DE909572C - Verfahren zur Herstellung von 7-Bromcholesterylestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 7-Bromcholesterylestern

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DE909572C
DE909572C DEW8146A DEW0008146A DE909572C DE 909572 C DE909572 C DE 909572C DE W8146 A DEW8146 A DE W8146A DE W0008146 A DEW0008146 A DE W0008146A DE 909572 C DE909572 C DE 909572C
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DE
Germany
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cholesteryl ester
bromine
solution
bromocholesteryl
esters
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Expired
Application number
DEW8146A
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English (en)
Inventor
Hermann Schaltegger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wander AG
Original Assignee
Wander AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 7-Bromcholesterylestern Es ist bereits vorgeschlagen worden, 7-Bromcholesterylester dadurch herzustellen, daß man auf eine Lösung von Cholesterylester in einem inerten Lösungsmittel unter Bestrahlung mit Licht der Wellenlänge von 3oo bis 6oo my eine verdünnte Lösung von Brom einwirken läßt.
  • Weitere Versuche haben nun gezeigt, daß man ein gutes Ergebnis erhält, wenn man gasförmiges Brom, mit einem inerten Gas gemischt, in die Lösung des Cholesterylesters in einem inerten Lösungsmittel einleitet. Als inertes Gas kann man beispielsweise Stickstoff benutzen.
  • Der Cholesterylester wird zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung vorteilhaft in Schwefelkohlenstoff gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt. In die siedende Lösung leitet man vorzugsweise ein Gemisch aus gasförmigem Brom und Stickstoff etwa im Volumenverhältnis von 1:9 ein und läßt gleichzeitig Licht von einer Wellenlänge zwischen 300 und 6oo mli einwirken.
  • Es ist besonders empfehlenswert, zur Bestrahlung Leuchtstoffröhren zu benutzen, die man in die Lösung des Cholesterylesters eintauchen läßt. Die Geschwindigkeit der Bromierung kann durch Regelung der Gaszufuhr eingestellt werden.
  • Beispiel 9,8 g Cholesterylbenzoat, gelöst in Zoo ccm Schwefelkohlenstoff, werden zum Sieden erhitzt. In die siedende Lösung leitet man ein Gemisch aus io Volumprozent Brom und 9o Volumprozent Stickstoff unter Belichtung mit Leuchtstoffröhren ein, welche in die zu bromierende Lösung eintauchen. Man regelt die Brom-Stickstoff-Gaszufuhr so, daß innerhalb 15 Minuten 3,2 g Brom verbraucht sind. Nach dem Aufarbeiten in bekannter Weise erhält man 9,2 g Rohprodukt, welches 78°" 7-Bromcholesterylbenzoat enthält, Schmelzpunkt i44.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 7-Bromcholesterylestern durch Einwirkung von Brom auf Cholesterylester in einem inerten Lösungsmittel unter Bestrahlung, dadurch gekennzeichnet, daB gasförmiges Brom, mit einem inerten Gas gemischt, in die Lösung des Cholesterylesters eingeleitet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man als inertes Gas Stickstoff benutzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gasgemisch, z. B. aus io Volumprozent Brom und go Volumprozent Stickstoff, in die siedende Lösung von Cholesterylester in Schwefelkohlenstoff einleitet. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Bestrahlung Licht von der. Wellenlänge 3oo bis 6oo mu verwendet. Verfahren nach Anspruch i bis .4, dadurch gekennzeichnet, daß zur Bestrahlung Leuchtstoffröhren benutzt werden, die in die Cholesterylesterlösung eintauchen. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daB die Geschwindigkeit der Bromierung durch Regelung der Gaszufuhr eingestellt wird.
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