DE956217C - Netz- und Dispergiermittel - Google Patents
Netz- und DispergiermittelInfo
- Publication number
- DE956217C DE956217C DEA22051A DEA0022051A DE956217C DE 956217 C DE956217 C DE 956217C DE A22051 A DEA22051 A DE A22051A DE A0022051 A DEA0022051 A DE A0022051A DE 956217 C DE956217 C DE 956217C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nap
- wetting
- diol
- glycol
- concentration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/164—Organic compounds containing a carbon-carbon triple bond
Description
AUSGEGEBEN AM 17. JANUAR 1957
KLASSE 8O GRUPPE INTERNAT. KLASSE D 061; B 01 f
A 22051 IVc /8
sind als Erfinder genannt worden
Die bekanntesten oberflächenaktiven Stoffe sind in der Hauptsache Kondensationsprodukte von Polyäthylenoxyd,
in denen die Polyäthylenoxydkette als die hydrophile Gruppe wirkt und die hydrophobe
Gruppe aus Verbindungen wie Fettalkoholen, substituierten Phenolen, Fettsäuren, fettsauren Amiden,
Fettalkoholglukosiden und Disulfimiden stammt. All diese nicht ionogenen oberflächenaktiven Stoffe haben
ein verhältnismäßig hohes Molekulargewicht und erzeugen beim. Einbringen in wäßrige Systeme in beträchtlichem
Maß Schaum. Für viele industrielle Zwecke ist es sehr erwünscht, ein nicht ionogenes Netzmittel zu
verwenden, das nur sehr wenig Schaum bildet. Beispielsweise besteht in den Fällen ein dringendes Bedürfnis
nach Netzmitteln mit der Eigenschaft, nur wenig Schaum zu bilden, wo diese in Mischungen für
Wasch- und Reinigungsmittel in Waschmaschinen oder wo sie auf dem Textilgebiet verwendet werden und es
dringend erwünscht ist, dem Bearbeiter zu ermöglichen, das zu behandelnde Material zu beobachten.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß die symmetrischen tertiären Acetylenglykole beachtliche
Benetzungs- und die Oberflächenspannung herabsetzende Eigenschaften besitzen und gleichzeitig überraschend
geringe schäumende Wirkung aufweisen. Weiter wird erfindungsgemäß festgestellt, daß die
Benetzungswirkung um so größer ist, je länger die Hauptkette und je schwerer das Glykolrnolekül ist.
Indessen nimmt die Löslichkeit des Netzmittels in ίο wäßrigen Systemen mit steigendem Molekulargewicht
ab. Demnach erweisen sich als besonders geeignete, nicht ionogene, nicht schäumende Netzmittel die symmetrischen
tertiären Acetylenalkohole der folgenden Strukturformel:
R_C—CsC-C—R
OH
OH
Hierin bedeutet R eine Alkylgruppe mit verzweigter oder gerader Kette, die ι bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl *S oder Isobutyl, und R1 bedeutet eine der folgenden
Gruppen: Methyl, Äthyl, Cyclopropyl und Phenyl. Vertrete! von Verbindungen dieser neuen Klasse
nicht ionogener, nicht schäumender Netzmittel sind 2,4, 7, g-Tetramethyl-s-decin^, 7-diol, 4, 7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol,
2,3,6,7-Tetramethyl-4-octin-3,6-diol,
3, 6-Diäthyl-4-octin-3, 6-diol, 2, 5-Dicyclopropyl-3-hexin-2,
5-diol, 3, 6-Dimethyi-4-octin-3, 6-diol,
2,5-Diphenyl-3-hexin-2,5-diol, 2, 5-Dimethyl-3-hexin-2,
5-diol.
5, S-Dimethyl-o-dodecin-s, 8-diol ist das beste Netzmittel
der genannten Gruppe. Zieht man jedoch die Zugänglichkeit der Stoffe in Betracht, so erweisen sich
2, 4, 7, g-Tetramethyl-s-decin^, 7-diol und 4, 7-Dimethyl-5-decin-4,
7-diol als die zu bevorzugenden Netzmittel.
