DE735673C - Schutz- und Hilfsschichten fuer photographisches Material - Google Patents

Schutz- und Hilfsschichten fuer photographisches Material

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DE735673C
DE735673C DEI63949D DEI0063949D DE735673C DE 735673 C DE735673 C DE 735673C DE I63949 D DEI63949 D DE I63949D DE I0063949 D DEI0063949 D DE I0063949D DE 735673 C DE735673 C DE 735673C
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cellulose
acid
protective
esters
photographic material
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DEI63949D
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

  • Schutz-- und Hilfsschichten für photographisches Material Die vorliegende Erfindung betrifft Schutzschichten und Hilfsschichten für photographi= sches Material. Es ist bekannt, daß photographisches Material, wie z. B. photographische Filme, ,Platten und Papiere, meist außer der lichtempfindlichen Schicht und ihrem Träger noch Schutz- und/oder Hilfsschichten, z. B. zur Vermeidung von Lichthöfen, von elektrischen Entladungen usw., besitzen. Hierfür sind schon wasserlösliche Celluloseester, z: B. wasserlösliche- Dicarbon säureester der Cel.lulose, oder wasserlösliche Salze solcher Ester verwendet worden.
  • Es wurde nun gefunden, däß sich für diesen Zweck solche Celluloseverbindungen sehr viel besser eignen, die aus Estern von drei- und mehrbasischen Carbonsäuren mit Cellulose bestehen.. Nach den bisherigen Erfahrungen der Cellulosechernie tritt sowohl bei zwei- wie auch bei mehrbasischen Carbonsäuren jeweils immer nur. eine Säuregruppe mit dem Cellu= lösemolekül in Reaktion. Bei Dicarbonsäuren also z. B. steht damit nur noch eine Carboxylgruppe zur Verfügung, an welcher je nach den :Erfordernissen weitere Abwandlungen, wie Salzbildung oder Veresterung, vorgenommen werden können. Bei drei- und mehrbasischen Säuren ist diese Abwandlungsmöglichkeit in sehr viel weiterem Umfange möglich, und man kann auf diese Weise die Eigenschaften des Celluloseesters genau auf den jeweiligen Verwendungszweck abstimmen. Bei einer Tricarbonsäure z. B: sind noch zwei, bei einer Tetracarbonsäure noch drei Carboxylgruppen frei. Die Carboxylgruppen können also beispielsweise ganz oder teilweise mit den gleichen oder verschiedenen anorganischen oder organischen Basen abgesättigt werden oder auch in gemischt anorganisch organische Salze überführt werden. Ebenso können sie ganz oder teilweise mit Alkohol, Phenol usw. verestert werden. Auch zur Bildung von Estersalzen sind sie befähigt. Schließlich kann die Funktion der Salz- oder Esterbildung -auch von Sulfogruppen oder phenolischen Hydröxylgruppen übernommen werden.
  • Die geschilderte Abwandlungsfähigkeit der Eigenschaften der Ester der Cellulose mit drei- und mehrbasischen Säuren ist insofern sehr erwünscht, weil es bei den verwendeten Celluloseverbindungen bisher nur unvollkommen möglich war, allen Anforderungen hin- -sichtlich ihrer Verwendbarkeit als Rückschichten, Zwischenschichten, Emulsionsüberzügen, als Lichthofschutzschichten oder antistatische Schutzschichten u. a. m. für das photographische Material Rechnung zu tragen. Bei der Verwendung einer Cellulosev erbindung als antistatische Rückschicht genügt es beispielsweise nicht, daß diese- bei einer geringen Luftfeuchtigkeit elektrische Ströme von niehrmen tausend Volt abzuleiten imstande ist, sondern die Verbindung muß auch in geeigneten Lösungsmitteln löslich sein, damit sie auf der Nitro- Qder Acetylcelluloseunterlage eines kinematographischen Films mechanisch genügend festhaftet, wobei sie in die Unterlage selbstverständlich nicht so weit eindringen darf, daß ihre elektrische Leitfähigkeit zu stark abnimmt. Die verwendeten Lösungsmittel .dürfen die Unterlage nicht zu stark anquellen, die Planlage des Films und der photographischen Emulsion nicht schädlich beeinflussen und müssen so niedrig sieden, daß sie schnell durch Trocknen wieder zu entfernen sind. .Die Celluloseverbindung selbst darf ebenfalls nicht die photographischen Eigenschaften der lichtempfindlichen Emulsion beeinträchtigen, sie muß eine genügend große mechanische Beständigkeit gegen Verschrammung und gute Gleitfähigkeit besitzen, sie muß in ähnlichen Lösern wie die Unterlage löslich bzw. soll sie möglichst leicht zu