DE937104C - Verfahren zum Reinigen von technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zum Reinigen von technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsaeuren

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DE937104C
DE937104C DED11251A DED0011251A DE937104C DE 937104 C DE937104 C DE 937104C DE D11251 A DED11251 A DE D11251A DE D0011251 A DED0011251 A DE D0011251A DE 937104 C DE937104 C DE 937104C
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hypochlorite
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aqueous
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Amerst E Colby
Robert C Dosser
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification

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Description

  • Verfahren zum Reinigen von technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsäuren Die Erfindung befaßt sich mit der Reinigung von technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsäuren der Formel in der n eine ganze Zahl und R Brom, Chlor, Alkyl, Aryl oder Wasserstoff bedeuten.
  • Bekanntlich können die aliphatischen Phenoxymonocarbonsäuren durch Umsetzung der Alkalisalze aliphatischer Monochlorcarbonsäuren mit den Alkali salzen von Phenol oder von substituierten Phenolen erhalten werden. Wenn dieses Verfahren auch eine wirtschaftliche Gewinnung der Säuren in technischer Reinheit gestattet, so erwies sich deren weitere Reinigung zu einem praktisch geruchlosen und farblosen Produkt in wirtschaftlicher Hinsicht als schwierig.
  • Die nach dem angegebenen Verfahren in der Praxis anfallenden technischen Produkte sind kristalline Substanzen mit widerlichem Phenolgeruch und brauner, rötlicher oder grauer Färbung. Die Reinigung dieser Produkte erfolgte bisher durch Umkristallisieren aus verschiedenen organischen Lösungsmitteln. Oftmals wurden derartige Umkristallisationen noch mit anderen Reinigungsmaßnahmen, z. B. Behandeln mit Adsorptionsmitteln, wie Aktivkohle oder Kieselsäuregel, verbunden, um in bezug auf Geruch und Farbe befriedigende Produkte zu erhalten. Andere Reinigungsverfahren, wie fraktionierte Destillation, unter vermindertem Druck, erwiesen sich zumindest als umständlich und kostspielig und besonders schwierig infolge der Neigung der sauren Verbindungen, sich bei höheren Temperaturen zu zersetzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß Geruch und Farbe der technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsäuren verbessert werden kann, wenn eine wäßrige Dispersion oder eine Lösung eines Alkalisalzes der betreffenden technischen Säure bei einem pH-Wert von mindestens II der Einwirkung eines Alkalihypochlorits unterworfen wird. Anschließend an die Behandlung mit dem Hypochlorit wird die wäß rige Dispersion von etwaigem Hypochloritüberschuß befreit und danach angesäuert, um-die gereinigte organische Säure auszufällen. Diese wird dann durch Filtrieren von den wasserlöslichen Verunreinigungen abgetrennt. Die auf diese Weise gewonnenen Produkte sind in bezug auf Geruch und Farbe den ungereinigten Säuren weit überlegen.
  • Die zur Behandlung der Salze der technischen Säure anzuwendende Menge Hypochlorit entspricht der zur Erzielung des gewünschten Effekts benötigten Mindestmenge. Es kann zwar auch mit einem Überschuß an Hypochlorit gearbeitet werden, doch ist ein derartiger Überschuß vor dem Ausfällen der gereinigten Säure zu zerstören. Die erforderliche Menge Hypochlorit hängt von der jeweils zu reinigenden Säure und dem gewünschten Reinheitsgrad ab. Gewöhnlich kommt das Hypochlorit in Form einer wäßrigen Lösung zur Anwendung. In der Praxis wurden mit Hypochloritmengen von wenigstens I°/o des Gewichts der technischen organischen Säure gute Ergebnisse erzielt. Dabei wurde die Hypochloritlösung portionsweise unter Rühren in die Dispersion des Salzes der organischen Säure gegeben, bis der Zusatz weiterer Mengen keine weitere Klärung und Entfärbung bewirkt.
