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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daB man hoch lichtechte gelbe Azofarbstoffe erhält, die in organischen Lösungsmitteln
gut löslich sind., wenn man die durch Kuppeln von diazotiertem 2-Nitranilin, das
noch durch Halogen, eine Sulfonsäuregruppe, einen Alkyl- oder Trifluormethylrest
substituiert sein kann, mit 5-Pyrazolonen erhältlichen Monoazofarbstoffe, die im
Farbstoffmolekül mindestens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten müssen,
mit organischen Basen umsetzt.
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Die so erhaltenen Farbstoffe sind in Wasser nur wenig löslich oder
unlöslich. Sie lösen sich jedoch vorzüglich in organi.sch!en Lösungsmitteln, wie
Methanol, Äthanol, Butanol, Methylacetat, Methylglykol, . Äthylglykol, Diacetonalkohol,
und eignen sich daher sehr gut zum Färben von Lacken, wie Spritlack und den unter
der Bezeichnung Cellon- und Zaponlack im Handel befindlichen Erzeugnissen, sowie
zum Anfärben von Polymeriraten, Mischpolymerisaten und Kondensaten, wie sie zur
Lackierung von Folien üblicherweise verwendet werden. Auch zum Färben von Holzbeizen,
Celluloid und zur Herstellung von Gummidruckfarben können die neuen Farbstoffe vorteilhaft
Verwendung finden.
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Aus der Patentschrift 469 179 ist bekannt, in, organischen Lösungsmitteln
lösliche Farbstoffe dadurch herzustellen, daB man saure oder substantive
Textilfarbstoffe,
die eine oder mehrere Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen im Molekül enthalten,
in Salze von Di- oder Polyaryl- oder Aralkylguanidinen überführt.
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Ferner ist vorgeschlagen worden; auch andere organische Basen, wie
Dicyclohexylamin, Methyldicyclohexylamin, Tetramethyldiami-dodibenzylsulfon, Hexahydroanilin,
Chinolin, Hexahydromethy4-äthylpyridi@n, 2-Methylbenzi-midazol, 2-Am-inobenzimndazol,
2-Aminoperimidin, 2-Talui,do-4, 5-dihydroimi,d'azol, tri-sttbstituierte Melamine,
Diäthyl-a-und ,B-naphthylamin, 3-Aminoäthylcarbazol u. a., mit organischen Farbstoffen,
welche saure Salzbildende Gruppen enthalten; umzusetzien (Patentschriften 561 338
und 533 87z). Durch die Umsetzung mixt den organischen Basen werden die Ausgangsfarbstoffe
in organischen Lösungsmitteln löslich gemacht und können dann zum Färben, beispielsweise
von Zaponlacken, Verwendung finden.
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Verwendet man zur Salzbildung Amine mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen,
wie sie in .der Patentschrift 767 788 beschrieben sind, z. B. Isoperntadecylamin,
so .haben die erhaltenen Um--setzungsprodukte eine universelle Löslichkeit im organischen
Lösungsmitteln.
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Vor den aus den genannten Patenten bekannten Farbstoffen zeichnen
sich.,die erfindungsgemäß erhältlichen Pyrazolonazofarbstoffe, die in der Diazokomponente
in o-Stellung zur Azobrücke eine Nitrogruppe enthalten, durch eine wesentlich bessere
Lichtechtheit aus. Beispiel 1 118 Gewichtsteile 2-Nitranilin werden mit 65 Volumteilen
5 n-Salzsäure verrührt, mit 65 Volumteilen Wasser versetzt und unter Eiszusatz bei
o° mit 2o Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Es wird i Stunde nachgerührt.
