DE84656C - - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Rhodamine verbinden sich unter Mitwirkung von Phosphoroxychlorid mit Phenol
(bezw. Naphtol), seinen Homologen und Substitutionsproducten zu neuen Farbstoffen.
Zur Darstellung der Coridensationsproducte von Rhodaminen mit Phenol erwärmt man
zunächst das betreffende Rhodamin mit Phosphoroxychlorid, fügt darauf das betreffende
Phenol hinzu und erhitzt noch einige Zeit auf 100 bis 120° C. Die entstandene Schmelze
wird mit Wasser ausgekocht, das überschüssige Phenol, wenn es flüchtig ist, mit Wasserdampf
abgetrieben oder anderenfalls durch Ausziehen mit einem geeigneten Lösungsmittel entfernt
und so der Farbstoff rein erhalten.
Die erhaltenen Farbstoffe sind leicht löslich in Sprit, Essigsäure und Chloroform; dagegen
unterscheiden sie sich von dem als Ausgangsmaterial benutzten Rhodamin durch ihre geringere
Löslichkeit in Wasser. Sie färben bedeutend blauer und die vegetabilische Faser dabei echter als letzteres. Durch Alkalien
werden sie leicht wieder in ihre Componenten gespalten.
ι. 6 kg salzsaures Teträthyl-m-amidophenolphtale'in
werden in einem mit Rückflufskühler versehenen Gefäfs mit 6 kg Phosphoroxychlorid
Übergossen. Es tritt starke Erwärmung und lebhafte Salzsäureentwickelung ein. Nach etwa
]/2 bis ι stündigem Erwärmen ist das Gemisch
zu einer dunkelrothen, homogenen, dickflüssigen Schmelze gelöst. Wenn keine Salzsäureentwickelung
mehr stattfindet, destillirt man das überschüssige Phosphoroxychlorid ab, fügt dann 3 kg Phenol hinzu und erhitzt noch
ι bis 2 Stunden auf 100 bis 1200 C Es bildet
sich eine metallisch glänzende, anfangs ziemlich leicht flüssige, nach und nach zäh werdende
Schmelze. Dieselbe wird in Wasser vertheilt und das überschüssige Phenol mit Dampf abgetrieben.
Der Farbstoff ist je nach der vorhandenen Wassermenge zum Theil gelöst, zum
Theil bleibt er als eine in der Wärme zähflüssige, beim Erkalten spröde werdende Masse
ungelöst. Man fällt die Lösung durch Kochsalz, filtrirt den Farbstoff ab und trocknet.
In ganz gleicher Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, wird Rhodamin anstatt mit Phenol
mit o- und p-Nitrophenol, o- und p-Kresol, Resorcin,
α- und ß-Naphtol condensirt; nur erfährt bei Verwendung von nicht mit Wasserdampf
flüchtigen Phenolen die Aufarbeitung der Schmelze die Aenderung, dafs man den Rohfarbstoff nach Auskochen mit Wasser und
Wiedertrocknen zur Entfernung des überschüssigen Phenols mit Benzol, Aether oder
sonstigen geeigneten Mitteln, welche das Phenol, aber nicht das Rhodamin lösen, auszieht. Bei
Verwendung von Resorcin genügt einfaches Auskochen mit Wasser.
2. 6 kg salzsaures Diäthyl-m-amidophenolphtale'in
werden mit 6 kg Phosphoroxychlorid bis. zur beendeten Salzsäureentwickelung am
Rückflufskühler erwärmt, darauf das überschüssige P O CI3 abdestillirt und nach Zufügen
von 3 kg Phenol noch 1 bis 2 Stunden auf 100 bis i2o° C. erhitzt. Aus der metallisch
glänzenden Schmelze wird das überschüssige Phenol mit Dampf abgetrieben. Der sehr
schwer lösliche neue Farbstoff wird abfiltrirt
und getrocknet. Er färbt blaustichiger als das Ausgangsproduct und auf der vegetabilischen
Faser bedeutend echter.
Die näheren Eigenschaften der Condensationsproducte von Phenolen mit Rhodaminen
sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
| Farbstoff aus: | a | 4- ο - Kresol | + Phenol.. I | Aeufseres | Ist lösl | ich in: Sprit, Essig |
Farbe der Lösung in cone. |
Färbun | g auf: tfiTinirtPr |
| + ρ-Kresol | Wasser | säure, | Schwefel | Wolle | |||||
| 's | + ο - Nitrophenol.. | ι | Chloroform | säure | Baumwolle | ||||
| 4- Phpnnl | Ά | + ρ-Nitrophenol.. | Braunrothes | Schwer mit | Leicht mit | Hellgelb- | Bltiuroth | Dunkelroth- | |
| "o | bronzeglän | blaurother | Λ 1 ^J X W J. JL L lliH blaurother |
roth | J-^ Vl JLJk(XV^ LL· V^ LLX violett |
||||
| )hei | zendes Pul | Farbe und | Farbe und | ||||||
| 1—H O T3 |
ver mit | gelbrother | lebhaft gelb- | ||||||
| ämi | blaurothem | Fluorescenz | rother | ||||||
| I C |
Strich | Fluorescenz | |||||||
| ti | + a - Naphtol | ' . » | » | » | K | » | |||
| + ß-Naphtol | » | » | » | » | » | ||||
| + Resorcin | » | » | » | » | » | ||||
| salzs. Di- | » | Sehr schwer | » | K | » | ||||
| h | äthyl- | mit blau | |||||||
| lzs. | m-amido- | rother Farbe | |||||||
| αϊ GO |
phenol- | und gelb | |||||||
| phtale'in | rother | ||||||||
| Fluorescenz | |||||||||
| » | » | » | .. ■ | ||||||
| » | » | » | » | » ■ | |||||
| » | » | » | » | » | |||||
| Gelbrothes | Sehr schwer | Ziemlich | Hellgelb | Rothgelb | Rothgelb. | ||||
| messing | mit gelb | leicht mit | |||||||
| glänzendes Pulver mit |
rother Farbe und gelber |
rother Farbe und starker |
|||||||
| gelbrothem | Fluorescenz | gelber | |||||||
| Strich | Fluorescenz |
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:
Verfahren zur Darstellung neuer Derivate alkylirten m - Amidophenolphtalei'ne,derdarin bestehend, dafs man Phenole, sowie deren Homologe und Substitutionsproducte gemä'fs dem durch das Patent Nr. 71490 geschützten Verfahren auf die di- und tetraalkylirten m - Amidophenolphtale'ine oder deren salzsaure Salze neben Phosphoroxychlorid einwirken läfst. - 2. Ausführung des unter Anspruch 1 geschützten Verfahrens unter Anwendung vona) salzsaurem Teträ'thyl-m-amidophenolphtalem einerseits und Phenol, o- und p-Kresol, a- und ß-Naphtol, Resorcin, o- und p-Nitrophenol andererseits,b) salzsaurem Diäthyl - m - amidophenolphtalem und Phenol.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE84656C true DE84656C (de) |
Family
ID=356866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT84656D Active DE84656C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE84656C (de) |
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- DE DENDAT84656D patent/DE84656C/de active Active
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