DE1147951B - Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-2-on - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-2-on

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Publication number
DE1147951B
DE1147951B DEJ20456A DEJ0020456A DE1147951B DE 1147951 B DE1147951 B DE 1147951B DE J20456 A DEJ20456 A DE J20456A DE J0020456 A DEJ0020456 A DE J0020456A DE 1147951 B DE1147951 B DE 1147951B
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DE
Germany
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tetrahydropyrimidin
acetyl
methyl
nitrofuryl
preparation
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Pending
Application number
DEJ20456A
Other languages
English (en)
Inventor
Roy Hull
Geoffrey Swain
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL.12p 7/01 INTERNAT. KL. C 07 d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1147951
J 20456IVd/12p
ANMELDETAG: 2. DEZEMBER 1959
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT:
2. MAI 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-on. Diese Verbindung wird verfahrensgemäß hergestellt, indem man 5-Nitro-2-furaldehyddiureid mit Acetylaceton in Gegenwart einer Mineralsäure erhitzt.
Das Verfahrensprodukt zeigt bei Tierversuchen chemotherapeutische Wirkung gegen Lymphogranuloma inguinale und wird zur Behandlung einer entsprechenden Erkrankung des Menschen benutzt, welche durch den Trachomavirus hervorgerufen wird.
Die ähnliche bekannte Verbindung 5-Acetyl-6-methyl-4-a-f uryl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin - 2 - on wurde auf Wirksamkeit gegenüber Lymphogranuloma inguinale bei Kükenembryos in der höchsten tolerierten Dosis geprüft und wurde als unwirksam gefunden.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert. Die Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel
Chlorwasserstoff wird in ein Gemisch von 7 Teilen 5-Nitro-2-furaldehyddiureid und 25 Teilen Acetylaceton unter Rühren 1 Stunde lang bei 90 bis 100° C eingeleitet und das Reaktionsgemisch dann abgekühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird aus wäßrigem Äthanol kristallisiert und so 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-oner- halten, welches bei 252 bis 254° C unter Zersetzung schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial benutzte 5-Nitro-2-furaldehyddiureid kann in der Weise erhalten werden, daß man eine Lösung von 14,1 Teilen 5-Nitro-2-furaldehyd in 40 Teilen Äthanol einer heißen Lösung von 12 Teilen Harnstoff in 10 Teilen Wasser und anschließend 1,18 Teile 35%ige Salzsäure zusetzt. Dann wird das Gemisch 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt, danach abgekühlt und nitriert. Der feste Rückstand wird mit 50%igem wäßrigem Äthanol gewaschen und auf diese Weise 5-Nitro-2-furaldehyd-Verf ahren zur Herstellung
von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-on
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter: Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 5. Dezember 1958 und 9. Oktober 1959 (Nr. 39 258)
Roy Hull, Macclesfield, Cheshire, und Geoffrey Swain, Manchester, Lancashire
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
diureid erhalten, welches bei 178 bis 179° C unter Zersetzung schmilzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-on, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitro-2-furaldehyddiureid mit Acetylaceton in Gegenwart einer Mineralsäure erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: »Sciencia sinica«, Bd. 6, 1957, S. 247 bis 254.
DEJ20456A 1958-12-05 1959-12-02 Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-2-on Pending DE1147951B (de)

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GB39258/58A GB868030A (en) 1958-12-05 1958-12-05 Substituted 4-(5-nitrofuryl)-2-oxo-1:2:3:4-tetrahydropyrimidines

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NL (1) NL108680C (de)

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FR536M (de) 1961-05-23
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