab folgende Scherfestigkeiten: 8,5 kg/cm2 bei 50°, 2,6 kg/cm2 bei 8o°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen, dadurch gekennzeichnet, daß als Phenolharze möglichst weitkondensierte und viskose, aber in aromatischen Kohlenwasserstoffen noch lösliche Mischkondensate aus Formaldehyd und mindestens zwei Phenolen verwendet werden, von denen eines 3 oder 4 reaktionsfähige Kernwasserstoffatome und das andere bzw. die anderen :2 reaktionsfähige-Kernwasserstoffatome und einen mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Substituenten aufweist.
DEC12039A 1955-11-04 1955-11-04 Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen Expired DE961645C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC12039A DE961645C (de) 1955-11-04 1955-11-04 Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC12039A DE961645C (de) 1955-11-04 1955-11-04 Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE961645C true DE961645C (de) 1957-04-11

Family

ID=7015119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC12039A Expired DE961645C (de) 1955-11-04 1955-11-04 Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE961645C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1261616B (de) * 1963-10-12 1968-02-22 Gnii Plastitscheskich Mass Waermefester loesungsmittelhaltiger Klebstoff auf Nitrilkautschukgrundlage
EP0192365A2 (de) * 1985-02-04 1986-08-27 Hitachi Chemical Co., Ltd. Klebende Zusammensetzung und mit dieser Zusammensetzung bekleideter isolierender Träger unter Verwendung von gedruckten Schaltungsplatten

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1261616B (de) * 1963-10-12 1968-02-22 Gnii Plastitscheskich Mass Waermefester loesungsmittelhaltiger Klebstoff auf Nitrilkautschukgrundlage
EP0192365A2 (de) * 1985-02-04 1986-08-27 Hitachi Chemical Co., Ltd. Klebende Zusammensetzung und mit dieser Zusammensetzung bekleideter isolierender Träger unter Verwendung von gedruckten Schaltungsplatten
EP0192365A3 (en) * 1985-02-04 1987-07-22 Hitachi Chemical Co., Ltd. Adhesive composition and insulating substrate clad with this composition used for producing printed-circuit boards
US4837086A (en) * 1985-02-04 1989-06-06 Hitachi Chemical Co., Ltd. Adhesive clad insulating substrate used for producing printed circuit boards

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1470836A1 (de) Verbesserte verstaerkte Kautschukerzeugnisse
DE1940487B2 (de) Grundiermittel für Metalle
DE2537656C3 (de) Verwendung von modifizierten Alkylphenolnovolaken als Klebrigmacher für Kautschukmischungen
DE2726423C2 (de) Klebstoffzusammensetzung
DE1520189A1 (de) Klebstofftauchbad fuer Reifencord,sowie Verfahren zur Herstellung bestimmter Resorcin-Aldehyd-Harze
DE961645C (de) Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen
DE1769063A1 (de) Klebstoffe auf Polychloroprenbasis
DE965596C (de) Klebmassen auf der Grundlage von Natur- oder Kunstkautschuk im Gemisch mit hochschmelzenden, loeslichen Phenolharzen
DE19541726A1 (de) Flexibilisierte Phenolharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DEC0012039MA (de)
DE1800481C3 (de) Verwendung von Metallsalzen als Kondensationskatalysator für öUösliche Phenolformaldehydharze
DE1909349C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Klebemittels auf Basis von Elastoner-Latex, Resorcia/Formaldehydkondensaten und Resorcin/Phenolkondensaten
EP0805830B1 (de) Wässerige aminoplastharze mit verbesserter waschbarkeit für die herstellung von holzwerkstoffen
DE942595C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Mischkondensationsprodukten
DE2503288C3 (de) Verfahren und Klebstoff für die Verklebung von Metallen untereinander oder mit anderen Werkstoffen
DE2901405C2 (de) Verfahren zur Herstellung von selbsthärtenden oder härtbaren Massen aus Destillationsrückständen der Kohlehydrierung
DE548656C (de) Verfahren zur Veredelung rezenter Naturharze
DEC0012081MA (de)
DE688821C (de) Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze aus Phenolalkoholen
DE956617C (de) Fluessige Kittkomposition
DE1245116B (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk
DE2225458B2 (de) Verfahren zur herstellung intern plastifizierter phenolharze und deren verwendung
DE1719145C3 (de) Polychloropren-Klebstoff hoher Wärmebeständigkeit
DE728080C (de) Verfahren zur Herstellung einer Kunstharzmasse
WO1993003086A1 (de) Bindemittel auf phenolharzbasis