  • Zur erfolgreichen Durchführung des Verfahrens muß die Behandlung der wäßrigen Dispersion des Salzes der technischen Carbonsäure bei einem pH-Wert von mindestens ii erfolgen. Eine derartige Alkalität wird durch Zugabe einer kleinen Menge Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd oder eines anderen alkalischen Mittels zur wäßrigen Dispersion des Salzes der technischen Säure erreicht. Ein pn-Wert von mindestens II der zu behandelnden wäßrigen Dispersion ist wichtig, da eine Hypochloritbehandlung bei einem merklich unter II liegenden pH-Wert keine Reinigung, sondern eine Chlorierung der technischen Säure bewirkt. So führt-z. B. die Behandlung nicht- oder monosubstituierter aliphatischer Phenoxymonocarbonsäuren bei einem niedrigeren pH-Wert als II zur Bildung der entsprechenden aliphatischen Mono- und Dichlorphenoxymonocarbonsäuren bzw. zu den entsprechenden monosubstituierten aliphatischen Monqchlorphenoxymonocarbonsäuren.
  • Die gewünschte Wirkung des Hypochlorits tritt glatt bei Temperaturen von 25 bis I00° oder etwas darüber ein. Meist ist es am bequemsten, die Reinigung bei Siedetemperatur der wäßrigen Dispersion unter Rückflußkühlung durchzuführen. Es wurde festgestellt, daß die Geschwindigkeit, mit der die Reinigung verläuft, von der angewandten Temperatur abhängt. In der Praxis erfordert die Reinigung 1/4 bis 3 Stunden. Vorzugsweise wird sie bei einer Temperatur zwischen 60 und I00° unter Zugabe des Hypochlorits während 5 bis 30 Minuten durchgeführt.
  • Zu einer erfolgreichen Durchführung des Verfahrens ist ein etwaiger Hypochloritüberschuß in der wäßrigen Dispersion des Salzes der organischen Säure vor dem Ausfällen der freien organischen Säure zu zerstören. Diese Zersetzung kann durch Zugabe einer kleinen Menge Wasserstoffperoxyd zum Reaktionsgemisch erfolgen. Ausfällen der Säure auß einer noch hypochlorithaltigen Dispersion ergibt leicht ein Produkt, das in bezug auf Geruch und Farbe nur ungenügend verbessert ist.
  • Nach der Zerstörung des Hypochloritüberschusses wird die hypochloritfreie Dispersion mit der erforderlichen Menge einer starken Mineralsäure, vorzugsweise Salzsäure, bis zu einem pH-Wert von mindestens 0,5 oder etwas höher, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1,5, angesäuert, um die organische Säure in Freiheit zu setzen. Dieses Ansäuern erfolgt zweckmäßig durch gleichzeitiges, aber getrenntes Zuführen abgemessener Mengen der wäßrigen Dispersion des organischen Salzes und der Salzsäure in ein Ansäuerungsgefäß unter Rühren und mit solcher Geschwindigkeit, daß der PH Wert der Mischung im Ansäuerungsgefäß dauernd mindestens 0,5 beträgt. Dies ist ein kritischer Wert, da ein Ausfällen der Säure bei einem pH-Wert unter 0,5 zu einem Produkt unerwünschter Verfärbung führt.
  • Eine andere Art des Ansäuerns ist die portionsweise Zugabe der Dispersion des organischen Salzes zu einer wäßrigen Salzsäurelösung mit einem pH-Wert von mindestens 0,5.
  • Zur Durchführung des Verfahrens wird also eine wäßrige Dispersion eines Alkalisalzes der betreffenden technischen organischen Säure durch Zugabe eines alkalischen Mittels, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, auf ein pR von mindestens II eingestellt und eine wäßrige Lösung eines Alkalihypochlorits portionsweise so lange zugegeben, bis keine Änderung der Farbe der Dispersion des organischen Salzes mehr beobachtet wird. Diese Zugabe erfolgt unter Rühren bei 25 bis 1000. Nach dieser Behandlung mit Hypochlorit wird ein etwa verbliebener Hypochloritüberschuß durch Zugabe einer kleinen Menge wäßriger Wasserstoffperoxydlösung zerstört. Das hypochloritfreie Reaktionsgemisch wird dann angesäuert, um die organische Säure in Freiheit zu setzen und auszufälien. Durch Filtrieren erhält man dann die gereinigte Säure.
