DE865142C - Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Rutinderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Rutinderivate

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DE865142C
DE865142C DEP48924A DEP0048924A DE865142C DE 865142 C DE865142 C DE 865142C DE P48924 A DEP48924 A DE P48924A DE P0048924 A DEP0048924 A DE P0048924A DE 865142 C DE865142 C DE 865142C
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DE
Germany
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rutin
water
preparation
readily soluble
rutin derivatives
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Expired
Application number
DEP48924A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Dr Lindner
Adolf Dr Mager
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones

Description

  • Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht löslicher Rutinderivate Es ist bekannt, daß fast alle als Vitamm-P-wirksam gefundenen Glykoside von Flavonolen oder Flavanonen eine nur ganz geringe Löslichkeit in Wasser zeigen. Diese Eigenschaft steht ihrer unbeschränkten Verwendung für pharmazeutische Zwecke, namentlich für die Herstellung von Injektionslösungen, sehr hindernd im Wege. Auch das neuerdings von S h an n o (The American Journal of the Medical Sciences, Bd. 211, Nr. 5, Mai 1946, S. 539) als äußerst Vitamin-P-wirksam beschriebene Rutin (Quercetinrutinosid) ist nur zu o,13 °/oo in Wasser von 2o° löslich und somit lediglich per os anwendbar (vgl. auch Joachim Kühnau, Klin. Wochenschr. Jg. 27, H.17/18 r19497, S.2961.) Es wurde nun gefunden, daß man zu sehr leicht wasserlöslichen Rutinverbindungen gelangt, wenn man Rutin in alkalischem Mittel mit Halogenkohlensäurealkylestern umsetzt. Die so erhaltenen Kohlensäurealkylester c: es Rutins sind gelbgefärbte Substanzen, c ie sich z. B. bezüglich ihrer Reduzierbarkeit und Farbreaktion wie Rutin verhalten, aber hinsichtlich ihrer Löslichkeitseigenschaften von dem Rutin grundlegend unterscheiden.
  • Durch die Einführung der Kohlensäurealkylestergruppe in das R.utinmolekül wird die Wasserlöslichkeit des Rutins um einen mehrtausendfachen Betrag gesteigert. So lassen sich leicht 40- und noch höherprozentige Rutinesterlösungen herstellen. Diese Ester sind durch eine sehr gute Verträglichkeit und äußerst geringe Toxizität ausgezeichnet.
  • Beispiel z z g Rutin wird, in wenig Wasser suspendiert, mit z2 Teilen einer n/2-wäßrigen Kalilauge versetzt und durch längeres Rühren vollkommen in Lösung gebracht, Nach Klarfiltrierung werden sodann 0,4 9 Chlorkohlensäureäthylester hinzugefügt und das Umsetzungsgemisch unter häufigem Umschütteln einige Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nun wird erneut filtriert und das klare Filtrat durch schonendes Eindampfen bei niederer Temperatur im Vakuum vollkommen zur Trockne gebracht. Der verbleibende Rückstand wird einige Male mit heißem Alkohol ausgezogen. Aus den vereinigten alkoholischen Extrakten wird nun der größte Teil des Rutinesters in kristallisierter Form erhalten; eine kleinere restliche Menge kann aus der konzentrierten Mutterlauge erhalten werden. Die Ausbeute beträgt 0,75 g. - Beispiel 2 z g Rutin wird in 5o ccm einer o,8 g Natriumhydroxyd enthaltenden alkoholischen Natronlauge gelöst und mit o,8 g Chlorkohlensäureäthylester mehrere Stunden lang am Rückfluß gekocht. Von dem abgeschiedenen Kochsalz wird abfiltriert, letzteres gut mit heißem Alkohol ausgewaschen und aus den vereinigten alkoholischen Lösungen durch vorsichtiges Konzeritrieren der Rutinester kristallin erhalten. Die Ausbeute' beträgt 400 mg.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung in Wasser leichtlöslicher Rutinderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man Rutin in alkalischem Mittel mit Halogenkohlensäurealkylestern umsetzt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 225 25g.
DEP48924A 1949-07-15 1949-07-15 Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Rutinderivate Expired DE865142C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE225259C (de) * 1904-04-27

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DE225259C (de) * 1904-04-27

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