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Die geklärte Diazolösung läuft nun unter Rühren in eine vorgelegte
Lösung aus 26 Gewichtsteilen i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (rooo/oi@g),
4oo Volumteilen Wasser und 1o Volumteilen 1o n-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur
wird zwischen 3 und 5° gehalten. Man rührt ungefähr i Stunde nach und salzt dann
den Farbstoff mit äoo Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der ausgesalzene Farbstoff wird
abfiltriert und in feuchtem Zustand in etwa soo Volumteilen Wasser gelöst. Zu der
geklärten Farbstofflösung läßt man bei: 18 bis 2o° unter gutem Rühren z2o Volumteile
o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen. Es wird 6 bis 8 Stunden nachgerührt
und dann das ausgefallene Produkt abfiltriert und getrocknet. Der erhaltene gelbe
Farbstoff löst sich gut in organischen Lösungsmitteln, Sprit- und. Zaponlacken und
zeichnet sich durch eine hohe Lichtechtheit aus.
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Ersetzt man das Dicyclohexylaminsulfat durch Di-o-tolyl,guanidinhydrochlorid,
Guani-dinrhodanid oder Diphenylguanidinhydrochlori.d, so erhält man die entsprechenden
Farbsalze. Sie sind im Farbton kaum voneinander unterschieden und ebenfalls hervorragend
lichtecht.
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Beispiele 13,8 Gewichtsteile 2-Nitramilin werden nach den Angaben
des Beispiels j diazotiert. Die mit Kieselgur geklärte Diazolösung läuft unter Rühren
zu einer vorgelegten Lösung aus 29,2 Gewichtsteilen i-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure
(rooo/oig), Zoo Volumteilen Wasser und 1o Volumteilen 1o n-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur
wird # zwischen 2. und 5° gehalten. Man rührt i bis 3 Stunden nach und salzt dann
den Farbstoff mit 5o Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der ausgesalzene Farbstoff wird
abfiltriert und in feuchtem Zustand in etwa Zoo Volumteilen Wasser, -dem etwa 8
bis 9 Volumteile 1o n-Natronlauge zugesetzt sind, bei Raumtemperatur gelöst. Zu
der geklärten Farbstofflösung läßt man bei 18 bis -2o° unter gutem Rühren q.4o Volumteiie
0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen und rührt 8 bis 1o Stunden nach.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgetrennt und getrocknet. Er bildet ein rotstichiggelbes
Pulver, das in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und eine hohe Lichtechtheit
aufweist.
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Verwendet man ;an Stelle von Dicyclohexylaminsulfat andere organische
Basen, wie Di-o-tolylguanidinhydrochlori,d, Diphenylguanidinhydrochlorid, Benzylaminhydrochlorid,
Dodecylaminsulfat oder Anilinhydrochlorid, so werden die entsprechenden Farbsalze
erhalten, die sich im Farbton kaum voneinander unterscheiden und sich ebenfalls
durch eine ,hohe Lichtechtheit auszeichnen. Beispiel 3-Die mit Kieselgur geklärte
Diazolösun@g aus 13,8- Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt man unter Rühren in eine
Lösung aus 32,8 Gewichtsteilen i-(4(-Chlor - z'-sulfophenyl) - 5-pyrazolon- 3-carbonsäure
(rooo/oig), Zoo Volumfieilen Wasser und 1o Volumteilen ron-Natronlauge. einlaufen.
Die Kupplungstemperatur wird zwischen 2 und 5° gehalten. Man rührt 1 bis 3 Stunden
nach. Der Farbstoff fällt ohne Zusatz von Steinsalz aus. Er wird abfiltriert und
filterfeucht in etwa i5oo Volumteilen Wasser angerührt und mit verdünnter Natronlauge
bis zur deltasauren Reaktion versetzt. Zu der geklärten Farbstofflösung läßt. man
bei etwa 18° unter Rühren 440 Volumteile o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen.