entfernen sein, um bei der Wiederverwendung der Unterlage nicht zu stören. Werden die Celluloseverbindungen etwa als Träger von Lichthofschutzfarbstoffen benutzt, so treten riete Anforderungen hinsichtlich der Verträglichkeit mit Farbstoffen, der Entfärbbarkeit usw. auf. Alle die geschilderten Eigenschaften konnten bisher in einem einzigen Cellulosederivat noch nicht vereinigt werden. Man mußte einen Kompromiß zugunsten einer besonders bevorzugten Eigenschaft, z. B. der Leitfähigkeit oder der Oberiiächenhärte, schließen. Durch die Verwendung von Estern der Cellulose mit drei- und mehrbasischen Säuren gelingt es, diesen Zustand vollständig oder jedenfalls - doch weitgehend zu beheben.
  • Als Säurekomponente der vorliegenden Celluloseester kommen z. B. folgende Säuren in Frage: Acdnitsäure, Propantrcarbonsäume, z-2-4-Butantricarbonsätire, Äthylentetracarbonsäure, t-2-3m4-Butantetracarbonsäure, Pentanpentacarbonsäure, Pentantetracarbonsäure, Mellithsäure. In den unten angeführten Beispielen sind noch weitere genannt. Es können entweder einfache oder gemischte Celluloseester beliebigen Veresterungsgrades verwendet werden, wobei letztere vorzugsweise zusammen mit den niedrigeren, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Säuren oder auch -mit aromatisch substituierten Carbonsäuren verestert sind. Auch eine Mischveresterung mit anderen drei- oder mehrbasischen Carbonsäuren ist möglich, ebenso sind Tri- und/ oder Pglycarbonsäureester von Celluloseäthern, Alle .der Methyl=, Äthyl-, Äthoxy--oder Benzylcellulose oder Celluloseäthersäuren, wie Cellüloseglykolsäure geeignet.
  • Die Verwendung der mehrbasischen Säureester der Cellulose und ihrer Verbindungen geschieht in Form der freien Säuren, der neutralen oder sauren Ester oder Estersalze. Soweit sie sauer sind, sind sie im allgemeinen nicht wasserlöslich, lösen sich aber in den photographischen Bädern auf, da sie -durch weitere Salzbildung der freien Säuregruppen vollständig wasserlöslich werden. Es ist daher möglich; aus solchen sauren mehrbasischen Säureestersalzen der Cellulosea Schutzschichten für photographisches Material herzustellen, die einerseits nicht wasserlöslich oder wasserempfindlich sind, was für die Haltbarkeit der Filme, besonders in den Tropen, wichtig ist, andererseits aber in den Behandlungsbädern bei der Entwicklung restlos in Lösung gehen und entfernt werden.
  • Die Schichten aus den beschriebenen Stoffen können auch zum mechanischen Schutz. von Filmen vei-,vendet werden. In diesem Fall kann man die Celluloseestersäuren an Stelle der sauren Salze benutzen.
  • Ganz besonders geeignet sind die Schichten aus den sauren Salzen zur Verhinderung elektrischer Entladungen, da sie eine sehr gute elektrische Leitfähigkeit bzw. keine oder nur -eine sehr geringe elektrostatische Rufladefähigkeit besitzen. Selbstverständlich kann man den verschiedenen Schichten durch Einverleibung von geeigneten Farbstoffen noch zusätzlich Lichthofschutzwirkung verleihen. Da man auch Farbstoffe, z. B. Pyrazolonderivate oder Azofarbstoffe, die drei oder mehr Carboxylgruppen öder an Stelle der Carboxylgruppen auch Sulfo- oder Phenylgiuppen enthalten; mit Cellulose bzw. Celluloseestern verestern kann, ist- es möglich, aus solchen Stoffen direkt Lichthofschutzschichten .herzustellen, die zugleich auch eine elektrische Rufladung des Filmes verhindern, in ungünstigem, feuchtem und heißem Klima, die Güte des Filmes nicht beeinträchtigen unde bei der Entwicklung durch Auflösung in den Bädern spurlos entfernt werden. Beispiel i 5 g eines Veresterungsproduktes einer hydrolysierten Acetylcellulose (mit einem Gehalt von 44 0%o Essigsäure) mit dem Monoäthylester -.Anhydrid der Butan a, ß, y, d-tetracarbonsäure (Zo 0/0 Estersäureanhydrid) werden in einem Gemisch - von 8oo ecrn 96%igem Alkohol und 300 ccm Wasser gelöst und etwa B. JCm Z -Natronlauge in Wasser. zugegeben.
  • Aus dieser Lösung wird an einem photographischen Film eine Rückschicht angetragen oder/und eine Schutzschicht auf die Emulsion aufgebracht. Diese Schicht verhindert Verschrammung und elektrische Rufladung des Films.