  • Beispiel I 70 g einer graurötlichen, technischen Phenoxyessigsäure (Schmelzpunkt 98 bis 100,20) mit starkem Phenolgeruch wurden in 400 cm8 Wasser dispergiert. Dann wurde- wäßrige, 5ogewichts- prozentige Natronlauge portionsweise unter Rühren zugegeben, bis die erhaltene Lösung des Salzes der technischen Säure bei 370 ein p, von 12 aufwies. In diese Lösung wurde so lange langsam wäßrige, I4,5gewichtsprozentige Natriumhypochloritlösung portionsweise gegeben, bis weitere Hypochloritzugabe keine Farbänderung mehr hervorrief. Diese Behandlung wurde bei 370 durchgeführt und erforderte die Zugabe von 5 cm8 der Hypochloritlösung im Verlauf von 6 Minuten. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch etwa 2 Stunden lang auf 370 gehalten. Nach Ende der Erwärmungszeit wurde der Hypochloritüberschuß durch Zugabe von 0,5 cm3 einer wäßrigen, 300/obigen Wasserstoffperoxydlösung zersetzt. Das hypochloritfreie Produkt wurde dann durch Zugabe der erforderlichen Menge Salzsäure auf ein p, über 0,5 angesäuert, um die Phenoxyessigsäure in Freiheit zu setzen. Das angesäuerte Gemisch wurde auf I50 gekühlt und filtriert, um die Phenoxyessigsäure als weiße Kristalle, frei von unerwünschtem Phenolgeruch, abzutrennen. Diese wurden mit Wasser gewas-chen und getrocknet. Der Schmelzpunkt des trockenen Produkts war 98,6 bis IOI Beispiel 2 Zu einer Dispersion von 7,6 g der gleichen technischen Phenoxyessigsäure wie in Beispiel I in 300 cm3 Wasser wurde eine genügende Menge wäßriger, 500/oiger Natronlauge portionsweiseunter - Rühren gegeben, um eine Lösung mit einem pH von 12 zu erhalten. Zu dieser wurden bei 250 unter Rühren 50 cm8 einer wäßrigen, I5gewichtsprozentigen Natriumhypochloritlösung gegeben. Diese Hypochloritmenge war beträchtlich größer als die zur Klärung und Entfärbung der Salzlösung erforderliche Mindestmenge. Nach der Hypochloritzugabe wurde das Gemisch noch etwa I3/4 Stunden lang auf 250 gehalten. Danach wurde der Hypochloritüberschuß im Gemisch durch Zugabe von etwa gcm3 einer wäßrigen, 3o°/oigen Wasserstoffperoxydlösung zersetzt. Das hypochloritfreie Produkt wurde dann durch Zugabe der erforderlichen Menge Salzsäure auf ein PH über 0,5 angesäuert, um die Phenoxyessigsäure in Freiheit zu setzen.
  • Das angesäuerte Gemisch wurde auf 100 gekühlt und filtriert, um die Phenoxyessigsäure als weiße Kristalle, frei von jeglichem unerwünschtem Phenolgeruch, zu gewinnen. Dieses Produkt wurde getrocknet und hatte dann einen Schmelzpunkt von 98,6 bis 99,80.
  • Beispiel 3 Zu einer Dispersion von 76 g der gleichen technischen Phenoxyessigsäure wie in Beispiel 1 in 750 cm8Wasserwurdewäßrige, 500/oige Natronlauge portionsweise unter Rühren gegeben, bis das pn der entstandenen Lösung bei Siedetemperatur II,6 betrug. Dann wurde wäßrige, Isgewichtsprozentige Natriumhypochloritlösung portionsweise unter Rühren zugegeben, bis keine Farbänderung mehr eintrat. Diese Zugabe erfolgte bei Siedetemperatur unter Rückflußkühlung und erforderte 10 cm3 Hypochloritlösung. Nach dieser Reinigung wurde der Hypochloritüberschuß im Gemisch zersetzt und das Reaktionsgemisch wie in Beispiel 1 aufgearbeitet, um die Phenoxyessigsäure als weiße Kristallmasse, praktisch frei von unerwünschtem Phenolgeruch, zu gewinnen. Ihr Schmelzpunkt betrug 98,5 bis IoIO.
  • Beispiel 4 50 g einer graurötlichen, technischen Phenoxyessigsäure mit starkem Phenolgeruch wurden in I50 cm8 Wasser dispergiert und mit einem Überschuß wäßriger 5o8/oiger Natronlauge neutralisiert, um eine wäßrige Suspension von Natriumphenoxyacetat zu erhalten, deren pn bei 600 I2,2 betrug.