Diese symmetrischen tertiären Acetylenglykole lassen sich auf irgendeine bekannte Weise herstellen,
z. B. durch Umsetzen von Calciumcarbid, einem Alkalimetallhydroxyd und dem entsprechenden Keton zur
+5 Bildung des gewünschten Glykols nach Art der USA.-Patentschrift
2 250 445 oder durch Umsetzen von Ketonen mit einem Alkalimetallacetylid, wie in der
USA.-Patentschrift 2 106 180 gezeigt, oder durch Umsetzen
von Acetylen mit einem Überschuß des Ketons in Gegenwart von fester Kalilauge in einem lösenden
Medium (vgl. Chemisches Zentralblatt, 1905, II, S. 1018,
und Chemical Abstracts, 34, 1940, S. 2788.) Eine günstige Eigenschaft dieser symmetrischen
tertiären Acetylenglykole ist ihre Fähigkeit, gegenüber verhältnismäßig stark alkalischen oder stark sauren
Medien beständig zu sein und doch ihre Benetzungsfähigkeit zu bewahren. Die Glykole bleiben in 5°/oiger
NaOH-Lösung während der Dauer von 2 Stunden und in schwächeren Lösungen über längere Zeiten hinweg
.60 wirksam.
Die genannten Acetylenglykole lassen sich bei jedem
Verfahren anwenden oder in jede Mischung einarbeiten, wo es erwünscht ist, ihre Fähigkeit, wäßrigen Medien
benetzende und imprägnierende Eigenschaften zu verleihen, auszunutzen. Beispielsweise lassen sich diese
Netzmittel mit Erfolg während der verschiedenen Benetzungsvorgänge bei Textilverfahren verwenden,
wobei ihre Eigenschaft, äußerst wenig Schaum zu bilden, besonders vorteilhaft ist. Die tertiären Acetylenglykole
können in Zahnpasten, Toiletteseifen, Haarwaschmittel und verschiedene Wasch- und Reinigungsmittel
für Wäschereien eingearbeitet werden, wo ihre ausgeprägte Eignung, die Oberflächenspannung
herabzusetzen und gleichzeitig nicht nennenswert zu schäumen, im allgemeinen besonders wünschenswert
erscheint. Die Glykole lassen sich auch verwenden, um in Färb- und Anstrichmischungen, die ohne Zusatz
dieser Netzmittel ein sehr schlechtes Fließvermögen besäßen, das Pigment zu dispergieren oder die Viskosität
herabzusetzen.
Außerdem genügt bei Verwendung von Acetylenglykolen in Seifen und Haarwaschmitteln die Anwesenheit
geringer Mengen, um diesen Stoffen gleichzeitig bakterizide und bessere Benetzungseigenschaften zu
verleihen.
Beim Mischen der Bestandteile von Wasch- und Reinigungsmittelmischungen, die ein oder mehrere
dieser symmetrischen tertiären Acetylenglykole enthalten, können die üblichen Komponenten, waschwirksamen
Stoffe und Enthärtungsmittel verwendet werden. In dieser Hinsicht haben sich als besonders
geeignet die Alkaliphosphate, -silicate und -carbonate, wie Natriumphosphat, Natriumdihydrogenphosphat,
Natriumtripolyphosphat, Natriumhexametaphosphat, Natriumcarbonat, Natriumsilicat, Natriummetasilicat
und Mischungen dieser Verbindungen, erwiesen.
Wasserenthärtungsmittel, wie Natriumhexametaphosphat und Trinatriumphosphat, lassen sich ebenfalls
in solche Waschmittelrezepturen aufnehmen.
Beim Herstellen der Mischungen soll eine genügende Menge Glykol verwendet werden, um die Benetzungswirkung
des Systems, dem es zugesetzt werden soll, zu erhöhen. Es sei klargestellt, daß der Glykolanteil,
der im Einzelfall zur Erzielung dieses Ergebnisses nötig ist, sich nicht genau festsetzen läßt, da er von
den spezifischen Eigenschaften des verwendeten Glykols und dem Verwendungszweck der Mischung abhängt.
Indessen hat sich erfindungsgemäß gezeigt, daß man das Glykol im allgemeinen in Mengenanteilen von
etwa 0,05 bis etwa 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die wäßrige Mischung, der es zugesetzt wird, verwendet.
Weiterhin hat sich gezeigt, daß die Benetzungswirkung
von Acetylenglykolen überraschenderweise durch Zusatz geringer Mengen ionogener Netzmittel,
wie Nag(2-Äthyl-hexyl)B(P3010)2 oder einem Arylalkyl-sulfonat,
erhöht werden kann. Auch der Zusatz von Waschsoda zu Acetylenglykolen erhöht deren Benetzungswirkung.
Nachfolgend werden in Tabellen 1 bis 6 und Bei- iao
spielen 1 und 2 experimentell gefundene Werte auf- :eführt, um die beachtlichen Benetzungseigenschaften
dieser symmetrischen, tertiären Acetylenglykole bei ihrer alleinigen Verwendung und ihrer Verwendung in
Verbindung mit anderen bekannten Netz- und Waschmitteln näher zu zeigen.
