DE1245116B - Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk - Google Patents
Verfahren zum Vulkanisieren von KautschukInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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Description
DEUTSCHES
W9W>
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT C08d
DeutscheKI.: 39 b-7
DeutscheKI.: 39 b-7
Nummer: 1245116
Aktenzeichen: C 21405IV d/39 b
24 5116 Anmeldetag: 9. Mai 1960
Auslegetag: 20. Juli 1967
Es wurden bereits zahlreiche Versuche unternommen, hitzehärtbare Harze mit Naturkautschuk zu
mischen, um Vulkanisate herzustellen, die sowohl ausreichende Härte als auch, gute Zugfestigkeit aufweisen.
Desgleichen ist es bekannt, Mischungen von Novolakharzen und Naturkautschuk herzustellen. Hierbei
wurde festgestellt, daß diese beiden Materialien nur in beschränktem Umfange miteinander verträglich
sind. Daher wurden bisher nur geringe Mengen dieser Harze erfolgreich in Kautschuk eingemischt.
Es wurde gefunden, daß Zugfestigkeit, Elastizität und Dehnung des Kautschuks durch Zumischen der
genannten Harze schlechter werden. In zahlreichen Fällen zeigten die erhaltenen Vulkanisate deutliche
Phasentrennung beim Biegen. Es wurde auch versucht, die Verträglichkeit des Novolakharzes durch
Verwendung solcher Harze zu verbessern, die auf komplexen phenolischen Verbindungen, z. B. der
Flüssigkeit aus der Akajounuß, basieren. Die Resultate waren aber enttäuschend (vgl. dazu Beispiel 1,
Versuch 1).
Ein hohes Maß von Verträglichkeit zwischen Novolakharz und Kautschuk ist nicht immer unbedingt
erforderlich. Harze, die mit den Kautschuken vollständig verträglich sind, verleihen ihnen nicht
unbedingt die stärkste Verbesserung, vielmehr scheinen für eine Reihe von Zwecken optimale Eigenschaften
durch Einstellung des Verträglichkeitsgrades gewährleistet zu sein.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk durch Erhitzen eines
Gemisches aus einer mit Schwefel vulkanisierbaren Naturkautschukmischung, einem Novolak und einem
Härtungsmittel für den Novolak, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Novolak das Reaktionsprodukt eines ein- oder zweiwertigen Phenols oder
Alkylphenols mit einem äthylenisch ungesättigten Aldehyd mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül
verwendet.
In der Novolakreihe, in der Formaldehyd als Reaktionsteilnehmer verwendet wird, nimmt die Verträglichkeit
des Novolakharzes mit dem Kautschuk mit stärker werdender Substitution des aromatischen
Kerns zu. So sind die Xylenol-Formaldehyd-Novo-Iak-Harze verträglicher als die Kresol-Formaldehyd-Novolak-Harze
und die letzteren wiederum verträglicher als die Phenol-Formaldehyd-Novolak-Harze.
Wenn die Formaldehyd-Novolak-Harze durch die entsprechenden Harze ersetzt werden, in denen der
Aldehyd ein äthylenisch ungesättigter acyclischer oder alicyclischer Aldehyd mit 3 bis 10 Kohlenstoff-
Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk
Anmelder:
Catalin Limited,
Catalin Limited,
Waltham Abbey, Essex (Großbritannien)
Vertreter:
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald
und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte,
Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:
John Edward Seager Whitney,
Epping, Essex;
Alan John Gillison,
Hornchurch3 Essex (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 9. Mai 1959 (15 968)
atomen im Molekül ist, sind die erhaltenen gehärteten Produkte vollständig verträglich mit vulkanisierten
Kautschuken. Zwar haben letztere Produkte als solche bereits wertvolle Eigenschaften, jedoch werden
vulkanisierte Produkte mit hervorragenden Eigenschaften erzielt, wenn als Novolakharz eine Mischung
eines Phenol- oder Alkylphenol-Formaldehyd-Novo-Iak-Harzes und eines zweiten Novolakharzes verwendet
wird, der unter Verwendung eines oder mehrerer der bereits genannten äthylenisch ungesättigten
acyclischen oder acyclischen Aldehyde hergestellt worden ist.
