DE960720C

DE960720C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Tocopherol

Info

Publication number: DE960720C
Application number: DEH22777A
Authority: DE
Inventors: Dr Joseph Donald Surmatis; Dr Joseph Weber
Original assignee: F Hoffmann La Roche AG
Current assignee: F Hoffmann La Roche AG
Priority date: 1954-01-25
Filing date: 1955-01-25
Publication date: 1957-03-28

Description

Verfahren zur Herstellung von a-Tocopherol Die Erfindung betrifft eine verbesserte Methode zur Herstellung von a-Tocopherol, bei der Phytylchlorid in Gegenwart eines Bortrifluoridkatalysators mit Trimethylhydrochinon kondensiert wird.
Gegenüber der Verwendung von Phytylbi-omid und/oder Zinkchlorid als Katalysator führt das neue Verfahren zu einem weniger gefärbten, reineren Produkt und einer höheren Ausbeute.
Als Katalysator verwendet man vorzugsweise ein Bortrifluoridätherat, und zwar zweckmäßigerweise in einer solchen Menge, daß etwa 0,03 Mol (etwa 2 g) bis etwa o,r5 Mol (etwa zo,a g) Bortrifluorid auf z Mol (etwa 3 15 g) Phytylchlorid fallen. Gemäß einer bevorzugtenAusführungsform verwendet man Bortrifluorid-diäthylätherat. Das Phytylchlorid wird vorzugsweise in praktisch äquimolekularer Menge in bezug auf das Trirnethylhydrochinon verwendet. Die Kondensation erfolgt zweckmäßig bei einer Temperatur von etwa 5o bis 85°, vorzugsweise bei etwa 6o bis 70°.
Die Erfindung sei durch die folgenden Beispiele erläutert: Beispiel z Ein Kolber wird mit 5 13 g Trimethylhydrochinon (Reinheitsgrad etwa 95 %) und mixt 3 1 Petroläther beschickt. Die Mischung wird unter Rühren auf 8o° erhitzt und mit 25 ccm einer 45gewichtsprozentigen Lösung von Bortrifluorid in Diäthyläther versetzt. Dann versetzt man diese Mischung mit der äquimolekularen Menge an Phytylchlorid, wobei die Zugabe tropfenweise innerhalb von etwa 4 Stunden bei 8o bis 85° erfolgt. Das Reaktionsgemisch wird während weiterer 2 Stunden unter Rühren auf 8o bis 85' erhitzt, hierauf auf Zimmertemperatur abgekühlt, filtriert und schließlich zweimal mit Wasser gewaschen. Hierauf wird das Lösungsmittel durch Destillation im Vakuum entfernt, wobei das a-dl-Tocopherol in Form eines schwach gefärbten, gelben Sirups zurückbleibt.
Beispiel 2 2,7o5 kg Trimethylhydrochinon (handelsübliches Produkt von etwa 95%iger Reinheit), 2o 1 Petroläther und 250 ccm einer 4ogewichtsprozentigen Lösung von Bortrifluorid in Diäthyläther werden in einen Kessel eingeführt. Das Gemisch wird auf etwa 6o bis 7o° erhitzt und die äquimolekulare Menge an Phytylchlorid unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von etwa 6o bis 70° innerhalb von 2 Stunden hinzugefügt, wobei man in einer Kohlendioxydatmosphäre arbeitet. Nach erfolgter Zugabe des Phytylchlorids wird die Temperatur unter Beibehaltung einer Kohlendioxydatmosphäre während 12 Stunden auf etwa 6o bis 7o° gehalten. Das Reaktionsgemisch wird dann zweimal mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum verjagt, wobei ein schwach gefärbter Sirup, bestehend aus dl-a-Tocopherol, zurückbleibt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von a-Tocopherol durch Umsetzung von Phytylchlorid mit Trimethylhydrochinon in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Bortrifluoridkatalysator verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bortrifluoridätherat verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 731972; deutsche Patentanmeldung H 12 792 IV c/ 12 q (Patent 905 490).