DE1147951B - Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-2-on - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidin-2-onInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1147951
J 20456IVd/12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT:
2. MAI 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-on.
Diese Verbindung wird verfahrensgemäß hergestellt, indem man 5-Nitro-2-furaldehyddiureid
mit Acetylaceton in Gegenwart einer Mineralsäure erhitzt.
Das Verfahrensprodukt zeigt bei Tierversuchen chemotherapeutische Wirkung gegen Lymphogranuloma
inguinale und wird zur Behandlung einer entsprechenden Erkrankung des Menschen benutzt,
welche durch den Trachomavirus hervorgerufen wird.
Die ähnliche bekannte Verbindung 5-Acetyl-6-methyl-4-a-f
uryl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin - 2 - on wurde auf Wirksamkeit gegenüber Lymphogranuloma
inguinale bei Kükenembryos in der höchsten tolerierten Dosis geprüft und wurde als unwirksam gefunden.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert. Die Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Chlorwasserstoff wird in ein Gemisch von 7 Teilen 5-Nitro-2-furaldehyddiureid und 25 Teilen Acetylaceton
unter Rühren 1 Stunde lang bei 90 bis 100° C eingeleitet und das Reaktionsgemisch dann abgekühlt
und filtriert. Der feste Rückstand wird aus wäßrigem Äthanol kristallisiert und so 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-oner-
halten, welches bei 252 bis 254° C unter Zersetzung schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial benutzte 5-Nitro-2-furaldehyddiureid kann in der Weise erhalten werden, daß
man eine Lösung von 14,1 Teilen 5-Nitro-2-furaldehyd in 40 Teilen Äthanol einer heißen Lösung von
12 Teilen Harnstoff in 10 Teilen Wasser und anschließend 1,18 Teile 35%ige Salzsäure zusetzt. Dann
wird das Gemisch 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt, danach abgekühlt und nitriert. Der feste Rückstand
wird mit 50%igem wäßrigem Äthanol gewaschen und auf diese Weise 5-Nitro-2-furaldehyd-Verf
ahren zur Herstellung
von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-on
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter: Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 5. Dezember 1958 und 9. Oktober 1959 (Nr. 39 258)
Roy Hull, Macclesfield, Cheshire, und Geoffrey Swain, Manchester, Lancashire
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
diureid erhalten, welches bei 178 bis 179° C unter Zersetzung schmilzt.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von 5-Acetyl-6-methyl-4-[5-nitrofuryl-(2)]-l,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-on, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitro-2-furaldehyddiureid mit Acetylaceton in Gegenwart einer Mineralsäure erhitzt.In Betracht gezogene Druckschriften: »Sciencia sinica«, Bd. 6, 1957, S. 247 bis 254.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB39258/58A GB868030A (en) | 1958-12-05 | 1958-12-05 | Substituted 4-(5-nitrofuryl)-2-oxo-1:2:3:4-tetrahydropyrimidines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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