DE1918042C3 - beta,beta,beta-Trichloräthylidenaminderivate - Google Patents
beta,beta,beta-TrichloräthylidenaminderivateInfo
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Description
einen deren Verwendung eines geringen Überschusses der Amin-K-omponente
durchzuführen.
Die in Form der freien Basen erhaltenen Verbindungen
der allgemeinen Formel (1) können gewünschtenfalls nach an sich bekannten Verfahren mit anorganischen
oder organischen Säuren in Sä.ireadditionssalze übergeführt werden.
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
15,5 g (0,1 Mol) 2-Amino-5-nitrothiazol und 14,8 g (0,1 Mol) Chloral werden in 100 ml Benzol 3 Stunden
Die Erfindung betrifft anthelmintisch und fungicid 15 unter Rückfluß gekocht; nach dem Abkühlen wird das
wirkende ^,/3,/9-Trichloräthylidenaminderivate der allgemeinen
Formel
ausgeschiedene 2 - (β,β,β - Trichloräthyliden) - amino-5-nitrothiazol
abfiltriert; F. 187 bis 188°C.
A — N = CH — CCl1
(I)
worin A einen Chlorchinolylrest oder einen 5-Nitro- -hiazolyl-(2)-rest bedeutet, sowie deren Säureadditions-
>alze. Sie können auch als Ausgangsprodukte zur Herstellung von weiteren wertvollen Produkten, besonders
von anthelmintisch und herbizid wirksamen Formamidinderivaten, vorteilhaft verwendet werden.
Diese neuen Verbindungen können nach einem an sich bekannten, aber bisher nur zur Herstellung von
analogen Verbindungen (vgl. US-PS 24 68 592, 24 68 593 und 29 23 661 sowie Chem. Ber. 100, 1814
[1967]) beschriebenen Verfahren hergestellt werden, und zwar derart, daß man substituierte Amine der
allgemeinen Formel
A-NH2
(Π)
worin A die obige Bedeutung hat, mit Chloral umsetzt. Diese Reaktion kann in An- oder Abwesenheit von
Lösungsmitteln, zweckmäßig durch Erhitzen des Reaktionsgemisches, durchgeführt werden. Das Fortschreiten
der Reaktion kann durch das laufende Abdestillieren des während der Reaktion gebildeten
Wassers verfolgt und auch begünstigt werden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können vorteilhaft durch Umkristallisieren gereinigt
werden. Da die Spuren von nichtumgesetzten Chloral nur schwierig aus diesen Produkten entfernt werden
können, ist es empfehlenswert, die Umsetzung unter Beispiel 2
20
20
17,86 g (0,1 Mol) 4-Amino-7-chlorchinolin werden in 500 ml Toluol gelöst und mit 14,74 g (0,1 Mol)
Chloral versetzt. Es setzt eine exotherme Reaktion ein, nach deren Abklingen das Reaktionsgemisch 6 Stunden
unter Rückfluß gekocht und dann das Produkt nach dem Abkühlen abfiltriert wird. Es werden 23,6 g
4 - (β,β,β - Trichloräthyliden) - amino - 7 - chlorchinolin
(76,6% der Theorie) erhalten; F. 168 bis 169°C.
Die anthelmintische Wirkung der nach den obigen Beispielen hergestellten neuen Verbindungen wurde
gegen die Parasiten Enchytraeus albidus (E), Tubifex
rivulorum (T) und Schistosoma mansoni cercaria (S) geprüft. In der nachstehenden Tabelle sind die wirksamen
Mindestkonzentrationen der einzelnen Verbindungen in mg/Liter angegeben, zum Vergleich
wurden die in derselben Weise ermittelten wirksamen Mindestkonzentrationen von drei bekannten anthelmintischen
Mitteln, und zwar von N-(2'-Chlor-4-nitrophenyl)-5-chlorsalizylamid (A), 2-(/J-Methoxyäthyl)-pyridin
(B) und l-Diäthylaminoäthylamino-4-methylthiaxanthon
(C) — diese anthelmintischen Mittel sind auch unter den geschützten Markennamen Yomesan,
Methyridin bzw. Miracil-D bekannt (vgl. Ehrhart-Ruschig, Arzneimittel, Verlag Chemie 1968, Bd. 2,
Seiten 1150 bis 1152, 1128 bis 1129 und 1169) angegeben. Von diesen Mitteln wurde Yomesan bisher nur
als Mittel gegen Bandwürmer angewendet. (Rote Seite 1969, S. 1385.)
Verbindung
LDS0 an Mäusen
per os
(mg/kg) Wirksame Mindestkonzentiation in mg/Litei, gegen
(T)
(S)
1 2-(/S,/?,/9-Trichloräthyliden)-amino-5-nitrothiazol
2 4-0?,/?,/9-TrichloräthyIiden)-amino-7-chlorchinolin
Vergleich (A) Methyridin (Wz) 2280
(B) Miracil-D HCl (Wz)
(C) Yomesan (Wz) 5000
0,8
1,7
1,7 bis 3,5 0,8
0,8
2,5
15,5 15,5 31
15,5 bis 31 7,5 bis 15,5 15,5
3,5 bis 7,5 3,5 bis 7,5 7,5
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Claims (1)
- Patentanspruch:Anthelmintisch wirksame /?,ß,/?-Trichloräthylidenaminderivate der allgemeinen FormelA — N = CH — CCl3worin A einen Chlorchinolylrest oder
5-Nitrothiazolyl-(2)-rest bedeutet, sowie
Säureadditionssalze.(D
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUEE001505 | 1968-04-12 | ||
| HUEE001505 | 1968-04-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1918042A1 DE1918042A1 (de) | 1969-12-11 |
| DE1918042B2 DE1918042B2 (de) | 1975-08-28 |
| DE1918042C3 true DE1918042C3 (de) | 1976-04-22 |
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