Werden bei der Herstellung der vulkanisierbaren Gemische gemäß der Erfindung zwei oder mehr
Novolakharze verwendet, so können diese zunächst im gewünschten Mengenverhältnis gemischt und die
Mischung während des Mischens dem Kautschuk mit oder ohne Härtemittel zugegeben werden, oder
die Harze können getrennt während des Mischens dem vulkanisierbaren Kautschuk zugegeben werden.
Verwendet werden kann auch ein Novolakharz, das aus mehreren Phenolen, wenigstens einem äthylenisch
ungesättigten Aldehyd mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und Formaldehyd hergestellt worden ist.
709 617/591
Die verwendeten Novolakharze sind schmelzbar, so daß ein Härter in die vulkanisierbare Masse eingemischt
werden muß. Geeignet für diesen Zweck ist jede Verbindung, die unter den Vulkanisationsbedingungen einen Aldehyd abgibt. Gut geeignet
ist Hexamethylentetramin.
Darüber hinaus muß ein Vulkanisationsmittel für den Kautschuk in den Mischungen enthalten sein.
Vorzugsweise wird Schwefel für diesen Zweck verwendet, jedoch können auch organische Schwefelverbindungen,
die unter den Vulkanisationsbedingungen freien Schwefel abgeben, verwendet werden.
Vorzugsweise wird zudem wenigstens ein Vulkanisationsbeschleuniger eingearbeitet.
Anorganische oder organische verstärkende Füllstoffe können in den zu vulkanisierenden Mischungen
mitverwendet werden. Für die Herstellung harter Vulkanisate mit guter Zugfestigkeit und hoher Dehnung
werden anorganische verstärkende Füllstoffe, wie Ruß, oder auch harte organische Harze, z. B.
Butadien-Styrol-Mischpolymerisate, die 80 bis 90 Gewichtsprozent Styrol einpolymerisiert enthalten, verwendet.
Die gemeinsame Verwendung geringer Mengen der unter Verwendung von ungesättigten Aldehyden
mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen hergestellten Novolakharze mit den Formaldehyd-Novolak-Harzen hat
einen deutlichen Anstieg der Zugfestigkeit der Vulkanisate zur Folge. Die physikalischen Eigenschaften
der Vulkanisate werden beim Biegen nicht verändert. Vorzugsweise werden diese Novolakharze in Mengen
von 5 bis 25 Gewichtsprozent, insbesondere 10 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die insgesamt zugesetzten
Novolakharze, verwendet. Höhere Harzmengen bringen keine Vorteile mit sich.
Wenn ein Füllstoff, z. B. ein hochabriebfester Ofenruß eingemischt wird, so hat die Verwendung
der zugemischten Harze eine unmittelbare Verbesserung sowohl der Modul- als auch der Härtewerte
im Vergleich zu einem vulkanisierten gefüllten Kautschuk, der das gehärtete Novolakharz nicht enthält,
zur Folge. Eine ähnliche Verbesserung wird mit den harten organischen Harzen als Füllstoffe erzielt. Bei
Verwendung eines harten Ofenrußes in großen Mengen, z. B. bis zu 40 bis 50 %, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Kautschuks, werden wertvolle Vulkanisate mit starkem Glanz und abgestufter
Härte bis zu derjenigen des Ebonits erzielt.
Die Phenol- und Alkylphenol-Formaldehyd-Novo-Iak-Harze sind nach bekannten Verfahren hergestellt
worden. Bevorzugt ist in jedem Fall als Ausgangsmaterial ein Phenol, das drei nicht substituierte
reaktive Stellungen enthält, oder eine Mischung von Phenolen, die wenigstens drei nicht substituierte
reaktive Stellungen enthalten, verwendet worden. Ebenfalls geeignet sind Novolakharze, die unter
Verwendung von Bisphenolen, wie Diphenylolpropan, oder aus zweiwertigen Phenolen, wie Resorcin, hergestellt
worden sind.
