DE848040C - Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThioharnstoffabkoemmlingenInfo
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-
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkömmlingen Die p-Aminosalicylsäure (PAS) zeichnet sich durch eine spezifische tuberkulostatische Wirkung aus. Sie hat allerdings den Nachteil, daß sie sehr lichtempfindlich ist und an der Luft rasch oxydiert, wobei Verfärbungen bis zu einem tiefen Braun auftreten.
- Man hat auch schon zahlreiche Derivate der p-Aminosalicylsäure hergestellt, darunter einige Harnsti@ffabköminlinge (vgl. R. Hirt und H. Hurni, Helvetica Chimica Acta, Bd. XXXII, Teil 1I, 1949, S.378 bis 393, insbesondere S.384). Diese zeigen jedoch eine schwächere Wirkung als die p-Aminosalicylsäure selbst. Es wurde ferner hervorgehoben, (laß kaum Aussicht bestehe, PAS-Derivate zu finden, deren molare tuberkulostatische Wirksamkeit in vitro diejenige der Stammsubstanz übertreffen (a. a. 0. S. 3c)3). Es wurde nun gefunden, daß man in großer Reinheit und mit ausgezeichneter Ausbeute Thioharnstoffverbindungen der p Aminosalicylsäure herstellen kann, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel umsetzt, wobei R für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest steht und R1 einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, Man gelangt auf diese Weise zu Thioharnstoffverbindungen der p-Aniinosalicylsäure folgender Strukturformel die sich durch eine hohe tuberkulostatische Wirksamkeit, verbunden mit guter Stabilität, auszeichnen.
- Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren kommen z. B. folgende Verbindungen in Frage: p- Aminosalicylsäure, p-N-Alkylaminosalicylsäuren, z. B. p-N-3Iethylaminosalicylsäure, die mit Verbindungen wie Methylsenföl, Äthylsenföl, Propylsenföl, Butylsenföl, Hexylsenföl, Phenvlsenfö 1, Benzylsenföl umgesetzt werden können.
- Beispiele 1. 211 g des Natriumsalzes der p-Aminosalicylsäure werden in 6oo ccm warmem Methylalkohol gelöst und mit 73 g frisch destilliertem Methylsenföl in ioo ccm Methylalkohol versetzt und zum gelinden Sieden erhitzt. Die Reaktionslösung wird in i,51 Wasser von 65° gegeben. Durch Zusatz von 200 ccm Salzsäure i : i@ scheidet sich der Thioharnstoff der Formel in schönen Kristallen vom Zersetzungspunkt iß:f° ab. Die Ausbeute beträgt 2o6 g. Aus einem Gemisch von Methylalkohol und Wasser erhält man Kristalle vom Zersetzungspunkt z92°.
- 2. 1 Mol des Natriumsalzes der p Aminosalicy-lsäure wird in der dreifachen Gewichtsmenge Methylalkohol warm gelöst und mit i Mol n-Butylsenföl versetzt. Nach kurzem Sieden wird mit Wasser verdünnt und mit einem kleinen Überschuß von i : i verdünnter Salzsäure angesäuert. Das Umsetzungsprodukt der Formel scheidet sich in hoher Reinheit ab. Der Zersetzungspunkt liegt bei 174°.
- 3. 1 Mol des Natriumsalzes der p Amiiio"alicylsäure wird, wie oben beschrieben, in warmem Methylalkohol gelöst und mit i Mol Äthylsenföl, gleichfalls in Methylalkohol gelöst, versetzt und zum schwachen Sieden gebracht. Nach Zugabe von überschüssiger i : i verdünnter Salzsäure erhält man den Thioharnstoff der Formel in reinen Kristallen vom Zersetzungspunkt 184°.
- q.. Die methylalkoholische Lösung von i Mol des Natriumsalzes der p-Aminosalicylsäure wird mit der methylalkoholischen Lösung von i Mol n-Propylsenföl umgesetzt. Nach gelindem Sieden bringt man die Reaktionslösung in Wasser von 65° und setzt Salzsäure i : i hinzu. Es scheidet sich kristallinisch der Thioharnstoff der Formel vom Zersetzungspunkt 182° ab.
- 5. i9 Gewichtsteile des Natriumsalzes der N-Methyl-p-aminosalicy-isäure, in 5o Gewichtsteilen Methylalkohol gelöst, werden mit 7,5 Gewichtsteilen Methylsenföl in io Gewichtsteilen Methylalkohol versetzt. Nach kurzem Erwärmen wird in Wasser gegossen und mit Salzsäure der Thioliarnstoff abgeschieden, dein folgende Strukturformel zukommt: 6. 175g des wasserfreien Natriumsalzes der p-Aminosalicylsäure werden in 1 l Methanol in der Hitze gelöst und mit 135 g Phenylsenföl versetzt. Nach 3stündigem Erwärmen scheiden sich 256g (@ 83°,%0) des Natriumsalzes des Umsetzungsproduktes ab.
