DE940704C - Verfahren zur Umwandlung von Mono- oder Dichlordifluormethan in halogenaermere Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung von Mono- oder Dichlordifluormethan in halogenaermere VerbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung fluorierter organischer Verbindungen, und zwar insbesondere die
Herstellung fluorierter Methane und Fluoräthylene durch Reaktion zwischen einem niederaliphatischen
Kohlenwasserstoff und einem Chlordifluormethan.
Es ist ein pyrolytisches Verfahren bekannt, wobei ein Chlorfluormethan lediglich unter der Einwirkung
von Wärme in andere fluorierte organische Verbindüngen, wie z. B. Tetrafluoräthylen, übergeführt wird.
Verwendet man bei diesen Verfahren CHClF2, so wird
für gewöhnlich Halogenwasserstoff abgespalten. Die Wasserstoff- und die Halogenatome werden dabei von
ein und demselben oder von verschiedenen Molekülen des gleichen Reaktionsstoffes abgespalten. Bei diesem
bekannten Verfahren müssen wasserstoffhaltige Ausgangsmaterialien, wie z. B. CHClF2, verwendet
werden. Verbindungen wie CHClF2 waren jedoch bisher nur schwer zugänglich. Aus der USA.-Patentschrift
2 478 201 und der österreichischen Patentschrift 165 047 ist ferner die Herstellung von organischen
Fluorverbindungen aus Dichlordifluormethan bekannt. Auch hierbei handelt es sich jedoch um ein
rein pyrolytisches Verfahren.
Gemäß der Erfindung wird Mono- oder Dichlordifluormethan
mit einem niedrigen aliphatischen Kohlenwasserstoff, beispielsweise Methan, bei einer
hohen Temperatur in Anwesenheit eines metallischen Katalysators oder auch ohne Katalysator umgesetzt.
Bei dieser Reaktion entstehen wahrscheinlich freie Radikale, wie z. B. — CH2 — und — CF2 —, welche
sich unter Bildung von asymmetrischem Difluor äthylen vereinigen. Es kann auch unter Entstehung
ίο von CHClF2 nur ein Chloratom entfernt werden.
CHClF2 ist ein geeignetes Ausgangsmaterial für die
Herstellung von Tetrafluoräthylen.
Bevorzugt werden Dichlordifiuormethan und ein niedriger aliphatischer Kohlenwasserstoff in der Dampf
phase kontinuierlich in ein auf etwa 400 bis 1000° C gehaltenes Reaktionsgefäß eingeleitet und in Anwesenheit
metallischer, platin- oder kupferhaltiger Katalysatoren in die gewünschten Produkte übergeführt.
Ein platinhaltiger Katalysator wird zweckmäßig in- Netzform, Kupfer dagegen vorzugsweise in
Form von Spänen benutzt.
In den folgenden Beispielen sind verschiedene Methoden zur Herstellung von CH2 = CF2 und
CHClF2 nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eras läutert. Die in den Beispielen genannten Gasvolumina
sind in ccni bei Raumtemperatur (25° C) und 1 at und die Bestandteile der Endprodukte in Molprozent
angegeben. Der im Innern des Reaktionsgefäßes herrschende Druck beträgt bei diesen besonderen
Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens weniger als etwa 2 at. In jedem der Beispiele
ist als Reaktionsgefäß ein 3 Fuß langes Quarzrohr mit 12 mm Innendurchmesser so in einem elektrischen
Ofen angeordnet, daß es an jedem Ende aus dem Ofen herausragt, während der 8 3/4 Zoll lange Mittelteil
innerhalb des Ofens auf 400 bis 1000° gehalten wird. Die Kontaktzeiten werden aus dem Volumen
dieser »heißen Zone« des Reaktionsrohrs berechnet. Die Temperaturen der durch das Reaktionsrohr
strömenden Gase sind nicht auf der ganzen Länge des Rohrs gleich.
Die Temperaturen werden daher in den Beispielen als Temperaturbereiche angegeben, welche die
Temperaturschwankungen der Reaktionsgase in der »heißen Zone« wiedergeben. Die bei der Reaktion
gebildeten Gase werden am Auslaßende des Reaktionsrohrs gesammelt, abgekühlt und zur Entfernung
von Säuregasen, wie HF und HCl, mit wäßrigem Alkali gewaschen, worauf sie zur Analyse bereit sind.
