DE749469C

DE749469C - Verfahren zur Herstellung einer stickstoffhaltigen Verbindung

Info

Publication number: DE749469C
Application number: DES152120D
Authority: DE
Priority date: 1942-01-14
Filing date: 1942-09-18
Publication date: 1944-12-04

Description

Verfahren zur Herstellung einer stickstoffhaltigen Verbindung Es wurde gefunden, daß man beim Erhitzen von e-Aminocapronitril in Gegenwart von _geeigneten Katalysatoren unter Ammoniakci-itwicklung eine Verbindung erhält, die als Z, das Cycloazaheptyliden-(2)-cyatio-(5)-pentylimin identifiziert wurde. Die Bildung der neuen Verbindung erfolgt wahrscheinlich gemäß der Gleichung: Die Verbindung wird in Form farbloser Nadeln erlialten und löst sich in der Kälte in (:iner großen Anzahl der üblichen organischen Lösungsmittel, wie Alkohol, Aceton, Benzol, ( liloroform, #*'#tlivlätlier, Tetrachlork:ohlenstoff usw. In anderen Lösungsmitteln, wie Cyclohexan oder leichten Erdölfraktionen, ist sie nur in der Wärme gut löslich., dagegen wenig oder gar nicht löslich in der Kälte, wo, durch eine leichte 'Umkristallisation ermöglicht wird. Sie besitzt einen Schme17punkt von 58 bis .59' C, siedet zwischen 2oo und .202' C bei 8 mm Otiecksilberdruck und zwischen 108 und i7i C bei i min Quzcksilberdruck. Das Produkt reagiert alkalisch; man kann seine alkoholische Lösung init Salzsäure titriez# ren und findet 6,76 "/, Aininstickstoff. Die Elementaranalyse zeigt, daß es aus ig,9 % Gesamtstickstoff, 69,3 % Kohlenstoff und 9,8 Wasserstoff zusammengesetzt ist. Dieses Analysenergebnis bestätigt ebenso wie die ehemischen Reaktionen die Konstitution des reuen Produktes.
Die Herstellung bietet keine technischen Schwierigkeiten. Man kann das e-Aiiiincpcapronitril auf Temperaturen von annähernd 200' C bei gewöhnlichem Druck in, Gegenwart #-o-ii K-atalysatoren erhitzen. Man kann auch bei andereii Drücken als bei gewöhnlichem Druck und insbesondere bei Unterdruck arbeiten. lin letzteren Falle kann man die ReaktionstenIperatur erheblich verringern.
Die Katalysatoren, die die Reaktion befördern, sind im allgemeinen Stoffe mit saurer Reaktion. Man erhält gute Ergebnisse init Aktivkohle und Aktiverden von saurer Reaktion, mit Allzalibisulfaten oder auch mit#"tvringen Mengen von Mineralsäuren, wie z4.. Sa lZsäure.
Das neue Produkt, das durch Destillation Und Urnkristallisation in einem erhöhten Reinheitsgrad gewonnen werden kann, findet als Zwischenprodukt für die Herstellung . von neuen Stoffen Anwendung, die für technische Zwecke geeignet sind, so z. B. als Hilfsstoffe der Textilindustrie, der Kautschukindustrie oder landwirtschaltliche Schädlingsbekämpfungsmittel, oder als Ausgangsstoff für die Herstellun,- von plastischen Massen.
In den nachstehenden Beispielen ist zur Er-4 jedoch ohne jede Einschränkung, die Herstellung des neuen Produktes beschrieben. Die angegehenen Teile bedeuten Gewichtsteile. Beispiel I In einen Kolben, der mit einer Vorrichtung zur Gasabführung versehen ist, gibt man 20no Teile v-Amil nocapronitril und 2o Teile Salzsäure. 'Man erhitzt 12 Stunden auf eine Temperatur von 1851 C. Es entwickeln sich 15() Teile Ammoniak. Das Reaktionsprodukt wird sodann unter einem Quecksilberdruck %-(-)n i inin destilliert. Man erhält '5oo Teile eines Produktes. das bei Ungefähr i 7o' C übergellt und in der Kälte zu einer kristallinen Masse erstarrt. Nach Umkristillisation aus Benzin wird es in Forin von »feinen farblosen Nadeln gewonnen, die bei 58,6' C schinelfen. Es ist das Cycloazaheptyliden-(2)-c#-an(#-('-')-pent3-Iii-nin.
Beispiel :2 Man arbeitet in der gleichen Vorrichtung wie beim Beispiel i und gibt in den Kolben 5()n Teile c-Aiiiinocapronitril und 15 Teile Aktiverde, die eine saure Reaktion besitzt. Man erhitzt io Stunden auf -etWa 210' C Und trennt den Katalysator in der Wärine durch Filtration ab. Aus dein Filtrat erhält inan durch beim Beispiel Destillation i angegeben, und Umkristallisation, das Cycloazaliepty- w 'u liden-(2)-cyano-(5')-pentylimin mit ausgezeichneter Ausbeute.
Beispiel 3 In die gleiche Vorrichtung wie bei den vorangehenden Beispielen gibt man 93;7'1.'eile c-Arninocapronitril und 2ö Teile kristallisiertes Natriumbisulfat. -Man erhitzt 15 Stunden zunächst auf i8o' und erhöht allmählich die Temperatur bis auf 2oo". Dann trennt man das --\-atriuinbisulfat durch Dekantieren ab. Man unterwirft die Reaktionsmischung der Destillation und erhält zunächst 157 Teile nicht Umgesetztes Aminocapronitril zurück Und gewinnt sodann 546 Teile des Cycloazalieptvlideii-(,2)-cyano-(5")-pentyliming.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cycloazahept-diden- (2') -cyanodadurch gekennzeichnet, daß man c-Aininocapronitril in Gegenwart voll Katalvsatoren einer Wärniebehandlung unterwirft.