DE848807C - Verfahren zur elektrolytischen Reduktion von Chlor- oder Bromessigsaeuren - Google Patents

Verfahren zur elektrolytischen Reduktion von Chlor- oder Bromessigsaeuren

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DE848807C
DE848807C DEL3603D DEL0003603D DE848807C DE 848807 C DE848807 C DE 848807C DE L3603 D DEL3603 D DE L3603D DE L0003603 D DEL0003603 D DE L0003603D DE 848807 C DE848807 C DE 848807C
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DE
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acid
chloroacetic
electrolysis
acids
electrolytic reduction
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DEL3603D
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Paul Dr Heisel
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LECH CHEMIE GERSTHOFEN
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LECH CHEMIE GERSTHOFEN
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C25ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25BELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C25ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25BELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20Processes
    • C25B3/25Reduction

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Description

  • Verfahren zur elektrolytischen Reduktion von Chlor-oder Bromessigsäuren Aus der Patentschrift 246661 ist es bekannt, daß man Trichloressigsäure in Dichloressigsäure überführen kann, indem man Lösungen von Trichloressigsäure in einem mit Diaphragma versehenen Bad kathodisch reduziert, während als Anodenflüssigkeit verdünnte Schwefelsäure, Salzsäure oder andere geeignete Elektrolyte verwendet werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß es überraschenderweise ganz allgemein leicht gelingt, Chlor- oder Bromessigsäuren elektrochemisch in niedrigere Halogenierungsstufen und schließlich in Essigsäure ohne Verwendung von Diaphragmen überzuführen.
  • Zur Ausübung des Verfahrens werden geeignete Elektroden in einem Bad in den als zweckmäßig ermittelten Abständen einander gegenübergestellt und die zu reduzierenden Lösungen am besten bei Temperaturen unter ioo° reduziert. In der Regel erübrigt sich hierbei die Anordnung eines Rührers, weil die sich während des Verfahrens entwickelnden Gase für eine ausreichende Durchmischung des Badinhalts sorgen. Als Elektroden können alle gegen die angewandten Lösungen der Halogenessigsäuren und ihre in Frage kommenden Reaktionsprodukte beständigen, elektrisch leitenden Materialien verwendet werden. So kann man beispielsweise als Kathodenmaterial Kohle, Achesongrafit, Blei oder Magnetit verwenden, während sich als Anoden besonders Kohle- oder Magnetitplatten eignen. Die Chlor- und Bromessigsäuren bringt man zweckmäßigerweise in Wasser oder anderen geeigneten Lösungsmitteln gelöst zur Anwendung, wobei aus wirtschaftlichen Gründen die Konzentrationen möglichst nicht unter 5o % liegen sollen. Ferner soll man, um die aufzuwendende Spannung in erträglicher Höhe zu halten, Konzentrationen über 8o % vermeiden, wenn auch das Verfahren ohne weiteres gestattet, die beiden Grenzen zu unter- bzw. überschreiten. An Stelle der reinen Chlor- oder Bromessigsäuren kann man auch ihre Gemische, gegebenenfalls mit Essigsäure oder anderen, die Elektrolyse nicht störenden Säuren anwenden.
  • Die Gegenwart sonstiger indifferenter Stoffe oder anorganischer Verunreinigungen der Säuren machen sich nicht störend bemerkbar. Zur Erhöhung der Leitfähigkeit der Lösungen kann man unter Umständen geeignete Elektrolyte, wie Salzsäure, vor allem zu Beginn der Elektrolyse, zufügen. Man kann das Verfahren unter entsprechender Kühlung, beispielsweise bei 3o bis 40°, betreiben oder höhere Temperaturen, wie z. B. 5o bis 7o°, wählen, die den Vorteil eines geringeren Spannungsaufwands mit sich bringen. Die Bäder können geschlossen und mit Rückflußkühlung versehen sein, um Material- und Wasserverluste zu verhindern. Während der Elektrolyse verbrauchtes Wasser wird zweckmäßigerweise laufend ergänzt. Das Verfahren kann im periodischen oder stetigen Betrieb ausgeübt werden. Die Aufarbeitung der Elektrolysenprodukte aus den Lösungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Destillation oder Extraktion. Die erzielten Ausbeuten betragen 95 bis ioo % der theoretisch zu erwartenden.
  • Gegenüber dem Vorbekannten bringt das neue Verfahren folgende Vorteile: Beim praktischen Arbeiten nach bekannten Methoden unter Verwendung geteilter Bäder stellt sich unter anderem als unerwünschte Begleiterscheinung die Tatsache heraus, daß gegenüber den bekanntlich sehr aggressiven Halogenessigsäuren die üblicherweise verwendeten Diaphragmen einem Dauerbetrieb vor allem in der Wärme nicht gewachsen sind und einer langsamen Zerstörung mit' ihren elektrochemischen Folgen unterliegen. Außerdem treten Konzentrationsschwankungen im Anolyten auf, die laufend auszugleichen sind. Die Verwendung von Diaphragmen bringt nicht nur Spannungsverluste mit sich, sondern verlangt auch gegenüber einer diaphragmalosen Elektrolyse doppelt so große Bäder und zwingt bei der technischen Durchführung zu größeren Elektrodenabständen als sie bei diaphragmenlosen Bädern möglich sind. Erhöhte Elektrodenabstände haben aber Spannungssteigerungen im Gefolge. Mit der Einbadelektrolyse entfällt die Notwendigkeit, anodische Hilfsflüssigkeiten zu verwenden und dadurch weiterhin der Zwang, zwei Flüssigkeiten zu bewegen und zu überwachen.