Es wird 8 bis 1o Stunden nachgerührt und anschließend der ausgefallene Farbstoff
abgetrennt und getrocknet. Das erhaltene gelbe Produkt ist in organischen Lösungsmitteln
gut löslich und besitzt eine ausgezeichnete Lichtechtheit. Beispiel 4 21,8 Gewichtsteile
2-Nitranilin-4-sulfonsäure werden mit 64 Volumteilen 5 n-Salzsäure verrührt; dann.
gibt man 4oo Volumteile Wasser hinzu, diazotiert mit 2o Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung
unter Eiszugabe bei o° und rührt etwa i Stunde nach. Die Diazoverbindung scheidet
sich aus und
wird unter Rühren als saure, wäßrige Suspension zu
einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus 21,4 Gewichtsteilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
(1ooo/oig), 400 Volumteilen Wasser, 5o Volu,mteilen 2n-Natronlauge sowie iao Volumteilen
Sodalösung (2oo/oig) gegeben. Die Kupplungstemperatur soll bei etwa 5° liegen. Es
wird 1 bis 2 Stundien nachgerührt und der Farbstoff dann mit 4oo Gewichtsteilen
Steinsalz ausgesalzen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird in 2000 Volumteilen Wasser
in der Wärme gelöst. Die geklärte Lösung wird dann unter Eiszugabe bei etwa 18°
mit 220 Volumteilen o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt. Es wird 8 bis
io. Stunden nachgerührt und dann der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Das erhaltene -gelbe spritlösliche Produkt zeichnet sich durch. eine sehr gute Lichtechtheit
aus. Beispiels 2o,6 Gewichtsteile 2-Nitro-i-amino-4-trifluormethylbenzol werden
unter Rühren in 4o Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei o° mit
28 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure (45,57o/oig) diazoti.ert. Man rührt ungefähr
i Stunde bei o bis 3° nach, gießt dann das Reaktionsgemisch langsam bei o° unter
Rühren auf 3oo Gewichtsteile Eis und rührt noch etwa 15 Minuten nach. Die geklärte
Diazolösung fließt nun unter Rühren zu einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus
29,25 Gewichtsteilen i - (2 - S-ulfophenyl) - 5 -pyrazolon - 3 -carbonsäure, Zoo
Volumteilen Wasser und io Valumteilen ion-Natronlauge. Durch Eiszusatz wird die
Kupplungstemperatur bei o bis 5° gehalten. Die Kupplung ist nach 1/2 bis i Stunde
beendet. Dann wird der Farbstoff mit ioo Gewichtsteilen Steine salz ausgesalzen.
Es wird 4 bis 5 Stunden nachgerührt; anschließend wird der Farbstoff durch Filtration
abgetrennt und in 1300 Volumtelen Wasser heiß gelöst. Die geklärte Lösung wird durch
Eiszugabe auf 17 bis 18° gebracht und bei dieser Temperatur mit 440 Volumteilen
o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt. Man rührt 5 bis 6 Stunden nach und
isoliert das ausgeschiedene Produkt. Nach dem Trocknen erhält man einen in Alkohol
und anderen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslichen gelben Farbstoff von hoher
Lichtechtheit, der sich vorzüglich zum Färben von Zaponlacken eignet. Beispiel 6
Eine saure, wäßrige Suspension der Diazover.-bindung aus 21,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure
wird unter Rühren zu einer mit Kieselgur geklärten Lösung aus 29,2 Gewichtsteilen.
1-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure (iooo/oig), 200 Volumteilen WasSei
und io Volumteilen ion-Natronlauge gegeben. Die Kupplungstemperatur wird zwischen
2 und 5° gehalten. Man rührt i bis 3 Stunden nach und salzt dann den Farbstoff mit
5o Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der ausgesalzene Farbstoff wird abfiltriert und
in feuchtem Zustand in etwa Zoo Volumteilen Wasser, dem etwa 8 bis 9 Volumteile
ion-Natronlauge zugesetzt sind, bei Raumtemperatur gelöst. Zu der geklärten Lösung
läßt man bei 18 bis 2o° unter ,gutem Rühren 440 Volumteile 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung
zulaufen. Man rührt 8 bis io Stunden nach. Das ausgefallene Produkt wird abgetrennt
und getrocknet. Der erhaltene spritlösliche gelbe Farbstoff besitzt eine hohe Lichtechtheit.
