DE88395T1 - Verfahren zur herstellung von pyrazin-derivaten. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pyrazin-derivaten.

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DE88395T1
DE88395T1 DE198383102138T DE83102138T DE88395T1 DE 88395 T1 DE88395 T1 DE 88395T1 DE 198383102138 T DE198383102138 T DE 198383102138T DE 83102138 T DE83102138 T DE 83102138T DE 88395 T1 DE88395 T1 DE 88395T1
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DE
Germany
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formula
acid
compound
hydrogen
solvent
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Pending
Application number
DE198383102138T
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English (en)
Inventor
Giovanni Novara Agnes
Maria Giuseppina Felicioli
Giuseppe Gallarate Ribaldone (Va)
Claudio Santini
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Pfizer Italia SRL
Original Assignee
Farmitalia Carlo Erba SRL
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung eines Pyrazinderivates der Formel (I):
    worin R. Hydroxy, C--C,-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel NR9R-, bedeutet, in welcher R- und R_ unabhängig A voneinander Wasserstoff oder C-, ~C,^ Alkyl darstellen, | oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie ge- jj| bunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann, gekennzeichnet durch
    Umsetzung einer Verbindung der Formel (II)
    ^N A (II)
    H er
    25 »
    CHOY
    worin R Wasserstoff, C.-Cg-Alkyl oder C.-Cg-Alkoxy darstellt, Y Wasserstoff, Natrium, Lithium oder Kalium bedeutet, und A eine Nitnlgruppe oder einen Substituenten der Formel COR.. darstellt, worin R., die vorstehend angebene Bedeutung hat, entweder mit dem Oxim von Methylglyoxal (Pyruvataldehydoxim) der Formel (III)
    rO
    NOH
    (III)
    oder mit einem Methylglfoxäl-oxim-.acetal-Derivat der Formel (IV)
    H3C
    HC
    OR,
    '- NOH
    (IV)
    worin R, und R1. unabhängig voneinander Wasserstoff oder C.-Cg-Alkyl bedeuten oder so miteinander verbunden sein können, dass die Verbindung der Formel (IV) ein cyclisches Acetal darstellt; und, wenn A eine Nitrilgruppe darstellt, Hydrolysieren des Reaktionsproduktes; und - sofern dies gewünscht wird Umwandlung einer auf diese Weise hergestellten Verbindung der Formel (I) in eine andere Verbindung der Formel (I) nach einer an sich bekannten Methode.
    5 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Reaktion zwischen einer Verbindung der Formel (II) und einem Acetalderivat der Formel (IV) erfolgt, wobei das Acetalderivat in situ durch Umsetzung von Hydroxylamin mit einem Methylglyoxalderivat der Formel (V)
    CH, - C - CH O
    (V)
    ORr
    worin R. und R1- die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gebildet wird.
    3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch g e k e η η -
    ζ e ichnet , dass die Reaktion in einem geeigneten Lösungsmittel, in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure, bei einer Temperatur von 150C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt wird.
    4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass die Säure Salzsäure, Bromwasserstoff säure, Jodwasserstoff säure, Schwefelsäure·, Salpetersäure, p-Toluol-sulfonsäure, Ameisensäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Trifluoressxgsäure oder Trifluormethansulfonsäure darstellt.
    5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch g e k e η η -
    zeichnet, dass die Säure Salzsäure darstellt.
    6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , dass das Lösungsmittel einen'Alkohol der Formel R-,ΟΗ, einen Ether der Formel R_OR,, ein Keton der Formel R-,CORC, einen Ester der Formel R-COOR,
    oder eine organische Säure darstellt, wobei R_ und R,
    / b
    unabhängig voneinander Wasserstoff, eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder, wenn R, und R_ beide vor-
    o 7
    liegen, diese miteinander so verbunden sein können, dass das Lösungsmittel einen cyclischen Ether ein cyclisches Keton oder ein Lacton darstellt.
    7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch g e k e η η zeichnet, dass als Lösungsmittel Dioxan verwendet wird.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch g e k e η η zeichne t...... dass als Lösungsmittel Isopropyl-5 alkohol verwendet wird. .
    9. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass R Hydroxy darstellt.
    10. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-. Methoxy darstellt.
    •11. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass R- eine Aminogruppe darstellt,
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CA1205075A (en) 1986-05-27
SU1213986A3 (ru) 1986-02-23
IE830492L (en) 1983-09-08
HU191203B (en) 1987-01-28
DE3364467D1 (en) 1986-08-21
JPS58162580A (ja) 1983-09-27
IE54200B1 (en) 1989-07-19
FI830742L (fi) 1983-09-09
IL68036A0 (en) 1983-06-15
EP0088395A1 (de) 1983-09-14
US4511718A (en) 1985-04-16
DK160425B (da) 1991-03-11
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EP0088395B1 (de) 1986-07-16
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AU548934B2 (en) 1986-01-09
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GR78461B (de) 1984-09-27
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DK160425C (da) 1991-08-19
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FI74956C (fi) 1988-04-11

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