DE89999C - - Google Patents

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DE89999C
DE89999C DENDAT89999D DE89999DA DE89999C DE 89999 C DE89999 C DE 89999C DE NDAT89999 D DENDAT89999 D DE NDAT89999D DE 89999D A DE89999D A DE 89999DA DE 89999 C DE89999 C DE 89999C
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ketone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06Oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

CH
ter
Es ist ein bei ca. 69 bis 700 schmelzender fester Körper, welcher begierig Kohlensäure und Feuchtigkeit anzieht. Das Chlorhydrat ist in Wasser sehr leicht, in kaltem Alkohol schwer löslich, Schmp. 201° unter Zers.; das Carbamat schmilzt bei 110 bis 111°, das Golddoppelsalz bei 168° (unter Zers.), das Oxim bei 181 bis 1820.
Zur Darstellung des Nortropinons verfährt man ebenso wie bei der Gewinnung von Tropinon, wie aus folgendem Beispiel ersichtlich:
Zur Lösung von 100 g Tropigenincarbamat in 2 kg Eisessig, welche dauernd auf 55 bis 650 erwärmt wird, läfst man die Lösung von 45 g Chromsäure in 45 g Wasser und 225 g Eisessig unter Umrühren eintropfen. Dann wird die Flüssigkeit unter Kühlung mit einem Ueberschufs von concentrirter Natronlauge versetzt und das entstandene Nortropinon durch zehnmaliges Extrahiren mit je 2 1 Aether und Eindampfen der getrockneten ätherischen Lösung isolirt.
Zur Reinigung des Nortropinons eignet sich am besten das Carbamat, welches sich beim Einleiten von Kohlensäure in die ätherische Lösung der Base krystallinisch ausscheidet.
Das Nortropinon soll in Form seiner Salze sowie seiner durch Alkyliren und Acyliren nach bekannten Methoden entstehenden Derivate zu pharmaceutischen Zwecken Verwendung finden.
Paτεnt-Ansρruch:
Als weitere Ausfuhrungsform des durch den Anspruch des Patentes Nr. 89597 geschützten Verfahrens die Darstellung eines neuen Ketons der Tropingruppe (Nortropinon), darin bestehend, dafs man, wie in dem Haupt-Patent Tropin, so hier einen Abkömmling desselben, das Tropigenin oder entmethylirte Tropin, mittelst Chromsäure in berechneter Menge oxydirt.

Claims (1)

  1. KAISERLKIHES
    PATENTAMT®
    ff '''
    In dem Patent Nr. 89597 *s* em Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Tropingruppe beschrieben, bei dessen weiterer Ausbildung es sich gezeigt hat, dafs genau ebenso wie Tropin oder Pseudotropin auch ein Tropinabkömmling, das durch Oxydation mittelst Kaliumpermanganat aus Tropin zu gewinnende Tropigenin (C1HnNO), durch vorsichtige Oxydation mit der theoretisch erforderlichen Menge Chromsäure in eine um zwei Wasserstoffatome ärmere Verbindung (C1 Hn N O) übergeführt werden kann, d. i. also in das entsprechende Keton, welches »Nortropinon« genannt werden soll.
    Das dem Tropinon analoge und ähnliche Nortropinon besitzt folgende Constitution:
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