Als Novolakharze werden solche verwendet, die aus Phenol und Alkylphenol und beliebigen acyclischen
oder acyclischen Aldehyden mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und wenigstens einer äthylenischen Bindung
hergestellt worden sind. Geeignete Aldehyde sind Acrolein, Crotonaldehyd, Tiglinaldehyd oder
Citral, Furfurol, Thiophenaldehyd und ihre «-substituierten Homologen, die einen Alkyl- oder Alkylolrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten, wie
«-Methylfurfurol und a-Hydroxymethylfurfurol. Die Kondensation ist in Gegenwart eines Katalysators,
wie Zinkacetat, durchgeführt worden.
Kautschuk, Harze, Vulkanisiermittel, Beschleuniger und Füllstoffe können mit den üblichen Vorrichtungen, wie Walzenmischern oder Innenmischern, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und IOO0C gemischt werden. Um vorzeitige Vulkanisation zu vermeiden, ist darauf zu achten, daß die Härter für
Kautschuk, Harze, Vulkanisiermittel, Beschleuniger und Füllstoffe können mit den üblichen Vorrichtungen, wie Walzenmischern oder Innenmischern, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und IOO0C gemischt werden. Um vorzeitige Vulkanisation zu vermeiden, ist darauf zu achten, daß die Härter für
ίο das Novolakharz bzw. die Novolakharze nicht bei zu hoher Temperatur eingemischt werden. Die
Gemische können vor der Vulkanisation auf Gewebe aufgetragen werden und haften nach der Vulkanisation
ausgezeichnet an der Textilunterlage. Sie können vor der Vulkanisation auch stranggepreßt oder
auf andere Weise geformt werden. Zur Vulkanisation der Mischungen gemäß der Erfindung können normale
Vulkanisationstemperaturen und -zeiten angewendet werden.
Einer der Vorteile des Zusatzes der Novolakharze während des Mischvorganges besteht darin, daß die
Plastizität der vulkanisierbaren Mischung beträchtlich erhöht wird. Hierdurch ist es möglich, hohe Anteile
der verstärkenden Füllstoffe einzumischen, das Misehen schneller durchzuführen und vulkanisierte
Formteile von hohem Glanz herzustellen.
Die Verwendung der aus ungesättigtem Aldehyd und Phenol hergestellten Novolakharze verzögert
nicht die Wirkung der verwendeten Vulkanisationsbeschleuniger. Ein weiterer Vorteil der Erfindung ist
die Möglichkeit, Regeneratkautschuk mitzuverwenden.
Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Versuche wurden gemäß British Standard Specification
Nr. 903/1956 durchgeführt.
Harz A. Ein Phenol-Formaldehyd-Novolak-Harz ist durch Kondensation von 1 Mol Phenol mit'
0,75 Mol Formaldehyd in Form einer 37gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung hergestellt worden.
Harz B. Ein Xylenol-Furfurol-Novolak-Harz ist ferner durch Kondensation von 1 Mol einer Xylenolfraktion mit 0,8 Mol Furfurol hergestellt worden. Die Xylenolfraktion stammte aus der Destillation von Kohleteer, hatte einen Siedebereich von 216 bis 220° C und bestand im wesentlichen _ aus 30% einer Mischung von 3,5-Xylenol und m-Äthylphenol mit 70% anderen, überwiegend aus anderen Isomeren von Äthylphenol und Xylenol bestehenden Phenolen.
Harz B. Ein Xylenol-Furfurol-Novolak-Harz ist ferner durch Kondensation von 1 Mol einer Xylenolfraktion mit 0,8 Mol Furfurol hergestellt worden. Die Xylenolfraktion stammte aus der Destillation von Kohleteer, hatte einen Siedebereich von 216 bis 220° C und bestand im wesentlichen _ aus 30% einer Mischung von 3,5-Xylenol und m-Äthylphenol mit 70% anderen, überwiegend aus anderen Isomeren von Äthylphenol und Xylenol bestehenden Phenolen.
