DE818425C - Verfahren zur Herstellung linearer makromolekularer Aminosaeurepolykondensate aus Lactamen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung linearer makromolekularer Aminosaeurepolykondensate aus LactamenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 25. OKTOBER 1951
N 589 IV c/39 c
Bekanntlich können Lactame mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen durch Erhitzung auf hohe Temperatur
in Gegenwart von Wasser in lineare Polyamide übergeführt werden (britische Patentschrift
535 421).
In dieser Patentschrift wird ausdrücklich erklärt, daß es erforderlich ist, die Reaktion, welche bei einer
Temperatur von 200 bis 300 ° stattfindet, in einem geschlossenen Gefäß unter Druck verlaufen zu
lassen, weil sonst das zugesetzte Wasser bereits verdampft wäre, bevor die Reaktion genügend weit
fortgeschritten ist.
Bekannt sind noch eine Reihe anderer Stoffe, die außer Wasser die Umsetzung von Lactamen befördern.
Diese Stoffe können organisch oder anorganisch sein.
Die mit den organischen Stoffen verknüpften Nachteile sind folgende: Die Qualität des Polymers
wird ungünstig durch diese Stoffe beeinflußt, während die Polymerisationszeiten doch sehr lang sind
und von 30 bis 64 Stunden betragen. Außerdem sind diese Stoffe des öfteren schwer zugängig, wie
z. B. die für diese Reaktion empfohlene Aminocapronsäure.
Die anorganischen Katalysatoren, wie Lithiumchlorid, erfordern bei einer Konzentration von 2 ·/«
noch eine Kondensationszeit von 48 Stunden, während das Hydrochlorid von Aminocapronsäure außer
der sehr langen Reaktionszeit (65 Stunden) zu einem weniger wasserbeständigen und klebrigen
Endprodukt führt.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, eine
sehr schnelle Überführung von Lactamen in lineare Polyamide zu erhalten, wenn man als Katalysatoren
kleinere Mengen stark hydratisierter Oxyde verwendet, welche von den der Nebengruppe von
Gruppe IV des Periodischen Systems angehörigen Elementen !hergeleitet worden sind. Für diese Nebengruppe
wird verwiesen auf das »Handbook Chemistry and Physics«, 1947, Seite 310 (Ti, Zr, Th,
Ce, Hf).
Durch die britische Patentschrift 576647 ist es
beikannt, die Qualität von Polyamidfasern zu verbessern durch Zusatz von sdhr geringen Mengen
fein zerteilter Stoffe, unter denen auch das Ti O2 genannt
wird, zum geschmolzenen Polyamid. Ausdrücklich wird jedoch hierbei hervorgehoben, daß
die zugesetzten Stoffe völlig inert sein müssen und keine chemische Reaktion auf das Polymer ausüben
dürfen.
Die gemäß der Erfindung geeigneten Katalysa-
ao · toren können im allgemeinen durch die Formel Me(OH)x oder MeO(OH)1, bezeichnet werden, in
der Me eins der obenerwähnten Metalle darstellt.
Es folgen nachstehend einige Beispiele: Ti(OH)4, TiO(OH)2, Th(OH)4, Ce(OH)8 usw.
»5 Zwecks einer hohen Aktivität der Katalysatoren
ist es sehr wünschenswert, daß der Stoff in ganz fein zerteiltem Zustande vorhanden ist und in
suspendiertem Zustande eine genügend hohe elektrische Ladung besitzt, um ganz von selbst in vollständig
homogener Suspension zu bleiben.
Das beste Eigebnis erhält man mit frisch bereiteten
Suspensic»jäHj»_SKeil im allgemeinen auf die Dauer
Alterungserscheinungen auftreten können.
Die Aktivität wird weiter in ungünstigem Sinne beeinflußt, wenn man den stark hydratisierten Metallverbindungen
die Gelegenheit gibt, mehr oder weniger einzutrocknen, oder wenn man dieselben auf hohe Temperatur erhitzt. Geglühtes TiO2, wie
es z. B. in der britischen Patentschrift 576 647 verwendet wird, ist für das vorliegende Verfahren daher
völlig untauglich.
Andererseits kann man die Peptisierung der Teilchen anregen durch Zugabe geringer Mengen Säure
oder Base, weil die elektrische Ladung demzufolge gesteigert wird. Vorzugsweise sind die Peptisierungsmittel
anorgansich, z. B. Phosphorsäure oder Schwefelsäure.
Die Quantität der angewendeten Metallhydrate oder Metalloxydlhydrate für die Umsetzung der
monomeren Lactame ist sehr geringfügig und schwankt z. B. von 0,005 °/° bis etwa 0,3 %, berechnet
auf das zu polymerisierende Monomer.
Es hat sich sogar gezeigt, daß größere Mengen einen weniger günstigen Einfluß auf die Eigenschäften
des Endproduktes ausüben.
Infolge des sehr feinen Dispersionsgrades der Katalysatorteilchen ist von irgendwelcher Glanzverringerung
des Polymers praktisch nicht die Rede, dies im Gegensatz zu der bekannten Anwendung
von Ti O2 als Mattierungsmittel.
Gegebenenfalls kann man jedoch die katalytische Wirkung der feinen Hydratsuspensionen auch für
die Umsetzung von Lactamen ausnutzen, welchen gleichfalls eine Menge Mattierungsmittel, wie geglühtes
TiO2, zugesetzt worden ist.
