DE78006C - Verfahren zur Darstellung von Amidotriazinen aus Chryso'idinen durch Aldehyde - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidotriazinen aus Chryso'idinen durch AldehydeInfo
- Publication number
- DE78006C DE78006C DENDAT78006D DE78006DA DE78006C DE 78006 C DE78006 C DE 78006C DE NDAT78006 D DENDAT78006 D DE NDAT78006D DE 78006D A DE78006D A DE 78006DA DE 78006 C DE78006 C DE 78006C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chryso
- amidotriazines
- idines
- aldehydes
- soluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 7
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 3
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D253/10—Condensed 1,2,4-triazines; Hydrogenated condensed 1,2,4-triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent Nr. 76491 ist ein Verfahren
beschrieben zur Darstellung einer neuen, als »Amidotriazine« bezeichneten Körperklasse durch
Einwirkung von Aldehyden auf Chryso'idine.
Bei weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dafs auch diejenigen
Chryso'idine, welche aus Diaminen oder deren Sulfosäuren und Metadiaminen entstehen, zur
Bildung von Condensationsproducten mit Benzaldehyd befähigt sind; in diesen Producten
kann gemäfs ihrer Bildung der Triazinring alsdann zweimal vorhanden sein.
Die Darstellung solcher Producte soll an einigen Beispielen erläutert werden.
2i,i kg des Combinationsproductes aus Tetrazodiphenyl und m-Phenylendiamin werden
mit 11 kg Benzaldehyd, 22 kg concentrirter Salzsäure und 50 kg Eisessig auf dem Wasserbad
erwärmt, bis Lösung eingetreten ist; dann wird in Wasser gegossen, von etwas Ungelöstem
abfiltrirt und durch Sodazusatz gefällt. .
Die Base ist ein hellgraues Pulver, deren Salze in Wasser leicht löslich sind.
Die freie Base löst sich leicht in Eisessig, weniger in Alkohol, Aether oder Benzol; aus
den beiden letztgenannten Lösungsmitteln scheidet sie sich in undeutlichen körnerartigen
Krystallen aus; durch Einwirkung von Nitrit entsteht eine Tetrazoverbindung, welche in
Wässer schwer löslich ist und sich in gelben Flocken ausscheidet.
An Stelle des Combinationsproductes aus ι Mol·.'' Tetrazodiphenyl und 2 Mol. Metadiamin
kann man auch diejenigen gemischten Farbstoffe anwenden, in welchen eine Tetrazoverbindung
mit einem Molecül eines Metadiamins und einem Molecül eines anderen
Componenten verbunden ist; z. B.
23,3 kg d& Combinationsproductes aus Benzidin, Salicylsäure und m-Toluylendiamin
werden mit 18 kg Salzsäure, 50 kg Eisessig, 6 kg Benzaldehyd auf dem Wasserbad erwärmt.
Die Einwirkung geht etwas langsamer von Statten, weshalb längere Zeit zu ihrer
Beendigung erforderlich ist. Die Reactionsmasse wird dann in Wasser gegossen; aus der
vom Ungelösten abfiltrirten Lösung des Condensationsproductes wird das letztere durch
Zusatz von Soda als gelber Niederschlag ausgefällt.
Das Triazin ist löslich in verdünnten Säuren und wird durch Alkalien aus diesen Lösungen
gefällt; es ist leicht löslich in Eisessig oder Alkohol, weniger leicht in Benzol und nur
wenig löslich in Aether, aus dem es in schlecht ausgebildeten körnigen Krystallen erhalten
werden kann. Die Diazoverbindung ist ein schwer löslicher gelber Niederschlag.
Es können weiterhin diejenigen Chryso'idine,
welche sich aus den Tetrazoverbinduhgen von Naphtylendiamin oder deren Sulfosäuren und
Metadiaminen darstellen lassen, durch Einwirkung von Benzaldehyd in Amidotriazine übergeführt
werden; z. B.:
29,2 kg des aus ß1 ß4-Naphtylendiamindisulfosä'ure
und m-Toluylendiamin erhaltenen Amido- ' azokörpers werden mit 11 kg Benzaldehyd,
etwas Essigsäure und 36 kg Salzsäure auf dem Wasserbad erwärmt, bis der Farbstoff verschwunden
ist; man läfst erkalten, die Masse erstarrt hierbei zu einem Brei, den man durch
Filtriren von der Mutterlauge trennt.