Beispiel 7 15,2 Gewichsteile 2-Nitro-i-amino-q.-methyl#benzol. werden mit 65 Volumteilen
5 n-Salzsäurie und Zoo Volumteilen Wasser angerührt und unter Eiszugabe mit 2o Volumteilen
5 n-Natriumnitritlösung bei o° di.azoti-ert. Nach beendeter Diazotierung wird ,etwa
i Stunde nachgerührt. Ferner werden 3V7 Gewichtsteile i-(6'=Chlor-2'-methyl-q.'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in 300 Volumteilen Wässer und io Volumteilen ion-NatronaL:ge heiß ,gelöst.
Zu dieser Lösung gibt man ioo Volumteile einer 2o0/eigen Sodalösung und läßt unter
Rühren die geklärte Diazolösung einlaufen. Durch Eiszusatz wird d'ie Kupplung bei
etwa 5° durchgeführt. Der Farbstoff fällt aus. Es wird noch i- bis 2 Stunden nachgerührt;
der isolierte Farbstoff wird in feuchtem Zustand in etwa 2ooo Volumteilen Wasser
gelöst und geklärt. Zu dieser Lösung gibt man bei etwa 18° unter gutem Rühren 44o
Volumtei,le o,5 n-Dicyclohexylamin.sulfatlösung hinzu und. rührt etliche Stunden
nach. Es wird ein gelber Farbstoff von vorzüglicher Lichtechtheit erhalten. Beispiel
8 32,2 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon (iooo/oig) werden in
Zoo bis 300 Volumteilen Wasser und io Volumteilen ion-Nätronlauge gelöst.
Zu dieser Lösung läuft die geklärte Diazolösung aus 17,2 Gewichtsteilen 4-Chl0r-2-nitranilin
unter Rühren zu. Die Kupplungstemperatur wird durch Eiszusatz bei o bis 5° gehalten.
Der Farbstoff fällt aus. Nach beendeter Kupplung wird noch i bis 2 Stunden nachgerührt.
Der abgetrennte, nicht getrocknete Farbstoff wird dann in 2ooo bis 3000 Volumteilen
Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei etwa 18° unter gutem Rühren 22o Volumteile
0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung hinzu und rührt einige Stunden nach. Der
so erhaltene gelbe Farbstoff zeichnet sich bei guter Spritlöslichkeit durch eine
sehr gute Lichtechtheit aus. Beispiel 9 Die Diazoverbindung aus 21,8 Gewichtsteilen
2-Nitrani@lin-4-sulfonsäure wird unter Rühren als saure, wäßrige Suspension zu einer
Lösung aus i o, 3! Gewichtsteilen 3-Methyl-5-pyrazolon (i ooo/oig) , 2ao Volumteilen
Wasser, 5o Volumteilen 2n»-Natronlauge sowie ioo Valumteilen Sodalösung
(2oo/oig)
gegeben. Die Kupplungstemperatur wird bei etwa 5 ° gehalten. Man rührt I bis 2 Stunden
nach und salzt dann den Farbstoff mit Zoo Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der isolierte,
feuchte Farbstoff wird in 2oao Volumteilen Wasser gelöst, geklärt und bei etwa 18°
unter gutem Rühren mit 22o Vdlumteilen o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt.