  • Dann wurden bei 600 unter Rühren IO cm3 einer wäßrigen, I50/aigen Natriumhypochloritlösung zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde dann noch etwa 4 Stunden lang auf 600 gehalten und anschließend, wie bereits beschrieben, aufgearbeitet, um weiße, kristalline Phenoxyessigsäure, frei von unerwünschten Phenolgeruch, zu erhalten, deren Schmelzpunkt 98,6 bis 99,60 betrug, im Vergleich zum Schmelzpunkt von 98,2 bis 99,30 der ursprünglichen technischen Säure.
  • Beispiel5 20I,4 kg einer graurötlichen, technischen Phenoxyessigsäure mit starkem Phenolgeruch wurden in I,28 m3 Wasser dispergiert und mit wäßriger, 50gewichtsprozentiger Natronlauge portionsweise unter Rühren versetzt, bis die entstandene Lösung bei 650 ein p, von 11,7 aufwies.
  • Dann wurde wäßrige, I3 bis I5gewichtsprozentige Natriumhypochloritlösung bei 650 langsam portionsweise unter Rühren zugegeben, bis keine Farbänderung mehr beobachtet wurde. Diese Behandlung erforderte I8,I kg Hypochloritlösung, die im Verlauf von etwa 45 Minuten zugegeben wurden. Nach dieser Reinigung wurde der Hypochloritüberschuß im Gemisch zersetzt und das Reaktionsgemisch danach in der üblichen Weise aufgearbeitet, um weiße, kristalline Phenoxyessigsäure, frei von unerwünschtem Phenolgeruch, zu erhalten, deren Schmelzpunkt 98,40 betrug, im Vergleich zum Schmelzpunkt von 98,In der ursprünglichen, technischen Säure.
  • Beispiel 6 18,6 g einer rötlichen, technischen 2-Chlorphenoxyessigsäure (Schmelzpunkt I45 bis I46,60) mit starkem Phenolgeruch wurden in 250 cm8 Wasser dispergiert und mit wäßriger, sogewichtsprozentiger Natronlauge versetzt, bis die entstandene Lösung bei 650 ein p, von II,5 aufwies.
  • Dann wurde wäßrige, Isgewichtsprozentige Naftiumhypochloritlösung bei 650 langsam portionsweise unter Rühren zugegeben, bis eine weitere Hypochloritzugabe keine Farbänderung mehr hervorrief. Diese Behandlung erforderte 5 cm3 Ilypochloritlösung. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch etwa 3 Stunden lang auf 650 gehalten. Danach wurde der Hypo- chloritüberschuß zersetzt und das hypochloritfreie Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufgearbeitet.
  • Es wurde eine weiße, kristalline 2-Chlorphenoxyessigsäure mit wesentlich geringerem Geruch als die ursprüngliche technische Säure und einem Schmelzpunkt von 145 bis I46,60 erhalten.
  • Beispiel 7 18,5 g einer grauen, technischen 4-Chlorphenoxyessigsäure (Schmelzpunkt I56,4 bis I58,IO) mit starkem Phenolgeruch wurden in 250 cm8 Wasser dispergiert und mit der erforderlichen Menge wäßriger, 500/obiger Natronlauge portionsweise unter Rühren versetzt, bis die entstandene Lösung bei 650 ein PH von II,8 aufwies. Dann wurde wäßrige, 1 5gewichtsprozentige Natriumhypochloritlösung bei 650 langsam portionsweise unter Rühren zugegeben, bis keine Farbänderung mehr eintrat. Diese Behandlung erforderte 5 cm8 Hypochloritlösung. Nach dieser Reinigung wurde der Hypochloritüberschuß durch Zugabe von 0,5 cm8 einer wäßrigen, 3o0/oigen Wasserstoffperoxydlösung zersetzt und das hypochloritfreie Produkt in der bereits beschriebenen Weise aufgearbeitet zu weißer, kristalliner 4-Chlorphenoxyessigsäure, die praktisch frei von unerwünschtem Phenolgeruch war und einen Schmelzpunkt von I58 bis I59,IO hatte.
  • Beispiel 8 33,2 g einer hellbraunen, technischen a-Phenoxypropionsäure (Schmelzpunkt 113,8 bis In6,60) wurden in 300 cm8 Wasser dispergiert und mit der erforderlichen Menge wäßriger, 5o0/oiger Natronlauge portionsweise unter Rühren versetzt, um eine Lösung mit einem pn von 11,5 bei 650 zu erhalten.