τ. ·· 1
Die Temperatur der Dämpfe in dem Rohr wurde auf 720 bis 760° gehalten. An einem Ende des
Rohrs wurden je Minute 200 ecm CCl2F2 und 196 ecm
CH4 eingeführt, was eine Kontaktzeit von 3,8 Sekunden
ergab. Das Reaktionsprodukt enthielt in Molprozent:
CCl2F2 89,0%
CHClF2 1,4%
CH2=CF2 6,8 «/0
CF8Cl 1,4%
andere i.5%
Die Temperatur der Dämpfe im Innern des Rohrs
wurde auf 720 bis 7600 gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 124 ecm CCl2F2 und 112 ecm CH4, also die
. Kontaktzeit 6,4 Sekunden. Das Reaktionsprodukt enthielt
CCl2F2 87,10/0
CF2=CF2 0,4%
CHClF8 2,3%
CH2 = CF2 7,4%
CH2F2 1,7 o/o
CF3Cl 1,1 o/o
Dieses Beispiel zeigt im Vergleich mit Beispiel 1, daß
bei sonst gleichbleibenden Reaktionsbedingungen eine längere Kontaktzeit eine höhere Konzentration
an CHClF2 und CH2 = CF2 ergibt.
Die Temperatur der Dämpfe im Innern des Rohrs betrug 770 bis 8io°. Die Zufuhr betrug je Minute
300 ecm CCl2F2 und 244 ecm CH4, also die Kontaktzeit
2,7 Sekunden. Das erhaltene Produkt enthielt
CCl2F2 ·. 75,1%
CHClF2 3,7o/0
CH2=CF2 16,5%
CF3Cl 1,7%
CH2=CHF 2,6%
andere 0,5 %
Ein 4x/2 Zoll2 großes Netz aus einer Legierung von
90 °/0 Platin und 10 °/0 Rhodium wurde lose zusammengerollt
und in die Mitte der Röhre geschoben. Die Temperatur der Dämpfe im Innern des Rohrs wurde
auf 720 bis 7600 gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 300 ecm CCl2F8 und 196 ecm CH4, also die
Kontaktzeit 3 Sekunden. Das Produkt enthielt
CCl2F2 92,3% lo,
CHClF2 2,3%
CH2 = CF2 3,8%
CH2F2 o,9°/a
CF3Cl 0,8%
T-. · · 1
Ein aus einer 90 %-Platin- 10 0/o-Rhodium-Legierung
bestehendes 9 Zoll2 großes Netz wurde lose zusammengerollt
und in die Mitte des Reaktionsrohrs geschoben. Die Temperatur der Dämpfe im Innern des
Rohrs wurde auf. 770 bis 8io° gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 300 ecm CCl2F2 und 244 ecm CH4,
also die Kontaktzeit 2,7 Sekunden. Das erhaltene Produkt bestand aus
CCl2F2 66,30/0
CF2=CF2 1,5%
CHClF2 6,8%
CHi=CF2 19,90/0
CF3Cl 2,70/3 -xa5
CH2 = CHE ä,8%
Bei derselben Versuchsanordnung und Temperatur wie im Beispiel 4 betrug die Zufuhr 300 ecm CCl2F2
und 245 ecm CH4 je Minute, also die Kontaktzeit
2,7 Sekunden. Das erhaltene Produkt enthielt
CCl2F2 96,2%
CHClF2 1,7%
CH2-CF2 i,8 o/o
CF3Cl 0,3 o/o
Beim Vergleich von Beispiel 6 mit Beispiel 5 zeigt sich, daß bei Verwendung eines Katalysators mit
größerer Oberfläche bei einer höheren Temperatur die Konzentration an CH2 = CF2 um das Zehnfache und
die Konzentration von CHClF2 um das Dreifache
vergrößert wurden.