Beispiel ι
Da der Draves-Test ein empirischer Benetzungstest ist, der dem Benetzen unter praktischen Bedingungen
sehr nahekommt, wurde zur Bewertung der Verbindung der Draves-Test angewendet.
Der Draves-Test zur Bestimmung der Benetzungswirkung ist eingehend in dem »American Association
of Textile Chemists and Colorists Yera Bock« τη, 1940,
S. 2i6bis 222, beschrieben und wird wiefolgt ausgeführt:
Ein Standardstrang von gebeuchten Baumwollfäden — Gewicht 5 g (— 0,10 g) — wird zu einer Doppelschlinge
gelegt. Die Länge der Schlinge beträgt etwa 18 cm (7 inches). Ein kupferner S-Haken von 3 g Gewicht
wird in den unteren Teil eingehakt. An das andere Ende des 8-Hakens wird ein Stück Leinenfaden geknüpft,
und dieser ist im Abstand von 7,6 cm (3 inches) von dem Haken — gemessen entlang dem Faden —
an ein 40-g-Gewicht gebunden.
Die zu untersuchende Flüssigkeit wird in einen Zylinder von 5,1 cm (2 inches) Durchmesser und 30,5 cm
(12 inches) Höhe eingebracht. Es sind etwa 750 ecm erforderlich.
Der Strang wird in der Hand gehalten und das Gewicht langsam in die Flüssigkeit eingelassen. In dem
Augenblick, wo der S-Haken die Flüssigkeitsoberfläche berührt, wird der Strang losgelassen. Man verwendet
eine Stoppuhr zum Messen der Zeitspanne zwischen dem Augenblick, wo der untere Strangteil die Flüssigkeitsoberfläche
durchstößt, und dem, wo der S-Haken auf den Boden fällt (und dabei den Strang mit sich
zieht). Die verstrichene Zeit ist ein Maß für die Benetzungswirkung, und zwar bedeutet eine kürzere Zeit
eine größere Benetzungswirkung. Eine Zeit über 6 Minuten gilt als unbefriedigend.
Alle Versuche wurden bei 250 durchgeführt, wenn
nicht anders angegeben. Alle Lösungen wurden mit destilliertem Wasser hergestellt und auf die in den
Tabellenwerten gezeigten Konzentrationen eingestellt.
Tabellen 1 bis 6 zeigen die experimentell gefundenen
Werte. Alle Zeiten sind in Sekunden angegeben. In den Tabellen werden folgende Abkürzungen verwendet:
U = Zeit betrug über 6 Minuten, M = momentane Werte, S = Aryl-alkyl-sulf onat, 85 % aktive Substanz,
V = Na5(2-Äthyl-hexyl)5(P3O10)2, 700J0 aktive Substanz,
NaP = Natrium-tripolyphosphat, Na5P3O10,
die in % angegebenen Konzentrationen sind als g pro 100 ecm Lösung zu werten.
Benetzungswirkung verschiedener Glykole in wäßriger Lösung
Konzentration
3.o%
3.0 %
3.o°/o
3.o°/o
2.0%
3.0 %
3.o°/o
3.o°/o
2.0%
0,85%
0,85%
0,85%
o,43%
Verbindung
Äthylenglykol
Diäthylenglykol
Triäthylenglykol
Ti-iäthylenglykol + 0,02 % S
2, o-Dicyclopropyl^-hexin-
2, 5-diol
3, 6-Diäthyl-4-octin-3, 6-diol . 2, 3. 6. 7-Tetramethyl-4-octin-
3, 6-diol
2, 3, 6, 7-Tetramethyl-4-octin-
3, 6-diol
Benet-
zungs-
■wirkuag
U U U U
18
30
Benetzungswirkung von Zusätzen bei deren alleiniger Verwendung
Benetzungs-
Konzentration wirkung
o,oi%S U
o,O2%S · U
o,O3%S 72
0,10 °/0 S 7Vs
o,oi%v : u
0,02%V U
o,o3%V U
0,20%V 10
0,50%V M
0,05% NaP U
0,10% NaP U
5,0 %NaP U
0,06 % NaP + 0,03 % S 16
0,10% NaP +0,03% S..: 16
2,5 %Na2Co3 U
2,5 % Na2CO3+2% NaP U
5,0 %NaOH U
1,0 %NaOH U
5,0 % H2SO4 U
1,0 %H2SO4 U
Werte beim Draves-Test · Ionogene Konzentration ο ο,οΐ % 0,02 % 0,03 %
Nicht ionogene
Konzentration +0,05% +0,10% +0,05% +0,10% +0,05% +0,10% +0,05% +0,10% iao
NaP NaP NaP NaP NaP NaP NaP NaP
73%
(Noch.· Tabelle 3)
Ionogene | Konzentration ... | 0 | 2Ο | ό,οΐ% | Ο,027ο | o,037o | 7ο | + 0,05 NaP |
O/
/O |
+ ο,ΐο NaP |
0/
/0 |
|
5 | Nicht ionogene Konzentration + |
o,o57o NaP |
+ o,io% +o,o57o NaP NaP |
(Jl | + 0,10% . NaP |
NaP | , + ο,ΐο NaP |
41/: | 2 | CJl | (Ji | |
10 | U | U | 37 U |
20
20 |
7V2 | 7V2 | M | M | M | |||
15 | 24 | 24 | 5V2 37 |
3 5 |
M | M | ||||||
3%
Nicht ionogen: 3, 6-Dimethyl-4-octin-3, 6-diol; iönogen: 85 7oiges Arylallylsulfonat; weiterer Zusatz: Natriumao
tripolyphosphat.
