DE856888C - Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dichlorpentan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dichlorpentan

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Publication number
DE856888C
DE856888C DED4522D DED0004522D DE856888C DE 856888 C DE856888 C DE 856888C DE D4522 D DED4522 D DE D4522D DE D0004522 D DED0004522 D DE D0004522D DE 856888 C DE856888 C DE 856888C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dichloropentane
atm
pentanediol
production
hydrochloric acid
Prior art date
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Expired
Application number
DED4522D
Other languages
English (en)
Inventor
Winfried Dr Hentrich
Alfred Dr Kirstahler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Deutsche Hydrierwerke AG
Original Assignee
Deutsche Hydrierwerke AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dichlorpentan Die Darstellung von i, 5-Dichlorpentan durch Einleiten von Chlorwasserstoff in i, 5-Pentandiol bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen sowohl ohne als auch mit Katalysatoren, wie z. B. Zinkchlorid, Schwefelsäure usw., gelingt nur mit schlechten Ausbeuten. Es entstehen immer Gemische von Chlorpentanol und Dichlorpentan, wohei die Ausbeute an letzterem 35% kaum übersteigt. Ein Teil des Pentandiols geht der Veresterung dadurch verloren, daß durch Wasserabspaltung unter Ringschluß das Pentamethylenoxyd gebildet wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man i, 5-Dichlorpentan in guter Ausbeute erhält, wenn man auf i, 5-Pentandiol konzentrierte wäßrige Salzsäure hei einem Druck unterhalb 25 Atm., zweckmäßig bei 8 bis 15 Atm., und einer Temperatur von 12o bis i8o°, zweckmäßig bei I5o bis 17o°, einwirken läßt. Die Aufarbeitung des erhaltenen Reaktionsproduktes erfolgt in üblicher Weise, und. man erhält das i, 5-Dichlorpentan in einer Ausbeute von etwa 800/0.
  • Beispiel Eine Lösung von 312 Gewichtsteilen i,5-Pentamethylenglykol in iooo Gewichtsteilen konzentrierter ':Salzsäure wird .in eiriem emaillierten oder mit Ferrosiliciufnplatten ausgekleideten Autoklav zu 21 Inhalt 4 Stunden auf 17o° erhitzt, wobei sich ein Druck von etwa to atü einstellt.
  • Nach dem Erkalten wird die obere -ölige Schicht -des-Reaktionsgemisches von der wäßrigen Unterschicht - abgetrennt und mit i 5%iger Kochsalzlösung und - verdünnter Sodalösung neutral gewaschen. Nach Abtrennen von etwa 25 Gewichtsteilen des aus Pentamethylenoxyd bestehenden Vorlaufs (Kp. = 8y°) wird im Vakuum fraktioniert. Hierbei werden 335 Gewichtsteile r, 5-Dichlorpentan vom Kpa4 ='84 bis 85°, entsprechend einer Ausbeute von 78% der Theorie, erhalten.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i, 5-Dichlorpentan durch Einwirkung von Salzsäure auf i, 5-Pentandiol,dadurch gekennzeichnet, <laß man konzentrierte wäßrige Salzsäure bei Drucken unterhalb 25 Atm., z,.%-eckmäßig bei 8 bis 15 Atm., und bei Temperaturen von 140 bis i80° auf i, 5-Pentandiol einwirken läßt.
DED4522D 1943-09-30 1943-09-30 Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dichlorpentan Expired DE856888C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1004155B (de) * 1954-05-06 1957-03-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlorbutan aus 1, 4-Dioxybutan
US3111545A (en) * 1960-02-18 1963-11-19 Nat Distillers Chem Corp Dihalides from glycols

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DE1004155B (de) * 1954-05-06 1957-03-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlorbutan aus 1, 4-Dioxybutan
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