DE925499C - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MischpolymerisatenInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 24. MÄRZ 1955
F 10136 IVc/39 c
Die Mischpolymerisation von ungesättigten Polyestern mit Vinylverbindungen oder Polyallylverbindungen
ist bekannt. Die Herstellung derartiger ungesättigter Polyester erfolgt in bekannter Weise
durch thermische Veresterung von Glykolen mit Dicarbonsäuren, wobei unter den ungesättigten Dicarbonsäuren
der Maleinsäure besondere Bedeutung zukommt. Meistens enthalten die so erhältlich ungesättigten
Polyester außer der Maleinsäure in wechselnden Mengen gesättigte Dicarbonsäuren,
wie Adipinsäure^ Phthalsäuren u. a. m. Die Mischpolymerisation derartiger ungesättigter Polyester
mit Vinylverbindungen kann nach einem Vorschlag auch in Gegenwart von gesättigten Polyestern
durchgeführt werden, wobei der gesättigte Polyester als arteigner Weichmacher für das Mischpolymerisat
wirkt.
Die Polymerisation als solche, die bekanntlich in Gegenwart von Peroxyden, wie Benzoylperoxyd,
bei erhöhter Temperatur verläuft, geht nach einem anderen Vorschlag bei Raumtemperatur vonstatten.,
wenn man in die ungesättigten oder gesättigten Polyester in geringen Mengen Verbindungen einkondensiert,
die ein tertiäres Stickstoffatom enthalten.
Der Erfindung liegt nun das Verfahren zugrunde, gesättigte, vorwiegend lineare nicht polymerisationsfähige
Polyester von einem Molekulargewicht von mindestens 500 und einem praktisch in Frage
kommenden Molekulargewicht von 500 bis zu 10 000 mit solchen ungesättigten Verbindungen
über Isocyanatgruppen zu verknüpfen, die mit Vinylverbindungen Mischpolymerisate zu bilden
vermögen, worauf die so erhaltenen ungesättigten
Additionsprodukte in letzter Phase mit Vinylverbindungen
zur Mischpolymerisation gebracht werden. Diese ungesättigten Additionsprodukte können nach verschiedenen Verfahren erhalten
werden.
Die eine Möglichkeit besteht darin, daß gesättigte Polyester mit einem Überschuß über die sich auf die
Endgruppen der Polyester berechnete äquivalente Menge eines Diisocyanates zur Reaktion gebracht
ίο werden. Die so erhaltenen Additionsprodukte, die an den Kettenenden freie Isocyanatgruppen tragen,
werden nunmehr mit einer ungesättigten Verbindung, die mindestens zwei mit Isocyanaten reaktionsfähige
Wasserstoffatome enthält, behandelt, wodurch das Molekül verlängert wird. Die so erhaltenen
Additionsprodukte werden dann mit Vinylverbindungen wie auch Polyallylverbindungen
mischpolymerisiert.
Als Ausganigsmaterial werden gesättigte lineare Polyester verwendet, die nach bekannten Methoden
dufch Veresterung von Glykolen mit Dicarbonsäuren erhalten werden. Sie 'können außerdem auch
Komponenten mit tertiärem Stickstoffatom einkondensiert enthalten. Die Endgruppen der Polyester
sollen vorwiegend aus Hydroxylgruppen bestehen, und das - Molekulargewicht kann sich zwischen
500 und 10 000 bewegen.
Die so erhältlichen linearen Polyester werden mit einem Überschuß über die sich auf die Endgruppen
berechnete Mengen eines Diisocyanates zur Reaktion gebracht. Als Diisocyanate eignen sich sowohl aromatische als auch aliphatischeDiisocyan&te,
wie z. B. Hexamethylendiisocyanat, Toluylendiiso
cyanat, Diphenylmethandiisocyanat, 1, 5-Naphthylendiisocyanat usw. Hierbei entstehen Gebilde,
die als Endgruppen wiederum freie Isocyanatgruppen enthalten. Je nach der Menge des angewandten
Überschusses an Diisocyanat tritt bei dieser Reaktion eine Verlängerung der linearen Polyester
über Urethangruppen ein, oder es bildet sich bei der Einwirkung von einem Überschuß von 100%
Diisocyanat über die berechnete äquivalente Menge ein Additionsprodukt, das zwei endständige freie
Isocyanatgruppen enthält, aber nicht verlängert ist, während unterhalb 100% die Verlängerung eintritt.