Werte beim Draves-Test Ionogene Konzentration ο ο,οΐ 7o °>°2 7o °»°3 7o
Nicht ionogene Konzentration |
U | + o,os% NaP |
+ 0,10% NaP |
+ 0,03% + NaP |
0,10% NaP |
+ 0,03% NaP |
' + 0,10% NaP |
+ 0,05% NaP |
+ 0,10% NaP |
|
30 | 0 | U | U | U | ||||||
35 | 1% | 24 | U | U U |
U 205 |
163 | 62 | 33 53 |
33 42 |
44 |
40 | 2% | 24 | 16 37 |
1SVa | 8V2 | IO | 5V2 9V2 |
7V2 | 7V2 | |
/0
Nicht ionogen: 3, 6-Dimethyl-4-octin-3, 6-diol; ionogen: yo°l0iges Na5(2-Äthyl-hexyl)5 (P3O10)2; weiterer
Zusatz: Natrium-tripolyphosphat.
Werte tfeim Draves-Test 4, y-Dimethyl-s-decin^, 7-diol
Löslichkeit im Wasser 0,85 °/0
Löslichkeit in 2%iger Na5P3O10-Lösung 0,66%
Benetzungs-Konzentration wirkung
0,85 7o M
0,30% M
o,43%
0,30 7o
0,30 7o
0,217o
0,20 7o
0,20 7o
4 26
43
Benetzungs-
wirkung . U
Konzentration
0,10 7o
0,125 7o U
0,125 7o+0,017o V U
0,125 70+0,02 70 V 210
0,125 7o+0,03 7o V 89
0,125% +2 70NaP.... U
0,125 7o + 0,01 °/o V + 2 »/ο NaP .... U iao
0,125% + 0,02 °/o V+2°/o NaP.... 91
0,125 7o + 0,03 % V + 2 % NaP .... 44
0,20 70 +2 70NaP U
0,20% +0,01% V+ 2% NaP.... 44
0,20 0I0 + 0,02 % V + 2 % NaP
30
0,20% +0,03% V+2% NaP.... 18
(Noch Tabelle 5) Benetzungs-
Konzentration wirkung
o,5 °/o+ 2% NaP M
o,5 % + 2 °/o NaP + 5 % NaOH
frisch angesetzt M
nach 2ostündigem Stehen bei
Zimmertemperatur M
nach 2stündigem Kochen am
Rückfluß 18
nach 2ostündigem Kochen am
Rückfluß U
0,5% + 2°/o NaP + 1% NaOH
frisch angesetzt M
nach 2ostündigem Stehen bei
*5 Zimmertemperatur M
nach 2stündigem Kochen am
Rückfluß 4
nach 4stündigem Kochen am
Rückfluß 20
o,5 % + 2 % NaP + 5 % H2SO4
frisch angesetzt M
nach 2ostündigem Stehen bei
Zimmertemperatur M
nach 2stündigem Kochen am
Rückfluß U
0,56% + 2% NaP M
0,44%+2% NaP 6
0,44% + 2% NaP + 2,5% Na2CO3
frisch angesetzt M
nach 2stündigem Kochen am
Rückfluß M
o,33°/o+2°/oNaP 37
o,33°/o + 2% NaP + 2,5<>/0 Na2CO3
frisch angesetzt M
0,22% + 2% NaP U
0,22% + 2% NaP + 2,5 % Na2CO3
frisch angesetzt 55
nach 2stündigem Kochen am
Rückfluß 45
nach 2os±ündigem Kochen am
Rückfluß 49
Werte beim Draves-Test 2, 4, 7, g-Tetramethyl-s-decin^, 7-diol
Löslichkeit im Wasser 0,13 °/0
Löslichkeit in 2%iger Na5P3O10-LoSUHg. 0,11 °/0
_0 " Benetzungs-
Konzentration wirkung
0,13% 6
0,11% 15
o,io% 23
0,065% 49
0,05% 62
o,ii%+0,01% V 10
0,11%+0,02%V 7
0,11% +0,03%V 6
0,10% +2% NaP 23
0,10% + 0,01% V + 2% NaP 10
0,10% + 0,02% V + 2% NaP- 6
o,io% + 0,03%V + 2% NaP 5 ■
Benetzungswirkung 9