- Die freie Säure erhält man quantitativ durch Auflösen des Natriumsalzes in der io fachen Menge Methanol-Wasser (2 : 1) und Fällung mit der berechneten Menge an verdünnter Salzsäure. Es scheidet sich der Thioharnstoff der Formel vom Zersetzungspunkt igi- ab.
Die methvlalkoholische Lösung von i 11o1 o-'_lletllox\-phenvlseiiföl, hergestellt aus o-Anisidin und Thiophosgen, wird mit i Mol des NatriumsalzeE der p-Aminos.ilic@,lsäure durch schwaches Sieden zur Umsetzung gebracht. Nach Zugabe von überschüs- siger, i : i verdünnter Salzsäure scheidet sich der Tbioliarnstoft der Formel - B. In gleicher Weise wie im vorigen Beispiel wird das Natriumsalz der p-Aminosalicy°lsäure mit einer inethanolischen Lösung von m-Anisylsenföl umgesetzt. Die Aufarbeitung ergibt einen @fhioharnstoff von der horinel
der sich bei i(>i zersetzt. 9. Analog dem vorigen Beispiel wird das Natrium- salz der 1>-.lmino#alicvl#@iure in Jlethvlalkohol mit li-:@nisylsenföl umgesetzt. Man erhält mit Salzsäure einen Thic@hariistoff der Formel mit einem Zersetzungspunkt von 192'. io. Eine niethvlalkoholisclie Lösung von i Mol o-Chlorphenylsenföl, dargestellt aus o-Cliloranilin und Thiophosgen, wird mit einer methvlalkoliolischen Lö- sung von i 11o1 des Natriumsalzes der p-Aminosalicyl- säure zur Unisetzung gebracht. Nach 2stündigem Kochen wird mit überschüssiger, i : i verdünnter Salzsäure ange.# . iuert und der Tliioliarristoff von der Formel und dem Zersetzungspunkt 189 zur Absclieidung gebracht. il. In entsprechender `'leise wird i llol des m-Chlorlilienvlseriföls in methylalkoholisclier Lösung mit dein Natriunisalz der p-Aminosalicvlsäure um- gesetzt. Durch Zugabe von Salzsäure erhält man den -hliioilitirnstoff der Formel - r2. In methylalkoholischer Lösung wird p-Chlorlilienylsenföl mit dem Natriumsalz der p-Aminosalicy1säure zur Reaktion gebracht und durch Zugabe von verdünnter Salzsäure der Thioharnstoff der Formel
vom Zersetzungspunkt 198- abgeschieden. 13. N-CS-cloliexyl-N'-(p-carboxy-m-oxypheny-1)-tliio- harnstoff. Läßt man die methylalkoholische Lösung des Cyclohexy1senföls mit dem Natriumsalz der p Aminosalicylsäure reagieren, so scheidet sich nach dein Ansäuern der Thioharnstoff von der Formel - 14. N- (p-Diniethylaminophenyl)-N' - (p-carboxvni-oxvplienyl)-thioharnstOff. 3 g wasserfreies Moni>-natriumsalz der p Aminosalicylsäure werden mit 3 g p-Dimetli@-laniinophenylsenföl in 20 ccnl Methanol mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Methanol nachgewaschen. Man erhält so das Natriumsalz des obenerwähnten Harnstoffes in guter Ausbeute. Die Säure hat die Formel Zur Herstellung des Dichlorhydrats der freien Säure wird das Natriumsalz in Wasser gelöst und finit Eisessig versetzt. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und mit konzentrierter Salzsäure behandelt. Man erhält Nadeln vom Zersetzungspunkt 2o3'.
- 13. N-A11y1-N'-(p-carboxy-m-oxyphenyl)-tIiioliarnstOff. 173 g trockenes wasserfreies p-aniinosalicvlsaures Natrium (i Mol) werden in 1 1 Methanol gelöst und dazu 99 g Allylsenföl in wenig Methanol gelöst hinzugefügt. Die Lösung wird 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man erhält in guter Ausbeute das Natriumsalz des N Allvl-N'-(p-carboxv-m-oxvphenvl)-tliioharnstoff> der Formel das aus Methanol umkristallisiert werden kann. Zur Herstellung der freien Säure löst man das Natriumsalz in Wasser und versetzt mit Eisessig. Der Schmelzpunkt beträgt r8o° (unter Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel umsetzt, wobei R für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest steht und R1 einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
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| DE848040C true DE848040C (de) | 1952-09-01 |
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| DEE70A Expired DE848040C (de) | 1949-10-20 | 1949-10-20 | Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen |
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| Country | Link |
|---|---|
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1949
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