Der erhaltene spritlösliche Farbstoff besitzt eine hohe Lichtechtheit. Beispiel
io Die geklärte Diazolösung aus 13,8 Gewichtsteilen-2-Nitranilin läßt man
unter Rühren in eine Lösung aus :21,4 Gewichtsteilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
(iooo/oig), - 400 Volumteilen Wasser, 50 Volumteilen 2 n-Natronlauge und
ioo Volumteilen Sodalösung (2ooloig) einlaufen. Die Kupplungstemperatur soll etwa
5° betragen. Man rührt i bis 2 Stunden nach und salzt den Farbstoff mit ioo Gewichtsteilen
Steinsalz aus. Der isolierte, feuchte Farbstoff wird dann in 2ooo Volumteilen Wasser
heiß gelöst und unter gutem Rühren bei 18° mit 22o Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösungumgesetzt.
Man rührt etwa 8 bis io Stunden nach und erhält so einen gelben, spritlöslichen
Farbstoff von ausgezeichneter Lichtechtheit. Beispiel ii Die Diazolösung aus 13,8
Gewichtsteilen 2-Nitranilin läßt man unter Rühren in eine Lösung aus 3o,5 Gewichtsteilen
i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (iooo/oig), q.oo Volumteilen Wasser,
io Volumteilen io n-Natronlauge und ioo Volumteilen Sodalösung (2oo/oaig) einlaufen.
Die Kupplungstemperatur liegt bei etwa 5°. Man rührt i bis 2 Stunden nach. Der Farbstoff
fällt aus und wird nach seiner Isolierung in feuchtem Zustand in i5oo Volumteilen
Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man unter gutem Rühren bei 16 bis 18° 22o Volumteile
o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung zulaufen. Es wird 8 bis io Stunden nachgerührt
und das ausgefallene Produkt nach Filtration getrocknet. Der erhaltene gelbe Farbstoff
löst sich gut in organischen Lösungsmitteln und besitzt eine sehr gute Lichtechtheit.
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Beispiel 12 13,8Gewichtsteile 2-Nitranilinwerden in üblicher Weise
diazotiert. Die Diazolösung läuft dann unter Rühren in eine Lösung aus 31,7 Gewichtsteilen
i - (6'- Chlor -:2'- methyl - q.' - sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon,
300 Volumteilen Wasser, ro Volumteilen io n-Natronlauge und ioo Volumteilen
Sodälösung (2oo/oig). Die Kupplungstemperatur beträgt etwa 5°. Es wird ungefähr
2 Stunden nachgerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird dann in i5oo Volumteilen
Wasser gelöst und bei 16 bis 18° unter Rühren mit 22o Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung
versetzt und das Ganze etwa 12 Stunden nachgerührt. Das ausgefallene Produkt wird
filtriert und getrocknet. Man erhält einen gelben. Farbstoff,- der in organischen
Lösungsmitteln, Sprit- und Zaponlacken gut löslich .ist und eine hohe Lichtechtheit
besitzt.
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Beispiel 13 r3,8 Gewichtsteile 2-Nitrandlin werden in üblicher Weise
diazotiert. Die Diazolösung läuft dann unter Rühren in eine Lösung aus 32,5 Gewichtsteilen
i - (2' - Sulfophenyl) - 3 -phenyl - 5 -pyrazolon, 25o Volumteilen Wasser und io
Volumteilen io n-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur wird zwischen o bis 5° gehalten.
Es wird i bis 2 Stunden nachgerührt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird in i5oo Volumteilen
Wasser und 50 Volumtefen 2 n-Natronlauge unter Erwärmen gelöst und bei ungefähr
2o0 unter Rühren mit 220 Volumteilen o,5 n-D,icyclohexylaminsulfatlösungumgesetzt.
Man rührt 6 bis 8 Stunden nach. Das ausgefallene Produkt :wird filtriert und getrocknet.