6 3
Konzentration
0,11% +2% NaP
0,11 o/o +a%NaP + i«y0
NaOH :
0,11% + 0,01% V + 2% NaP +"io/o
NaOH
o,ii% + 0,02% V + 2% NaP + 1%
NaOH ι
0,11% +2% NaP
+ 0,1 o/o Na2CO3 9
0,11% '+2% NaP
+ 0,50/,, Na2CO3 7
0,11% +2% NaP
+ 1,0% Na2CO3 6
0,11% +2% NaP
2,50/0 Na2CO3
Dieses Beispiel· erläutert die ausgezeichneten, nicht schäumenden Eigenschaften der symmetrischen tertiären
Acetylenglykole. Es werden Messungen der Schaumbildung durchgeführt und dabei die schäumenden
Eigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Acetylenglykole mit denen anderer, bekannter nicht
ionogener oberflächenaktiver Stoffe verglichen. Der Schaumtest wird so durchgeführt, wie er im ASTM-Test
D 1173-51 T (ASTM, Teil 7, 1952, S. 644, 646)
beschrieben ist.
Für die Durchführung des Verfahrens benötigt man eine 200-ccm-Pipett.e und einen 1 m hohen Thermostaten
mit einem Innendurchmesser von 55 mm. Die Pipette wird mit der Testlösung gefüllt und über die
Mitte des Thermostaten, in dem sich eine geringe Menge — 50 ecm — dieser Lösung befindet, im Abstand von
90 cm über dieser Lösung angebracht. Wenn die Flüssigkeit in der Pipette durch öffnen eines Hahnes
auslaufen kann, fließt sie durch eine genormte öffnung
(2,9 mm Innendurchmesser) in den Thermostaten. Die Öffnung ist so gewählt, daß der Strom der Lösung sich
infolge der Turbulenz sofort nach dem Austritt aus der Öffnung in kleinen Tropfen bricht. Wenn diese Tropfchen
die Oberfläche der Flüssigkeit oder des Schaumes in dem Thermostaten streifen, entsteht Schaum. Der
Versuch läuft bei einer Temperatur von 490 (1200F),
und die Schaumhöhen werden zu Beginn und nach 5 Minuten notiert. Die schäumenden Eigenschaften
der zu untersuchenden Stoffe bestimmen sich nach der Höhe des Schaumes in der Säule und seiner Beständigkeit.
In einigen Fällen wurde beobachtet, daß die Schaumhöhe mit steigender Konzentration anstieg und dann
bei weiterer Konzentrationserhöhung scharf abfiel. Diese Erscheinung ist wahrscheinlich einer Erniedrigung
der Oberflächenspannung zuzuschreiben, mit der man bei bestimmten Konzentrationserhöhungen zu
rechnen hat. iao
Die Ergebnisse zeigen klar und deutlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Acetylenglykole von
allen untersuchten oberflächenaktiven Stoffen am wenigsten Schaum erzeugen. Die mit Acetylenglykolen
erzielten Werte liegen denen von Wasser so nahe, daß iss
sie kaum davon zu unterscheiden sind.
