DE832391C

DE832391C - Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen

Info

Publication number: DE832391C
Application number: DEP50115A
Authority: DE
Inventors: Dr Max Coenen; Dr Karl Zietan
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1949-07-27
Filing date: 1949-07-27
Publication date: 1952-02-25

Description

Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen Es wurde gefunden, daß eine neue Klasse von Farbstoffen zum Sensibilisieren von photographischen Halogensilberemulsionen, insbesondere von Chlor- und Chlorbromsilberemulsionen, sich als besonders geeignet erwiesen hat. Es sind dies Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel In dieser Formel können mindestens eine der Gruppen R1, R2 und R3 Heterocyclen der folgenden allgemeinen Formel sein in der X Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Vinylen, Methylen oder substituiertes Methylen, Y Äthylen, Vinylen oder Arylen, wie z. B. Phenylen oder Naphthylen, Z Alkyl, Aralkyl, Aryl bedeuten.

Es kommen hierfür beispielsweise die folgenden

14eterocvclen in Frage: i, 3, 3-Trimethylindolin,

5-Methoxv-i, 3, 3-trimethylindolin, 5-Chlor-I, 3,

3-trimethy lindolin, i-Methyl-i, 2-dihy-drobenzthia-

zol, i-Metliyl-i, 2-dihy.drochinolin.

Für den Fall, daß nur Ri oder Ri und R2 durch

solche Heterocyclen substituiert sind, können R.,

hzw. R., und R3 folgende gleiche oder verschiedene

Substituenten sein: Halogen, N H2, mono- oder

distibstituiertes NH2, OH, substituiertes OH. Für

die Substitution der Aminogruppen kommen z. B.

die folgenden Reste in Frage: Methyl, Dimethyl,

:Wiyl, I)iiitliyl, Propyl, Butyl, Dodecyl, Amino-

:itiiyl, Aminohexamethyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phe-

nol, Oxyphenyl, Methoxyphenyl, NIethylpheiiyl,

@thvlhlienvl, Naphthyl, Anthrachinoyl, Amino-

plienyl, Aminonaphthyl, Pyridyl, Piperidyl und

!ienztliiazolyl.

.11s Substituenten für die Hydroxylgruppe seien

die folgenden Beispiele angeführt: Methyl, Äthyl,

1'ropvl, Buty1, Oxyäthyl, Oxybutyl, Cycloliexyl,

I@enzvl, Phenyl, Naphthyl.

Die obigen Farbstoffe eignen sich infolge ihres

zwischen 4oo und 5oo mee liegenden Sensibilisie-

rtingsniaxiinums besonders zur Sensibilisierung

von Emulsionen, wie sie z. B. bei der Herstellung

von Photopapieren oder anderen Kopiermaterialien

vcrwendetwerden, und ergeben hierbei eine lücken-

lose, an die Eigenempfindlichkeit anschließende

Sensibilisierung hoher Intensität. Diese Sensibili-

satoren besitzen ferner die wertvolle Eigenschaft,

claß sie bei Anwendung in Emulsionen für photo-

graphische Papiere weder den Papierfilz noch die

Mattierung, die Barytierung oder sonstige der üb-

liclieii Zusätze anfärben. Ihr besonderer Vorteil

ist in der Preiswürdigkeit derAusgangsmaterialien

und des Herstellverfahrens zu sehen.

I>ie Farbstoffe werdendenHalogensilberemulsio-

nen oder einer Emulsionsschicht 'in irgendeinem

Stadium der Herstellung oder Verarbeitung ein-

verleibt. Werden die Farbstoffe als Zusatz zu

lialogensilberemulsionen verwendet, so kommen

hierfür Mengen von 5 bis ioo mg[kg in Frage, wo-

hei jedoch die günstigste Menge bei etwa 25 mg/kg

liegt.

Als Lösungsmittel für die Farbstoffe werden im

allgemeinen Methanol oder Äthanol verwendet.

Die obigen Triazincyanine können hergestellt

werden nach den in den Patenten 825 089 und

828 841 beschriebenen Verfahren. Nach diesen

t\ erden zunächst mindestens i Halogenatom der

i, 3. 5-Triazintrihalogeni@de mit heterocyclischen

Nlethylenbasen umgesetzt und das soerhaltene Pro-

dukt gegebenenfalls mit Verbindungen zur Reak-

tion gebracht, die mindestens eine Hydroxylgruppe

oder mindestens eine primäre oder sekundäre

Aminogruppe enthalten.

Beispiel i Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorbromsilberemulsion werden 25 mg eines Farbstoffes von folgender Formel verwendet Sensibilisierungsmaximum etwa 495 m,cc. Beispiel e Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorsilberemulsioci werden 25 mg eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel verwendet Sensibilisierungsmaximum etwa 465 m,cc. ßeispiel3 Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorsilbereinulsion werden 25 mg eines Farbstoffes der fol--enden allgemeinen Formel verwendet Sensihilisierungsmaximum etwa 455 m,ec. Beispiel 4 Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorsilbereniulsion werden 25 in,' eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen l# ormel verwendet Sensibilisierungsmaximuni etwa 435 mit. Beispiel 5 Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorsilberemulsion werden 25 mg eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel verwendet Sensil)ilisierungsmaximum etwa 430 m«. Beispiel 6 Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorbromsill)erernulsion werden 25 mg eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel verwendet Sciisil)ilisierungsmaximum etwa 48o m,u. Beispiel Zur Sensibilisierung von i kg einer Chlorsilbereintilsion werden 25 mg eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel verwendet Sensibilisiertingsmaximum etwa 475 m,".

Claims

PATENTANSPRUCIIE: i. Verfahren zur Sensibilisierung photographischer Halogensilberemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Sensibilisierung Triazincyanine der folgenden allgemeinen Formel anwendet In dieser Formel können mindestens eine der Gruppen Ri, R
2, R3 Heterocyclen von folgender allgemeiner Formel sein in der N Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Vinvlen, Methylen oder substituiertes Methylen, Y Äthylen, Vinylen oder Arylen, Z Alkyl, Aralky 1, Aryl bedeuten. Für den Fall, daB nur Ri oder Ri und R2 durch solche Heterocyclen substituiert sind, können R3 bzw. R2 und R3 folgende gleiche oder verschiedene Substituenten sein: Halogen, N H., mono- oder disubstituiertes N H2, OH, substituiertes OH. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, da8 :die SensibilisierunganChlorsilber- bzw. Chlorbromsilberemulsionen durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Sensi-bilisierung an Papieremulsionen, vorzugsweise solchen mit bekannten Mattierungsmitteln, durchgeführtwird.