Die beiden Harze wurden durch Schmelzen vermischt, und zwar in unterschiedlichen Verhältnissen
gemäß Tabelle 1, und dann mit Naturkautschuk und den nachstehend genannten Mischungsbestandteilen
auf einem Walzenmischer gemischt:
Smoked Sheets 100
Harze A und/oder B 45,5
Hexamethylentetramin 4,5
Zinkoxyd 5,0
Stearinsäure 1,0
Schwefel 2,5
Mercaptobenzthiazol 1,0
Der Kautschuk wurde 2 Minuten mastiziert und dann die Stearinsäure und das Zinkoxyd zugegeben.
Nach einer Knetzeit von 5 Minuten mit kalten Walzen wurden die Walzen auf 90 bis IOO0C erhitzt. Darauf
wurde das Harzgemisch zusammen mit dem Hexa-
methylentetramin zugegeben. Bei dieser Temperatur wurde weitere 5 Minuten geknetet. Dann wurden die
Walzen gekühlt und der Schwefel und dann das Mercaptobenzthiazol zugegeben. Die endgültige Vermischung
und Fellbildung wurden in weiteren 5 Minuten erreicht. Die Mischungen wurden dann 20 Minuten
bei 145° C vulkanisiert und geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Versuch Nr.
1 | 2 | 3 | 4 I | 5 | 6 | ; 7 |
100 | 95 | 87,5 | I 82 |
75 | 50 | 0 |
0 | 5 | 12,5 | 18 : | 25 | 50 | 100 |
128 | 147 | 164 | 177 ! | 168 | 161 | ■ 157 |
410 | 450 | 485 | 510 j | 500 | 520 | 540 |
28 | 19 | 24 | 22,5 ' | 17 | 26 | 22,4 |
33 | 62 | 74 | 70 ! | 63 | 83 | 87 |
126 | 128 | 135,4 | 135 | 132 | 140 | 87 |
52 | 42 | 45 | 45 | 45 | 46 | : 43 |
Harz A (%)
Harz B (%)
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Reißdehnimg (%)
Modul bei 200 °/„ Dehnung (kg/cm2)
Modul bei 300 °/0 Dehnung (kg/cm2)
Modul bei 400 °/0 Dehnung (kg/cm2)
Härte (Shore 0A)
Modul bei 300 °/0 Dehnung (kg/cm2)
Modul bei 400 °/0 Dehnung (kg/cm2)
Härte (Shore 0A)
Aus den Werten in Tabelle 1 geht hervor, daß bereits die Einmischung von 5 % des Harzes B zum
Zusatzharz zu einem deutlichen Anstieg der Zugfestigkeit führte und diese bis zu einem Anteil des
Harzes B von 18 % im verwendeten Harzgemisch weiter stieg. Weitere Erhöhungen ergaben nur eine
geringe Änderung. Im Vergleichsversuch 1 ist ein scharfer Anstieg des Modulwertes von 300 bis 400 %
Dehnung festzustellen. Dies deutet auf Unverträglichkeit hin. Bestätigt wird diese Annahme durch
die Shore-Härte, die beim Biegen der Probe schnell abfällt. Bei nur 5°/0 des HarzesB ist der Anstieg
der Modulwerte viel allmählicher bei zunehmender Dehnung. Dementsprechend ändert sich die Shore-Härte
nur wenig beim Biegen der Probe. Mit 12,5 bis 50% des HarzesB ist der Anstieg der Reißdehnung
deutlich. In allen Fällen steigen die Modulwerte mit zunehmender Dehnung und verändert sich
die Shore-Härte beim Biegen der Probe nur wenig.
Die in Versuch 3 von Beispiel 1 verwendete Harzmischung wurde in unterschiedlichen Anteilen mit
einem hochabriebfesten Ofenruß und den nachstehend genannten Mischungsbestandteilen gemischt:
Smoked Sheets 100
Harz unterschiedlich
Hochabriebfester Ofenruß unterschiedlich
Hexamethylentetramin unterschiedlich
Zinkoxyd 5,0
Stearinsäure 1,0
Schwefel 2,5
Mercaptobenzthiazol 1,4
Die physikalischen Eigenschaften der Vulkanisate wurden gemessen und sind in Tabelle 2 aufgeführt.