Tabelle η
Schaumtest nach ASTM Temperatur 49° (120 ° F)
Substanz
Konzentration | Ablesungen | Höhe |
Gewichtsprozent in -wäßriger |
der anfänglichen Höhe |
nach 5 Minuten Beständigkeit |
Lösung | cm | cm |
— | 0,0 | 0,0 |
ί I 0,5 |
2,0 | 0,6 |
f
I 0,5 |
2,1 | 1,2 |
ί ο,ΐ I o,6 |
1,0 | 1,0 |
f ο,ΐ | 0,7 | 0,6 |
I ο,5 | 5.0 | 1,2 |
ί
I 0,5 |
24,1 | 1.5 |
ο,5 | 4.0 | 1.3 |
Ο,Ι | 15,5 | !.9 |
Ο,ΟΟΙ | 14,0 | 0,8 |
Ο,ΟΙ | 25,2 | 1,7 |
0,05 | 16,5 | i,5 |
Ο,Ι | 20,0 | 19.5 |
ο,5 | 0,0 | 0,0 |
1,0 | 0,0 | 0,0 |
5.0 | 0,0 | 0,0 |
Ο,ΟΟΙ | 0,0 | 0,0 |
Ο,ΟΙ | 0,4 | 0,0 |
ο,ο5 | o,5 | 0,3 |
Ο,Ι | 0,0 | 0,0 |
I 0,5 | 0,0 | 0,0 |
Ο,ΟΟΙ | 0,0 | 0,0 |
Ο,ΟΙ | O1O | 0,0 |
ο,ο5 | 0,0 | 0,0 |
Ο,Ι | Ο,Ι | 0,0 |
ο,ο | 0,0 | |
ο,ο | 0,0 | |
0,0 | 0,0 | |
0,0 | 0,0 |
Wasser
Alkyl-aryl-polyglykoläther
Alkyl-aryl-polyglykoläther
Polymerisat aus Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Propylenglykol, Produkt P
Polymerisat aus Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Propylenglykol
Polyäthylenglykol tert. Äthylenthioäther
Alkyl-polyoxyäthylen-thioäther
Dodecyl-Benzolsulfonate
3, ö-Dimethyl^-octindiol
4, 7-Dimethyl-5-decindiol
2, 4, 7, g-Tetramethyl-s-decindiol.
TabeUe 8 Vergleichswerte nach dem Draves-Test bei 25° und dem Schaumtest nach ASTM bei 490 (1200 F)
Zusammensetzung des Netzmittels
% Glykol
4, 7-Dimethyl-5
66%
100
ο ,
2, 4, 7, g-Tetramethyl-s-decin^, 7-diol
50
100
ο
% Produkt P
Konzentration
in wäßriger Lösung
in wäßriger Lösung
Glycol
% Produkt P
33V3
O
100
100
50
O
100
0,30
0,30
0,00
0,10
0,10
0,00
0,15
0,00
0,15
0,10
0,00
0,10
(Noch Tabelle 8)
Vergleichswerte
nach dem Draves-Test
bei 25°
Sekunden
l8 .
26 .
U*)
4 ·
23 ·
U ..
26 .
U*)
4 ·
23 ·
U ..
Vergleichswerte nach dem Schaumtest bei 49° (1200F)
anfängliche Ablesung
cm
5,o 0,0
8,7 3,5
0,0
5,o
Ablesung
nach 5 Minuten
Beständigkeit
cm
o,8 0,0
2,5
0,4 0,0 1,2
*) Ablesung von mehr als 6 Minuten oder ungenügende Benetzung.
Es werden eine Reihe fester Stoffe, die aus Produkt P und einem oberflächenaktiven Acetylenglykol bestehen,
wie folgt hergestellt: Produkt P, ein Polymerisat aus Äthylenoxyd-Propylenoxyd und Prolylenglykol und
das Acetylenglykol werden in bestimmtem Gewichtsverhältnis miteinander gemischt und bis zur Bildung
einer geschmolzenen Masse erhitzt. Darauf wird die flüssige Mischung unter Abkühlung gerührt, bis sie
fest wird. Die Stoffe werden dann dem Draves-Test und dem Schaumtest nach Ross und Miles unterworfen,
um die Wirkung der Mischung auf die Benetzungsund Schaumbildungseigenschaften zu bestimmen.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle 8 aufgezeigt.
Es zeigt sich, daß das Einverarbeiten von Produkt P die Benetzungseigenschaften des Stoffes überraschend
erhöht und das Auflösen des Netzmittels in dem wäßrigen Medium erleichtert (s. Tabelle 8).
Um die Wirkung von Acetylenglykolen auf die Dispersionsfähigkeit von Pigmenten zu bestimmen,
werden roher Pigmentbrei von Toluidin-Red-[i-(2-nitro-4-methyl)-benzeneazo-2-naphthol]
und das Glykol zu destilliertem Wasser gegeben^ Die Mischung wkd 30 Minuten in einer Schüttelmaschine geschüttelt.