Das erhaltene Condensationsproduct ist in Wasser schwer löslich, leicht löslich in Alkalien;
aus den letztgenannten Lösungen fällt auf Zusatz von Kochsalz das Alkalisalz aus.
Es ist in Alkohol, Aether, Benzol oder Eisessig nur sehr wenig löslich; bei Einwirkung
von Nitrit bildet sich eine fast unlösliche dunkelgelb gefärbte Tetrazoverbindung.
An Stelle des Benzaldehyd können auch andere. Aldehyde der Fettreihe, sowie der
aromatischen Reihe zur Darstellung von Amidotriazinen Verwendung finden, wie dies an folgenden
Beispielen gezeigt werden soll.
45 kg des Combinationsproductes aus Tetrazoditolyl und 2 Mol. m - Phenylendiamin
werden mit 30 kg ρ - Nitrobenzaldehyd, 50 kg Salzsäure von 200 Be. und 250 kg Eisessig
bei Wasserbadtemperatur ca. 12 Stunden erhitzt. Das Reactionsgemisch wird in viel
Wasser gegossen und nun die aufgekochte Lösung vom Ungelösten abfiltrirt; man extrahirt
den Rückstand nochmals mit verdünnter Salzsäure, filtrirt und fällt aus den vereinigten
Lösungen das Triazin durch Sodazusatz aus.
In trockenem Zustand stellt das so erhaltene Product ein ziegelrothes Pulver dar, welches
sich in verdünnten Mineralsäuren sowie in Eisessig leicht löst; es löst sich ferner ziemlich
leicht in Alkohol, weniger leicht in Aether und sehr schwer in Benzol. Bei Einwirkung
von Nitrit liefert das Triazin eine schwer lösliche tieforangeroth gefärbte Tetrazoverbindung.
In ähnlicher Weise wird das entsprechende Amidotriazin aus Acetaldehyd dargestellt, indem
man an Stelle der vorstehend angegebenen Menge von ρ - Nitrobenzaldehyd 12 kg Paraldehyd
zur Anwendung bringt und das im übrigen wie angegeben hergestellte Gemisch ca. 12 Stunden am Rückflufskühler im Wasserbad
erhitzt. Die weitere Aufarbeitung ist die gleiche, wie bei den im Vorstehenden beschriebenen
Triazinen.
Das erhaltene Product ist ziemlich leicht löslich in verdünnten Säuren, das salzsaure
Salz krystallisirt in kleinen flimmernden Krystallblättchen. Die Base selbst löst sich
reichlich in Alkohol, weniger in Aether oder Benzol. Die Tetrazoverbindung ist schwer
löslich und orange gefärbt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 76491, darin bestehend, dafs man an Stelle der dort unter dem Namen »Chryso'fdine« verstandenen Producte hier diejenigen Chryso'idine verwendet, welche aus tetrazotirten Diaminen oder deren Sulfosäuren durch Vereinigung mit 2 Mol. m-Diamin oder durch Vereinigung mit 1 Mol. m-Diamin und 1 Mol. eines anderen Componenten entstehen.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE78006C true DE78006C (de) |
Family
ID=350764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT78006D Expired - Lifetime DE78006C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidotriazinen aus Chryso'idinen durch Aldehyde |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE78006C (de) |
-
0
- DE DENDAT78006D patent/DE78006C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2122521A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
| DE1469782A1 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente | |
| DE78006C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidotriazinen aus Chryso'idinen durch Aldehyde | |
| DE60012915T2 (de) | Gelbe azo- und azoxystilbenfarbstoffe | |
| DE102532C (de) | ||
| DE131860C (de) | ||
| DE207465C (de) | ||
| DE129417C (de) | ||
| DE219498C (de) | ||
| DE76491C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidotriazinen aus Chrysoi'dinen durch Aldehyde | |
| DE240521C (de) | ||
| DE170978C (de) | ||
| DE46252C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Paranitrotoluolsulfosäure | |
| DE929550C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyrimidin oder dessen Abkoemmlingen | |
| DE202696C (de) | ||
| DE925904C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE29067C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Doppelverbindungen der Azofarbstoffe mit Bisulfnen | |
| DE175593C (de) | ||
| DE1469782C3 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente | |
| CH157035A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE137594C (de) | ||
| DE693158C (de) | kzylindern | |
| DE258654C (de) | ||
| DE59217C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Hydrazinfarbstoffe aus Dioxyweinsäure | |
| DE270520C (de) |