  • Herstellung des _ Ver esterungsproduktes Aus -Butantetracarbonsäuretetraäthyldster wird durch partielle Verseifung mit der berechneten Menge methanolischer Kalilauge die Monoäthylestersäure- hergestellt und daraus durch Kochen mit Essigsäureanhydrid im Überschuß das Anhydrid. -400 g davon werden in 5,5 1 Trichloräthyl-Phosphat gelöst, So ccm Piperidin zugegeben und alsdann zu der bei i So' bereiteten und wieder auf 85' abgekühlten Lösung eine Lösung von ioo g hydrolysierter Acethylcellulose in 2,21 Trichloräthylphosphat zugefügt. Man hält das Reaktionsgemisch unter ständigem Rühren auf einer Temperatur von 85 bis 9o°, bis eine entnommene Probe, mit Äther gefällt und mit Methanol ausgewaschen, in 2°/oiger Sodalösung löslich ist (etwa 2 bis 3 Stunden). Man kühlt dann ab, fällt mit Äther aus und extrahiert mit Methanol. Beispiel 2 Das Kondensationsprodukt aus 2 Mol. 1lbietinsäure - mit i Mol. Maleinsäureanhydrid, eine Tricarbonsättre, wurde in bekannter Weise mit einer hydrolysierten Acethylcellulose (44 % Essigsäure) verestert. Diese Celluloseestersäure enthält 16 % Tricarbonsäure.
  • 5 g dieser Celluloseestersäure .wurden in 8oo ccm 96%igem Alkohol und 300 ccm Wasser gelöst und mit etwa -Natronlauge teilweise neutralisiert. Der Antrag der Lösung erfolgt in bekannter Weise und auch an an sich bekannten Gieß-- oder Antragmaschinen durohTauchen in mit der Lösung gefüllte Gießgefäße oder durch Antragen mittels einer Walze, die vorher in die Lösung eingetaucht hat. Hierbei kann 'der Film bereits mit der EI mulsionshaftschicht versehen sein, oder- es kann der Antrag der-- Haftschicht auf der einen und der Antrag der erfindungsgemäßen Schutzschicht auf der anderen Seite im gleichen Arbeitsgang erfolgen, worauf dann der Film auf der Haftschichtseite mit Emulsion begossen wird. Die Rückbehandlung schützt den Film gleichzeitig gegen Verschrammen und gegen elektrische Rufladung: Die Herstellung des Kondensationsproduktes aus Abientinsäure und Maleinsäureanhydrid erfolgt nach Patent 676q.$5, insbesondere Seite2, Zeilen4o bis 52, und Beispiele i und 2. Auch kann man die Tricarbonsäure erhalten, wenn man die nach BeisPie13 hergestellten Glycerin- oder Sorbitester verseift. Beispiel 3 Eine durch Kupplung von ß-Naphthol-3, 6-.disulfosäure mit Diazophthalsäure erhaltene rotgelb gefärbte Dicarbonmonosulfosäure wird mit einem hydrolysierten Acetat verestert. 5 g dieses' Veresterungsproduktes werden .in einem . Gemisch von 8oo ccm 960%igem Alkohol und 300 ccm Wasser gelöst und in der gleichen Weise wie in den beiden vorangehenden Beispielen mit 7 ccm einen guten Schutz gegen elektrische Ruf- Natronlauge behandelt. Die Schicht bildet ladung, Verschrammung und Lichthofbildung. a . Beispiel 4. In einer nach dem Beispiel i bereiteten Antragslösung werden 3 g Lichtgrün (gelblich), Schultz: Farbstofftabellen, Nr. 76q., gelöst. Die aus dieser Lösung aufgetragene Rückschicht verhütet das Auftreten von Lichthöfen, Verschrammung und -elektrischen Entladungserscheinungen. Beispiel 5 Eine o,4?/oige Lösung des Mischesters der Cellulose aus Essigsäure und des 2-Phenylt-3-4-butantricarbonsäuremonomethylesters in 8o%igem wäßrigem Alkohol wird in bekannter Weise auf der Rückseite eines Nitrocellulosefilms aufgetragen. Die nach dem Verdunsten der Loser erhaltene Rückschicht verhindert weitgehend die elektrische Aufladbärkeit sowie Verschrammung. Beispiel 6 5 g eines Veresterungsproduktes einer hydrolysierten Acetylcellulose (mit einem Gehalt von 4q.0/0 Essigsäure) mit dem Gemisch von Maleinsäureanhydrid und a, ß, y, b-Butantetracarbonsäureanhydridmonomethylester im Verhältnis 3 : i- werden in einem Gemisch von 8öo ccm 96%igem Alkohol und 3oo ccm Wasser gelöst und mit etwa 3 ccm Natronlauge teilweise neutralisiert. Mit dieser Lösung wird der Film auf der Rückseite behandelt. Die Schicht bildet einen guten Schutz gegen elektrische Rufladung und Verschrammung: Beispiel 7 Hydrolysierte Acetylcellulose (44 °(o Essigsäure) wird mit der Tricarbonsäure :aus Abientinsäure und Maleinsäureanhydrid. tind mit Maleinsäureanhydrid im Verhältnis r. : r verestert. 5 g dieser Estersäure und 3 g Lichtgrün (gelblich), S c h u 1 t z : Fa.rbstofftabellen, Nr. 76q., werden in $oo ccm 96°/oigem Alkohol und 300 ccm Wasser gelöst: Diese Lösung -wird als Rürlcschicht auf einen Film angetragen. Die Schicht bildet einen guten Schutz gegen elektrische Aufladung, Verschranvnung und Lichthofbildung.

