DE941123C - Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dibenzoylnaphthalin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 5-DibenzoylnaphthalinInfo
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- DE941123C DE941123C DEF8302A DEF0008302A DE941123C DE 941123 C DE941123 C DE 941123C DE F8302 A DEF8302 A DE F8302A DE F0008302 A DEF0008302 A DE F0008302A DE 941123 C DE941123 C DE 941123C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/788—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic with keto groups bound to a condensed ring system
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dibenzoylnaphthalin Es ist bekannt, daß man I, 5-Dibenzoylnaphthalin durch Umsetzung von Naphthalin-I, 5-dicarbonsäurechlorid mit Benzol nach der Methode von Friedel-Crafts oder durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid auf I, 5-Dicyannaphthalin herstellen kann (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 55, I26 [I922] und Ann.
- Chem. 483, 151 [I930]). Diese Verfahrensweisen sind aber umständlich und technisch nicht brauchbar, da die Herstellung des als Ausgangsstoff verwendeten Säurechlorids oder Dicyannaphthalins die Isolierung mehrerer Zwischenstufen erforderlich macht.
- Es ist ferner bekannt, daß man Mono;benzoylnaphthalin durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Naphthalin bei erhöhter Temperatur unter Verwendung von Zink oder Eisen als Katalysator erhalten kann (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft VI, 1873, Bd. 2, S. 1238). Die Kondensation des Naphthalins mit Benzoylchlorid nach Friedel-Crafts zur I, 5-Dibenzoylverbindung kann nur in Anwesenheit eines großen Überschusses von Aluminiumchlorid durchgeführt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man I, 5-Dibenzoylnaphthalin in einfacher Weise erhaltçen kann, wenn man das durch Einwirkung von 1 Mol Benzoylchlorid auf Naphthalin bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Metallen gebildete Monobenzoylnaphthalin in einem Arbeitsgang nochmals mit I Mol Benzoylchlorid kondensiert. Dabei genügt die vorhandene geringe Menge des Katalysators, um auch die zweite Abspaltung von Chlorwasserstoff zu bewirken.
- Durch fraktionierte Destillation im Vakuum läßt sich das I, 5-Dibenzoylnaphthalin gewinnen, das als wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Verwendung findet.
- Beispiel I2,8 Gewichtsteile Naphthalin und 14 Gewichtsteile Benzoylchlorid werden unter Rühren mit 0,3 Gewichtsteilen Eisenpulver auf Temperaturen über I50" so lange erhitzt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet ist. Dann werden weitere I4Gewichtsteile Benzoylchlorid zugetropft, und das Gemisch wird bei der gleichen Temperatur gehalten, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht.
- Das entstandene dunkle. Reaktionsprodukt wird erst unter gewöhnlichem Druck von nicht umgesetztem Naphthalin durch Des.tillation befreit, dann wird im Vakuum weiterdestilliert und das unter einem Druck von 4 mm bei 280 bis 3000 übergehende Ö1 isoliert. Dieses erstarrt beim Erkalten und läßt sich z. B. aus Chlorbenzol umkristallisieren. Die farblosen Kristalle haben einen F. von I88 bis 1900. Beim Erhitzen in der Natriumaluminiumchloridschmelze entsteht das als Küpenfarbstoff bekannte D ibenzpyrenchinon.
- An Stelle von Eisen können auch andere Metalle, z. B. Zink, Kupfer oder Aluminium, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dibenzoylnaphthalin, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch Einwirkung von I Mol Benzoylchlorid auf Naphthalin bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Metallen gebildete Monobenzoylnaphthalin in einem Aribeitsgang nochmals mit I Mol Benzoylchlorid kondensiert.Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 045 968.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8302A DE941123C (de) | 1952-02-08 | 1952-02-08 | Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dibenzoylnaphthalin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8302A DE941123C (de) | 1952-02-08 | 1952-02-08 | Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dibenzoylnaphthalin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE941123C true DE941123C (de) | 1956-04-05 |
Family
ID=7085783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF8302A Expired DE941123C (de) | 1952-02-08 | 1952-02-08 | Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dibenzoylnaphthalin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE941123C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2045968A (en) * | 1934-07-11 | 1936-06-30 | Soc Of Chemical Ind | 3, 5, 8, 10-tetraaroylpyrenes and process of making the same |
-
1952
- 1952-02-08 DE DEF8302A patent/DE941123C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2045968A (en) * | 1934-07-11 | 1936-06-30 | Soc Of Chemical Ind | 3, 5, 8, 10-tetraaroylpyrenes and process of making the same |
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