Die auf diese Weise erhaltenen isocyanatgruppenhaltigen gesättigten Ester werden mit solchen ungesättigten
Verbindungen, die wenigstens zwei mit Isocyanatgruppen reaktionsfähige Wasserstoffatome
enthalten und die mit Vinylverbindungen Mischpolymerisate zu bilden vermögen), zur Reaktion gebracht.
Als solche seien beispielsweise erwähnt: Maleinsäure oder die niedermolekularen Bis-diolester
der Maleinsäure, wie sie beispielsweise durch Umesterung von 1 Mol Maleinsäuredimethylester
mit 2 Mol Hexandiol, Diäthylenglykol, Glykol usw. in bekannter Weise erhalten werden. Als weitere
ungesättigte, für das Verfahren geeignete Komponente sei das Acryldiathanolamid genannt.
Die andere Verknüpfungsmöglichkeit gesättigter Polyester mit ungesättigten, mischpolymerisationsfähigen
Komponenten über Isocyanatgruppen besteht in der Umsetzung gesättigter Polyester mit ungesättigten
Isocyanaten.,, die die Isocyanatgruppe mindestens zweimal im Molekül enthalten. Derartige
ungesättigte Diisocyanate sind beispielsweise nach einem älteren Vorschlag durch Umsetzung von
2 Mol Toluylendiisocyanat mit 1 Mol Butendiol oder auch durch Umsetzung mit den obenerwähnten
Bis-glykolmaleinsäureestern zugänglich.
Die nach den obenerwähnten Verfahren erhältlichen Additionsprodukte werden ebenfalls mit
Vinylverbindungen zur Mischpolymerisation gebracht. Hierbei werden je nach der Zusammensetzung
des Polyesters und dem Anteil der Vinylkomponenten kautschukelastische, lederartige oder
starre, glasartige transparente Gebilde mit hervorragenden Eigenschaften erhalten. So entstehen beispielsweise
bei der Umsetzung von Glykoladipinsäurepolyester mit Toluylendiisocyanat und Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester)
unter nachfolgender Mischpolymerisation mit Styrol hochelastische Produkte mit guten mechanischen Werten. Durch
stufenweisen Ersatz der Adipinsäure durch Phthalsäure werden lederartige und schließlich bei Ver-Wendung
von reinen Glykolphthalsäurepolyestern starre Produkte erhalten.
Das neue Verfahren unterscheidet sich von den bisher bekannten und obenerwähnten Methoden dadurch,
daß es gestattet, auch lederartige und kautschukelastische Produkte mit guten Materialeigenschaften
herzustellen, und daß bei dem starren Material die mechanischen Eigenschaften wesentlich
günstiger liegen. Die Ursache dafür ist in dem regelmäßigen Aufbau der linearen ungesättigten
Polyester zu suchen, da, wie schon erwähnt, die Doppelbindungen in gleichen Abständen über die
Kette verteilt sind. Das bedingt, daß auch bei der Mischpolymerisation mit Vinylverbindungen ein
regelmäßiges Netzwerk entsteht. Der regelmäßige Aufbau ist für das Eigenschafts;bild von besonderer
Bedeutung.
1000 Teile eines Polyesters, der auf üblichem Wage aus 1 Mol Adipinsäure und 1 Mol Glykol
hergestellt wird und die OH-Zahl 61 und Säurezahl 1,8 besitzt, werden 1 Stunde bei 120 bis 1300
im Vakuum entwässert. Dann gibt man bei 1200 i72Teile Hexamethylendiisocyanat zu, läßt die
Temperatur von selbst ansteigen und wieder auf 120° fallen; insgesamt soll diese Reaktion in
30 Minuten durchgeführt sein. Dann werden 176 Teile Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester)
ebenfalls bei 1200 zugegeben. Es tritt eine leichte Temperaturerhöhung ein. Nach 20 Minuten fügt
man bei iio° ein Teil Hydrochinon und 575 Teile Styrol zu,, rührt weiter gut durch und drückt ab.