  • Dann wurde wäßrige, Is°/oige Natriumhypochloritlösung bei 650 portionsweise unter Rühren zugesetzt, bis keine Farbänderung mehr eintrat. Diese Behandlung erforderte IO cm3 Hypochloritlösung.
  • Nach dieser Reinigung wurde der Hypochloritüberschuß zersetzt und das hypochloritfreie Reaktionsgemisch in der üblichen Weise aufgearbeitet zu weißer, kristalliner a-Phenoxypropionsäure, die den gleichen Schmelzpunkt wie die ursprüngliche technische Säure hatte.
  • Beispiel 9 30 g einer rötlichen, technischen 2-Methylphenoxyessigsäure (Schmelzpunkt I53 bis I54,60) mit unerwünschtem Phenolgeruch wurden in 200 cm3 Wasser dispergiert und mit wäßriger, -2ogewichtsprozentiger Kalilauge portionsweise unter Rühren versetzt, bis die entstandene Lösung -bei 650 ein p, von I2,2 aufwies. Dann wurde wäßrige, 4,36gewichtsprozentige Kaliumhypochloritlösung bei 650 portionsweise unter Rühren zugesetzt, bis keine Farbänderung mehr erfolgte.
  • Diese Behandlung erforderte 30 cm3 Hypochloritlösung, die im Verlauf von 15 Minuten zugesetzt wurden. Nach dieser Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch etwa Il/4 Stunden lang auf 650 gehalten. Diese Salzlösung wurde dann in der bereits beschriebenen Weise aufgearbeitet zu weißen Kristallen der 2-Methylphenoxyessigsäure, denen kein unerwünschter Phenolgeruch mehr anhaftete.
  • Der Schmelzpunkt der gereinigten Säure war der gleiche wie der der ungereinigten, technischen Säure.
  • Beispiel IO 30 g der gleichen technischen 2-Methylphenoxyessigsäure wie in Beispielg wurden in 200cm3 Wasser dispergiert und mit wäßriger, zogewichtsprozentiger Kali lauge portionsweise unter Rühren versetzt, bis das pn der entstandenen Lösung T2,3 bei 650 betrug. Dann wurden bei 650 im Verlauf von Minuten 50 cm3 einer wäßrigen, 15 gewichtsprozentigen Natriumhypochloritlösung portionsweise unter Rühren zugegeben. Diese Hypochloritmenge war größer als die zur Klärung und Entfärbung der Salzlösung erforderliche Menge. Nach der Hypochloritzugabe wurde die Salzlösung noch etwa 30 Minuten lang auf 650 gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann in der üblichen Weise aufgearbeitet zu weißen, nicht mehr nach Phenol riechenden Kristallen der 2-Methylphenoxyessigsäure mit einemSchmelzpunktvon I52,8 bis 154,60.
  • Beispiel II 30 g einer grauen, technischen ,4-Bromphenoxyessigsäure mit unerwünschtem Geruch wurden in 200 cm3 Wasser dispergiert und mit wäßriger, 50gewichtsprozentiger Natronlauge portionsweise unter Rühren versetzt, bis das pR der entstandenen Lösung II,7 bei 650 betrug. Dann wurde wäßrige, I 5gewichtsprozentige Natriumhypochloritlösung bei 650 portionsweise zugegeben. Die zugesetzte Hypochloritmenge war beträchtlich größer als die zur Entfärbung oder Klärung der Salzlösung erforderliche Menge. Nach Zugabe des Hypochlorits wurde das Gemisch noch etwa 30 Minuten lang auf 65° gehalten und anschließend in der üblichen Weise aufgearbeitet zu weißer, kristalliner 4-Bromphenoxyessigsäure, frei von unerwünschtem Phenolgeruch. Die gereinigte Säure hatte einen Schmelzpunkt von I59,6 bis I600 im Vergleich zu 158,2 bis I59,60 der ungereinigten, technischen Säure.