Claims (1)

  1. PATR?#'TANSPRUCH Schutz- und Hilfsschichten für Photographisches Material, dadurch gekennzeichnet, daB die Schichten aus Estern von drei- und mehrbasischen Carbonsäuren mit Cellulose oder deren Verbindungen bestehen.
DEI63949D 1939-02-27 1939-02-28 Schutz- und Hilfsschichten fuer photographisches Material Expired DE735673C (de)

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DEI63949D DE735673C (de) 1939-02-27 1939-02-28 Schutz- und Hilfsschichten fuer photographisches Material

Applications Claiming Priority (2)

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DE2335944X 1939-02-27
DEI63949D DE735673C (de) 1939-02-27 1939-02-28 Schutz- und Hilfsschichten fuer photographisches Material

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DE735673C true DE735673C (de) 1943-05-21

Family

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DEI63949D Expired DE735673C (de) 1939-02-27 1939-02-28 Schutz- und Hilfsschichten fuer photographisches Material

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DE (1) DE735673C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE973403C (de) * 1951-01-04 1960-02-11 Werner Dr-Ing Schultze Verfahren zur Herstellung von Mehrfarbenbildern mit Maskenschichten in einem farbenphotographischen Mehrschichtenmaterial
DE1105717B (de) * 1958-06-28 1961-04-27 Perutz Photowerke G M B H Photographisches Material mit rauher Schutzschicht

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE973403C (de) * 1951-01-04 1960-02-11 Werner Dr-Ing Schultze Verfahren zur Herstellung von Mehrfarbenbildern mit Maskenschichten in einem farbenphotographischen Mehrschichtenmaterial
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