Der erhaltene gelbe, spritlösliche Farbstoff zeichnet such durch eine hervorragende
Lichtechtheit aus. Beispiel 14 Die geklärte Diazalösung aus 13,8 Gewichtsteilen
2-Nlitranilin läßt man unter Rühren in eine Lösung aus 27,6 Gewichtsteilen i-(2'-Methylq.'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
250 Volumteilen Wasser und io Volumteilen io n-Natronlauge einlaufen. Die Kupplungstemperatur
soll o bis 50 betragen. Man rührt i bis 2 Stunden nach und salzt den Farbstoff mit
5o Gewichtsteilen Steinsalz aus. Der :isolierte, feuchte Farbstoff wird dann in
1500 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen :2n-Natronlauge warm gelöst und
unter gutem Rühren bei 2o° mit 24o Volumteilen o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung
umgesetzt. Man rührt etwa 8 bis io Stunden nach und erhält so einen in organischen
Lösungsmitteln und in Zaponlack löslichen gelben Farbstoff von ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 15 13,8 Gewichtsteile 2-Nitranilinwerden 2n üblicher Weise diazotiert.
Die geklärte Diazolösung läuft dann unter Rühren in eine Lösung -aus 30,7
Gewichtsteilen i-(2'-Methyl-q.'-sulfophenyl)-5-pyrazo-'lon-3-carbonsäure, 25o Volumteilen
Wasser und io Volumteilen io n-Natronlauge. Die Kupplungstemperatur beträgt o bis
5°. Man rührt ungefähr 2 Stunden nach. Der Farbstoff fällt aus und wird durch Filtration
abgetrennt. Das isolierte, feuchte Produkt wird in i5oo Volumteilen Wasser und
30 Volumteilen 2 n-Natronlauge heiß gelöst, geklärt und bei 2o° unter gutem
Rühren mit q.q.o Volumteilen o,5 n - Dicyclohexylaminsulfatlösung versetzt. Es wird
8 bis io Stunden nachgerührt, und anschließend wird das ausgeschiedene Produkt filtriert
und getrocknet. Der so erhaltene gelbe Farbstoff löst sich gut in organischen Lösungsmitteln,
Sprit- und Zaponlacken und zeichnet sich durch eine sehr gute Lichtechtheit aus.
Beispiel i6 Die Diazolösung aus 13,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin -läßt man unter
Rühren in eine
Lösung aus 37,1 Gewichtsteilen i-(6'-Chlor-2'- methyl
-4'- sulfophenyl) - 5 -pyrazolon -3- carbonsäureäthylester, 30o Volumteilen Wasser
und 34 Volumteilen 2 n-Sodalösung einlaufen. Die Kupplungstemperatur hält man zwischen
o und 5°. Zur Vervollständigung der Kupplungsreaktion werden noch 75 Volumteile
2 n-Sodalösung zugegeben. Es wird z bis 2 Stunden nachgerührt und dann der ausgeschiedene
Farbstoff feucht in iooo Volumteilen Wasser heiß gelöst. Die geklärte Farbstofflösung
wird. bei 18° mit 22o Volumteilen 0,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung umgesetzt.
Man rührt 6 bis 8 Stunden nach und erhält so einen gelben, spritlöslichen Farbstoff
von vorzüglicher Lichtechtheit. Beispiel 17 Eine saure, wäßrigeSuspension derDiazoverbindung
aus 21,8 Gewichtsteilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure wird unter Rühren. zu einer mit
Kieselgur geklärten Lösung aus 2o,9 Gewichtsteilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid,
300 Volurnteilen Wasser und ioo Volumteilen 2 n-Sodalösung gegeben. Die Kupplungstemperatur
soll o bis 5° betragen. Durch Zusatz von 75 Volumteilen 2 n-Sodalösung kuppelt das
Reaktionsgemisch sofort taus. Der ausgefallene Farbstoff wird in 1300 Volumteilen
Wasser heiß gelöst. Die geklärte Farbstofflösung wird bei etwa i8° mit 22o Volumteilen
o,5 n-Dicyclohexylaminsulfatlösung versetzt. Es wird io bis 12 Stunden nachgerührt.
Der erhaltene spritlösliche Farbstoff ist ein gelbstichiges Orange von hoher Lichtechtheit.