DE949228C - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen einkernigen Diisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen einkernigen Diisocyanaten

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Publication number
DE949228C
DE949228C DEF12176A DEF0012176A DE949228C DE 949228 C DE949228 C DE 949228C DE F12176 A DEF12176 A DE F12176A DE F0012176 A DEF0012176 A DE F0012176A DE 949228 C DE949228 C DE 949228C
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DE
Germany
Prior art keywords
phosgene
base
phosgenation
diisocyanates
continuous production
Prior art date
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Expired
Application number
DEF12176A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Boehme
Dr Friedrich Mott
Dr Johannes Pfirschke
Dr Heinz Wollthan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton

Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen einkernigen Diisocyanaten Die Herstellung vors aromatischen einkernigen Diisocyanaten, insbesondere der Toluylendiiisocyanate, erfolgt im technischen Maßstab durch Umsetzen der den. Isocyanaten zugrunde liegenden Basen mit Phosgen. Vorzugsweise arbeitet man in der Weise, daB man zunächst in mit Rührwerken versehenen Kesseln aus Phosgen und- einem Teil des bei der Phosgenierung benötigten Lösungsmittels bei etwa o° einte Phosgenlbsung einerseits und aus der restlichen Lösungsmittelmenge und der Base eine Basenlösung andererseits herstellt. Wegen der Schwerlöslichkeit der aromatischen Basen muB die Herstellung der Basen.lösung bei etwa 7o bis 8o° erfolgen. Dann läB.t man unter Rühren und Kühlen mit Sole die heiße Basenlösung zu der Phosgen-Lösung zulaufen (Kaltphosgenierung), heizt anschließend langsam auf die Phosgenierungs.bemperatur auf und beendet die Phosgenierung unter Rühren und Durchleiten von Phosgen (HeiBphosgenierung). Darauf entfernt man mit Hilfe eines trockenen Inertgasstromes, z. B. Strickstoff oder Kohlensäure, den man unter Rührren durch die Isocyanatlösung hindurchschickt, ,das übersohüseige gelöste Phosgen, worauf die Aufarbeitung zum reinen Isocyanat, vorzugsweise dürch Destillation, erfolgen kann.
  • Diesem Herstellungsverfahren haften die üblichen Mängel einer chargenweisen Produktion an. Erschwerend.kommt im vorliegenden Falle hinzu, daßi zur Durchführung .der Kaltphosgenierung erhebliche Mengen an flüssigem Phosgen benötigt werden, von denen ein Teil bei dem sich hieran anschließenden Hochheizen innerhalb kurzer Zeit gasförmig entweicht. Es ist daher nicht möglich, die Kessel und damit den Materialeinsatz beliebig zu vergrößern, da sonst die Phosgenmengen so groß werden, daß deren gefahrlose Handhabung nicht gewährleistet werden kann. Auch die Frage der Phosgenwie:dergewinnung gestaltet sich bei diesem Verfahren wegen des stoßweise großen Phosgenanfalles schwierig.
  • Es wurde nun gefunden, daß man einkernige aromatische Diisocyanabe in kontinuierlicher Arbeitsweise und mit wesentlich verbesserter Ausbeuteerhalten kann, wenn man in kontinuierlichem Arbeitsgang aus der dem Isocyanat zugrunde liegenderl Base und der Gesamtmenge des bei der Phosgenierung verwendeten Lösungsmittels eine Basensuspension herstellt, diese Suspension laufend mit der erforderlichen Menge Phosgen in der Kälte umsetzt, anschließend: das Reaktionsgemisch in fortlaufendem Arbeitsgang durch ein oder mehrere senkrecht oder schräg stehende beheizte Rohre, in denen das Material auf die Heißphosgenierungstemperatur, gegebenenfalls unter Zusatz von gasförmigem Phos,gen, aufgeheizt wird, hindurchdrückt und die au.sphosgenierte Lösung durch Begasen mit einem trockenen Inertgasstrom in einer Kolonne vom gelösten Phosgen befreit. Die Herstellung der Basensuspension kann in beliebiger Weise erfolgen, z. B. indem man die Base in der Hitze in der Gesamtmenge des Lösungsmittels löst, :die Lösung in einem geeigneten Aggregat, z. J3. in einer Kühlschnecke, abkühlt, wobei der größte Teil der Base auskristallisiert und dann den Kristallbrei in geeigneten Apparaten, z. B. Dispergiermaschinen, so fein aufmahlt, daß diie durchschnittliche Größe der Basenteilchen etwa io bis 50,u beträgt. Man kann aber auch die feste, grob zerkleinerte Base direkt mit dem Lösungsmittel fein aufmahlen oder in anderer Weise verfahren. Die Verwendung einer kalten Ba.sensuspension an Stelle einer heißen Basenlösung bringt den großen Vorzug mit sich, daß das Umsetzungsprodukt mit Phosgen in der Kälte einen dünnen Brei darstellt, der sich durch Pumpen fördern läßt, was für die weitere kontinuierliche Verarbeitung von besonderer Bedeutung ist. Außerdem erhält man bei dieser Arbeitsweise eine nicht unerhebliche Erhöhung der Ausbeute. Ein weiterer besonderer Vorzug des neuen Verfahrens besteht darin, daß die Raum-Zeit-Ausbeute wesentlich vergrößert ist. Sie beträgt ein mehrfaches gegenüber der Arbeitsweise in Kesseln, so daß man nur verhältnismäßig kleine Apparate benötigt.
