DE79871C - - Google Patents

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DE79871C
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phenylquinaldine
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sodium hydroxide
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hydrobromic acid
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach den Angaben der PatentschriftNr. 35133 kann man durch Condensation von Ketonen mit Aldehyden und aromatischen Aminen zu Chinolinderivaten gelangen. Durch die condensirende Einwirkung von Salzsäure auf Acetaldehyd, Acetophenon und ρ - Anisidin bezw. p-Phenetidin erhält man p-Methoxy-yphenylchinaldin bezw. p-Aethoxy-y-phenylchinaldin.
Es hat sich nun gezeigt, dafs sich diese Aether des p-Oxy-y-phenylchinaldins leicht in das bisher unbekannte p-Oxy-y-phenylchinaldin überführen lassen, indem man sie mit concentrirten Halogenwasserstoffsäuren erhitzt.
Man verfährt z. B. in folgender Weise:
Man kocht p-Mefhoxy-y-phenylchinaldin mit der i fünffachen Menge concentrirter Bromwasserstoffsäure, bis eine Probe sich fast ganz klar in Natronlauge löst. Sodann kann die Bromwasserstoffsäure abdestillirt werden; der Rückstand wird in Natronlauge gelöst und die Phenolbase durch Kohlensäure aus der Lösung gefällt.
p-Oxy-y-phenylchinaldin ist in Säuren und Alkalien löslich; mit ersteren bildet es gut krystallisirende Salze; es krystallisirt aus Alkohol in Nadeln. Schmp. 2480.
Die Verbindung wird zu pharmaceutischen Zwecken verwendet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von p-Oxy-y-phenylchinaldin, darin bestehend, dafs man Methoxybezw. Aethoxy-y-phenylchinaldin mit Halogenwasserstoffsäuren erhitzt.
    BERLIN. GEDRUCKT IN DER BEICHSDRUCKEREI.
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