DE73804C - Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyphenylsuccinimid und von p-Methoxyphenylsuccinimid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyphenylsuccinimid und von p-MethoxyphenylsuccinimidInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es hat sich herausgestellt, dafs die Anilide der Bernsteinsäure, namentlich das p-Aethoxy-
und das p-Methoxyphenylsuccinimid hervorragende antifebrine Eigenschaften besitzen. Es
empfiehlt sich deshalb ihre Anwendung in der Medicin, umsomehr, als sie nicht die unangenehmen
Nebenwirkungen einiger anderen Antipyretica zeigen. So wird z. B. das Hämoglobin des Blutes, auch wenn dieses mit
sehr concentrirter Lösung des p-Aethoxyphenylsuccinimids oder mit festem p-Aethoxyphenylsuccinimid
behandelt wird, nicht verändert.
p-Aethoxyphenylsuccinimid.
(Succinyl - ρ - Amidophenetol)
(Succinyl - ρ - Amidophenetol)
CH2-COx
I \N-C, H^-OC2H,,
CH2-CO/
1. Darstellung aus p- Amidophenetolchlorhydrat.
173,5 Theile ρ - Amidophenetolchlorhydrat und 118 Theile fein gepulverte Bernsteinsäure
werden sorgfältig gemischt und im OeI- oder Sandbad auf ungefähr 180 bis 1900 so lange
erhitzt, bis die Bildung von Wasser und Salzsäure beendet und eine rothe Flüssigkeit entstanden
ist, die beim Erkalten krystallinisch erstarrt.
Das erhaltene Anilid wird aus heifsem cjoprocentigen Alkohol umkrystallisirt.
2. Aus Phenacetin.
179 Theile Phenacetin und 118 Theile Bernsteinsäure
werden im Sandbad zusammen erhitzt. Bei ioo° fängt die Masse an zu
schmelzen und ist bei etwa i6o° in eine kaum gelb gefärbte Flüssigkeit verwandelt. Oberhalb
dieser Temperatur beginnt die Bildung von Essigsäure, welche mit steigender Temperatur
zunimmt. Man erhitzt schliefslich auf ungefähr 245°, so lange, bis die Bildung von Essigsäure
beendet ist. Das erhaltene Product wird, wie oben, aus heifsem Alkohol umkrystallisirt.
Das p-Aethoxyphenylsuccinimid bildet farblose oder leicht gelb gefärbte prismatische
Nadeln. Es schmilzt bei 1 5 5 °. Es löst sich leicht in heifsem Alkohol und in heifser Essigsäure,
sehr wenig in Wasser und in jedem Verhältnifs in Aether. Mit einer wässerigen Lösung von Kalihydrat liefert es das Kaliumsalz
der p- Aethoxyphenylsuccinaminsäure.
p-Methoxyphenylsuccinimid.
(Succinyl-ρ-Amidoanisol)
(Succinyl-ρ-Amidoanisol)
CH0-COx
I ■ yN-C.H.-OCH,.
CH2-CO/
Dasselbe wird sowohl aus ρ-Amidoanisol, als auch aus Acet- ρ -amidoanisol in gleicher
Weise gewonnen, wie das p-Aethoxyphenylsuccinimid. Es bildet farblose oder wenig gefärbte
Nadeln, die bei 1650 schmelzen. Es ist leicht löslich in Alkohol und in Essigsäure.
Wie die Aethylverbindung geht es mit Alkalien in die p- Methoxyphenylsuccinaminsäure
über. Seine physiologischen Wirkungen sind ähnlich denen der correspondirenden Aethylverbindung.
Sowohl das p-Aethoxy- als auch das p-Methoxyphenylsuccinimid sollen als Medicamente
Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyphenylsuccinimid und von ρ - Methoxyphenylsuccinimid, darin bestehend, dafs man p-Amidophenetol - oder ρ - Amidoanisolchlorhydrat, oder p-Acetamidophenetol (Phenacetin), oder p- Acetamidoanisol mit Bernsteinsäure erhitzt, bis die Wasser- und Salzsäure- bezw. die Essigsäure - Bildung vorüber ist und die erhaltenen Producte aus Alkohol umkrystallisirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE73804C true DE73804C (de) |
Family
ID=346906
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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