DE892289C - Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Aminen - Google Patents

Description

• Verfahren zur. Herstellung von gesättigten Aminen Die! Herstellung von gesättigten Aminen aus cyclisch substituierten ungesättigten, aliph@atischen oder cycloaliphatischen Ketonen, wie: z. B. dem Benzalaceton, hat man bisher in der Weise durchgeführt, daß man die Keto:rne zunächst in d-ie entsprechenden Oxime bzw. die zugehörigen Phenylhydrazone übergeführt hat und diese sodann mit Natrium in Gegenwart von Alkohol zu den gesättigten Aminen, also. im Falle dies Benzalacetons zu dem y-Amino-a-ph,enylbutan reduziert hat.
• Es wurde nun gefunden, .daß man zu diesen Aminen gelangen kann, wenn man. die ungesättigten Ketone der ammoniadc.alischen Hydrierung unterwirft, wobei man an Stelle d-es Ammoniaks auch primäre Amiire verwenden kann, um dann zu entsprechenden substituierten Aminen. zu gelangen.
• Als Ausgangsstoffe kommen für,das Verfahren in ,erster Linie das Benzalaceton, ferner auch das Dibenzalaceton, in. Betracht, weiterhin auch .andere ungesättiate Ketone, die durch Einwirkung cyclischer Aldehyde auf aliphatische oder cycloaliphatische Ketone erhalten werden, wie beispielsweise Kondensationsprodukte des Furfurols mit Aceton oder Methylacethylketon, Kondensation.sproJukte des Zi.mtal,dehyds mit Aceton., Kondensationsprodukte aus Benzal.dehydi urnd Cyclohexanon sowie Kondensati,onsprodulcte entsprechender im Kern substitu-;ierter Aldehyde mit ali,phati.schen bzw. cycl,oa.liphatischen Keton.en,u@sw.
• Außer dem Ammoniak kommen, als Basen für -die ammoniakalische Hydrierung z. B. Methylamin, Äthyl,amin, Oxäthylamin, Propylamin, Butylamin, Cycloh@°xyl:ami.n., Benzylamin usw. in Betracht.
• Die Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak oder primären Aminen: erfolgt unter Anwendung bekannter Hydrier,un#,-skatalys@atoren, vor allem in Gegenwart von Nickelkatalysatoren, die auch Zusätze wie Mangan oder Eisen enthalten und ferner auch durch Aluminium-, Zink- und Magnesiümverbindungen aktiviert sein können. Im allgemeinen wendet man Behandlungstemperaturen über 10o° an und zweckmäßig ein geeignetes Lösungsmittel, wie beispielsweise hs,opropylalkohol, Dekahydranaphthalin, Cyclohexanol u..dgl.
• Die Aufarbeitung der erhaltenen: Hydrierungsprodukte erfolgt in: üblicher Weise. Dias erfindungsgemäße Verfahren besitzt gegenüber der bisher bekannten Arbeitsweise den Vorteil einer wesentlichen Vereinfachung, eis braucht kein Zwischenprodukt hergestellt zu werden und die verwendeten R@aaktionsmittel sind dampfförm!ig. Die mach dem Verfahrens erhaltenen cyclisch substituierten, aliphatischen bz.w. cycloa,liphatischen Amine sollen als Heilmittel oder als Z:wischenprb@dukte zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
• Beispiel 335 Gewichtsteile Benzalaceton werden in 8oo Gewichtsteilen Isopropylalkohol gelöst.. Darauf werden 23o Gewichtsteile konzentrierte wäßrige Ammorniaklösung hinzugesetzt. Als Katalysator wird ein vorreduzierter Nickel_Mangan-Eisen#-MischkataJysator verwendet. Die: Hydrierung erfolgt bei 1200 mit 8.o atü Wasserstoff. Nach Abschluß der Hydrierung wird vorn Katalysator abfiltriert und unter Ahdunsten des Lösungsmittels in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält das y-Aminoa-phenylbutan vom Kpn9 = I 10 bis I 12@.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von gesättigten Aminen aus ungesättigten Ketonen, -dadurch gekennzeichnetr d;aß man, cyclisch substituierte ungesättigte aliphatische oder cycloaliphiatische Ketone der Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak oder primären Aminen unterwirft. Angezogene Druckschriften: Organlic Reactions v91. IV, S. r74 bi's 22i5; britische Patentschriften Nr. 328 381, 3615:214; deutsche Patentschrift Nr. 527619; USA.-Patentschriften Nr. 1 966 478, 2 270 215; französische Patentschrift Nr. 628 641, Zusatzpatent Nr. 3.7 923-; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 66 (1933) 14010.