Für das vorliegende Verfahren in Betracht kommende Lactame sind z.B. ε-Caprolactam, f-Heptansäurelactam,
jy-Octansäurelactam usw. Man kann ebenfalls als Ausgangsmaterial verzweigte oder
substituierte Lactame, wie z. B. Methyl-2-cyclohexanonisoxim,
verwenden, obwohl die daraus erhaltenen Polymerisationsprodukte in Form von Fasern oder Fäden weniger wertvoll sind.
Im allgemeinen hat das ε-Caprolactam eine weniger große Neigung zur Polymerisation als die
Lactame mit mehr als sieben Atomen im Ring, aber aus wirtschaftlichen Gründen ist dass-Caprolactam
zu bevorzugen.
Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß man die Polymerisation nicht in
geschlossenen Apparaten unter Druck durchzuführen braucht, weil es ja nicht erforderlich ist, daß
flüchtige Stoffe, wie Wasser, in hoher Konzentration vorhanden sind.
Nur ist Ausschluß von Luftsauerstoff, z. B. durch eine einfache Flüssigkeitsabdichtung erwünscht,
wenn man ein gehörig farbloses Endprodukt verlangt.
Wenn man über eine weniger stabile Suspension grober Katalysatorteilchen verfügt, so kann es
wünschenswert sein, diese zunächst in besonderen Mühlen einer mechanischen Behandlung zu unterwerfen
zwecks Erhöhung des Dispersionsgrades. So kann man z. B. den im geschmolzenen Lactam vorhandenen
Katalysator in einer Kolloidmühle oder einem ähnlichen Apparat feinmahlen.
1. Durch Hydrolyse einer Titansulfatlösung bei einer möglichst niedrigen Temperatur wurde eine
sehr feine Suspension von Metatitansäure TiO (OH)2, in Wasser bereitet. Der ganz feine Niederschlag
wurde in einem Dialysator mit destilliertem Wasser ausgewaschen.
Es wurde nun Caprolactam mit einer derartigen Menge der dicken feuchten Suspension vermischt,
daß das Gemisch 0,25 VoTi O (OH)2 enthielt.
Nach einer sechsstündigen Erhitzung auf 25 5 ° in einem offenen Rohr, in dem eine Stickstoffatmosphäre
unterhalten wurde, erhielt man ein Polymer mit einer inneren Viskosität von 0,85.
2. Man präzipitierte eine Lösung von Titansulfat in Wasser mit einem geringen Übermaß an Ammoniak,
wobei ein gelatinöser Niederschlag von Ti (OH)( entstand, welcher durch Dekantieren ausgewaschen
wurde.
Einer Menge von 10 g Caprolactam wurde so viel des noch feuchten Ti (O H) 4 zugesetzt, daß ein
Trockengehalt von 0,15% erhalten wurde. Zu gleicher Zeit wurden 0,075 °/° Phosphorsäure
(H3PO4) zugesetzt, zwecks Vermeidung eines Ausnockens
des Katalysators während der Erhitzung. Das Gemisch wurde in ein zu einer umgebogenen
Kapillare ausgezogenes Rohr eingebracht, worauf die noch vorhandene Luft durch Stickstoff ersetzt
wurde. Die Kapillare mündete in ein mit Petroleum-
ä.ther gefülltes Gefäß, so daß kein Überdruck in dem Rohr entstehen konnte und das Eindringen von Luftsauerstoff
trotzdem ausgeschlossen war.
Das Reaktionsgemisch wurde in Diphyldampf (eutektintes Gemisch aus Phenyläther und Diphenyl)
auf 255 ° erhitzt.
Während der Erhitzung blieb der Katalysator vollkommen in Suspension.
Nach einer fünfstündigen Erhitzung wurde eine innere Viskosität von 0,92 erreicht, und das Polymer
ließ sich ganz gut zu Fasern verspinnen, welche sich leicht bis zu 4,5mal der ursprünglichen Länge kalt
verstrecken ließen.
Wenn man das Caprolactam in derselben Weise erhitzte, allein mit ebensoviel Phosphorsäure und
ebensoviel Wasser, wie in der Ti (OH)4-SuSpCnS1IOn
vorhanden war, so ließen sich nach fünf Stunden keine Fäden aus der Masse bilden, weil der Polymerisationsgrad
nicht ausreichte.
ao 3. Eine Quantität von 10 g f-Heptansäurelactam
wurde wie in Beispiel 2 mit 0,1 °/o eines Thoriumhydroxydgels und 0,05 % Schwefelsäure erhitzt.
Nach vier Stunden ließen sich gute Fäden aus dem geschmolzenen Polymer herstellen.
Weitere Versuche mit den Hydratverbindungen der anderen Metalle aus der gleichen Nebengruppe
der vierten Gruppe des Periodischen Systems führten zu entsprechend guten Ergebnissen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung linearer makromolekularer
Aminosäurepolykondensate aus Lactamen mit Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet,
daß man monomere Laktame mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen bei Atmosphärendruck,
jedoch unter Ausschluß von Sauerstoff, in Gegenwart von Katalysatoren erhitzt, welche
sich aus Hydroxyden oder hydratisierten Oxyden der zur Nebengruppe der Gruppe IV
des Periodischen Systems gehörenden Elemente zusammensetzen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Katalysatormenge sich auf 0,005 bis 0,3 %, berechnet auf Lactam, stellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren im Reaktionsgemisch
in Suspension gehalten werden durch Zugabe einer geringfügigen Quantität anorganischer
Säure.
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