Nach dem Erkalten resultiert eine viskose Flüssigkeit, die bei 8o° mit 1 %>
Benzoylperoxyd verrührt wird und bei ioo° polymerisiert ein hochelastiscjhes
Polymerisat ergibt.
1000 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Poly-
:sters werden wie dort entwässert und dann bei
120° mit 190 Teilen Toluylendiisocyanat versetzt.
Nach 30 Minuten Rühren gibt man 185 Teile Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester) zu, rührt
noch 20 Minuten nach und fügt 1 Teil Hydrochinon
und 585 Teile Styrol zu. Nach gutem Durchrühren wird abgedrückt und das Produkt mit 1 % Benzoylperoxyd
bei ioo° polymerisiert. Man erhält ein kautschukelastisches Material.
200 Teile eines Polyesters, der aus 4 Mol Adipinsäure, ι Mol Phthalsäureanhydrid und S Mol
Glykol durch thermische Veresterung gewonnen wurde und die OH-Zahl 100 und Säurezahl 0,5
besitzt, werden wie üblich entwässert und dann mit 62 Teilen Toluylendiisocyanat bei 1200 versetzt.
Nach 30 Minuten Durchrühren fügt man 60 Teile Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester) zu, rührt
20 Minuten bei 1200 nach und gibt 0,1 Teil Hydrochinon
und 135 Teile Styrol zu. Das Produkt wird mit ι °/o Benzoylperoxyd bei ioo° polymerisiert
und ergibt ein halb elastisches Material.
200 Teile eines Polyesters, der aus 2 Mol Adipinsäure, ι Mol Phthalsäureanhydrid und 3 Mol
Glykol durch thermische Veresterung hergestellt wurde und die OH-Zahl 121 und Säurezahl 0,5
besitzt, werden wie üblich entwässert und dann bei 120° mit JO Teilen Toluylendiisocyanat 30 Minuten
behandelt. Anschließend fügt man 74 Teile Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester)
hinzu, rührt 20 Minuten bei I2O° nach und gibt 0,2 Teile Hydrochinon
und 145 Teile Styrol zu.
Nach gutem Verrühren wird mit 1 % Benzoylperoxyd bei ioo° polymerisiert. Man erhält ein
lederartiges Mischpolymerisat.
200 Teile eines Polyesters, der aus 1 Mol Adipinsäure,
ι Mol Phthalsäureanhydrid und 2 Mol Glykol gewonnen wurde und die OH-Zahl 132 und
Säurezahl 0,5 besitzt, werden entwässert und wie üblich mit 82 Teilen Toluylendiisocyanat behandelt.
Nach Beendigung der Reaktion fügt man 85 Teile Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester) hinzu, rührt
20 Minuten bei 1200 nach und fügt 0,2 Teile
Hydrochinon und 150 Teile Styrol zu. Das daraus mit ι % Benzoylperoxyd erhältliche Mi schpolymerisa,t
ist starr.
800 Teile eines Polyesters, der aus 1 Mol Phthalsäureanhydrid
und ι Mol Glykol hergestellt wurde und eine OH-Zahl von 130 und Säurezahl von 1,1
besitzt, werden wie üblich entwässert und dann bei 120° mit 328 Teilen Toluylendiisocyanat behandelt.
Nach 30 Minuten >gutem Rühren fügt man 300 Teile Maleinsäure-bis-(diäthylenglykolester) hinzu, rührt
15 Minuten bei 1200 nach und gibt schließlich
ι Teil Hydrochinon und 610 Teile Styrol zu.
Man versetzt mit 1 % Benzoylperoxyd und polymerisiert
bei ioo°. Das Mischpolymerisat ist vollkommen starr. Bei 6o° wird es lederartig und kann,
ohne zu brechen, vollkommen geknickt werden.