  • Beispiel I2 20 g einer braunen, technischen 2-Phenylphenoxyessigsäure mit unerwünschtem Geruch wurden in IOO cm3 Wasser dispergiert und mit wäßriger, 50gewichtsprozentiger Kalilauge portionsweiseversetzt, bis das PH der entstandenen Lösung I2,8 bei 600 betrug. Bei 60 bis 700 wurden dann 80 cm8 einer wäßrigen, 15 gewichtsprozentigen Natriumhypochloritlösung portionsweise unter Rühren zugegeben. Diese Hypochloritmenge war beträchtlich größer als - die zur Entfärbung oder Klärung der Salzlösung erforderliche Menge. Nach Zugabe des Hypochlorits wurde das Gemisch noch etwa 4 Stunden lang auf etwa 700 gehalten und anschließend in der üblichen Weise aufgearbeitet zu weißer, kristalliner 2-Phenylphenoxyessigsäure mit wesentlich schwächerem Geruch und einem Schmelzpunkt von In7,2 bis IOgO, im Vergleich mit In7,9 bis Ions,80 der ungereinigten, technischen Säure.
  • Wie wichtig und ausschlaggebend für den Erfolg die Begrenzung des p, auf 11 oder höher während der Behandlung der wäßrigen Dispersionen der Salze der technischen organischen Säuren mit Hypochlorit ist, ergibt sich aus der Tatsache, daß bei niedrigerem PH eine Chlorierung der Säuren eintritt, wie aus den folgenden Versuchen hervorgeht.
  • 7,6 g der gleichen technischen Phenoxyessigsäure wie in Beispiel I wurden in 300 cm3 Wasser dispergiert und mit der erforderlichen Menge wäßriger, 500/obiger Natronlauge portionsweise unter Rühren versetzt, um eine Lösung mit einem pn von 8 zu erhalten. Dann wurden bei 250 im Verlauf von I7 Minuten portionsweise insgesamt IOO cm8 einer wäßrigen, 15 gewichtsprozentigen Hypochloritlösung zugesetzt. Während dieser Zeit wurde durch Zugabe kleiiner Mengen o,I-n-Salzsäure das pn des Gemischs auf 8 gehalten. Nach Beendigung der Hypochloritzugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 4,5 Stunden lang auf 250 gehalten. Während dieser Zeit fiel der Hypochlorittiter schnell, und es machte sich die Zugabe kleiner Mengen o,I-n-Natronlauge erforderlich, um den pH-Wert des Gemischs auf 8 zu halten. Am Ende der Erwärmungszeit wurde das restliche Hypochlorit durch Zugabe von 1 cm8 einer wäßrigen, 300/obigen Wasserstoffperoxydlösung zersetzt und das so erhaltene Reaktionsgemisch in der in Beispiel I beschriebenen Weise aufgearbeitet zu einem weißen, kristallinen Produkt mit einem Schmelzbereichvon 121 bis I440 In einem weiteren Vergleichsversuch wurden 30 g der gleichen technischen 4-Bromphenoxyessigsäure wie in Beispiel II in 350 cm3 Wasser dispergiert und mit wäßriger, 50gewichtsprozentiger Natronlauge portionsweise unter Rühren versetzt, bis der pn-Wert der entstandenen Lösung 8,8 betrug. Dann wurden bei 650 unter Rühren portionsweise im Verlauf von 8 Minuten insgesamt 50 cm3 einer wäßrigen, 15 gewichtsprozentigen Natriumhypochloritlösung zugesetzt. Während der Zugabe des Hypochlorits wurde der pH-Wert des Gemischs durch Zugabe kleiner Mengen verdünnter wäßriger Salzsäure auf 7,9 bis 8 gehalten. Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch etwa 30 Minuten lang auf 650 gehalten und danach in der üblichen Weise aufgearbeitet zu weißer, kristalliner 4-Bromphenoxyessigsäure mit einem Schmelzbereich von I33 bis 154,50.
  • PATENTANSPROCHE: I. Verfahren zum Reinigen von technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsäuren, die in der Phenoxygruppe gegebenenfalls durch ein Brom- oder Chloratom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe substituiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß deren Alkalisalze in wäßriger Dispersion oder Lösung bei einem pH-Wert von mindesten II mit einem Alkalihypochlorit erhitzt werden, dann der Überschuß an Alkalihypochlorit zersetzt wird und die freien Phenoxymonocarbonsäuren durch Ansäuern ausgefällt werden.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Hypochlorit in einer Menge von mindestens I Gewichtsprozent der technischen Säure angewandt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des wäßrigen Gemischs während der gesamten Ausfällung auf mindestens 0,5 gehalten wird.
DED11251A 1951-07-05 1952-01-01 Verfahren zum Reinigen von technischen aliphatischen Phenoxymonocarbonsaeuren Expired DE937104C (de)

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