  • Besonders vorteilhaft ist das Verfahren für die Aufarbeitung technisch anfallender Endlaugen geeignet, wie sie beispielsweise bei der Herstellung von Chloressigsäure durch Chlorierung entstehen. Beispiele i. In einem Becherglas von 6oo ccm Fassungsvermögen befindet sich ein Bleizylinder, der durchlocht sein kann und der hergestellt wurde aus einem Bleiblech von den Dimensionen 170 : 115 : 1 mm, wobei die Höhe des offenen Zylinders 115 mm betragen soll. Der Zylinder ist zu drei Viertel, entsprechend 270°', geschlossen. Er wurde an die Wand des Becherglases angepaßt. Er dient als Kathode, während die Anode von einem Kohlestab gebildet wird, der in der Mitte des Glases in 15 mmAbstand vom Bleizylinder steht und 40 mm Durchmesser hat.
  • Es wird nun eine 75%ige wäßrige Trichloressigsäurelösung eingeführt und durch die Lösung ein elektrischer Strom geschickt, dessen Spannung bei einer Stromdichte an der Kathode von etwa 5oo Ampere je Quadratmeter 2,3 Volt beträgt. Die Temperatur im Bad ist 50°. Nach Überführung der Trichloressigsäure in Dichloressigsäure wird die letztere entweder durch Abdestillieren des Wassers oder durch Extraktion isoliert. Die Ausbeute beträgt 96% der Theorie.
  • 2. Ein Gemisch, bestehend aus 32% Monochloressigsäure, 59% Dichloressigsäure, 3% Trichloressigsäure, 5 % Essigsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, geringen Mengen Wasser, Eisen- und Bleisalze, wird in Form einer 6o%igen wäßrigen Lösung in ein Bad gebracht, in dem in 12 mm Abstand Kohlenplatten als Anoden und Magnetitplatten als Kathoden sich einander abwechselnd gegenüberstehen. Die Reduktion wird bei etwa 65° Badtemperatur durchgeführt. Durch einen an dem abgeschlossenen Bad angebrachten Rückflußkühler wird der entweichende Gasstrom von mitgerissenen Wasser- und Säureteilchen befreit, die ins Bad zurückkehren. Die Spannung beträgt im Mittel 3,25 Volt, die kathodische Stromdichte 500 bis 6oo Ampere je Quadratmeter. Die Elektrolyse wird abgebrochen, wenn die vorhanden gewesene Di- und Trichloressigsäure ganz oder nahezu ganz in Monochloressigsäure übergeführt sind'. Dabei ist keine zusätzliche Essigsäure durch Reduktion der Monochloressigsäure entstanden. Die Monochloressigsäure wird aus der Lösung durch Abdestillieren des Wassers und der Essigsäure im Vakuum erhalten. Man kann sie auch durch Extraktion isolieren. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
  • 3. Es wird die 6o%ige wäßrige Lösung eines Gemisches von 74,5°/o Monobromessigsäure mit 25,5% Dibromessigsäure wie im Beispiel i der Elektrolyse unterworfen, wobei 3,8 Volt Spannung bei einer kathodischen Stromdichte von 6 bis Zoo Ampere je Quadratmeter aufzuwenden sind. Die Badtemperatur beträgt 50°. Nach der Reduktion der vorhandenen Dibromessigsäure zu Monobromessigsäure wird die Elektrolyse abgebrochen und die Monobromessigsäure wie in Beispiel r isoliert. Die Ausbeute beträgt 97 % der errechneten.
  • 4. Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 wird eine 6o bis 7o%ige Lösung des dort beschriebenen Säuregemisches der Elektrolyse unterworfen, jedoch der Prozeß erst dann abgebrochen, wenn die chlorierten Säuren restlos in Essigsäure verwandelt sind. Aus der wäßrigen Lösung wird die Essigsäure durch Destillation oder durch Extraktion gewonnen. Die Ausbeute beträgt 96% der theoretischen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Reduktion von Chlor- oder Bromessigsäuren durch Elektrolyse, dadurch gekennzeichnet, daß man die Elektrolyse ohne Anwendung eines Diaphragmas durchführt.
DEL3603D 1942-03-12 1942-03-12 Verfahren zur elektrolytischen Reduktion von Chlor- oder Bromessigsaeuren Expired DE848807C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3425919A (en) * 1965-03-13 1969-02-04 Ajinomoto Kk Electrolytic method of converting polychloromethyl groups of organic compounds into monochloromethyl groups
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WO1992005299A1 (de) * 1990-09-13 1992-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfaharen zur herstellung von halogenierten acrylsäuren

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EP0241685A1 (de) * 1986-03-07 1987-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Enthalogenierung von Chlor- und von Bromessigsäuren
WO1992005299A1 (de) * 1990-09-13 1992-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfaharen zur herstellung von halogenierten acrylsäuren

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