500 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen gesättigten
Polyesters werden im Vakuum bei 130° ι Stunde entwässert. Dann fügt man unter gutem
Rühren 170 Teile eines Adduktes von 2 Molen Toluylendiisocyanat an 1 Mol Maleinsäure-bis-(diglykolester)
hinzu und rührt noch bei 1200 20 Minuten
nach. Nach Zusatz von 0,8 Teilen Hydrochinon und 285 Teilen Styrol wird weitergerührt
und dann abgedrückt.
Das Produkt wird mit 1 fl/o Benzoylperoxyd vermischt
und bei ioo° polymerisiert. Es resultiert ein kautschukelastisches Material, das dem in Beispiel
2 beschriebenen sehr ähnlich ist.
400 Teile eines Polyesters, der durch Veres terung von 146 Teilen Adipinsäure und 115 Teilen
D'iglykol hergestellt wurde und eine Säurezahl von 2 und eine OH-Zahl von 56 besitzt, werden
im Vakuum entwässert. Dann gibt man bei 1300 52 Teile Toluylendiisocyanat hinzu und erhitzt
1Ii Stunde bei dieser Temperatur weiter. Anschließend
fügt man ioo· Teile eines Maleinsäurediglykolesters
zu, der durch Umesterung von 288 Teilen Maleinsäuredimethylester und 13O' Teilen
Diglykol hergestellt wurde (Molgewicht 478) und erhitzt weitere 30 Minuten bei 1200. Nun
fügt man 0,4 Teile Hydrochinon und 240 Teile Styrol zu.
In diese mischpolymerisationsfähiige Lösung rührt man 1 % Di-tert.-Butylperoxyd ein und heizt
mehrere Stunden auf ioo°. Das fertige Mischpolymerisat ist elastisch und gelb gefärbt.
Selbstverständlich können auch die nach dem bisherigen Verfahren hergestellten ungesättigten
Polyester mit den nach dem Verfahren der Erfin- i°5 dung hergestellten Produkten kombiniert werden,
wobei das Eigenschaftsbild der Endprodukte in der jeweils gewünschten Richtung verschoben werden
kann.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten,
dadurch 'gekennzeichnet, daß man gesättigte, vorwiegend lineare Polyester von einem Mindestmolekulargewicht von 500
mit solchen ungesättigten Verbindungen! über Isocyanatgruppen verknüpft, die mit Vinylverbindungen
Mischpolymerisate zu bilden vermögen, worauf die so erhaltenen ungesättigten Additionsprodukte mit Vinylverbindungen zur
Mischpolymerisation gebracht werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die gesättigten Polyester mit einem Überschuß über die sich auf die Endgruppen der Polyester berechnete äqui-
valente Menge eines Diisocyanates zunächst zur Reaktion gebracht, dann mit ungesättigten,
mindestens zwei mit Isocyanatgruppen reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen
umgesetzt werden, worauf in letzter Phase die Mischpolymerisation mit Vinylverbindungen
erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die gesättigten Polyester mit ungesättigten organischen Isocyanaten, die die
Isocyanatgruppe mindestens 2fach im Molekül enthalten, zur Reaktion gebracht werden, worauf
die Mischpolymerisation mit Vinylverbindungen in letzter Phase erfolgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisation
unter Mitverwendung von solchen Verbindungen vorgenommen wird, die die Allylgruppierung
mindestens 2fach im Molekül enthalten.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in
Gegenwart von Polymerisationsbeschleunigern, wie Peroxyden, Kobaltsalzen usw., durchgeführt
wird.
© 9605 3.55
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF10136A DE925499C (de) | 1952-10-14 | 1952-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE743514X | 1952-10-14 | ||
DEF10136A DE925499C (de) | 1952-10-14 | 1952-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE925499C true DE925499C (de) | 1955-03-24 |
Family
ID=25947432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF10136A Expired DE925499C (de) | 1952-10-14 | 1952-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE925499C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1098709B (de) * | 1958-08-20 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Beschleunigung der peroxydisch bewirkten Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyesterharzen und phosphorhaltigen monomeren Vinyl- und Allylverbindungen |
-
1952
- 1952-10-15 DE DEF10136A patent/DE925499C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1098709B (de) * | 1958-08-20 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Beschleunigung der peroxydisch bewirkten Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyesterharzen und phosphorhaltigen monomeren Vinyl- und Allylverbindungen |
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