Die so erhaltene Mischung wird in ein Nessler-Rohr eingebracht und mit einer Blindprobe des Pigments
in Wasser, die gleicherweise behandelt wurde, verglichen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle 9 angegeben:
Zusammensetzung der
Pigmentmischung
Pigmentmischung
ι Gewichtsprozent festes
Toluidin-Red-Pigment, 5 Gewichtsprozent Dimethyloctindiol
Toluidin-Red-Pigment, 5 Gewichtsprozent Dimethyloctindiol
ι Gewichtsprozent festes
Toluidin-Red-Pigment
Toluidin-Red-Pigment
Ergebnis
Teil des Feststoffs bleibt während 3 Tagen dispergiert
Feststoff setzt sich in wenigen Minuten ab
Ein Wasch- und Reinigungsmittel wird durch Mischen der folgenden Komponenten in den angegebenen
Mengenverhältnissen zusammengestellt:
Komponente- Gewichtsprozent
2, 4, 7, g-Tetramethyl-s-decin-
4, 7-diol 20%
Carboxy-methyl-cellulose geringe Menge
Natrium-tripolyphosphat 38 %
Mischung alkalischer Komponenten Rest
100%
Nach einem Normtest zur Bewertung der Reinigungswirkung zeigt diese Waschmittelzusammensetzung
eine Schmutzentfernung von 52,9%. Bei diesem Test wird die Mischung in heißem Wasser
von 65° C (1400 F) auf 1Z2 °/0 verdünnt.
Ein Wasch- und Reinigungsmittel wird durch Mischen der folgenden Komponenten in den angegebenen
Mengenverhältnissen zusammengestellt:
Komponente Gewichtsprozent
4, 7-Dimethyl-5-decin-4, 7-diol ... 20 °/0
Carboxy-methyl-cellulose geringe Menge '°
Natrium-tripolyphosphat 38 °/o
Mischung alkalischer Komponenten Rest
100%
Diese Waschmittelzusammensetzung zeigt bei einem Normtest zur Bewertung der Reinigungswirkung, bei
dem die Mischung in Wasser von 650C (1400F) auf x/2 %
verdünnt wird, eine Schmutzentfernung von 41,9 °/0.
Die vorstehend erwähnten Reinigungsmaßnahmen werden mit einem normalschmutzigen BaumwoE-lappen
durchgeführt, und zwar wird dieser zunächst der Waschwirkung unter dauernder Bewegung in der
entsprechenden Waschmittellösung ausgesetzt und dann photoelektrisch und gravimetrisch zur Bestimmung
der Werte für die Reinigungen bzw. Schmutzentfernung untersucht.
Es wird ein Wasch- und Reinigungsmittel, das eine Mischung von 2, 4, 7, g-Tetramethyl-s-decin^, 7-diol
und Produkt P enthält, durch Mischen der folgenden Komponenten in den angegebenen Mengenverhältnissen
zusammengestellt:
Komponente Gewichtsprozent Mischung aus gleichen Teilen 2, 4, 7, 9-Tetramethyl-5-decin-
4, 7-diol und Produkt P 20 °/0
Carboxy-methyl-cellulose geringe Menge
Natrium-tripolyphosphat 33 °/0
Mischung alkalischer Komponenten Restmenge
100 °/0
Diese Waschmittelzusammensetzung besitzt gegenüber der Zusammensetzung des vorstehenden Beispiels
6 bessere Benetzungseigenschaften.