1 | Versuch Nr. 2 I 3 |
4 | |||
Harz, Gewichtsteile | 0 | 9,1 | 22,7 | 22,7 | |
0 | 0,9 | 2,3 | 2,3 | ||
Hochabriebfester Ofenruß (Gewichtsteile) | 50 | 50 | 50 | 100 | |
Zugfestigkeit (kg/cm2) | 224 | 231 | 175 | 126 | |
Zerreißdehnung (%) | 400 | 350 | 250 | 100 | |
Modul bei 200% Dehnung (kg/cm2) | 102 | 144 | 140 | ||
Modul bei 300% Dehnung (kg/cm2) | 170 | 203 | |||
Härte (Shore 0A) | 64 | 78 . | 88 | 96 |
Aus den Werten in Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Modulwerte und die Härte nach Shore in
Proben, die sowohl die Harzmischung als auch Ruß enthalten, deutlich ansteigen. Das Produkt von
Versuch 4 ist ein ebonitähnliches Material, hat aber trotzdem eine erhebliche Zugfestigkeit.
B e i s ρ i e 1 3
Harz C. Ein Kresol-Formaldehyd-Novolak-Harz ist durch Kondensation von 1 Mol Kresylsäure, die zu
50°/ ο aus m-Kresol und zu 50% aus den 0- und p-Isomeren bestand, hergestellt worden.
Harz D. Ein Kresol-Acrolein-Novolak-Harz ist wie folgt hergestellt worden: 108 Gewichtsteile Mischkresole
(enthaltend 50 % m-Kresol) und 56 Gewichtsteile Acrolein sind unter Rückflußbedingungen in
Gegenwart von 3,7 Gewichtsteilen Zinkacetat, die in 7,5 Gewichtsteilen Wasser gelöst waren, und
0,4 Gewichtsteilen Hydrochinon als Polymerisationsinhibitor umgesetzt worden. Nach 3x/2 Stunden
Claims (2)
1. Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk durch Erhitzen eines Gemisches aus einer mit
Schwefel vulkanisierbaren Naturkautschukmischung, einem Novolak und einem Härtungsmittel für den Novolak, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Novolak das Reaktionsprodukt eines ein- oder zweiwertigen Phenols oder Alkylphenols mit einem äthylenisch ungesättigten
Aldehyd mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich ein Reaktionsprodukt
eines ein- oder zweiwertigen Phenols oder Alkylphenols mit Formaldehyd verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: Chemical Abstracts, 1953, Spalte 10261, h.
709 617/591 7.67 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1596859A GB941384A (en) | 1959-05-09 | 1959-05-09 | Improvements in or relating to vulcanisable rubber-resin compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1245116B true DE1245116B (de) | 1967-07-20 |
Family
ID=10068830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC21405A Pending DE1245116B (de) | 1959-05-09 | 1960-05-09 | Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1245116B (de) |
GB (1) | GB941384A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3010001C2 (de) * | 1980-03-15 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung verstärkter Kautschukvulkanisate sowie die so erhaltenen Artikel |
DE3211917A1 (de) * | 1982-03-31 | 1983-10-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Kautschukvulkanisate mit relativ niedriger haerte und verfahren zur verminderung des bei dynamischer verformung in waerme umgewandelten energieanteils der vulkanisate |
CN1723224B (zh) * | 2002-12-13 | 2011-07-06 | 茵迪斯佩克化学公司 | 柔韧化的间苯二酚线型酚醛树脂及其制备方法 |
-
1959
- 1959-05-09 GB GB1596859A patent/GB941384A/en not_active Expired
-
1960
- 1960-05-09 DE DEC21405A patent/DE1245116B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
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None * |
Also Published As
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---|---|
GB941384A (en) | 1963-11-13 |
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