ao Gewöhnliche Kupferspäne wurden lose in das Reaktionsrohr eingebracht, so daß — 9 Zoll des Mittelteiles
der Röhre ausgefüllt waren. Die Temperatur der Dämpfe im Innern des Rohrs wurde auf 670 bis
7200 gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 300 ecm CCl2F2 und 196 ecm CH4, also die Kontaktzeit
3 Sekunden. Das erhaltene Produkt bestand aus
CCl2F2 8o,8o/0
CHClF2 7.8%
CH2 = CF2 8,4 <»/„
CH2F2 i,6 %
CF3Cl 1,4%
Bei der gleichen Einrichtung wie im Beispiel 7 wurde die Temperatur der Dämpfe im Innern des
Rohrs auf 720 bis 7600 gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 300 ecm CCl2F2 und 244 ecm CH4, also die
Kontaktzeit 2,7 Sekunden. Das Reaktionsprodukt enthielt
CCl2F2 56,9%
CF2=CF2 1,8o/o-
CHClF2 11,0o/0
CH2=CF2 19,2%
CF3Cl 4,4%
CH2=CHF 5,6%
andere 1,6 %
Beispiel ο so
Bei der gleichen Einrichtung wie im Beispiel 7 und 8 wurde die Temperatur der Dämpfe im Innern des
Reaktionsrohrs auf 675 bis 715° gehalten. Die Zufuhr betrug 300 ecm CCl2F2 und 245 ecm CH4 je Minute,
also die Kontaktzeit 2,7 Sekunden. Das Reaktionsprodukt enthielt
CCl2F2 88,6%
CF2=CF2 0,6%
CHClF2 4-1%
CH2=CF2 4.3%
CH2F2 1,4%
andere I.°%
Ein Vergleich dieses Beispiels mit Beispiel 7 und 8 ergibt, daß bei Konstanthaltung aller anderen
Variablen eine niedrigere Temperatur und eine kürzere Kontaktzeit eine schwächere Umsetzung zu den gewünschten
Produkten CHClF2" und CH2 = CF2
bedingt.
Es wurde dieselbe Einrichtung wie im Beispiel 1 bis 3 verwendet. Die Temperatur der Dämpfe im
Innern des Reaktionsrohrs wurde auf 740 bis 7900 gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 300 ecm
CCl2F2 und 241 ecm C2H6, also die Kontaktzeit
2,7 Sekunden. Das Reaktionsprodukt enthielt
CCl2F2 89,9%
CH2=CF2 4,3%
CHClF2 2,8%
CH2F2 i,5<>/0
CF3Cl 0,5%
Beispiel 11 g
Bei der gleichen Einrichtung wie im Beispiel 7 bis 9 wurde die Temperatur der Dämpfe im Innern des
Reaktionsrohrs auf 650 bis 690° gehalten. Die Zufuhr betrug je Minute 300 ecm CCl2F2 und 243 ecm C2H6,
also die Kontaktzeit 2,7 Sekunden. Das Reaktionsprodukt enthielt
CCl2F2 88,4%
CH2=CF2 4,1 o/o
CHClF2 5,4 o/o
CF2=CF2 0,8%
CH2F2 1,0 «/ο
CF3Cl 0,3%
Aus den Beispielen ergibt sich, daß im allgemeinen eine höhere Temperatur die Umsetzung erhöht, ob-Wohl
zu hohe Temperaturen eine Zersetzung der organischen Dämpfe verursachen können. Die Verwendung
eines Katalysators mit einer großen Oberfläche, z. B. in Form eines Netzes oder von Spänen,
ergibt in der Regel größere Ausbeuten an den gewünschten Produkten. Außerdem hat sich gezeigt,
daß Platinlegierungen und Kupfer das Mengenverhältnis von CHClF2 zu CH2 = CF2 in den Reaktionsprodukten
ändern. Eine kürzere Kontaktzeit ergibt in der Regel weniger CHClF2 und CH2 = CF2,
während eine längere Kontaktzeit im allgemeinen mehr CHClF2 und CH2=CF2 ergeben wird. Ein
Vergleich der vorstehenden Beispiele zeigt die Wirkung einer Änderung der Temperatur, des Katalysators
und der Kontaktzeit, und zwar bei Änderung entweder nur einer einzigen dieser Variablen oder bei mehreren.
