DE811350C - Verfahren zur Herstellung von ª†-Benzoylpimelinsaeuredinitrilen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª†-BenzoylpimelinsaeuredinitrilenInfo
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- DE811350C DE811350C DEP3052A DEP0003052A DE811350C DE 811350 C DE811350 C DE 811350C DE P3052 A DEP3052 A DE P3052A DE P0003052 A DEP0003052 A DE P0003052A DE 811350 C DE811350 C DE 811350C
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- acetophenone
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- acrylonitrile
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von y-Benzoylpimelinsäuredinitrilen Es ist bekannt, daß bei der Einwirkung von Acrylsäurenitril auf Acetophenon in Gegenwart stark basischer Mittel, wie Alkalimeta.llalkoholat, alkoholischer oder 4oo/oiger wässeriger Alkalilauge oder Trimethylbenzylammoniumhydroxyd, alle drei Wasserstoffatome der CH .-Gruppe des Acetophenons durch Cyanäthylgruppen ersetzt werden, so daß man ein Tricarbonsäurenitril der Formel C8 H5-C O-C(C H. -C H2-C N)3 erhält (vgl. Journal American Chemical Society Band 64, Seite 2457 und 2850, und Band 65, Seite a3), das man als a), co, w-Tris-(ß-cyanäthyl-)-acetophenon bezeichnen kann.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von Acetophenon oder seinen Kernsubstitutionsprodukten mit Acrylsäurenitril in guter Ausbeute y-Benzoylpimelinsäuredinitril der Formel C6 H5-C 0-C H (C H2-C H2-C N) 2 neben nur geringen Mengen des obenerwähnten Trinitrils bzw. die entsprechenden Kernsubstitution.sprodukte erhält, wenn man als Kondensationsmittel geringe Mengen schwach alkalischer Mittel, insbesondere von Alkal.imetallcyaniden, in wässeriger Lösung verwendet.
- Die Umsetzung erfolgt bei mäßig erhöhter Temperatur, die zweckmäßig ioo° nicht übersteigt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktion zu unterbrechen und das Reaktionsgemisch aufzuarbeiten, wenn etwa die Hälfte des Acetophenons umgesetzt ist. Bei dieser Arbeitsweise erhält man nur etwa 5 bis io% des Trinitrils als Nebenprodukt; das aus dem öligen Reaktionsgemisch auskristallisiert und leicht abgetrennt werden kann.
- Die y-Benzoylpimelinsäuredinitrils sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für die Kunststoffindustrie.
- Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel In einem Rührgefäß mit Thermometer und Rückflußkühler werden i8o .Teile Acetophenon auf 9o° vorgewärmt. Dazu läßt man im Laufe von i Stunde ein Gemisch aus 18o Teilen Acetophenon und 320 Teilen stabilisiertem Acrylsäurenitril sowie gleichzeitig eine Lösung von io Teilen Kaliumcyanid in 2o Teilen Wasser zulaufen, wobei man dafür sorgt, daß die Temperatur nicht über 95° steigt. Nach weiteren io Minuten wird abgekühlt und das Kaliumcyanid mit der berechneten Menge Salzsäure zersetzt. Beim Stehen über Nacht kristallisieren 7 bis i9 Teile (u, oi, cu-Tris-(ß-cyanäthyl-)-acetophenon der Formel CBH._ CO-C(CH2- CHQ CN)g aus, die durch Absaugen oder Abschleudern entfernt werden (3 bis 9% des eingesetzten Acetophenons). Bei der folgenden Destillation geht zunächst das nicht umgesetzte Acrylsäurenitril über und wird in einer Kühlvorlage zurückgewonnen. Dann destillieren 2io bis 24o Teile Acetophenon (58 bis 670/0) über, und schließlich erhält man unter 2 mm Druck bei 190 bis 2.10° Zoo bis 2io Teile y-Benzoylpimelinsäuredinitril der Formel C6 H5-C 0-C H (C H2-C H2-C N) 2 (29 bis 31%, berechnet auf eingesetztes Acetophenon). Die Ausbeute an Dinitril beträgt, auf umgesetztes Acetophenon berechnet, rund 9o @/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von y-Benzoylpimelinsäuredinitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetophenon oder seine Kernsubstitütionsprodukte mit Acrylsäurenitril in Gegenwart geringer Mengen schwach alkalischer Mittel, insbesondere wässeriger Lösungen von Alkalicyaniden, bei mäßig erhöhter Temperatur umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP3052A DE811350C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von ª†-Benzoylpimelinsaeuredinitrilen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP3052A DE811350C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von ª†-Benzoylpimelinsaeuredinitrilen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE811350C true DE811350C (de) | 1951-08-20 |
Family
ID=7358425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP3052A Expired DE811350C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von ª†-Benzoylpimelinsaeuredinitrilen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE811350C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3193371A (en) * | 1961-10-05 | 1965-07-06 | Gen Aniline & Film Corp | Tris(cyanoethoxymethyl) benzenes |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP3052A patent/DE811350C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3193371A (en) * | 1961-10-05 | 1965-07-06 | Gen Aniline & Film Corp | Tris(cyanoethoxymethyl) benzenes |
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