  • An Hand der Zeichnung wird das Verfahren im einzelnen für die Herstellung -von i, 2, 4- bzw. i, 2, 6-Tofuylendi.i-socyanat erläutert. Im Vorratsbehälter i befindet sich die geschmolzene Base (i, 2, 4- oder i, 2, 6-Toluylendiamin) bei einer Temperatur, von etwa i05 bis iio° C, im Behälter 2 o-Dichlorbenzol bei Raumtemperatur. Durch die Dosierpumpen 3 und 4 werden 122 kg/1: Base und 45'o kg/h o-Di:chlorbenzol in den Kessel 5 gedrückt, wo sie unter Rühren zu einer 7o bis 8o° heißen Lösung vereinigt werden. über einen Syphon läuft diese Lösung in die Kühlschnecke 6, wo sie auf ungefähr o° abgekühlt wird. Der aus der Schnecke austretende Kristallbrei durchläuft zwei Dispergiermaschinen 7, in -denen die Base zu einer feinen Suspension aufgemahlen wird, die fortlaufend in den Kesse18 einläuft, in dem die Kaltphosgenierung :durchgeführt wird. Die notwendige Phosgenmenge von a65 kg/h wird in flüssiger Form über den Strömungsmesser 9 laufend ebenfalls Kessel 8 zugeführt. Die am Boden des Kessels 8 befindliche Dosierpumpe io, die so eingestellt wird, daß Kessel B ständig etwa zu 5o bis 601/o- gefüllt bleibt, fördert das Reaktionsprodukt über einen Vorwärmer i i, in dem es auf etwa 3o° aufgeheizt wird, und drückt es dann weiter in den Phosgenierturm 12 - ein mehrere Meter langes Rohr aus säurefestem Stahl mit einem Durchmesser von etwa 50o mm, d'a.s mit Raschigrin:gen gefüllt isst -, in dem es durch außen aufgebrachte Heizschlangen auf etwa 17o° aufgeheizt wird. Am Kopf des Turmes entweicht das überschüssige Phosgen zusammen mit Chlorwasserstoff und Lösungsmitteldämpfen, die im Kühler 13 niedergeschlagen werden. Das. auskondensierte Lösungsmittel wird am Fuß der Kolonne wieder eingeführt, während die abziehenden phosgenhaltigen Gase einer Phosgenwitdergewinnungsanlagie zugeführt oder vernichtet werden. Die Reaktionslösung wird über einen Überlauf einem zweiten Phosgenierturm 14 zugeführt, in dem am Fuß über den Strömungsmesser 16 etwa 40 bis 5o kg/h gasförmiges Phosgen eingeleitet werden. Die aus diesem Turm, entweichenden Gase werden ebenfalls über einen Kühler 15, von. Lösungsmitteldämpfen befreit und mit den Abgasen aus Turm 12 vereinigt. Das diesen Turm verlassende, vollständig ausphosgenierte Produkt läuft nun auf eine Glockenbodenkolonne 17 auf, in der es durch einen heißen Stickstoffstrom - etwa 5 Nm3/h -, -der über den Strömungsmesser 2o eingeleitet wird, im Gegenstrom vom gelösten Phosgen befreit wird. Es verläßt die Ausblasekolonne über Syphon z9 und; wird im Vorratsbehälter 2i gesammelt, von wo aus es dann der Destillation zugeführt wird. Die aus der Ausblasekolonne abziehenden Gase werden durch Kühler 18 geleitet, in dem das Lösungsmittel auskondensiert und auf den Kopf der Kolonne aufläuft. Man erhält so in einer Ausbeute von etwa 8o1/0 das Toluylendiisocyanat, während bei der bisherigen chargenweisen Herstellung die Ausbeute nur etwa 701/o beträgt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von einkernigen aromatischen Diisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, dfaß man in kontinuierlichem Arbeitsgang aus der dem Isocyanat zugrunde liegenden Base und der Gesamtmenge des bei der Phosgenierung verwendeten Lösungsmittels eine Basensuspension herstellt, diese laufend mit Phosgen in der Kälte umsetzt, das Reaktionsprodukt anschließend in fortlaufendem Arbeitsgang durch ein oder mehrere senkrecht oder schräg stehende beheizte Rohre, in denen das Material, gegebenenfalls unter Zufuhr von gasförmigem Phosgen, auf die Phosgenierungstemperatur aufgeheizt wird, hindurchdrückt und anschließend die Lösung durch Begasen mit einem trockenen Inertgasstrom in einer Kolonne von gelöstem Phosgen befreit.
DEF12176A 1953-06-26 1953-06-26 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen einkernigen Diisocyanaten Expired DE949228C (de)

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DE (1) DE949228C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1037444B (de) * 1954-03-15 1958-08-28 Du Pont Verfahren zur Herstellung organischer Isocyanate
US7851648B2 (en) 2002-12-19 2010-12-14 Basf Aktiengesellschaft Method for the continuous production of isocyanates
US8546606B2 (en) 2003-03-11 2013-10-01 Basf Aktiengesellschaft Method for producing polyisocyanates

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1037444B (de) * 1954-03-15 1958-08-28 Du Pont Verfahren zur Herstellung organischer Isocyanate
US7851648B2 (en) 2002-12-19 2010-12-14 Basf Aktiengesellschaft Method for the continuous production of isocyanates
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