Der zulässige Temperaturbereich der Reaktionsdämpfe hat sich zu etwa 400 bis etwa iooo° ergeben,
da unterhalb 4000 nur ein geringer Umsatz erfolgt und bei etwa 1000° die Zersetzung und die Bildung
unerwünschter Nebenprodukte stärker ansteigt.
Mit z. B. Platinlegierungen und Kupfer erzielt man die besten Ergebnisse, und diese sind bei der mit
einem Katalysator arbeitenden Ausführungsform der Erfindung bevorzugt, obwohl das Verfahren auch ohne
Katalysator durchgeführt werden kann. Eine Platin-
legierung mit 90% Platin und 10% Rhodium wurde in den Beispielen angegeben. Es kann jedoch auch
reines Platin und Legierungen von Platin mit anderen Metallen, wie z. B. mit Paladium, Iridium und anderen
bekannten Legierungselementen, zur Erzielung im wesentlichen derselben Ergebnisse verwendet werden.
Andere Katalysatoren, welche bei niedrigeren Temperaturen, aber mit geringeren Ausbeuten, verwendet
werden können, sind Kupfer-Chromoxyd, Kobaltoxyd, Nickeloxyd u. a. dem Fachmann geläufige Hydrierungskatalysatoren.
Einer der Hauptvorteile der Erfindung liegt in der Verwendung eines niedrigen aliphatischen gesättigten
Kohlenwasserstoffs als eines Reaktionsteilnehmers. Bei den bisheringen Verfahren stammten alle Kohlenstoffatome
der Reaktionsprodukte von den als Ausgangsmaterial verwendeten halogenierten Paraffinköhlenwasserstoffen.
Gemäß der Erfindung stammen die Kohlenstoffatome sowohl von den halogenierten Paraffinkohlenwasserstoffen als auch von den reinen
Kohlenwasserstoffen.
Es können auch andere Kohlenwasserstoffe gemäß der Erfindung als Reaktionsteilnehmer verwendet
werden. So können Äthan, Propan und Butan an Stelle von Methan verwendet werden, wobei etwas
andere Verfahrensbedingungen zur Erzielung der gewünschten Reaktionsprodukte zweckmäßig sind.
Die gemäß der Erfindung erzielten Produkte sind verschiedene chlorierte und fluorierte Methan- und
Äthylenderivate bzw. Derivate mit längeren Ketten bei Verwendung von Äthan, Propan und Butan als
ReaktionsteUnehmer. Von den Reaktionsprodukten dient CHClF2 zur Herstellung von Tetrafluoräthylen,
CHClF2 und C H2 = C F2 zur Herstellung von Lösungsmitteln
und verschiedenen, als Kühlmittel verwendeten Stoffen und Vinylidenfluorid (CH2 = CF2) und Vynilfluorid
(CH2 = CHF), welch letzteres ebenfalls in kleinerer Menge bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
anfällt, zur Herstellung von Polymerisaten.
Die gewünschten Verbindungen werden aus der Reaktionsmischung in. üblicher Weise durch Destillation
bei niedriger Temperatur und Kondensation abgetrennt, wobei die Ausbeuten dadurch verbessert
werden können, daß man die Nebenprodukte und die nicht umgesetzten Reaktionsteünehmer wieder in den
Kreislauf zurückführt.
Claims (6)
- Patentansprüche:ι. Verfahren zur Umwandlung von Mono- oder Dichlordifluormethan in halogenärmere Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine aus den Dämpfen eines Chlordifluormethans und einem gesättigten niedrigen aliphatischen Kohlenwasserstoff bestehende Mischung auf etwa 400 bis 10000 erhitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Anwesenheit eines metallischen, platinhaltigen Katalysators durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Anwesenheit eines metallischen Kupferkatalysators durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Gasmischung aus Methan und Dichlordifluormethan umsetzt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gasmischung auf etwa 550 bis 850° erhitzt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Reaktionsprodukt Monochlordifluormethan, 1, i-Difluoräthylen und/ oder MonofLuoräthylen abtrennt.Angezogene Druckschriften:
Österreichische Patentschrift Nr. 165 047;
USA.-Patentschrift Nr. 2 478 201.509 676 3.56
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