Die Acetylenglykole werden in Handseifen einverarbeitet, um die Reinigungswirkung solcher Handseifen
zu erhöhen. Gewöhnliche Stück-Handseife wird gerieben, i°/0 2, 4, 7, 9-Seife gemischt und.die
Mischung zu Seifenstücken geformt. Es kann auch eine andere Gewichtsmenge beigemischt werden,
z. B. o,i, ι und 5 Gewichtsprozent, oder auch 4, 7-D1-methyl-5-decin-4,
7-diol als Glykol verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verwendung von symmetrischen, tertiären Acetylenglykolen der allgemeinen StrukturformelR-C-C^C-C-ROHOHworin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 4 Kohlenstoffatomen, und R1 einer der Reste Methyl, Äthyl, Cyclopropyl und Phenyl ist, allein oder zusammen mit einem anderen oberflächenaktiven Stoff oder einem waschwirksamen Alkalisalz in einem wäßrigen System in einer Konzentration von 0,05 bis 10 Gewichtsprozent an Acetylenglykol als Netz- und Dispergiermittel.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US771626XA | 1954-02-08 | 1954-02-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE956217C true DE956217C (de) | 1957-01-17 |
Family
ID=22136428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA22051A Expired DE956217C (de) | 1954-02-08 | 1955-02-09 | Netz- und Dispergiermittel |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE956217C (de) |
FR (1) | FR1122268A (de) |
GB (2) | GB771626A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1113792B (de) * | 1958-01-06 | 1961-09-14 | Gillette Co | Waessriges Haarwaschmittel |
DE1133081B (de) * | 1957-08-07 | 1962-07-12 | Gillette Co | Haarwaschmittel |
DE1290521B (de) * | 1961-06-22 | 1969-03-13 | Allied Chem | Kuepenfarbstoffpraeparat |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3249548A (en) * | 1958-10-31 | 1966-05-03 | Cumberland Chemical Corp | Corrosion inhibiting composition comprising 4-ethyl-1-octyn-3-ol |
US3028438A (en) * | 1959-05-04 | 1962-04-03 | Phillips Petroleum Co | Stabilizing bromo-substituted acetylenic compounds |
CA2136373A1 (en) * | 1993-11-29 | 1995-05-30 | Steven W. Medina | Ethoxylated acetylenic glycols having low dynamic surface tension |
-
0
- GB GB764233D patent/GB764233A/en active Active
-
1955
- 1955-01-24 GB GB2123/55A patent/GB771626A/en not_active Expired
- 1955-02-07 FR FR1122268D patent/FR1122268A/fr not_active Expired
- 1955-02-09 DE DEA22051A patent/DE956217C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1133081B (de) * | 1957-08-07 | 1962-07-12 | Gillette Co | Haarwaschmittel |
DE1113792B (de) * | 1958-01-06 | 1961-09-14 | Gillette Co | Waessriges Haarwaschmittel |
DE1290521B (de) * | 1961-06-22 | 1969-03-13 | Allied Chem | Kuepenfarbstoffpraeparat |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB764233A (de) | |
GB771626A (en) | 1957-04-03 |
FR1122268A (fr) | 1956-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2362114C2 (de) | Flüssiges schaumreguliertes Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE2837880C2 (de) | ||
DE2727754C2 (de) | Wasch- und Reinigungsmittelgemische | |
DE2251405A1 (de) | Wasserhaltiges tensid-konzentrat | |
DE2656408A1 (de) | Verfahren zur herstellung von staubarmen praeparaten | |
DE1182629B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Bleich- und Desinfektionsmittels | |
DE2106819B2 (de) | Klarspuelmittel fuer die maschinelle geschirreinigung | |
DE3411328A1 (de) | Nichtionische, fliessfaehige perlglanzdispersionen | |
DE1261977B (de) | Stabile, in der Waerme nicht verfaerbende Reinigungs- und Netzmittel | |
DE3421161A1 (de) | Fliessfaehige perlglanzdispersion mit niedrigem tensidanteil | |
DE3530302A1 (de) | Textilbehandlungsmittel | |
DE956217C (de) | Netz- und Dispergiermittel | |
DE1617172B2 (de) | Seif enzusam mensetzungen | |
DE2906490C2 (de) | ||
DE2326006A1 (de) | Aus waessrigen konzentraten von alkoxylierten alkohol-sulfaten bestehende detergent-komponenten | |
EP0656049B1 (de) | Giessfähige flüssige wässrige reinigungsmittelkonzentrate | |
DE1467613B2 (de) | Waschmittel mit geringem Schaumvermögen | |
DE2619668A1 (de) | Reinigungsmittelzusammensetzung | |
DE2461080A1 (de) | Toilettenseifenstuecke | |
DE2911198A1 (de) | Konzentriertes waescheweichspuelmittel und verfahren zu dessen herstellung | |
EP0095580A2 (de) | Polyätherderivate, deren Verwendung als Dispergatoren in Mitteln zum Weichspülen von Textilien auf der Basis quaternärer Ammoniumsalze sowie Verfahren zur Herstellung der Mittel zum Weichspülen | |
CH667118A5 (de) | Bestaendige, im wesentlichen nichtwaessrige, konzentrierte textilweichmachende zusammensetzung. | |
DE2014276A1 (de) | Sterilisierendes _Reinigungsmittel für Textilien | |
DE2248905A1 (de) | Gemisch von quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als weichmacher fuer textilien | |
DEA0022051MA (de) |